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10羧酸

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大学有机化学第十章 羧酸和取代羧酸

大学有机化学第十章 羧酸和取代羧酸

O R–C–OH + H OH R–C—O–R* H OH
HO R–C–OH + R*––OH OH R–C—O–R* OH2
–H2O
HO R–C–OR*

羧酸和醇位阻越大↑，反应速度↓，甚至不反应。
酯化的相对速度为
CH3OH ＞ R–CH2OH ＞ R–CHOH R
R ＞ R–C–OH R
CH
R R
KMnO4 /H+
COOH
CH3 R
[O] HOOC
COOH
提问： + R-Cl
AlCl3 0~25 º C
无水
R
δ+ δ－ AlCl3 CH2CH2CH2Cl （三）腈的水解 Ar–CH2CN H3O+ Ar–CH2COOH
（四）Grignard试剂法合成羧酸 CH3CH-CH3 CO2 CH3CH-CH3 H2SO4/H2O 低温 CH3CH-CH3 MgX COOMgX COOH
O C—OH
pka 1.46
2. HCOOH COOH COOH
3.77
(+) KMnO4 /H+
4.17
Tollens Ag(银镜) ( )
(+)
( )
CH3COOH
五、 羧酸的制备（补充） （一）伯醇和醛的氧化
RCH2OH [O] RCHO RCOOH
常用的氧化剂：K2Cr2O7、KMnO4、CrO3-冰醋酸 （二）芳烃侧链的氧化
（三）-氢的卤代
CH3COOH + P
Cl2
CH2COOH + HCl Cl CHCl2COOH Cl3CCOOH
提问：请用简便化学方法把它们鉴 别出来

有机化学第10章 羧酸和取代羧酸

有机化学第10章 羧酸和取代羧酸

CH2Cl + CH3COO-Na+
O
HOAc 120oC
C2H5
CH2OCCH3
讨论
① 是SN2反应。 ② 只适用于1o RX和活泼RX。 ③ 常用的是钠盐。(有时也用Ag盐，优点：速率快。缺 点：太贵。) 体系中双键不受影响。 2013年11月8日 温州医学院药学院
对映异构体的拆分
主要方法：
COOH
COOH
CH3
环戊基甲酸
CH2COOH
间-甲基苯甲酸
HOOC
COOH
-萘乙酸
2013年11月8日
对苯二甲酸 （1,4-苯二甲酸）
温州医学院药学院
命名练习
COOH

2,4-己二烯酸 己二酸 环己烷甲羧酸 2-环丙基乙酸 2-甲基丙二酸
温州医学院药学院
HOOC(CH 2)4COOH
COOH
CH2COOH
O O O
R
C
R
C
C
R'
+ H2O
2013年11月8日
温州医学院药学院
2013年11月8日
温州医学院药学院
3.酯化反应

酸与醇脱水生成酯的反应。
O R C OH
+
H O R'
-H2O
R C
O OR'
应用:将药物转变成前药,以改变药物的生物利用度、 稳定性及克服多种不利因素。（见p346）
2013年11月8日
温州医学院药学院

2013年11月8日
实 例
O O H H
COOH OH
COOH
O
OH
邻位
诱导吸电子作用大、 共轭给电子作用大、 氢键效应吸电子作用大 pka 2.98 苯甲酸的pka 4.20

羧酸

羧酸

系统命名：选取含羧基的最长碳链作主链， 某酸” 系统命名：选取含羧基的最长碳链作主链，称“某酸”
CH3 CH3 C CH=CHCO2H
CH3
CH2CH3 C C- CH2CO2H O
4-甲基 苯基 2-戊烯酸 甲基-4-苯基 戊烯酸 甲基 苯基4-甲基 苯基 3-己酮酸 甲基-4-苯基 甲基 苯基- 己酮酸 4-methyl-4-phenyl-2-pentenoic acid 3-oxohexanoic acid CO2H CO2H 1 3-羟基 环戊烷酸 羟基 3 3-hydroxyl cyclopentane OCH3 OH carboxylic acid 间甲氧基苯甲酸 m-methoxy benzoic acid
浓H2SO4 甲苯
CO2Et + 2 H 2O CO2Et
共沸脱水
带水剂：甲苯、 带水剂 甲苯、苯、环己烷等 甲苯 环己烷等 沸点/ ： 沸点 oC： 110，80.2, 80.8 ， 共沸点/oC： 75, 69.3, 62.1* 共沸点 ：
18
RCO2H + (CH3)3COH
H+
RCO2C(CH3)3 + HOH
COOH COOH OH COOH
O C O−
δ−
−
H+
δ
O
pKa= 4.20
2.98
4.57 OH
【课堂讨论 课堂讨论】1.按酸性强弱排序 课堂讨论 按酸性强弱排序
CO2H OH CO2H CO2H CH3
NO2 CH3 1 NO2 2
H3C NO2 3
3.03 4.44
CH3 NO2 4
4＞1＞3 ＞ 2? ＞ ＞
[RCO2−] [H+] Ka = [RCO H] 2

第十章 羧酸及其衍生物

第十章 羧酸及其衍生物
O CH3C OH
+ H OC2H5
18
H
+
O CH3C
18
OC2H5 + H2O
酰氧断裂
12
O CH3C OH
:OH
+H
+
OH CH3C OH 加成
-H2O
HOC2H5
OH CH3 C OH HOC2H5
OH CH3 C OC2H5
: : : : : : : :
质子迁 移
-H+
O CH3 C OC2H5
1
I 羧酸
一,结构 烃基与羧基相连的物质叫羧酸:一元羧酸通式为 RCOOH;羧基( COOH)就是羧酸的官能团 RCOOH;羧基(-COOH)就是羧酸的官能团. 就是羧酸的官能团.
O
ห้องสมุดไป่ตู้
中碳为SP 杂化, OH 中碳为SP2 杂化,氧原子与羰基双键间存 在着P― 共扼.由于共扼, P―л 在着P―л共扼.由于共扼,使羧基中的羰基失去了典 型的羰基的性质(如不与NH OH作用 作用) 型的羰基的性质(如不与NH2OH作用);―OH 氧原 子上的电子云向羰基偏移,这有利于―OH氢的离解 氢的离解. 子上的电子云向羰基偏移,这有利于―OH氢的离解.
14
Br2 / P
(2)芳香环的取代反应 (2)芳香环的取代反应
COOH Br2 FeBr3
COOH
Br
5. 二元羧酸的受热反应
乙 二 酸 HOOCCOOH 丙 二 酸 HOOCCH 2COOH 丁二酸 CH 2 COOH CH 2 COOH 戊 二 酸 CH 2 CH 2COOH CH 2COOH
CH 3 COOH + C 2H 5 OH : 1 1 1 : 10

有机化学第10章羧酸及其衍生物

有机化学第10章羧酸及其衍生物

. 6H O 2
Ⅱ羧酸衍生物
羧酸分子中的羧基被不同基团取代的产物—羧酸的衍生物。 一、命名
酰氯和酰胺的命名相同，以它所含酰基命名
O O C CH 3 C Cl Cl CH3 C NH2 C NH2 O O
O H C N
CH3
O C H 3 C N H C H 2C H 3
CH3
N，N‘—二甲基甲酰胺（DMF）
O H2 R
'
+
-H R
+
O R C OR
'
H
（4）酰胺的形成
先得到铵盐，将铵盐加热，首先失去一分子水，生成酰胺，继续加热失水成腈。
O R C OH O O ONH
4
+
NH3
R
C
-H 2 O
R
C
NH2
-H 2 O
R
C
N
正好是腈水解的逆反应。 芳香、二元羧酸同样具有上述反应，可生成单酰氯、单酯也可生成二酰氯二酯。
2-丁烯酸
二元羧酸、 选取含有两个羧基的最长碳链，叫某二酸。
COOH H 3 CH 2 C H C HOOCCH COOH
2 CH 2 CH 2 CH 2 COOH
乙基丙二酸
HOOCCH=CHCOOH
已二酸
丁烯二酸 芳香酸：把芳环作为取代基
COOH COOH CH=CH-COOH HOOCH
2C
邻苯二甲酸
三、化学性质 1、酸性 RCOOH可看作 HOH中的H被酰基
R O C
取代的产物。
由于羰基的π 键与羟基氧原子上未共用电子对形成P-π 共轭体系，—OH氧上电子密度因向羰基转移而有所降低，使得—OH中氢氧间电 子密度降低，键强度减弱，以致—OH中的氢以质子形成离解，所以酸性比弱酸 和水强得多。但与强酸相比，羧酸只属于弱酸。

羧酸是一类含有羧基（一COOH）官能团的化合物

羧酸是一类含有羧基（一COOH）官能团的化合物

CH 3CH CH COOHRH羧酸是一类含有羧基（一COOH ）官能团的化合物，一元饱和脂肪羧酸的通式为C n H 2n O 2 。

羧基中的羟基被其它原子或基团取代的产物称为羧酸衍生物（如酰卤、酸酐、酯、酰胺等），羧酸烃基上的氢原子被其他原子或基团取代的产物称为取代酸（如卤代酸、羟基酸、羰基酸、氨基酸等）。

羧酸是许多有机化合物氧化的最终产物，常以盐和酯的形式广泛存在于自然界，许多羧酸在生物体的代谢过程中起着重要作用。

羧酸对于人们的日常生活非常重要，也是重要的化工原料和有机合成中间体。

(一) 羧酸13．1羧酸的结构、分类和命名13．1．1羧酸的结构在羧酸分子中，羧基碳原子是sp 2杂化的，其未参与杂化的p 轨道与一个氧原子的p 轨道形成C=O 中的π键，而羧基中羟基氧原子上的未共用电子对与羧基中的C=O 形成p -π共轭体系，从而使羟基氧原子上的电子向C=O 转移，结果使C=O 和C —O 的键长趋于平均化。

X 光衍射测定结果表明：甲酸分子中C=O 的键长（0.123 nm ）比醛、酮分子中C=O 的键长（0.120nm ）略长，而C —O 的键长（0.136nm ）比醇分子中C —O 的键长（0.143nm ）稍短。

羧基上的p -π共轭示意图13．1．2 羧酸的分类和命名 1．羧酸的分类根据分子中烃基的结构，可把羧酸分为脂肪羧酸（饱和脂肪羧酸和不饱和脂肪羧酸）、脂环羧酸（饱和脂环羧酸和不饱和脂环羧酸）、芳香羧酸等；根据分子中羧基的数目，又可把羧酸分为一元羧酸、二元羧酸、多元羧酸等。

例如：脂肪羧酸一元羧酸脂环羧酸芳香羧酸CH 3COOHCH 2CH 2COOHCOOHCOOHCH 3CH CH COOHCOOHHOOC HOOC CH 2COOHCH 2COOHCH 2HOOC COOHHOOC 二元羧酸多元羧酸2．羧酸的命名羧酸的命名方法有俗名和系统命名两种。

俗名是根据羧酸的最初来源的命名。

羧酸及其衍生物

羧酸及其衍生物羧酸及其衍生物Ⅰ 目的要求羧酸是含有羧基(―COOH)的含氧有机化合物，我们平常所说的有机酸就是指的这类化合物。

所谓羧酸衍生物，包括的化合物种类很多，诸如羧酸盐类、酰卤类、酯类(包括内酯、交酯、聚酯等)、酸酐类、酰胺类(包括酰亚胺、内酰胺)等都是羧酸衍生物，有人甚至把腈类也包括在羧酸衍生物的范围之内。

其实，比较常见的而又比较重要的是酰卤、酸酐、酯和酰胺这四类化合物。

羧酸盐与一般无机酸盐在键价类型上没大区别，不作专门介绍。

至于腈类，将放在含氮化合物中加以介绍。

这四类化合物都是羧酸分子中，因酰基转移而产生的衍生物，所以又叫羧酸的酰基衍生物。

羧酸及其衍生物RCOL(L：－OH、－X、－OOCR′、－OR′、－NH2)在许多重要天然产物的构成以及在生物代谢过程中均占有重要地位。

本章将以饱和一元脂肪酸为重点，讨论羧酸及其衍生物的结构和性质。

鉴于乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在有机合成上的重要地位，本章作概括介绍。

希望学生在此基础上，探讨设计合成路线的一般方法。

本章学习的具体要求1、掌握羧酸的结构与性质之间的关系。

2、掌握羧酸衍生物的主要化学性质。

3、了解羧酸衍生物的亲核取代反应机理。

4、掌握羧酸与羧酸衍生物之间相互转变条件。

5、了解卤代酸、羟基酸的特性。

6、掌握乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯的制法、性质和在有机合成上的应用。

这也是本章的重点之一。

Ⅱ 学习提要(一)羧酸一、概述羧酸往往有俗名，希望学生有所了解，尽可能记忆一些，脂肪酸的系统命名原则和醛相β α同。

γCH3－CH－CH2－COOH2 14 3 OH 芳香酸命名是把芳环视作取代基。

76羧酸的沸点比分子量相近的其它有机物高，这是由于羧酸能以氢键缔合。

同时，即使在气态时，羧酸也是双分子缔合的，所以羧酸的沸点比分子量相近的醇还要高。

二、羧酸结构和化学性质亲核取代O 还原R－C－C－O－H α-H反应H 脱羧酸性1、酸性?E O O O +?R－C H + R－C R－C E EO－H O OO O NaOH/Na2CO3/ NaHCO3H2O + R－C E R－C EH+ O－Na O－H应用：①鉴别：与酚不同，与非酸性物质不同。

羧酸的命名和结构

羧酸的命名和结构一、羧酸的命名1、俗名:根据羧酸的来源进行命名。

例如:HCO ＯH C Ｈ3ＣＯO Ｈ C 6Ｈ5C ＯO Ｈ ＨOOCC ＯOH 蚁酸 醋酸 安息香酸 草酸(参见表9－1，9—２)2、普通法:称为´´酸,取代基位置用α，β…ω表示，ω代表最远的取代位置。

例如：Ｂr ＣH 2（CH 2)9CO ＯH COOH CH 2CH 3CCH 2COOHω—溴代十一碳酸 α－甲基丙烯酸 b －萘乙酸３、系统法：(1）选含ＣＯＯH 的最长碳链→´酸（２）多元酸→选含最多C ＯO Ｈ的最长碳链 (3)脂环、芳环作取代基（4）COOH 端起编（羧基﹤重键） (5)其余符合系统法 例如： 1、OHCOOH ２、COOH OCH 33、COOHCOOH ４、ＣH 3ＣH=C ＨCOOH5、CH 3(CH 2)7CH=CH(CH 2)7COOH6、CCl 3COOH ７、COOH８、HOOCCOCH 2CH 2COOH ９、CH 3CH(COOH)2 １0、CH 2COOH11、CHCH 2COOHCH 312、BrCH 3OH１3、COOH2OH1４、COOHCOOHCOOH HOOC15、CO解:1、邻羟基苯甲酸（水杨酸） ２、邻甲氧基苯甲酸3、1，2—环己基二甲酸（1,2—环己烷二羧酸）4、２－丁烯酸５、9—十八碳烯酸（油酸） 6、三氯乙酸 ７、乙二酸（草酸) 8、2-酮戊二酸（草酰丙酸) 9、２－甲基丙二酸 10、a —萘乙酸 １１、３—环己基丁酸 １2、3－甲基-４-羟基—5-溴苯甲酸13、对氨基水杨酸 1４、反—1，2—环己基二甲（羧)酸 15、草酰基二、结构特点CH-+H1、羧酸中存在羟基与羰基的共轭，使羧酸的性质与醇、醛酮显著不同；2、p－π共轭使氢氧键极性↑,H+易离去，且羧基负离子也因p—π共轭而稳定性↑,因此羧酸具有明显的酸性；3、p—π共轭使羰基碳上δ+↓，因此羰基的亲核加成活性¯,而更易发生羟基取代的反应，生成相应的羧酸衍生物。

第10章羧酸

O C O H O H -H+ O C O H O
总结： 芳香羧酸的酸性
取代基具有吸电子共轭效应时，酸性强弱顺序为： 邻 > 对 > 间
取代基具有给电子共轭效应时，酸性强弱顺序为：
邻 > 间 > 对 具体分析： 邻 位（诱导、共轭、场、氢键效应、空间效应 均要考虑。）
对 位（诱导很小、共轭为主。）
间 位（诱导为主、共轭很小。）
二、羧基中羟基的取代反应——羧酸 衍生物的生成
O R C OH
生成酰卤 生成酸酐 生成酯 生成酰胺
O R C L
O
1、生成酰卤(acyl halide ) R C X O PCl3 R C Cl + H3PO3 bp:200℃ O O PCl5 R C Cl + POCl3 + HCl R C OH
ClCH2COOH 2.86
BrCH2COOH 2.89
ICH2COOH
3.16
（2）供电子诱导效应使酸性减弱
• CH3COOH > CH3CH2COOH > (CH3)3CCOOH pKa： 4.76 4.87 5.05
（3）吸电子基增多酸性增强
ClCH2COOH>Cl2CHCOOH>Cl3CCOOH pKa： 2.86 1.29 0.65
O CH3C-OH + H-O (CH2)5CH3 CH3 H O CH3C-O (CH2)5CH3 CH3 H
H+
R
构型不变
R
酯化反应的机理
*（1） 加成--消除机理
O CH3C-OH
+
双分子反应一 步活化能较高
H+
OH

第十章 羧酸及衍生物


酰卤
羧基中的羟基可 被其它原子或原 子团取代，生成 羧酸衍生物。
O R C OH
P2O5
O R R C O C O
酸酐
O
R'OH
NH3
R C OR'
酯
酰胺
a.酰氯的生成
• 羧酸与PCl3、PCl5、SOCl2等试剂都可以发生羧基中的羟基被取代的 反应，生成相应结构的酰氯，此反应中不能用 HX反应，酰氯是发生 活泼的最常用的酰化试剂之一。
还原反应 亲核取代反应
(1) 水解
O R C X O O O R C O C R +H HOH 2O
+
R C O R' O
R C NH2
水解反应活性: 酰卤> 酸酐>酯>酰胺
=
立即反应
HX O RC O O H R'OH
（2）乙酸
俗称醋酸，食醋中约含6%-10%的醋酸。纯醋酸为无色并具有刺 激性的液体，沸点118℃ ，冷却至16.6℃时即可凝结为冰状固体。 无色乙酸亦称冰醋酸。
（3）乙二酸
乙二酸俗称草酸，通常以盐的形式存在于多种植物的细 胞膜中。草酸是无色晶体，常见的草酸含有两分子结晶水， 熔点为101.5℃ ，在100～105℃加热则可失去结晶水，得到 无水草酸。无水草酸的熔点为189.5℃ 。
NaO H
RCOO Na+
C10以下溶于水；
+ H2O
＞C10在水溶液中呈胶体溶液。
RCO O H +
NaHCO 3
RCOO Na+
+ CO2 + H2O
应用：用于分离、鉴别。
苯甲酸 对甲苯酚
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第十章 羧酸及其衍生物
10.1用系统命名法命名（如由俗名请注出）或写出结构式
a α－甲基丙酸
b 邻羟基苯甲酸（水杨酸）
c 2－丁烯酸（巴豆酸）
d 3－溴丁酸
e 丁酰氯
f 丁酐
g 乙酸乙酯
h 乙酸丙酯
i 苯甲酰胺
j 2－丁烯二酸（马来酸）
k l m
n o p
q
r s t
10.2将下列化合物按酸性增强的顺序排列
g>a>b>c>f>e>h>d
10.3写出下列反应的主要产物 a
b
c
d e
f
g
h
COOCH 3COOCH
3HC O O CHCH 3CH
3CH 3CH 2C NH O
CH 3
NH 2CNH 2
O COOH COOH HOOCCH 2CH 2COOH
C
H
HOOC H C O CH 3C O HCOOH Nr Cr O -H SO COOH COOH CH 2COOH
CH 2COOH
+(CH 3)2CHOH +CH 3COCl CH 3COCH(CH 3)2O HOCH 2CH 2COOH LiAlH 4
HOCH 2CH 2CH 2OH NCCH 2CH 2CN +H 2O
NaOH
H NaOOCCH 2CH 2HOOCCH 2CH 2COOH
CH 2COOH
CH 2COOH 2
O
CH 3COCl +CH 3无水AlCl 3
CH 3
CCH 3
O
+
CH 3
COCH 3
(CH 3CO)2O +OH
OCCH 3
O CH 3CH 2COOC 2H 5NaOC 2H 5
CH 3CH 2C
O
CHCOC 2H 5CH 3
O
i
j
k
i
m n
o
p
q
10.4用简单的化学方法鉴别下列各组化合物 a
b
CH 3COOC 2H 5+CH 3CH 2CH 2OH H +
CH 3COOCH 2CH 2CH 3+C 2H 5OH CH 3CH(COOH)
2
CH 3CH 2COOH +CO 2
2COOH +HOCH 2CH 2OH C O OCH 2CH 2O C O
CO 2H
4HOCH
HCOOH +OH
+HC O
O CH 2CH 2COOC 2H 52CH 2COOC 2H 525O C OC 2H 5
O
N
CONH
2OH -N
COOH +NH 3C O OC 2H 5H 2C C O OC 2H 5+H 2NCONH 2C O
NH H 2C C O
C O
N H COOH
COOH CH 2COOH
2
COOH
COOH CH 2COOH CH 2COOH
COOH
OCH 3COOH OH
3
COOH +COOH Br
HBr
c
d
10.5 完成下列转化
a b c d e f g
(CH3)2CHCH CHCOOH
COOH
KMnO
24
(CH3)2CHCH CHCOOH
COOH
OH
COCH3
COOH
3
OH
CH CH
2
OH
3
OH
CH CH CH
2
3
COOH
CH3
O+HCN
CN
OH
H+
2
COOH
OH
OH-
CH3CH2CH2Br+NaCN乙醇CH
3CH2CH2CN
H+
H O
CH3CH2CH2COOH
CH3CH2CH2Br+Mg干醚 CH
3CH2CH2MgBr
CO2
(1)
(2)H+/H2O3
CH2CH2COOH 或
(CH3)2CHOH
KMnO4
CH33
O
HCN
OH-
(CH3)2C
OH
CN
H+(CH
3
)2C
OH
COOH CH3
CH3
H
COOH
COOH
COOH
COOH
4
(CH3)2C CH2HBr CH
3C
CH3
CH3Mg(CH3)3
CO2
H/H2O
1
(2)
(CH3)3COOH +CH3Cl
无水AlCl3
CH3
+
COOH Br2/Fe粉COOH
CH CH+H2O HgSO4
H2SO4
CH3CHO
CH3COOH
CH2CH2OH
+
H+
CH3COOC2H5
h
i
或
j
k
l
m
n
10.6
10.8
A B
C D 反应式略
CH 3CH 2COOH LiAlH
4CH 3CH 2CH 2OH P +Br 2CH 3CH 2CH 2Br
CH 3CH 2CH 2Br +CH 2CHCH 2MgBr CH 3CH 2CH 2CH 2CH CH 24
H +
CH 3(CH 2)3COOH
CH 3COOH LiAlH 4
CH 3CH 2OH CH 3COOH 2日光ClCH 2乙醇CH 2COOH CN
H H O CH 2COOH COOH CH CH OH H +,-H 2O CH 2COOC 2H 5COOC 2H 5O O
O +NH 3
CHCOONH 4CH 2CONH 2COCH 3O OH H 2O/H +COH O OH CH 3C
O CH 3C O
O COH O OCCH 3
O
O HOOCCH 2CH 2CH 2CH 2COOH 2O
K Cr O CH 3CH 2COOH +SOCl 2CH 3CH 2C O Cl OH O CCH 2CH 3O CH 3CH(CO 2C 2H 5)2H +2CH 3CH C O
OH
C OH O
CH 3CH
C O
OH +CO 2己醇己酸对甲苯酚己酸钠+分液
己酸HOOCCH 2CH 2COOH CH 2C
CH 2C
O O
O CH 3OCCH 2CH 2COCH 3O O HOCH 2CH 2CH 2CH 2OH CH 3CH 2CH 2OH 170 0C CH 3CH CH 2高温BrCH 2CH CH 2CH 2CHCH 2MgBr 224
CH 2CH 2CH 2Br +Mg 干醚
CH 3CH 2CH 2MgBr (1)H O +O CH 3(CH 2)2CH 2[O]3(CH 2)3COOH。