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《有机化学》(第四版)第三章-不饱和烃(习题答案)

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第三章 不饱和烃

思考题

习题3.1 写出含有六个碳原子的烯烃和炔烃的构造异构体的构造式。其中含有六个碳原子的烯烃，哪些有顺反异构？写出其顺反异构体的构型式(结构式)。(P69)

解：C6H12有13个构造异构体，其中4个有顺反异构体：

CH2=CHCH2CH2CH2CH3CH3CH=CHCH2CH2CH3CH3CH2CH=CHCH2CH3(Z,E)(Z,E) CH2=CCH2CH2CH3CH3CH2=CHCHCH2CH3CH3CH2=CHCH2CHCH3CH3

CH3C=CHCH2CH3CH3CH3CH=CCH2CH3CH3CH3CH=CH2CHCH3CH3(Z,E)(Z,E)

CH2=CHCCH3CH3CH3CH2=CCHCH3CH3CH3CH3C=CCH3CH3CH3CH2=CCH2CH3CH2CH3

C6H10有7个构造异构体：

CHCCH2CH2CH2CH3CH3CCCH2CH2CH3CH3CH2CCCH2CH3

CHCCHCH2CH3CH3CHCCH2CHCH3CH3CHCC(CH3)3CH3CCCHCH3CH3

习题3.2 用衍生物命名法或系统命名法命名下列各化合物：(P74)

(1) (CH3)2CHCH=CHCH(CH3)2 对称二异丙基乙烯 or 2,5-二甲基-3-己烯

(2) (CH3)2CHCH2CH=CHCHCH2CH3CH312345678 2,6-二甲基-4-辛烯

(3) CH3CH2CCCH2CH3123456 二乙基乙炔 or 3-己炔 (4) CH3CH2C(CH3)2CCH12345 3,3-二甲基-1-戊炔

(5) CH2=CHCH2CCH12345 1-戊烯-4-炔

(6) HCCC=CCH=CH2CH2CH2CH3CH2CH2CH3123456 3,4-二丙基-1,3-己二烯-5-炔

(7) CH3CH3

2,3-二甲基环己烯

(8) CH3CH3 5,6-二甲基-1,3-环己二烯

习题3.3 用Z,E-命名法命名下列各化合物：(P74)

(1) ↑C=CCH2CH3HClBr↑

(Z)-1-氯-1-溴-1-丁烯

(2) ↓C=CFCH3ClCH3CH2↑ (E)-2-氟-3-氯-2-戊烯

(3) ↑C=CCH2CH3CH2CH2CH3HCH3↓ (E)-3-乙基-2-己烯

(4) ↓C=CCH(CH3)2CH2CH2CH3CH3H↑ (E)-3-异丙基-2-己烯

习题3.4 完成下列反应式：(P83)

(1) C3H7CCC3H7lindlar催化剂C=CHC3H7HC3H7

(2) Li , 液NH3C3H7CCC3H7C=CHC3H7C3H7H (3) + Br2C=CHC2H5C2H5HBrHC2H5HBrC2H5

(4) CCHOOCCOOHC=CHOOCBrBrCOOH+ Br2

习题3.5 下列各组化合物分别与溴进行加成反应，指出每组中哪一个反应较快。为什么？(P84)

(1) CF3CH=CH2 和 CH3CH=CH2

(2) CH3CH=CH2 和

(CH3)3NCH=CH2

(3) CH2=CHCl 和 CH2=CH2 (4) CHCl=CHCl 和 CH2=CHCl

解：烯烃与溴的加成反应是由亲电试剂首先进攻；双键上电子云密度越大，越有利于亲电加成反应的进行。所以，各组中反应较快者如上所示。

习题3.6

分别为下列反应提出合理的反应机理：(P84)

(1) ClCl+ Cl2CHCl3- 80 Co

解：ClCl+ClCl -ClCl从背面进攻

(2) BrBrBrClBr2 , Cl -CCl4 , 0 Co+ 解：BrBr+Cl -从背面进攻BrBrBrClBrBr -从背面进攻

习题3.7

完成下列反应式：(P90)

(1) HICH3CH3I

(2) HBrC=CH3CCH3BrHCH3CH2CCH3BrBr

(3) HBrCH2=CHCH2CCHCHCH2CCHCH3Br

(4)

HBrCH3(CH2)3CCHCCH2BrCH3(CH2)3

(5) HBr过氧化物(CH3)2C=CHCH3CHCH3(CH3)2CHBr

(6) 2HBr过氧化物CH3CCHCH3CH2CHBr2

习题3.8 下列反应的产物是通过什么反应机理生成的？写出其反应机理。(P90)

CH2=CHCCH3CH3CH3CH3CHCCH3CH3CH3BrCH3CHCCH3BrCH3CH3HBrH++

解： H+CH2=CHCCH3CH3CH3CH3CHCCH3CH3CH3BrCH3CHCCH3BrCH3CH3CHCCH3CH3CH3CH3CH3CHCCH3CH3CH3Br -Br -甲基迁移(二级碳正离子)(三级碳正离子)

习题3.9 在酸催化下，下列化合物与溴化氢进行加成反应的主要产物是什么？如果反应在过氧化物作用下进行，其主要产物有何不同？为什么？(P90)

在酸催化下，烯烃与溴化氢的加成是亲电加成反应，加成取向决定于碳正离子的稳定性；

在过氧化物存在下，烯烃与溴化氢的加成是自由基加成反应，加成取向决定于自由基的稳定性；

(1) 2-甲基-1-丁烯

解：CH2=CCH2CH3CH3HBrCH3CCH2CH3CH3Br

稳定性：＞CH2CHCH3CH2CH3CH3CCH3CH2CH3

HBr过氧化物CH2=CCH2CH3CH3BrCH2CHCH2CH3CH3

稳定性：＞CH2CCH3CH2CH3BrCH2CCH3CH2CH3Br

(2) 2,4-二甲基-2-戊烯

解：CH3C=CHCHCH3CH3CH3HBr(CH3)2CCH2CHCH3CH3Br

稳定性：＞(CH3)2CCH2CHCH3CH3(CH3)2CHCHCHCH3CH3 HBr过氧化物CH3C=CHCHCH3CH3CH3(CH3)2CHCHCHCH3CH3Br

稳定性：＞(CH3)2CCHCHCH3BrCH3(CH3)2CCHCHCH3CH3Br

(3) 2-丁烯

解：HBrCH3CH=CHCH3CH3CH2CHCH3Br

稳定性：CH3CH2CHCH3CH3CHCH2CH3

CH3CH=CHCH3HBr过氧化物CH3CH2CHCH3Br

稳定性：CHCH3BrCH3CHCHCH3CH3CHBr

习题3.10 烯烃加H2SO4的反应机理，与烯烃加HX的机理相似。试写出丙烯与硫酸加成的反应机理。(P94)

解：CH3CH=CH2CH3CHCH3CH3CHCH3OSO2OHH+-OSO2OH

习题3.11 完成下列反应式：(P94)

(1) (CH3)2C=CH2Br2 , H2OCH3CCH2OHCH3BrCH3CCH2BrCH3OH+多少

解释： (CH3)2CCH2BrH2O(1)(2)方式(1)空间障碍更小! (2) (CH3)2C=CH2H2OH+CH3CCH3CH3OH

(3) Cl2 , H2OClOH

(4) CCHOH+ H2OHgSO4H2SO4COHCH3O

(5) (1) H2SO4(2) H2OOH

(6) +CH280% H2SO4 -H2OOHCH3OH+主要产物

习题3.12 完成下列反应式：(P97)

(1) (CH3)3CCH=CH2(2) H2O2 , OH-, H2O(1) BH3THF(CH3)3CCH2CH2OH

(2) C2H5C=CH2CH3(2) H2O2 , OH-, H2O(1) 1/2(BH3)2C2H5CHCH2OHCH3

(3) CH3(CH2)2CCC2H5(2) CH3CO2H , 0 Co(1) 1/2(BH3)2CH3(CH2)2C=CCH2CH3HH

(4) C4H9CCH(2) H2O2 , OH-, H2O(1) BH3THFC4H9CH2CHOC4H9CH=CHOH 习题3.13 写出乙炔与亲核试剂(CN-、HCN)加成的反应机理。(P99)

解：CHCH + CN -CH=CHCNHCNCH2=CHCN

习题3.14 在C2H5O-的催化下，CH3C≡CH与C2H5OH反应，产物是CH2=C(CH3)OC2H5而不是CH3CH=CHOC2H5，为什么？(P99)

解：该反应是亲核加成反应：

CH3C=CH-OC2H5CH3C=CH2OC2H5CCHCH3+ C2H5O-C2H5OHNuclear reagent

习题3.15 完成下列反应式：(P99)

(1) CH3CH3OCCH3OCH3COOHH+

解释：H+CH3COO-CH3CH3OCCH3OCH3

(2) OOHH2SO4

解释：OHOH+- H+OHOHCH3

习题3.16 完成下列反应式：(P101)

(1) CH3(CH2)9CH=CH2CH3CO3HCH3(CH2)9CHCH2O (2) (CH3)2C=CCH2CH=CH2CH31mol m-ClC6H4CO3HCHCl3 , 25 Co(CH3)2CCCH2CH=CH2CH3O

氧化反应总是发生在电子云密度较大的双键上。

习题3.17 完成下列反应式：(P103)

(1) CH3CHCH=CH2CH3KMnO4 , OH-H2O , 0 CoCH3CHCHCH3CH2OHOH

(2) KMnO4 , OH-H2O , 0 CoCH3CH=CHC3H7CH3CHCHC3H7OHOH

(3) KMnO4 , H2OpH=7CH3CH2CCCH3CH3CH2CCCH3OO

(4) KMnO4 , H2OpH=12HCCCH3CO2 + H2O +CH3COO-

习题3.18 写出下列反应物的构造式：(P103)

(1) C8H16(A)(1) KMnO4 , H2O , OH-, (2) H+(CH3)2CHCH2CO2H + CH3CH2CO2H

CH3CHCH2CH=CHCH2CH3CH3(A)的构造式为：

(2) CH3CH2C=O + CO2 + H2OCH3C5H10(B)(1) KMnO4 , H2O , OH-,

(2) H+

(B)的构造式为：CH3CH2C=CH2CH3

(3) (1) KMnO4 , H2O , OH-(2) H+C7H12(C)CH3CHCO2H + CH3CH2CO2HCH3

(C)的构造式为：CH3CHCCH3CCH2CH3

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《有机化学》第四版(高鸿宾)课后习题答案 高等教育出版社

《有机化学》第四版(高鸿宾)课后习题答案 高等教育出版社

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. 第二章 饱和烃习题(P60)

(一) 用系统命名法命名下列各化合物，并指出这些化合物中的伯、仲、叔、季碳原子。

(1) 1234567 (2) 12345

3-甲基-3-乙基庚烷 2,3-二甲基-3-乙基戊烷

(3) 123456 (4) 10123456789

2,5-二甲基-3,4-二乙基己烷 1,1-二甲基-4-异丙基环癸烷

(5) (6) 1234

乙基环丙烷 2-环丙基丁烷

(7) 12345678910 (8) 123456789CH3

1,7-二甲基-4-异丙基双环[4.4.0]癸烷 2-甲基螺[3.5]壬烷

(9) 1234567 (10) (CH3)3CCH2

5-异丁基螺[2.4]庚烷 新戊基

(11)

H3C (12) CH3CH2CH2CH2CHCH3

2-甲基环丙基 2-己基 or (1-甲基)戊基

(二) 写出相当于下列名称的各化合物的构造式，如其名称与系统命名原则不符，予以改正。

(1) 2,3-二甲基-2-乙基丁烷 (2) 1,5,5-三甲基-3-乙基己烷 (3) 2-叔丁基-4,5-二甲基己烷 .

. CH3CCHCH3CH3CH3CH2CH3 CH2CH2CHCH2CCH3CH3CH3CH3C2H5 CH3CCH2CHC(CH3)3CH3CHCH3CH3

2,3,3-三甲基戊烷 2,2-二甲基-4-乙基庚烷 2,2,3,5,6-五甲基庚烷

(4) 甲基乙基异丙基甲烷 (5) 丁基环丙烷 (6) 1-丁基-3-甲基环己烷

CHCH3CH2CH3CHCH3CH3 CH2CH2CH2CH3 CH2CH2CH2CH3CH3

2,3-二甲基戊烷 1-环丙基丁烷 1-甲基-3-丁基环己烷

(三) 以C2与C3的σ键为旋转轴，试分别画出2,3-二甲基丁烷和2,2,3,3-四甲基丁烷的典型构象式，并指出哪一个为其最稳定的构象式。

有机化学第五章习题

有机化学第五章习题

一．选择题。（每小题6分，共8题。每题有且只有一个正确选项，错选，多选均不得分。）

1．下列说法不正确的是（ ）

A .分子为C3H8与C6H14的两种有机物一定互为同系物；

B．具有相同通式的有机物不一定互为同系物；

C．两个相邻同系物的分子量数值一定相差14；

D．分子组成相差一个或几个CH2原子团的化合物必定互为同系物。

2．下列有关烃的说法错误的是（ ）

A．石油和天然气的主要成分都是碳氢化合物

B．苯和乙烯都能与H2发生加成反应

C．乙烯、氯乙烯、苯乙烯都可用于合成有机高分子材料

D．苯不能使KMnO4溶液褪色，因此苯不能发生氧化反应

3．下列化合物分子中的所有碳原子不可能处于同一平面的是：（ ）

A．

B．

C． D．

4. 下列有机物命名肯定错误的是（ ）

A.3-甲基-2-戊烯； B.2-甲基-3-丁炔;

C.2,2-二甲基丙烷； D.2-甲基-2-丁烯

5．①丁烷，②2-甲基丙烷，③戊烷，④2-甲基丁烷，⑤2,2-二甲基丙烷 物质的沸点排列顺序正确的是（ ）

A.①＞②＞③＞④＞⑤ B.⑤＞④＞③＞②＞①

C.③＞④＞⑤＞①＞② D.②＞①＞⑤＞④＞③

6．下列操作达不到预期目的的是（ ）

①石油分馏时把温度计插入液面以下 ②用溴水除去乙烯中混有的SO2气体 ③用乙醇与3mol/L的H2SO4混合共热到170℃以上制乙烯 ④将苯和溴水混合后加入Fe粉制溴苯 ⑤将饱和食盐水滴入盛有电石的烧瓶中制乙炔

有机化学(第四版)习题解答

有机化学(第四版)习题解答

1

高鸿宾 （主编 ）

有机化学（第四版）习题解答

化学科学学院 罗尧晶 编写 2 高鸿宾主编《有机化学》（第四版）

作业与练习

第二章 饱和烃：烷烃和环烷烃 练习（P60—62）：

（一的1，3，5，7，9，11小题）、（五）、（六）、（十三）

第三章 不饱和烃：烯烃和炔烃 作业：（P112—117）：

（二）、（四）、（七）、（十一）、（十五的2，3小题）、

（十六的2~5小题）、（二十一）

第四章 二烯烃 共轭体系 练习：（P147—149）：

（三）、（十）、（十一）、（十三）

第五章 芳烃 芳香性 作业：（P198—202）：

（二）、（三）、（九）、（十）、（十六）、（十七）、

（十八的2、5~10小题）、（二十四）

第六章 立体化学 练习：（P229—230）：

（五）、（六）、（七）、（十二）

第七章 卤代烃 作业：（P263）；（P290-295）：

（P263）：（习题7.17）、（习题7.18）、（习题7.19）。

（P290-295）：（六）、（七）、（八）、（十的1、2、5小题）、

（十三的1、2小题）、（十四的1、2小题）

第九章 醇和酚 作业：（P360—362）：

（二）、（三的2、4小题）、（五）、（九的1、3小题）

第十一章 醛、酮和醌 作业：（P419—421）：

（一）、（三）、（七题的1—9小题）、（十三）、（十四）

第十二章 羧酸 练习：（P443—444）：

（一）、（三）、（五）、（七）

第十三章 羧酸衍生物 练习：（P461—464）：

（一）、（四）、（六）、（七）（八题的1、3小题）、

第十四章 β-二羰基化合物 作业：（P478—480）：

（一）、（五）、（七）

第十五章 有机含氮化合物 作业：（P526—530）：

（三）、（四）、（八）、(十一) 3 第二章 烷烃和环烷烃 习题解答

（一）题答案：

（1） 3-甲基-3-乙基庚烷 （2）2，3 -二甲基-3-乙基戊烷

2第二章 链烃课后习题答案 大学有机化学,第三版,医学类

2第二章 链烃课后习题答案 大学有机化学,第三版,医学类

第二章 链烃

1、链烃是怎样分类的？下列各碳氢化合物的分子式所可能代表的化合物属于哪一类(此题只讨论链烃范围内的分类)？

(1) C3H8 (2) C6H12 (3) C6H10

答：（1）C3H8符合CnH2n+2 所以是烷烃

（2）C6H12符合CnH2n所以是烯烃

（3）C6H10符合CnH2n-2所以是炔烃或者是二烯烃

2、指出下面化合物中各碳原子属于哪一类型(伯、仲、叔季)。

答：

C1C7和三个支链碳是伯碳原子；

C2C4C5是仲碳原子；

C6是叔碳原子；

C3是季碳原子。

3、指出CH3CH＝CH2和CH2＝CHCH2C≡CH中各碳原子的杂化状态(sp3、sp2、sp)。

答：

4、命名下列化合物

(1) (2) CH3CH(CH2)2 CCH3CH3CH2CH3CH3spsp3sp2sp2CH2＝CH－CH2－C≡CHsp2sp2sp3spCH3－CH＝CH2(CH3)2CHCH2CH3CH3CH2CHCCH2CH3CH3H3CCH37CH36CH5CH24CH2 3CCH3CH32CH21CH3CH3 2

(3) (4)

(5)

(6)

答：(1) 异戊烷（2-甲基丁烷） (2) 3,3,4-三甲基己烷

(3) 2,3-二甲基丁烷 (4) 2,2,3,3,4-五甲基己烷

(5) 2-乙基-1-丁烯 (6)4,4-二甲基-1-己烯-5-炔

5、写出下列各化合物的构造式

(1) 2-甲基-3-乙基戊烷 (2) 2,3-二甲基-4-乙基己烷

(3) 2,3-二甲基-1-丁烯 (4) 2-甲基-2-丁烯