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3第三章 不饱和烃习题

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第三章 不饱和烃习题(P112)

(一)用系统命名法命名下列各化合物：

(1) CH3CH2CCHCH3CH3CH21234(2) 对称甲基异丙基乙烯12345CH3CH=CHCH(CH3)23-甲基-2-乙基-1-丁烯4-甲基-2-戊烯

(3) (CH3)2CHCCC(CH3)3512346(4) CH3CHCH2CHCCHCH3CH=CHCH35123

462,2,5-三甲基-3-己炔3-异丁基-4-己烯-1-炔

(二)用Z,E-标记法命名下列各化合物：

(1) ↓↑C=CCH3CH3ClCl

(2) ↑↑C=CCH3ClCH2CH3F

(E)-2,3-二氯-2-丁烯(Z)- 2-甲基-1-氟-1-氯-1-丁烯

(3) ↑↑C=CBrClIF

(4) ↑↑C=CCH2CH2CH3CH3CH(CH3)2H(Z)-1-氟-1-氯-2-溴-2-碘乙烯(Z)-3-异基-2-己烯(三)写出下列化合物的构造式，检查其命名是否正确，如有错误予以改正，并写出正确的系统名称。(1) 顺-2-甲基-3-戊烯(2) 反-1-丁烯

C=CCH3HCHCH3HCH312345CH2=CHCH2CH3

顺-4-甲基-3-戊烯1-丁烯 (无顺反异构)(3) 1-溴异丁烯(4) (E)-3-乙基-3-戊烯CH3C=CHBrCH3123CH3CH2C=CHCH3CH2CH3123452-甲基-1-溴丙烯3-乙基-2-戊烯 (无顺反异构)

(四)完成下列反应式：解：红色括号中为各小题所要求填充的内容。

(1) CH3CH2C=CH2 + HClCH3CH3CH2CCH3CH3Cl

(2) CF3CH=CH2 + HClCF3CH2CH2Cl

(3) (CH3)2C=CH2 + Br2NaClË®ÈÜÒº(CH3)2CCH2BrBr(CH3)2CCH2ClBr(CH3)2CCH2OHBr++ab

Br(CH3)2CCH2Br- or Cl- or H2Oa ·½Ê½¿Õ¼äÕÏ°-С£¬²úÎïÕ¼ÓŽâÊÍ£º

(4) CH3CH2CCHCH3CH2CH2CHOCH3CH2CCHOHH(1) 1/2(BH3)2(2) H2O2 , OH-

(硼氢化反应的特点：顺加、反马、不重排)

(5) CH3+ Cl2 + H2OCH3OHClCH3ClOH+

(6) CH3

CH3OHCH3CH3(1) 1/2(BH3)2(2) H2O2 , OH-(硼氢化反应的特点：顺加、反马、不重排)

(7) CH3CH2Cl2500 Co(A)(B)CH3CH2ClHBrROORCH3CH2BrCl

(8) (CH3)2CHCCHHBr¹ýÁ¿(CH3)2CHCCH3Br

Br(9) CH3CH2CCH + H2OHgSO4H2SO4CH3CH2CCH3O

(10) COOH + CH3COOHKMnO4CH=CHCH3

(11) (1) O3(2) H2O , ZnOO

(12) Br+ Br2300 Co

(13) Br+ NaCCH

(14) C=CC6H5C6H5HHCH3CO3HCCOHC6H5HC6H5

(五) 用简便的化学方法鉴别下列各组化合物：

(1) (A)(B)(C)

解：(A)(B)(C)KMnO4Br2CCl4ÍÊÉ«ÍÊÉ«xxÍÊÉ«

(2) (A)(B)(C)CH3(C2H5)2C=CHCH3CH3(CH2)4CCH

解：(A)(B)(C)Br2CCl4ÍÊÉ«ÍÊÉ«x

xAg(NH3)2NO3Òø¾µ

(六) 在下列各组化合物中，哪一个比较稳定？为什么？

(1) (A) ， (B) C=CHHCH(CH3)2CH3C=CHCH(CH3)2HCH3解：(B)中甲基与异丙基的空间拥挤程度较小，更加稳定。

(2) (A) ， (B) CH3CH3

解：(A)中甲基与碳-碳双键有较好的σ-π超共轭，故(A)比较稳定。(3) (A) ， (B) ， (C) 解：(C)的环张力较小，较稳定。

(4) (A) ， (B) 解：(A)的环张力较小，较稳定。

(5) (A) ， (B) ， (C) 解：(C)最稳定。

(6) (A) ， (B) CH3CH2解：(A)的环张力很大，所以(B)较稳定。(七) 将下列各组活性中间体按稳定性由大到小排列成序：(1) CH3CHCH3Cl3CCHCH3(CH3)3C(A)(B)(C)(2) (CH3)2CHCH2CH2(CH3)2CCH2CH3(CH3)2CHCHCH3(A)(B)(C)解：(1)C＞A＞B (2)B＞C＞A(八) 下列第一个碳正离子均倾向于重排成更稳定的碳正离子，试写出其重排后碳正离子的结构。(1) (2) CH3CH2CH2(CH3)2CHCHCH3

(3) (4) (CH3)3CCHCH3CH3解：题给碳正离子可经重排形成下列碳正离子：(1) (2) CH3CHCH3(CH3)2CCH2CH3

(3) (4) (CH3)2CCH(CH3)2CH3(九) 在聚丙烯生产中，常用己烷或庚烷作溶剂，但要求溶剂中不能有不饱和烃。如何检验溶剂中有无不饱和烃杂质？若有，如何除去？解：可用Br2/CCl4或者KMnO4/H2O检验溶剂中有无不饱和烃杂质。若有，可用浓硫酸洗去不饱和烃。(十) 写出下列各反应的机理：

(1) CH=CH2HBrCH2CH3Br解： CH=CH2CH2CH3BrH+CH2CH3Br -CHCH3H

(2) CH3CH3

OHHH(1) 1/2(BH3)2(2) H2O2 , OH -

解：CH3BH21/2(BH3)2CH3CH33BCH32

CH3

OHHH3 H2O2 , OH -

(3) CH3BrCH3HBrROOR解：该反应为自由基加成反应：

引发： ROOR2 ROhor 

+ HBrROROH + Br

增长： CH3BrCH3+ Br

+ HBrBrCH3BrCH3+ Br

… …终止： 略。

(4) (CH3)2C=CHCH2CHCH=CH2CH3H+

CH3CH3CH3

解：(CH3)2CCH2CH2CHCH=CH2CH3H+(CH3)2C=CHCH2CHCH=CH2CH3 (箭头所指方向为电子云的流动方向!)

CH3CH3CH3- H+

CH3CH3CH3

·Ö×ÓÄÚÇ×µç¼Ó³É

(十一) 预测下列反应的主要产物，并说明理由。解：(1) CH2=CHCH2CCHHClHgCl2CH3CHCH2CCHCl

双键中的碳原子采取sp2杂化，其电子云的s成分小于采取sp杂化的叁键碳，离核更远，流动性更大，更容易做为一个电子源。所以，亲电加成反应活性：＞C=CCC

(2) CH2=CHCH2CCHH2LindlarCH2=CHCH2CH=CH2解释：在进行催化加氢时，首先是H2及不饱和键被吸附在催化剂的活性中心上，而且，叁键的吸附速度大于双键。所以，催化加氢的反应活性：叁键＞双键。

(3) CH2=CHCH2CCHC2H5OHKOHCH2=CHCH2C=CH2OC2H5

解释：叁键碳采取sp杂化，其电子云中的s成分更大，离核更近，导致其可以发生亲核加成。而双键碳采取sp2杂化，其电子云离核更远，不能发生亲核加成。(4) CH2=CHCH2CCHC6H5CO3HCH2CCH2CHCH2O 解释：双键上电子云密度更大，更有利于氧化反应的发生。(5) CH3CO3HO

解释：氧化反应总是在电子云密度较大处。

(6) (CH3)3CCH=CH2Ũ HICH3CCHCH3CH3ICH3

解释 ： C+稳定性：3°C+＞2°C+(十二) 写出下列反应物的构造式：(1) C2H42CO2 + 2H2OKMnO4 , H+H2OCH2=CH2

(2) C6H12(1) KMnO4 , OH-, H2O(2) H+(CH3)2CHCOOH + CH3COOH

CH3CHCH=CHCH3CH3

(3) C6H12(1) KMnO4 , OH-, H2O(2) H+(CH3)2CO + C2H5COOH

(CH3)2C=CHCH2CH3

(4) C6H10(1) KMnO4 , OH-, H2O(2) H+2CH3CH2COOH

CH3CH2CCCH2CH3

(5) KMnO4 , H+H2OC8H12(CH3)2CO + HOOCCH2CH2COOH + CO2 + H2O

(CH3)2C=CHCH2CH2CH=CH2

(6) AgNO3NH4OH2H2 , PtC7H12CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3C7H11Ag

CH3CH2CH2CH2CH2CCH

(十三) 根据下列反应中各化合物的酸碱性，试判断每个反应能否发生？(pKa的近似值：ROH为16，NH3为34，RC≡CH为25，H2O为15.7)(1) Ç¿ËáÈõËáÇ¿¼îÈõ¼îRCCH + NaNH2RCCNa + NH3所以，该反应能够发生。(2) RCCH + RONaRCCNa + ROHÇ¿ËáÈõËá所以，该反应不能发生。(3) Ç¿ËáÈõËáCH3CCH + NaOHCH3CCNa + H2O

所以，该反应不能发生。

(4) Ç¿ËáÈõËáROH + NaOHRONa + H2O

所以，该反应不能发生。(十四) 给出下列反应的试剂和反应条件：(1) 1-戊炔 → 戊烷

解：CH3CH2CH2CCHCH3CH2CH2CH2CH3NiH2(2) 3-己炔 → 顺-3-己烯

解：CH3CH2CCCH2CH3CH3CH2C=CCH2CH3HH(or P-2)lindlarH2(3) 2–戊炔 → 反-2-戊烯

解：CH3CH2CH2CCCH3CH3CH2CH2C=CHCH3HNaNH3(l)

(4) (CH3)2CHCH2CH=CH2(CH3)2CHCH2CH2CH2OH

解：(1) B2H6(2) H2O2 , OH-(CH3)2CHCH2CH=CH2(CH3)2CHCH2CH2CH2OH

(十五) 完成下列转变(不限一步)：

(1) CH3CH=CH2CH3CH2CH2Br

解：CH3CH=CH2CH3CH2CH2BrHBrH2O2

(2) CH3CH2CH2CH2OHCH3CH2CClCH3Br

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第九章 卤烃习题答案

第九章 卤烃习题答案

第九章 卤代烃

1.用系统命名法命名下列各化合物

（1） （2）CCH2CH2CHCH3ClH3CH3CBr

（3）H3CCCCH2CCH2Br （4）

(5) BrCl

答案：

解:⑴2,4,4-三甲基-2-溴-戊烷 ⑵2-甲基-5-氯-2-溴已烷

⑶2-溴-1-已烯-4-炔 ⑷(Z)-1-溴丙烯或顺-1-溴丙烯

⑸（1R,3S）-1-氯-3-溴环已烷

2.写出符合下列 名称的结构式:

⑴ 叔丁基氯 ⑵烯丙基溴

⑶ 苄基氯 ⑷ 对氯苄基氯

答案：

解:

3、写出下列有机物的构造式，有“*”的写出构型式。

(1)4-choro-2-methylpentane

(2)*cis-3-bromo-1-ethylcycclonexane

(3)*(R)-2-bromootane

(4)5-chloro-3-propyl-1,3-heptadien-6-yne 答案：

(1) CH3CHCH2CHCH3ClCH3 (2)

HC2H5HBrHBrC2H5

(3) BrHCH3C6H13

(4) CHCCHCHCCHCH2ClCH2CH2CH3

4、用方程式表示α-溴代乙苯与下列化合物反应的主要产物。

⑴NaOH（水） ⑵ KOH（醇） ⑶ Mg、乙醚

⑷ NaI/丙酮 ⑸ 产物⑶+HCCH ⑹ NaCN

⑺ NH3

⑻ CH3CC-Na+ (9) 、醇

(10)

答案：

CHCH3BrNaOH(H2O)CHCH3OH(1)

CHCH3Br(2)KOH(醇)CHCH2

CHCH3Br(3)乙Mg,CHMgBrCH3

CHCH3Br(4)丙酮NaICHCH3I

CHCH3MgBr(5)HCCHNaOH(H2O)CH2CH3HCCMgBr

有机化学(第四版)习题解答

有机化学(第四版)习题解答

1

高鸿宾 （主编 ）

有机化学（第四版）习题解答

化学科学学院 罗尧晶 编写 2 高鸿宾主编《有机化学》（第四版）

作业与练习

第二章 饱和烃：烷烃和环烷烃 练习（P60—62）：

（一的1，3，5，7，9，11小题）、（五）、（六）、（十三）

第三章 不饱和烃：烯烃和炔烃 作业：（P112—117）：

（二）、（四）、（七）、（十一）、（十五的2，3小题）、

（十六的2~5小题）、（二十一）

第四章 二烯烃 共轭体系 练习：（P147—149）：

（三）、（十）、（十一）、（十三）

第五章 芳烃 芳香性 作业：（P198—202）：

（二）、（三）、（九）、（十）、（十六）、（十七）、

（十八的2、5~10小题）、（二十四）

第六章 立体化学 练习：（P229—230）：

（五）、（六）、（七）、（十二）

第七章 卤代烃 作业：（P263）；（P290-295）：

（P263）：（习题7.17）、（习题7.18）、（习题7.19）。

（P290-295）：（六）、（七）、（八）、（十的1、2、5小题）、

（十三的1、2小题）、（十四的1、2小题）

第九章 醇和酚 作业：（P360—362）：

（二）、（三的2、4小题）、（五）、（九的1、3小题）

第十一章 醛、酮和醌 作业：（P419—421）：

（一）、（三）、（七题的1—9小题）、（十三）、（十四）

第十二章 羧酸 练习：（P443—444）：

（一）、（三）、（五）、（七）

第十三章 羧酸衍生物 练习：（P461—464）：

（一）、（四）、（六）、（七）（八题的1、3小题）、

第十四章 β-二羰基化合物 作业：（P478—480）：

（一）、（五）、（七）

第十五章 有机含氮化合物 作业：（P526—530）：

（三）、（四）、（八）、(十一) 3 第二章 烷烃和环烷烃 习题解答

（一）题答案：

（1） 3-甲基-3-乙基庚烷 （2）2，3 -二甲基-3-乙基戊烷

《有机化学》(第四版)第三章-不饱和烃(习题答案)

《有机化学》(第四版)第三章-不饱和烃(习题答案)

第三章 不饱和烃

思考题

习题3.1 写出含有六个碳原子的烯烃和炔烃的构造异构体的构造式。其中含有六个碳原子的烯烃，哪些有顺反异构？写出其顺反异构体的构型式(结构式)。(P69)

解：C6H12有13个构造异构体，其中4个有顺反异构体：

CH2=CHCH2CH2CH2CH3CH3CH=CHCH2CH2CH3CH3CH2CH=CHCH2CH3(Z,E)(Z,E) CH2=CCH2CH2CH3CH3CH2=CHCHCH2CH3CH3CH2=CHCH2CHCH3CH3

CH3C=CHCH2CH3CH3CH3CH=CCH2CH3CH3CH3CH=CH2CHCH3CH3(Z,E)(Z,E)

CH2=CHCCH3CH3CH3CH2=CCHCH3CH3CH3CH3C=CCH3CH3CH3CH2=CCH2CH3CH2CH3

C6H10有7个构造异构体：

CHCCH2CH2CH2CH3CH3CCCH2CH2CH3CH3CH2CCCH2CH3

CHCCHCH2CH3CH3CHCCH2CHCH3CH3CHCC(CH3)3CH3CCCHCH3CH3

习题3.2 用衍生物命名法或系统命名法命名下列各化合物：(P74)

(1) (CH3)2CHCH=CHCH(CH3)2 对称二异丙基乙烯 or 2,5-二甲基-3-己烯

(2) (CH3)2CHCH2CH=CHCHCH2CH3CH312345678 2,6-二甲基-4-辛烯

(3) CH3CH2CCCH2CH3123456 二乙基乙炔 or 3-己炔 (4) CH3CH2C(CH3)2CCH12345 3,3-二甲基-1-戊炔

(5) CH2=CHCH2CCH12345 1-戊烯-4-炔

(6) HCCC=CCH=CH2CH2CH2CH3CH2CH2CH3123456 3,4-二丙基-1,3-己二烯-5-炔

(7) CH3CH3

5.《烃》综合练习题

5.《烃》综合练习题

有机化学《烃》综合练习题

1．下列有机物可以形成顺反异构的是（ ）

A、丙烯 B、1-氯-1-丙烯 C、2-甲基-2-丁烯 D、2,3-二甲基-2-丁烯

2．下列有关同分异构体数目的叙述中，正确的是( )

A．甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代，所得产物有3种

B．结构简式为的烃，分子中含有两个苯环的该烃的同分异构体为4种

C．含有5个碳原子的饱和链烃，其一氯取代物有8种

D．菲的结构简式为，它与硝酸反应，可生成6种一硝基取代物

3．分子式为C10H14的苯的同系物，其苯环上有4个甲基，符合条件的结构有（ ）

A、2种 B、3种 C、4种 D、5种

4．据调查，劣质的家庭装饰材料会释放出近百种能引发疾病的有害物质，其中一种有机物分子的球棍模型如右图，图中“棍”代表单键、双键或三键，不同大小的球代表不同元素的原子，且三种元素位于不同的短周期。下面关于该有机物的叙述不正确的是( )

A．有机物化学式为C2HCl3 ......................................... B．分子中所有原子在同一个平面内

C．该有机物难溶于水 D．可由乙炔和氯化氢加成得到

5．某液态烃，它不跟溴水反应，但能使KMnO4酸性溶液褪色。将其0.5 mol完全燃烧生成的CO2通入含5mol NaOH的溶液中，所得碳酸钠和碳酸氢钠的物质的量之比为1:3 。则该烃是（ ）

A、1-丁烯 B、甲苯 C、1,3-二甲苯 D、2-甲基-3-乙基-2-戊烯

6．从柑橘中炼制萜二烯，下列有关它的推测，不正确的是( )

A．它不能使酸性高锰酸钾溶液褪色