有机合成专题训练试题(含答案)
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有机合成专题训练 练出高分
1 有机合成专题训练（2017级）
1.某酯K是一种具有特殊香气的食用香料，广泛应用于食品和医疗中。其合成路线如下：
已知：RCH2COOH CH3CHCOOH
（1）E的含氧官能团名称是 。
（2）试剂X是 （填化学式）；②的反应类型是 。
（3）D的电离方程式是 。
（4）F的分子式为C6H6O，其结构简式是 。
（5）W的相对分子质量为58，1 mol W完全燃烧可产生3.0 mol CO2和3.0 mol H2O，且
W的分子中不含甲基，为链状结构。⑤的化学方程式是 。
（6）G有多种属于酯的同分异构体，请写出同时满足下列条件的所有同分异构体的结构简
式： 。
① 能发生银镜反应且能与饱和溴水反应生成白色沉淀
② 苯环上只有两个取代基且苯环上的一硝基取代物只有两种
有机合成专题训练 练出高分
2 2．光刻胶是一种应用广泛的光敏材料，其合成路线如下（部分试剂和产物略去）：
已知：
Ⅰ．R1CHOR2CHHCHOR1CHCR2CHO+NaOH稀（R，R’为烃基或氢）
Ⅱ．R1COClR2OHR1COOR2HCl++一定条件 （R，R’为烃基）
（1）A分子中含氧官能团名称为 。
（2）羧酸X的电离方程式为 。
（3）C物质可发生的反应类型为 （填字母序号）。
a．加聚反应 b． 酯化反应 c． 还原反应 d．缩聚反应
（4）B与Ag(NH3)2OH反应的化学方程式为 。
（5）乙炔和羧酸X加成生成E，E的核磁共振氢谱为三组峰，且峰面积比为3:2:1，E能发生水解反应，则E的结构简式为 。
（6）与C具有相同官能团且含有苯环的同分异构体有4种，其结构简式分别为
CHCH2COOH、CHCH2HOOC、 和 。
（7）D和G反应生成光刻胶的化学方程式为 。
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3 3．高分子化合物G是作为锂电池中Li+迁移的介质，合成G的流程如下：
已知：①
②
（1）B的含氧官能团名称是 。 （2）A→B的反应类型是 。
（3）C的结构简式是 。
（4） D→E反应方程式是 。
（5）G的结构简式是 。
（6）D的一种同分异构体，能发生分子内酯化反应生成五元环状化合物，该同分异构体的结构简式是 。
（7）已知：
M→N的化学方程式是 。
（8）下列说法正确的是 (填字母)。
a. E有顺反异构体 b. C能发生加成、消去反应
c. M既能与酸反应，又能与碱反应 d. 苯酚与 C反应能形成高分子化合物
e.含有-OH和-COOH的D的同分异构体有2种 有机合成专题训练 练出高分
4 4．有机化工原料1,4-二苯基-1,3-丁二烯及某抗结肠炎药物有效成分的合成路线如下（部分反应略去试剂和条件）：
已知：
Ⅰ．RCl Mg/乙醚RMgCl(i) R'CHO(ii) H2O/H+RCHR'OH （R、R`表示烃基）
Ⅱ．(CH3CO)2OOHOCCH3O
（1）抗结肠炎药物有效成分分子中的含氧官能团名称是 。
（2）②中的反应条件是 ；G生成J的反应类型是 。
（3）①的化学方程式是
。
（4）F的结构简式是 。
（5）③的化学方程式是
。
（6）设计D→E和F→G两步反应的目的是
。 （7）1,4-二苯基-1,3-丁二烯有多种同分异构体，写出符合下列条件的所有同分异构体的结构简式： 。
a．结构中有两个苯环，无其它环状结构 b．苯环上的一硝基取代产物有两种
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5 5. 铃兰醛具有甜润的百合香味，常用作肥皂、洗涤剂和化妆品的香料。合成铃兰醛的路线如下图所示（部分试剂和条件未注明）：
已知：i．
ii．
请回答：
（1）由A生成B的反应类型是 。（2）D的结构简式是 。
（3）生成E的化学方程式是 。
（4）F 能发生银镜反应，F的结构简式是 。
（5）下列有关G的叙述中，不正确．．．的是 。
a．G分子中有4种不同化学环境的氢原子 b．G能发生加聚反应、氧化反应和还原反应
c．1 mol G最多能与4 mol H2发生加成反应
（6）由H生成铃兰醛的化学方程式是 。
（7）F向G转化的过程中，常伴有分子式为C17H22O的副产物K产生。K的结构简式是 。
（8）写出以有机物A、苯酚、甲醛及必要的无机物为原料合成某高分子树脂的合成路线。
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6 6．聚乙烯醇肉桂酸酯（A）可用于光刻工艺中做抗腐蚀涂层。下面是一种合成该有机物的路线：
已知：
请回答：
（1）CH3COOH中的含氧官能团的名称为 ；其电离方程式是 。
（2）反应①是加聚反应，B的结构简式是 。
（3）反应②的反应类型是 。
（4）E的分子式为C7H8O，符合下列条件的E的同分异构体的结构简式是 。
① 能与浓溴水反应产生白色沉淀 ②核磁共振氢谱有4种峰
（5） 能与新制的Cu(OH)2反应，该反应的化学方程式是 。
（6）关于D的性质下列说法正确的是 （填字母）。
a．存在顺反异构
b．溶液呈酸性，能与Na和NaOH溶液反应
c．能使KMnO4（H+）溶液和Br2（CCl4）溶液褪色
d．能发生银镜反应、酯化反应、加成反应和消去反应
（7）反应③的化学方程式是 。 有机合成专题训练 练出高分
7 7．化合物A(分子式为C6H6O)是一种有机化工原料，在空气中易被氧化。A 的有关转化反应如下(部分反应条件略去)：
已知：①
②
（R表示烃基，R′和R″表示烃基或氢）
（1）写出A 的结构简式： 。
（2）G是常用指示剂酚酞。写出G中含氧官能团的名称：
和 。
（3）某化合物是E的同分异构体，且分子中只有两种不同化学环境的氢。写出该化合物的结构简式： (任写一种)。
（4）F和D互为同分异构体。写出反应E→F的化学方程式：
。
（5）根据已有知识并结合相关信息，写出以A和HCHO为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下：
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8 8.功能高分子P的合成路线如下：
（1）A的分子式是C7H8，其结构简式是 。
（2）试剂a是 。
（3）反应③的化学方程式： 。
（4）E的分子式是C6H10O2。E中含有的官能团： 。
（5）反应④的反应类型是 。
（6）反应⑤的化学方程式： 。（7）已知：。
以乙烯为起始原料，选用必要的无机试剂合成E，写出合成路线（用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件）。
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9 9.新泽茉莉醛是一种名贵的香料，合成过程中还能得到一种PC树脂，其合成路线如下。
（1）E的含氧官能团名称是 。（2）反应②的反应类型是 。
（3）写出符合下列条件并与化合物E互为同分异构体的有机物结构简式 。
a．能与浓溴水发生取代反应 b．能与NaHCO3溶液反应产生气体
c．苯环上一氯代物有两种
（4）已知甲的相对分子质量为30，写出甲和G的结构简式 、 。（5）已知化合物C的核磁共振氢谱有四种峰，写出反应③的化学方程式
。
（6）结合已知①，以乙醇和苯甲醛为原料，选用必要的无机试剂合成
写出合成路线（用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件）。 有机合成专题训练 练出高分
10 10.花椒毒素可用于白癜风等皮肤顽疾，其关键中间体H的合成路线如下：
HOOHOHClOOHOHOOOHOHOHO(C4H4O4)反式H2O延胡索酸酶HOOC－CH2－CH－COOHOHOHOOOH2SO4ClCH2COOHPOCl3CH3COONaABCDEFHG（聚苹果酸）雷尼镍催化剂OHOHOI催化剂(C6H6O3)
回答下列问题：
（1）D中含氧官能团是 （填名称）。A→B、B→C均为取代反应，则A的结构简式为 ；B→C生成无机产物是 。
（2）花椒毒素比I多1个CH2，则花椒毒素的分子式为 。
（3）H→G反应的化学方程式为 （只写1个）。
