医用有机化学复习提纲
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《有机化学》考试大纲课程编码:03170030课程名称:有机化学(Organic Chemistry)学分:4总学时:63学时适应专业:临床医学、口腔医学、预防医学、医学检验专业考核形式:闭卷第一章绪论一、知识范围1.了解:(1)研究有机化合物的步骤和方法;(2)成键分子轨道及必须满足的三原则,反键分子轨道。
(3)共振式和共振杂化态的概念。
有机化学与医学的关系。
2.熟悉:Lewis酸碱理论,八隅体结构,简化路易斯结构式。
有机化合物的分类。
3.掌握:(1)碳的sp3、sp2、sp杂化轨道。
(2)共价键的属性与分子的极性。
(3)共价键的断裂方式与有机反应类型。
二、考试要求1.有机物与有机化学概念;2. 经典共价键理论和现代共价键理论;3. 杂化轨道和共价键的属性;有机化合物的分类和有机反应类型。
4.分子的极性和分子间的作用力;第二章立体化学一、知识范围1.了解:(1)手性分子的形成和生物作用。
(2)不含手性碳的手性化合物,外消旋体的拆分。
2.熟悉:(1)左旋、右旋、比旋光度的含义及表达符号。
(2)Fischer投影式的书写要点,链状手性分子的D/L和R/S构型标记法。
3.掌握:(1)手性、手性分子、非手性分子、手性碳、对称面的含义及相互关系。
(2)对映体、非对映体、内消旋体和外消旋体的定义、判据及它们之间的区别。
二、考试要求1.手性,手性分子和对映体,对称面和非手性分子的概念;2. 判断对映体的方法。
3. 非对映体和内消旋体的判断。
4.Fischer投影式的书写方法,如何用D/L和R/S构型标记法对分子构型进行标记。
5.偏振光和旋光性,旋光度和比旋光度。
第四章烷烃和环烷烃一、知识范围1.了解:烃及其分类,链状烷烃的物理性质规律。
2.熟悉:(1)脂环烃的命名;(2)三元、四元环的开环加成;(3)环己烷的椅式构象,以及取代环己烷的优势构象一般规律。
3.掌握:(1)烷烃的命名,碳链异构,伯、仲、叔、季碳原子的判断,伯、仲、叔氢原子的判断;(2)乙烷与正丁烷的构象;(3)卤代自由基反应机理;(4)伯、仲、叔氢的反应活性,伯、仲、叔碳自由基的相对稳定性。
医用有机化学复习提纲一、题型 : 命名或写出结构式 2、完成反应式 3、选择及填空 4、鉴别5、推断6、合成二、重点1.多原子分子:键能≠离解能,为同一类的共价键的离解能的平均值2.体积大、电负性小,键的极化度大3.烷烃的优势构象4.常见的烷基:甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基5.次序规则: -I>-Br>-Cl>-SO3H>-F>-OCOR>-OR >-OH>-NO2>-NR2>-NHR>-NH2-CCl3>-CHCl2>COCl>-CH2Cl>-COOR>-COOH>-CONH2>-COR>-CHO>-CR2OH>-CHROH>-CH2OH>-CR3>-C6H5>-CHR2> -CH2R>-CH3>-D>-H6.Z/E命名法: 优先基团在双键的同侧,Z-优先基团在双键的异侧,E-7.顺反异构:(1)分子中存在限制碳原子自由旋转的因素,如双键或环(2)不能自由旋转的碳原子,各连有两个不同的原子或基团时,即a≠b 且d≠e8.共轭二烯烃:键长的平均化9.顺序规则:HC≡C->CH2=CH->CH3CH2--COOH >-CHO >- CH2OH10.某烯炔11.沸点: 同碳数,直链比异构烷烃的沸点高,支链数增加,沸点减小;同碳数,相同支链数,对称性增加,沸点略有增加(比直链的低)12.熔点: 分子对称性高的在晶格中排列比较整齐、紧密,分子间力大,对熔点影响较大13.14.烯烃:能溶于浓硫酸;中性或碱性,冷稀的高锰酸钾溶液,有MnO2沉淀的生成,一般不用来鉴别,实验室制备邻二醇的方法;酸性高锰酸钾溶液,重铬酸钾溶液,C= C断裂氧化成C=O,C上的H氧化成-OH;臭氧氧化,无氢的(= C RR ' )生成酮,含一个氢的(= CHR)生成醛,含二个氢的(= CH2)生成甲醛CH2=CH—Cl CH2=CH—CH3 诱导效应- I(吸电子诱导效应)+ I共轭效应+C(斥电子共轭效应)(P多-π共轭)+C(σ-π超共轭)亲电加成活性-I> +C活性减弱(致钝)+ I,+C活性增强(致活)定位(由共轭决定)+C +C15.16.H: 3ºH >2ºH> 1ºH > CH3-H 与离解能有关,离解能越低,越易裂解游离基的稳定性:3ºR·>2ºR· > 1ºR· > CH3 ·17.烯烃亲电加成反应机理:加Br2时,电负性大的带正电荷不稳定(氯电负性更大,不会形成氯鎓离子); 乙烯通入溴的氯化钠溶液中进行反应时,产物除了1,2-二溴乙烷外,还有1-氯-2-溴乙烷;加卤化氢,活性顺序HI>HBr>HCl,第一步质子(H+)与烯烃生成碳正离子(中间体);亲电加成:烯烃>炔烃18.马氏规则(新):试剂中的正离子或带正电性的基团、原子主要加到双键中电子云密度比较高的碳原子上(注:共轭效应);过氧化物效应(反马氏产物),只有HBr 有过氧化物效应,而HF、HCl和HI无过氧化物效应19.末端炔烃的酸性(炔淦的生成):Ag (NH3)2NO3-白色,Cu (NH3) 2Cl-棕红色;炔烃用硫酸汞作催化剂(酸性)与水发生加成,先生成烯醇,后者立刻转变为更稳定的羰基化合物20.共轭体系:π-π共轭体系P-π共轭体系:(1)p轨道有孤对电子:斥电子共轭效应(+C效应)P多-π共轭体系(2)碳正离子:P缺-π共轭体系,烯丙基型C+很稳定碳游离基:P等-π共轭体系σ-π超共轭体系:斥电子共轭效应(+C效应)电子云从多电子的σ键流向少电子的π键σ- P超共轭体系:斥电子共轭效应(+C效应)电子云从多电子的σ键流向少电子的P键使C+电荷得到分散而稳定,游离基也类似21.1,3-丁二烯的加成:加溴,生成3,4-二溴-1-丁烯和1,4-二溴-2-丁烯(高温);加HX,也得到1,2-及1,4-(高温)加成产物(-CHO,-COR,-COOH,-CN,-OH等)吸电子基团,有利于反应进行22.螺环和桥环的命名23.环己烷构象:椅式,船式ea键型aa键型ee键型(优势构象)24.环丙烷在常温时可与氢卤酸发生加成反应,环丙烷衍生物的加成符合马氏规则(断裂在含H最多和最少的C上)环丁烷常温时不起反应,以上的环烷烃不发生该反应25.26.卤代反应: 苯的同系物与卤素的反应比苯容易,邻位或对位取代; 硝化反应:浓硝酸及浓硫酸的混合物(混酸)共热,苯的同系物硝化反应比苯容易,邻、对位;磺化反应27.傅-克(傅瑞德尔-克拉夫茨)反应:芳香烃在无水AlCl3作用下,环上的氢原子也能被烷基和酰基所取代;苯环上有强吸电子基(如-NO2 、-SO3H 、-COR)时,不发生傅-克反应a、烷基化反应:卤代烷在AlCl3的作用下生成C+,C+在进攻苯环之前会发生重排成稳定的C+(三个C以上)b、酰基化反应:常用的酰基化试剂是酰卤,此外还可以用酸酐得到丙苯可用该方法28.苯环的亲电取代定位规律:邻、对位定位基,a、含孤对电子,-CH3除外。
医学类有机化学复习要点有机化学是医学类专业中非常重要的一门基础课程,它涉及到许多与生物机理和药物设计有关的知识。
以下是一些有机化学的复习要点,供参考:1.化学键:-有机分子中的主要化学键是共价键,其中电子是通过共享而不是转移的方式进行连接。
-主要有两种类型的共价键:极性共价键和非极性共价键。
极性共价键中,电子密度更大的原子会吸引电子,导致形成部分正电荷和部分负电荷。
非极性共价键中,对电子的吸引力一样,没有电荷分布差异。
-共价键的形状可以是线性、角度、平面、扭曲等。
2.共轭体系:-共轭体系是由相邻的不饱和键组成的结构,其中π电子可以在不同键之间进行共轭运动。
-共轭体系可以增强分子的稳定性,使分子具有良好的吸收光谱和导电性能。
-芳香化合物是一种具有六个π电子的共轭体系,在有机化学和医学中具有重要作用。
3.功能基团:-有机化合物中的功能基团是影响其化学性质和反应的基本结构单元。
-一些重要的功能基团包括醇、醛、酮、酸、酯、醚、胺等。
-功能基团的存在决定了分子的溶解性、酸碱性、氢键能力等属性。
4.反应机理:-有机化学中的反应可以通过机械键断裂和形成,电荷重排,质子化,去质子化等步骤进行。
-电子亲和性、四个电子、两个电子、自由基等机理和中间体也是有机化学反应的重要考点。
-反应速率和平衡是评价有机化学反应的两个重要因素。
5.重要反应类型:-酯化反应:酸和醇反应生成酯,是一种常见的酸催化反应。
-双键加成反应:烯烃与电子不足的试剂发生加成反应,生成新的共价键。
-亲核取代反应:亲核试剂攻击电子不足的碳原子,产生取代产物。
-消除反应:移除分子中的一个或多个原子或团,生成双键或三键。
-还原反应:在反应中,分子获得氢原子,氧原子减少。
-氧化反应:在反应中,分子失去氢原子,氧原子增加。
以上只是有机化学的一部分复习要点,希望对你复习有所帮助。
由于字数限制,无法详细介绍所有的内容,建议你结合教材和课堂笔记进行复习,多做习题和实践操作来加深理解。
医用化学复习资料医学生们在考试前需要掌握的课程内容往往非常繁杂,尤其是化学。
化学是医学的基础科学,医用化学被广泛应用于医学中,如药物合成、疾病的诊断和治疗。
因此,医学生必须熟练掌握医用化学的相关知识。
1. 医用化学的主要内容医用化学的主要内容包括化学元素、化学反应、化学键、化学式、化学量及其计算,以及无机和有机化合物的结构、性质、制备和应用等。
医用化学还涉及到酸碱计算、物质溶解度和化学反应速率等方面的知识。
对于医学生而言,要重点掌握一些药物的化学性质、质量控制等。
2. 如何复习医用化学为了更好地掌握医用化学的知识,医学生需要付出充分的努力。
以下是一些复习建议:(1)使用图表、模型和动画进行复习。
通过模拟实验和动画展示,能够更直观地理解化学反应和物质的结构。
(2)重复练习并做题。
医学生需要大量的习题练习,例如通过做题的方式来巩固化学反应、物质性质等方面的知识。
(3)阅读化学相关的文献。
这一方面可以通过阅读化学期刊、教科书等学术资料来帮助学生更好的了解医用化学的知识。
(4)参加课堂或线上讲座。
有时候听一些专家的讲座,能让学生进一步了解某个药物的化学性质和特点。
3. 医用化学实践医用化学对医学的实践影响极大。
通过化学的实践可以解决很多疾病。
下面是医用化学的几个重要领域:(1)药品制造。
许多药物是通过化学方法合成而来的,因此医用化学对于药品制造十分重要。
(2)分析化学。
分析化学可以帮助医疗工作者确定药品成分、化学毒性,进而确定适合病人服用的药物的量和频次。
(3)临床医学。
医用化学在临床医学中的应用非常广泛,如体液分析,疾病检测等。
医用化学非常重要,必须雕琢出深厚的基础。
掌握医用化学知识,是保持以后对临床化学的兴趣和继续深究的基础。
化学重点第一章,绪论*化学:是在原子和分子水平上研究物质的组成、结构、性质、变化规律及其应用的自然科学无机化学:研究无机物的组成、结构、性质及应用有机化学:研究碳氢化合物及其衍生物分析化学:研究物质的化学组成及含量物理化学:运用物理学原理和实验方法研究物质化学变化的基本规律*基础化学部分主要介绍化学的基本概念、基本理论和原理,元素及其化合物的性质和应用,有关化学的基本计算等*有机化学部分主要讨论与医学密切相关的碳氢化合物及其衍生物的有关知识及应用,包括有机化合物的基本概念、结构、官能团、分类、命名、同分异构现象、合成、性质、反应、鉴别、应用等第二章,溶液一,溶液的组成标度*溶液的组成标度是指一定量的溶液或溶剂中所含溶质的量。
溶液的性质常常与溶液中溶质和溶剂的相对含量有关因此,溶液的组成标度是溶液的一个重要特征1,物质的量浓度溶液中溶质B的物质的量除以体积,称为物质B的物质的量浓度,简称浓度。
2,质量浓度溶液中溶质B的质量除以溶液的体积,称为物质B的质量浓度。
3,质量摩尔浓度溶液中溶质B的物质的量除以溶剂的质量,称为物质B的质量摩尔浓度。
4,质量分数溶液中溶质B的质量除以溶剂的质量,称为物质B的质量分数。
5,体积分数溶液中溶质B的体积除以(同温同压下)溶剂的体积,称为物质B的体积分数。
二,溶液的渗透压1,渗透:溶剂分子通过半透膜由纯溶液进入溶液或由稀溶液进入浓溶液的现象称为渗透现象。
2,渗透现象的产生必须具备的两个条件:1.有半透膜存在;2.半透膜两侧溶液的浓度不相等,即半透膜两侧单位体积内不能透过半透膜的溶质粒子的数目不相等。
3,渗透的结果:缩小膜两侧的浓度差。
4,渗透的方向:由单位体积内水分子数较多的一方移向水分子数较少的一方。
即由低渗渗溶液指向高渗溶液。
5,为维持只允许溶剂分子透过的半透膜所隔开的溶液与溶剂之间的渗透平衡而需要的超额压力等于溶液的渗透压。
渗透压的符号为单位为Pa或kPa。
6,在一定温度下,稀溶液的渗透压只与单位体积溶液中所含溶质的“物质的量”(或微粒数)成正比,而与溶质本身的性质无关。
医学类有机化学复习要点
1.有机化学基础知识
-原子、元素、分子、离子的概念
-原子核的组成,质子、中子、电子的性质
-元素周期表的结构和特点
-化学键的种类、共价键的形成和性质
-有机分子的构成和命名规则
2.有机反应的基本类型
-加成反应:包括酸碱催化的加成反应和氧化还原的加成反应
-消除反应:包括酸碱催化的消除反应和酮解的消除反应
-双键移位反应:包括异构化反应和酮醇异构化反应
-取代反应:包括亲核取代反应和电子取代反应
3.有机化合物的合成方法
-单分子反应:包括醋酸酐酯化、酯化、醛缩酮和亲核取代等反应-双分子反应:包括加成反应、消除反应和亲核取代等反应
-退位反应:包括重排反应和酮醛异构化反应等
4.功能团的化学性质与反应
-醇的性质与反应:包括氧化、酸碱催化的消除反应和酯化等反应-酮的性质与反应:包括催化加氢、氧化、硝化和酮悉凌等反应
-羧酸的性质与反应:包括酯化、酰化和酸雇化等反应
-酯的性质与反应:包括酸碱催化的水解、酮缩和水合等反应
-胺的性质与反应:包括酸碱性、亲核取代和反应活性云集等反应
5.各类重要有机化合物的性质与应用
-烷烃和环烷烃的性质和应用
-单官能团化合物的性质和应用:如醇、醛、酮、羧酸和酯等
-多官能团化合物的性质和应用:如氨基酸、脂肪酸和多肽等
-古代和现代医药中的有机化合物:如乙酰水杨酸(阿司匹林)、丙硫氧嘧啶(巴龙等)
以上仅是医学类有机化学的一些复习要点,希望能对你的学习有所帮助。
需要更详细的知识,你还可以参考相关的教材和课程辅导资料。
祝你考试顺利!。
医用有机化学复习提纲一、有机化学的基本概念1、有机化合物的定义和特点有机化合物是指含碳的化合物(但一些简单的含碳化合物,如一氧化碳、二氧化碳、碳酸盐等除外)。
其特点包括大多数易燃、熔沸点较低、多数难溶于水而易溶于有机溶剂等。
2、有机化合物的分类按照官能团的不同,可分为烃(烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃)、卤代烃、醇、酚、醚、醛、酮、羧酸、酯、胺等。
3、化学键与结构(1)共价键:包括σ 键和π 键,其性质和特点对有机化合物的性质有重要影响。
(2)分子的极性:由分子的结构决定,极性分子和非极性分子在溶解性等方面表现不同。
二、烃类1、烷烃(1)通式:CnH2n+2(2)命名:掌握系统命名法,能准确命名各种烷烃。
(3)化学性质:主要是取代反应,如与氯气在光照条件下发生卤代反应。
2、烯烃(1)通式:CnH2n(2)命名:注意双键的位置和取代基的命名。
(3)化学性质:加成反应(如与氢气、卤素、卤化氢等加成)、氧化反应(能使酸性高锰酸钾溶液褪色)。
3、炔烃(1)通式:CnH2n-2(2)命名方法与烯烃类似。
(3)化学性质:加成反应、氧化反应。
4、芳香烃(1)苯的结构和性质:特殊的化学键,具有稳定性,能发生取代反应(如卤代、硝化)、加成反应。
(2)苯的同系物:性质与苯相似,但更易发生取代反应,侧链能被氧化。
三、卤代烃1、卤代烃的分类和命名根据卤素原子的种类和烃基的结构进行分类和命名。
2、化学性质(1)取代反应(水解反应):在碱性条件下转化为醇。
(2)消去反应:在一定条件下脱去卤化氢生成烯烃。
四、醇、酚、醚1、醇(1)分类:根据羟基所连碳原子的类型分为伯醇、仲醇、叔醇。
(2)命名:注意醇羟基的位置。
(3)化学性质:与金属钠的反应、消去反应生成烯烃、氧化反应生成醛或酮、与羧酸的酯化反应。
2、酚(1)结构特点:羟基直接连在苯环上。
(2)化学性质:弱酸性、与溴水的取代反应、显色反应。
3、醚一般性质较稳定,了解其常见的用途。
五、醛、酮、羧酸、酯1、醛(1)结构特点:醛基(CHO)。
医用有机化学复习提纲医用有机化学是指应用有机化学原理和方法解决医学问题的学科。
它与医学、药学和生物化学等学科密切相关,是现代医学研究和药物开发的重要基础。
下面是医用有机化学的复习提纲,包括有机化合物的结构与性质、有机反应的机理与应用、医用有机化合物的合成与应用等内容。
一、有机化合物的结构与性质1.有机化合物的结构:碳的化合价、杂化与构型、键的极性与键长、立体异构体等。
2.有机化合物的性质:溶解性、极性、酸碱性、光学活性、比旋光度等。
二、有机反应的机理与应用1.有机反应的基本概念:反应物、产物、反应活性、反应机理等。
2.有机反应的分类与举例:加成反应、消除反应、取代反应等,如亲电取代反应、亲核取代反应、酸碱催化反应等。
3.有机反应机理的解析和推导:亲电机制、自由基机制、亲核机制等。
三、医用有机化合物的合成与应用1.医用有机化合物的合成途径:烃类、醇类、酮类、酸类、醛类、酯类、胺类等。
2.医用有机化合物的作用机制:药效作用的基本原理、药物靶点与作用位点等。
3.医用有机化合物的应用领域:抗生素、抗癌药物、抗病毒药物、免疫调节剂、抗炎药物、镇痛药物等。
四、药物的构效关系与结构优化1.药物的构效关系:药物的结构与生物活性的关系,定量构效关系的研究方法等。
2.药物的结构优化:通过结构修饰、活性团的引入和调整等方法提高药物的活性和选择性。
五、医用有机化学在药物研发中的应用1.药物筛选与发现:高通量筛选技术、虚拟筛选技术等。
2.药物合理设计:计算机辅助药物设计、药物靶点识别和设计、药物分子对接等。
六、医用有机化学在药物分析中的应用1.药物的纯度分析:质量分析、纯度分析等。
2.药物代谢与代谢产物分析:药物的代谢途径、代谢酶的作用、代谢产物的分析方法等。
七、医用有机化学在药物制剂中的应用1.药物的制剂形式与制剂技术:片剂、胶囊剂、溶液剂、注射剂、眼药水等。
2.药物的给药途径与给药系统:口服给药、经皮给药、注射给药等。
医用有机化学大一知识点医用有机化学是研究和应用有机化合物在医学领域的知识体系。
大一是医学专业的起点,学习医用有机化学的基本知识对于日后的学习和工作都具有重要意义。
本文将介绍医用有机化学大一学习的主要知识点。
一、有机化合物的基本特点有机化合物是由碳和氢以及其他元素构成的化合物。
它们具有多样的结构和性质,这使得有机化合物成为药物研究和医学应用的重要基础。
大一学习的有机化学主要关注以下几个方面:1. 化学键:有机化合物中最常见的化学键是碳-碳键和碳-氢键。
这些键的形成和断裂对于化合物的结构和性质具有重要影响。
2. 结构与命名:大一学习的有机化学主要学习如何通过化学结构来推测化合物的性质和命名方法。
例如,通过化合物的分子式和结构,可以推测其功能基团和官能团。
3. 反应机理:学习有机化学,必须了解有机化合物的反应机理。
包括酯化、酰化、取代反应、还原反应等等,这些反应机理是理解化合物性质和合成的关键。
4. 稳定性与活性:了解有机化合物的稳定性和活性对于合成和应用医用有机化合物非常重要。
大一学习的主要是通过各种官能团的特性以及它们对环境条件和其他化学作用的响应来判断化合物的稳定性和活性。
二、医用有机化合物的分类和应用医用有机化合物按照其功能和用途可以分为多个类别。
大一学习的主要有以下几类:1. 药物分类:医用有机化合物主要用于制药和治疗疾病。
根据药物的作用机制和用途,可以将药物分为抗生素、抗癌药物、解热药物等等。
2. 药代动力学:了解药代动力学可以帮助我们理解药物在人体内的吸收、分布、代谢和排泄过程。
这些过程对于合理用药和了解药物副作用都有重要意义。
3. 特定药物:大一学习的时候,通常会学习一些常见的医用有机化合物,如水杨酸类药物、巴比妥类药物、麻醉药物等等。
了解这些特定药物的结构和作用机制对于日后进一步学习和应用都非常有帮助。
三、医用有机化学的实践应用医用有机化学的知识在实践应用中有广泛的应用。
大一学习的知识是医学专业的基础,它们对于日后深入学习和临床应用都具有重要意义。
医用有机化学知识点整理1.有机化合物的基本结构和分类:有机分子由碳和氢原子组成,可能还包含其他元素,如氧、氮、卤素等。
有机化合物可以根据它们的功能基团(如羟基、羧基、胺基等)进行分类。
2.脂肪酸和甘油三酯:脂肪酸是生物体内最常见的有机酸,它们可以与甘油结合形成甘油三酯(三酰甘油)。
甘油三酯是能量库,也是人体最重要的脂质储存形式。
3.糖类:糖类是一类重要的有机化合物,它们包括单糖、双糖和多糖。
葡萄糖和果糖是最常见的单糖。
糖类在人体内起着提供能量、结构支持和信号传导等重要作用。
4.氨基酸和蛋白质:氨基酸是构成蛋白质的基本单位,它们由氨基基团、羧基基团和侧链组成。
蛋白质是生物体内最重要的有机化合物之一,它们在机体内担任多种功能,如酶催化、结构支持和激素信号传导等。
5.核酸:核酸是遗传信息的存储和传递分子,包括DNA和RNA。
DNA是双链结构,通过碱基配对(A-T、G-C)维持双链结构的稳定,RNA是单链结构,具有多种功能,如调控基因表达和蛋白质合成等。
6.药物的化学结构和分类:药物是用于预防、诊断和治疗疾病的化学物质。
药物可以根据其化学结构进行分类,如抗生素、抗癌药物、兴奋剂、止痛剂等。
不同类型的药物具有不同的化学特性和作用机制。
7.药物的代谢和毒性:药物在体内经过代谢转化,形成代谢产物。
药物的代谢可以影响其药效和副作用。
药物代谢通常涉及酶催化的氧化、还原和水解反应。
药物的毒性是指其对机体产生的有害效应。
8.药物合成和药物设计:药物合成是指通过化学反应合成新的化合物以获得药物。
药物设计是指根据药物的作用机制和目标分子的结构来设计新的药物。
有机化学在药物合成和药物设计中起着重要的作用。
9.化学反应和反应机理:有机化学反应是指有机化合物中的键的形成和断裂。
了解有机化学反应机理对于掌握药物的合成和代谢过程非常重要。
10.自由基反应:自由基反应在生物体内和药物代谢中起着重要作用。
自由基是具有未成对电子的高度反应性物质,容易引发氧化和还原反应。
医用有机化学复习提纲一、题型 : 命名或写出结构式 2、完成反应式 3、选择及填空 4、鉴别5、推断6、合成二、重点1.多原子分子:键能≠离解能,为同一类的共价键的离解能的平均值2.体积大、电负性小,键的极化度大3.烷烃的优势构象4.常见的烷基:甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基5.次序规则: -I>-Br>-Cl>-SO3H>-F>-OCOR>-OR >-OH>-NO2>-NR2>-NHR>-NH2-CCl3>-CHCl2>COCl>-CH2Cl>-COOR>-COOH>-CONH2>-COR>-CHO>-CR2OH>-CHROH>-CH2OH>-CR3>-C6H5>-CHR2> -CH2R>-CH3>-D>-H6.Z/E命名法: 优先基团在双键的同侧,Z-优先基团在双键的异侧,E-7.顺反异构:(1)分子中存在限制碳原子自由旋转的因素,如双键或环(2)不能自由旋转的碳原子,各连有两个不同的原子或基团时,即a≠b 且d≠e8.共轭二烯烃:键长的平均化9.顺序规则:HC≡C->CH2=CH->CH3CH2--COOH >-CHO >- CH2OH10.某烯炔11.沸点: 同碳数,直链比异构烷烃的沸点高,支链数增加,沸点减小;同碳数,相同支链数,对称性增加,沸点略有增加(比直链的低)12.熔点: 分子对称性高的在晶格中排列比较整齐、紧密,分子间力大,对熔点影响较大13.14.烯烃:能溶于浓硫酸;中性或碱性,冷稀的高锰酸钾溶液,有MnO2沉淀的生成,一般不用来鉴别,实验室制备邻二醇的方法;酸性高锰酸钾溶液,重铬酸钾溶液,C= C断裂氧化成C=O,C上的H氧化成-OH;臭氧氧化,无氢的(= C RR ' )生成酮,含一个氢的(= CHR)生成醛,含二个氢的(= CH2)生成甲醛CH2=CH—Cl CH2=CH—CH3 诱导效应- I(吸电子诱导效应)+ I共轭效应+C(斥电子共轭效应)(P多-π共轭)+C(σ-π超共轭)亲电加成活性-I> +C活性减弱(致钝)+ I,+C活性增强(致活)定位(由共轭决定)+C +C15.16.H: 3ºH >2ºH> 1ºH > CH3-H 与离解能有关,离解能越低,越易裂解游离基的稳定性:3ºR·>2ºR· > 1ºR· > CH3 ·17.烯烃亲电加成反应机理:加Br2时,电负性大的带正电荷不稳定(氯电负性更大,不会形成氯鎓离子); 乙烯通入溴的氯化钠溶液中进行反应时,产物除了1,2-二溴乙烷外,还有1-氯-2-溴乙烷;加卤化氢,活性顺序HI>HBr>HCl,第一步质子(H+)与烯烃生成碳正离子(中间体);亲电加成:烯烃>炔烃18.马氏规则(新):试剂中的正离子或带正电性的基团、原子主要加到双键中电子云密度比较高的碳原子上(注:共轭效应);过氧化物效应(反马氏产物),只有HBr 有过氧化物效应,而HF、HCl和HI无过氧化物效应19.末端炔烃的酸性(炔淦的生成):Ag (NH3)2NO3-白色,Cu (NH3) 2Cl-棕红色;炔烃用硫酸汞作催化剂(酸性)与水发生加成,先生成烯醇,后者立刻转变为更稳定的羰基化合物20.共轭体系:π-π共轭体系P-π共轭体系:(1)p轨道有孤对电子:斥电子共轭效应(+C效应)P多-π共轭体系(2)碳正离子:P缺-π共轭体系,烯丙基型C+很稳定碳游离基:P等-π共轭体系σ-π超共轭体系:斥电子共轭效应(+C效应)电子云从多电子的σ键流向少电子的π键σ- P超共轭体系:斥电子共轭效应(+C效应)电子云从多电子的σ键流向少电子的P键使C+电荷得到分散而稳定,游离基也类似21.1,3-丁二烯的加成:加溴,生成3,4-二溴-1-丁烯和1,4-二溴-2-丁烯(高温);加HX,也得到1,2-及1,4-(高温)加成产物(-CHO,-COR,-COOH,-CN,-OH等)吸电子基团,有利于反应进行22.螺环和桥环的命名23.环己烷构象:椅式,船式ea键型aa键型ee键型(优势构象)24.环丙烷在常温时可与氢卤酸发生加成反应,环丙烷衍生物的加成符合马氏规则(断裂在含H最多和最少的C上)环丁烷常温时不起反应,以上的环烷烃不发生该反应25.26.卤代反应: 苯的同系物与卤素的反应比苯容易,邻位或对位取代; 硝化反应:浓硝酸及浓硫酸的混合物(混酸)共热,苯的同系物硝化反应比苯容易,邻、对位;磺化反应27.傅-克(傅瑞德尔-克拉夫茨)反应:芳香烃在无水AlCl3作用下,环上的氢原子也能被烷基和酰基所取代;苯环上有强吸电子基(如-NO2 、-SO3H 、-COR)时,不发生傅-克反应a、烷基化反应:卤代烷在AlCl3的作用下生成C+,C+在进攻苯环之前会发生重排成稳定的C+(三个C以上)b、酰基化反应:常用的酰基化试剂是酰卤,此外还可以用酸酐得到丙苯可用该方法28.苯环的亲电取代定位规律:邻、对位定位基,a、含孤对电子,-CH3除外。
(与苯环直接相连的原子电负性比第二相连的原子大)b、取代基与苯环有给电子共轭效应+C 弱致钝:;强致活: 羟基(-OH),+C>>-I间位定位基:a、正离子;含重键(双或叁键)(与苯环直接相连的原子电负性比第二相连的原子小)b、取代基有吸电子共轭效应-C和吸电子的诱导-I29. α-位游离基的稳定性:30. 苯侧链上只要有α-H ,无论多长都被氧化为-COOH ,氧化剂 :重铬酸钾的酸性溶液、高锰酸钾溶液31. 萘:一般发生在α位32. 环戊烷多氢菲33.34. 芳香性和休克尔规则:①共平面的环状闭合共轭体②π电子数为 4n+2(n=0,1,2,3…整数) (休克尔规则)π电子数的计算:①负离子:碳原子数+电荷数 ②正离子:碳原子数-电荷数35. 旋光度α :偏振光振动面旋转的角度; 比旋光度[α]Dt : 是旋光性物质特有的一种物理常数36. 外消旋体(racemic mixture) :等量对映体(互为镜象、但不能重合)的混合物,用―dl‖ or ―±‖ 来表示37. 费歇尔(Fischer)投影式: ①横前竖后②标准Fischer 投影式:主碳链直立,编号小的居上 交换规则 RS 判断:―小上下,同向;小左右,反向‖—从大到小原则38. 具有2个相同C*的化合物:(2R,3S),(2S,3R)-内消旋体mesomer39. 判断分子手性:是否具有对称面(中心);有C*的分子不一定是手性分子,手性分子不一定有C*40. 2S,3S-2-羟基-3 -氯丁二酸41. 卤代烃的分类和命名42. 卤代烃亲核取代反应:a.被-OH 取代:碱(NaOH/KOH)溶液和加热,又称碱性水解(P-π共轭,一般情况下难反应)CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3C H 3CH 3C H 3连-三甲苯 偏-三甲苯 均-三甲苯1,2,3- 1,2,4- 1,3,5-b.被 -CN 取代:NaCN/KCN ,乙醇和加热;生成腈(RCN),腈水解制备多一个碳原子的羧酸c.被烃氧基(-OR)取代:威廉姆逊合成法,这是合成醚的反应。
一般用伯卤代烷d.加热,无↓加热,有↓室温↓活性:由碳正离子稳定性决定43. 卤代烃消除反应(β-消除): 碱(NaOH/KOH)的乙醇溶液共热; 叔卤代烷>仲卤代烷>伯卤代烷44. 查依采夫(saytzeff )规则:卤代烷脱去H 少的一方(σ –π超共轭机会越多,越稳定);卤代烯或卤代芳烃消除,产生π -π共轭的为主产物45. 格氏试剂(RMgX): R-Mg 键易断,R 被取代46. 卤代烃亲核取代反应:a.单分子亲核取代反应S N 1:v = k [ (CH3)3CBr] ,动力学上称一级反应b.双分子亲核取代反应S N 2:v = k [CH3Br][OH-] ,动力学上称二级反应机理SN 1 S N 2 反应历程两步 一步 动力学一级 二级 立体化学构型不变 构型翻转 主导因素C+的稳定性 空间位阻 活性3º>2º>1º>卤代甲烷 卤代甲烷>1º>2º>3º 倾向 3º、2º 卤甲烷、1º、2ºS N1:烯丙型> 叔> 仲> 伯> 卤代甲烷> 乙烯型S N2:烯丙型> 卤代甲烷> 伯> 仲> 叔> 乙烯型47.醇、酚(Ar-OH)和醚的命名:四氢呋喃(1,4-环氧丁烷)48.沸点(bp):醇>醛、酮>烷、醚(相对分子质量相近)49.醇:a. 醇羟基形成氢键的能力随醇分子中烃基(与水斥)增大而减弱。
b. 烃基的斥电子作用,降低了氢氧键的极性,降低H的活性(与活泼金属的反应)c.醇反应活性顺序:烯丙基醇>叔醇>仲醇>伯醇Lucas试剂:浓HCl —无水ZnCl2d. 脱水反应e. 鉴别具有两个相邻羟基的多元醇50.酚: a.2,4,6三硝基苯酚(苦味酸)b. 取代酚的酸性:吸电子基团,使取代酚的酸性增强;斥电子基,使其酸性减弱c. 酚不能进行分子间脱水成醚d. 酚(烯醇式结构化合物)与氯化铁的稀水溶液发生显紫色反应e. 芳环上的反应: 卤化, 硝化, 磺化, 缩合反应f.酚类易被氧化显色;苯酚 :俗称石炭酸;萘酚有α-和β-两种异构体:与FeCL3作用,α-紫色沉淀,β-绿色沉淀 51. 醚:a. 醚的氧原子具有孤对电子对,可以接受强酸提供的质子生成盐正离子,并溶于强酸中, 此现象可区别醚与烷烃b. 醚键的断裂: 醚键的断裂一般在含碳原子较少的烷基与氧之间c. 冠醚: 选择性地络合不同金属离子,用于分离金属离子52. 硫醇、硫酚(巯基)和硫醚:a. 硫醇具有弱酸性,酸性大于相应的醇b. 重金属中毒时的解毒剂: 二巯基丙醇、二巯基丙磺酸钠、二巯基丁二酸钠c.硫醇容易被氧化生成二硫化物(―-S-S-‖键称二硫键)53. 乙醇和硫酸反应可得到以下化合物:A 、乙烯B 、乙醚C 、 一元酯D 、二元酯 54. 醛、酮、醌的命名:甲基乙烯基酮、苯乙酮(甲基苯基酮)、3-甲酰基戊二醛55. 醛:a. α-H 的卤代及α-C 负离子的生成( α-H 的酸性),醛比酮活泼b. 亲核加成反应的活性比较: 空间位阻越小越有利,脂环酮(C<8),位阻小,活性大于同碳原子数的脂肪酮 ; C=O 碳上带的正电荷越多越有利 ; 随R 增加给电子能力增加, 中间体稳定性(如下:活性从大到小)c. 羰基的加成(亲核加成):醛、脂肪族甲基酮和脂环酮(C<8)与氢氰酸作用,生成α-羟基腈(α-氰醇);醛、脂肪族甲基酮和脂环酮(C<8)与饱和亚硫酸氢钠的加成-无色晶体与醇的加成:醛与醇在干燥氯化氢的催化下,发生加成反应,生成半缩醛;半缩醛不稳定,在酸性条件下能继续与另一分子醇作用,失去一分子水生成稳定的缩醛酮由于空间因素的影响,在同样情况下不易生成缩酮。