下载文档原格式
有机化合物的鉴别与分离有机化合物的鉴别与分离是指利用不同有机化合物分子结构上的差异而导致的有机化合物性质上的差异来对不同的有机化合物进行区分的过程，包括以下两个方面的内容：一、利用不同官能团化合物之间结构性质上差异对不同官能团化合物进行鉴别分离（例如苯酚、苯胺、苯甲酸的鉴别分离）；二、利用相同官能团化合物之间局部结构和性质上的差异对同系物等进行鉴别分离（例如乙醇、异丙醇、叔丁醇的鉴别）。
对有机化合物进行鉴别和对有机化合物进行分离的要求不同。
鉴别是利用不同有机化合物性质的差异对具有不同结构组成的单一有机化合物进行区分；分离是指针对具有不同结构的有机混合物，利用各自性质上的差异，逐一从混合物中分离出单组分有机化合物。
有机化合物的鉴别分离基础是利用不同有机化合物结构和性质上的差异。
因此掌握有机化合物的结构特点和熟悉掌握不同结构有机化合物的性质特点是解决有机化合物鉴别分离问题的关键。
根据教材体系特点和教学大纲的要求，我们将《有机化学》分为上、下半册，按章节对有机化合物的特殊性质进行归纳总结，以便于同学们巩固有机化学各章节基础知识，建立不同官能团化合物之间的联系，系统掌握有机化学的知识结构体系。
同时，结合各章节内容，给同学们讲解一些有机化合物鉴别与分离的实例，以提高同学们综合运用有机化学知识的技能。
有机化学（下）鉴别分离相关知识点第十章醇和醚1. Lucas试剂（氯化锌/浓盐酸）与伯、仲、叔醇的反应速度不同。
各级醇反应活性次序为：苄醇和烯丙醇›叔醇›仲醇›伯醇›甲醇第十一章酚和醌2. 苯酚的卤代反应---三溴苯酚白色沉淀，用于苯酚的定性检验和定量测定。
3. 酚类物质和氯化铁溶液的显色反应，用于酚羟基的检验。
4. 利用苯酚的弱酸性对酚进行分离提纯：酸性：碳酸›苯酚›醇。
酚（碱）→酚钠（二氧化碳）→酚。
5. 利用苯酚（碱）→酚钠（甲基化试剂、卤代烃）→酚醚（氢碘酸）→酚和碘代烃的反应，对酚类物质进行分离提纯及酚羟基的保护。
化学实验有机化合物的鉴定与分离化学实验中，有机化合物的鉴定与分离是非常重要的一部分。
在实验中，通过一系列的测试和操作，我们可以确定和分离出给定化合物的性质和组成。
本文将介绍化学实验中常用的有机化合物鉴定与分离的方法。
一、有机化合物的鉴定1. 化合物的外观特征有机化合物的外观特征通常可以通过目测来判断，如颜色、形状等。
此外，还可以观察有机化合物的物理性质，比如熔点、沸点等。
2. 元素分析通过元素分析可以确定化合物中各元素的含量和比例。
通过该方法，我们可以了解化合物中各元素的相对含量，从而判断其化学结构。
3. 紫外-可见光谱（UV-Vis）紫外-可见光谱是一种常用的有机化合物鉴定方法。
该方法基于化合物分子能级间的跃迁吸收，通过观察化合物在紫外和可见光区的吸收峰位和强度，可以确定其结构特征。
4. 红外光谱（IR）红外光谱可以用来研究有机化合物中的官能团和化学键。
通过观察化合物在红外光谱图中的吸收峰位和强度，可以确定其官能团的存在以及它们之间的化学键。
5. 核磁共振谱（NMR）核磁共振谱是一种常用的有机化合物鉴定方法。
通过观察化合物在核磁共振谱图中的峰位和相对积分曲线，可以确定其化合物的结构和存在的官能团。
二、有机化合物的分离1. 蒸馏分离蒸馏是一种基于液体混合物沸点不同的物理性质进行分离的方法。
通过加热混合物，使沸点较低的组分蒸发，然后通过冷凝收集蒸发出的组分，可以实现有机化合物的分离。
2. 提取分离提取是一种基于溶剂选择性溶解性质进行分离的方法。
通过加入适当的溶剂，使其中一种组分溶解，然后通过分液漏斗等工具进行分离和收集。
3. 结晶分离结晶是一种基于溶解度差异进行分离的方法。
通过加热混合物使其溶解，然后缓慢冷却，利用溶质在饱和溶液中溶解度随温度下降而变小的性质，进行有机化合物的分离。
4. 色谱分离色谱分离是一种常用的有机化合物分离方法。
其中最常用的是薄层色谱和柱层析。
通过不同组分在固定相或液相中的吸附和流动性差异，可以实现有机化合物的分离。
1烷烃与烯烃，炔烃的鉴别方法是酸性高锰酸钾溶液或溴的ccl4溶液（烃的含氧衍生物均可以使高锰酸钾褪色，只是快慢不同）2烷烃和芳香烃就不好说了，但芳香烃里，甲苯，二甲苯可以和酸性高锰酸钾溶液反应，苯就不行3另外，醇的话，显中性4酚：常温下酚可以被氧气氧化呈粉红色，而且苯酚还可以和氯化铁反应显紫色5可利用溴水区分醛糖与酮糖6醚在避光的情况下与氯或溴反应，可生成氯代醚或溴代醚。
醚在光助催化下与空气中的氧作用，生成过氧化合物。
7醌类化合物是中药中一类具有醌式结构的化学成分,主要分为苯醌,萘醌,菲醌和蒽醌四种类型，具体颜色不同反应类型较多一．各类化合物的鉴别方法1.烯烃、二烯、炔烃：（1）溴的四氯化碳溶液，红色腿去（2）高锰酸钾溶液，紫色腿去。
2．含有炔氢的炔烃：（1）硝酸银，生成炔化银白色沉淀（2）氯化亚铜的氨溶液，生成炔化亚铜红色沉淀。
3．小环烃：三、四元脂环烃可使溴的四氯化碳溶液腿色4．卤代烃：硝酸银的醇溶液，生成卤化银沉淀；不同结构的卤代烃生成沉淀的速度不同，叔卤代烃和烯丙式卤代烃最快，仲卤代烃次之，伯卤代烃需加热才出现沉淀。
5．醇：（1）与金属钠反应放出氢气（鉴别6个碳原子以下的醇）；（2）用卢卡斯试剂鉴别伯、仲、叔醇，叔醇立刻变浑浊，仲醇放置后变浑浊，伯醇放置后也无变化。
6．酚或烯醇类化合物：（1）用三氯化铁溶液产生颜色（苯酚产生兰紫色）。
（2）苯酚与溴水生成三溴苯酚白色沉淀。
7．羰基化合物：（1）鉴别所有的醛酮：2，4-二硝基苯肼，产生黄色或橙红色沉淀；（2）区别醛与酮用托伦试剂，醛能生成银镜，而酮不能；（3）区别芳香醛与脂肪醛或酮与脂肪醛，用斐林试剂，脂肪醛生成砖红色沉淀，而酮和芳香醛不能；（4）鉴别甲基酮和具有结构的醇，用碘的氢氧化钠溶液，生成黄色的碘仿沉淀。
8．甲酸：用托伦试剂，甲酸能生成银镜，而其他酸不能。
9．胺：区别伯、仲、叔胺有两种方法（1）用苯磺酰氯或对甲苯磺酰氯，在NaOH溶液中反应，伯胺生成的产物溶于NaOH；仲胺生成的产物不溶于NaOH溶液；叔胺不发生反应。
分离与鉴定有机化合物的方法和技术有机化合物是由碳和氢以及其他元素组成的化合物，它们存在于大自然中的各种有机物中，如植物、动物和微生物。
由于有机化合物具有极大的多样性和复杂性，它们在许多领域中都扮演着重要的角色，比如医药、化妆品和食品等。
因此，对有机化合物的分离与鉴定技术的研究也变得尤为重要。
一、分离有机化合物的常用方法1. 萃取法萃取法是一种常用的分离有机化合物的方法。
根据物质间的相容性和物化性质的差异，将混合物中所需化合物从中分离出来。
萃取法通常分为液-液萃取、液-固萃取和气-液萃取。
液-液萃取利用两种液体的不相溶性，从而将化合物按照其溶解性差异分离出来。
例如，可将待提取物溶于水中，然后再用非极性有机溶剂（如正己烷）提取水相中的有机化合物。
液-固萃取通常用于从天然产物中分离单一化合物。
常用的方法是通过物质间的亲和力使化合物与某一固相发生相互作用，如氢键、范德华力等力作用。
例如，可以用硅胶、活性炭等固体材料进行沥渣分离。
气-液萃取利用物质间的溶解度差异，将化合物从气相中提取出来。
常用的方法是蒸馏、分馏、抽取等。
2. 蒸馏法蒸馏法也是一种常见的分离有机化合物的方法。
蒸馏分为常压蒸馏和减压蒸馏两种。
常压蒸馏是将混合物加热，使其中的易挥发物蒸发出来，然后通过冷凝器使其凝华成为液体。
这种方法主要用于分离分子量较小的有机化合物。
例如，将水与酒精混合物加热，在温度为78.4℃时，酒精就会蒸发出来。
减压蒸馏是将溶液在减压条件下进行蒸馏。
与常压蒸馏不同，减压蒸馏可用于分离高沸点物、分子量较大的有机化合物和易分解的物质等。
常用的方法是沸点下降法和分批蒸馏法。
二、鉴定有机化合物的常用技术1. 红外光谱分析红外光谱分析技术是一种常见的分析有机化合物的方法。
它通过检测物质分子中不同键的振动来确定其化学结构。
红外光波长长，能够透过许多有机化合物，并在分子中引起键振动和伸缩等现象，可以让我们准确得到有机化合物的结构信息。
红外光谱根据吸收峰的特征可以准确地区分化学键类型。
有机化合物的鉴定实验有机化合物的鉴定实验是许多化学实验室中常见的一项实验内容。
通过鉴定有机化合物，我们可以了解它们的结构和性质，进一步探讨它们在生活和工业中的应用。
本文将介绍有机化合物鉴定实验的一般流程和常用技术手段。
首先，有机化合物鉴定实验通常从样品的制备开始。
样品可以是纯净的有机物，也可以是混合物。
对于纯净样品，我们可以直接使用；对于混合样品，我们需要对混合物进行分离、提纯等处理。
制备好的样品应尽量避免暴露在空气中，以防止可能的氧化或水解反应。
一般来说，有机化合物的鉴定可以从物理性质和化学性质两个方面进行。
物理性质包括外观、溶解性、熔点、沸点等；化学性质主要是反应性。
根据这些性质，我们可以初步判断有机化合物的类别和特性。
在鉴定有机化合物的物理性质时，我们可以通过观察其外观和颜色来得到一些线索。
例如，若有机物为白色结晶，我们可以初步推测其为无机盐或含有醇基团的有机物；若有机物呈现出绿色，我们可以考虑它可能含有酚类结构。
溶解性也是一项重要的物理性质，在有机化合物鉴定实验中使用广泛。
类型不同的有机化合物具有不同的溶解性。
例如，醇类通常可以溶于水、醚和醇等常见溶剂，而烷烃则通常不溶于水，但可以溶于一些有机溶剂，如醚。
当我们初步确定了有机化合物的物理性质后，我们可以进一步进行一系列的化学性质测试以确定其具体结构。
例如，我们可以利用酸碱性的差异来区分有机化合物的醇、醛酮和酸等。
另外，利用常用的鉴定试剂，如Jones试剂、Tollens试剂、Brady试剂等，我们可以通过观察产物的颜色、沉淀等特征来推测有机化合物的结构。
在有机化合物鉴定实验中，仪器设备也起到重要的作用。
例如，红外光谱仪可以通过检测有机物中共振吸收来确定有机分子的官能团，从而进一步确定其结构。
核磁共振仪可以通过测定有机物中氢、碳等核的共振信号来提供更加精确的结构信息。
当我们完成有机化合物的鉴定后，我们可以进一步研究有机物的性质和应用。
有机化合物广泛存在于日常生活和工业生产中，例如，有机溶剂被广泛用于化学实验和工业生产；有机化合物还被用于制药、农业、染料、香料等领域。
有机化合物的鉴别与分离有机化合物的鉴别与分离是指利用不同有机化合物分子结构上的差异而导致的有机化合物性质上的差异来对不同的有机化合物进行区分的过程，包括以下两个方面的内容：一、利用不同官能团化合物之间结构性质上差异对不同官能团化合物进行鉴别分离（例如苯酚、苯胺、苯甲酸的鉴别分离）；二、利用相同官能团化合物之间局部结构和性质上的差异对同系物等进行鉴别分离（例如乙醇、异丙醇、叔丁醇的鉴别）。
对有机化合物进行鉴别和对有机化合物进行分离的要求不同。
鉴别是利用不同有机化合物性质的差异对具有不同结构组成的单一有机化合物进行区分；分离是指针对具有不同结构的有机混合物，利用各自性质上的差异，逐一从混合物中分离出单组分有机化合物。
有机化合物的鉴别分离基础是利用不同有机化合物结构和性质上的差异。
因此掌握有机化合物的结构特点和熟悉掌握不同结构有机化合物的性质特点是解决有机化合物鉴别分离问题的关键。
根据教材体系特点和教学大纲的要求，我们将《有机化学》分为上、下半册，按章节对有机化合物的特殊性质进行归纳总结，以便于同学们巩固有机化学各章节基础知识，建立不同官能团化合物之间的联系，系统掌握有机化学的知识结构体系。
同时，结合各章节内容，给同学们讲解一些有机化合物鉴别与分离的实例，以提高同学们综合运用有机化学知识的技能。
有机化学（下）鉴别分离相关知识点第十章醇和醚1. Lucas试剂（氯化锌/浓盐酸）与伯、仲、叔醇的反应速度不同。
各级醇反应活性次序为：苄醇和烯丙醇›叔醇›仲醇›伯醇›甲醇第十一章酚和醌2. 苯酚的卤代反应---三溴苯酚白色沉淀，用于苯酚的定性检验和定量测定。
3. 酚类物质和氯化铁溶液的显色反应，用于酚羟基的检验。
4. 利用苯酚的弱酸性对酚进行分离提纯：酸性：碳酸›苯酚›醇。
酚（碱）→酚钠（二氧化碳）→酚。
5. 利用苯酚（碱）→酚钠（甲基化试剂、卤代烃）→酚醚（氢碘酸）→酚和碘代烃的反应，对酚类物质进行分离提纯及酚羟基的保护。
第十二章醛和酮6. 利用醛和酮与羰基化试剂（2，4-二硝基苯肼）生成不同颜色的腙对醛和酮进行鉴别检验。
7. 利用醛和酮与饱和亚硫酸氢钠溶液反应形成α-羟基磺酸钠白色沉淀（与酸碱共热有还原为原来的醛和酮）来对醛、甲基酮、七元以下环酮进行鉴别与提纯。
8. 醛和酮都含有羰基，但醛基含有氢原子而易氧化。
利用醛可与弱氧化剂Tollens试剂（银镜反应）、Fehling试剂（红色氧化亚铜沉淀）反应来区分鉴别醛和酮（酮难于氧化）。
9. 利用碘仿反应对乙醛、甲基酮和含有CH3CHOH-结构的醇进行鉴别。
10. 利用醛与醇形成缩醛、缩醛在酸性条件水解还原为醛和醇的反应，对醛基进行保护和醛的提纯。
第十三章羧酸及其衍生物11.利用羧酸较强的酸性（与弱碱NaHCO3成盐、盐经酸化还原为原来的酸）的特性对羧酸与其它非酸性有机化合物进行区别及羧酸的提纯。
12.利用不同结构的羟基酸受热脱水产物的不同对不同结构的羟基酸进行区别。
13.乙酰乙酸乙酯由于烯醇式结构的存在，可使溴水褪色、FeCl3显色、碘仿反应，可用于三乙的特性鉴别。
第十五章硝基化合物和胺14.利用脂肪族硝基化合物的弱酸性（与碱成盐），可实现叔硝基化合物与伯、仲硝基化合物的分离。
15.利用伯胺、仲胺的酰基化反应形成结晶产物熔点的不同来鉴别伯胺和仲胺。
酰基化产物经水解可还原为原来的伯胺和仲胺，用于伯胺、仲胺的分离提纯。
叔胺不反应，且叔胺可与盐酸成盐，因此可实现叔胺从三级胺混合物中分离出来。
16.利用伯、仲、叔胺的磺酰化反应产物的不同可以对三级胺进行分离鉴别与提纯。
伯胺（TsCl）→芳磺酰胺衍生物盐（NaOH）→溶解于碱(H3+O) →伯胺仲胺（TsCl）→芳磺酰胺衍生物盐（不溶于碱）(H3+O) →仲胺叔胺不能进行磺酰化反应，亦不溶于碱，可蒸馏分离。
17. 芳胺与HNO2的反应。
利用亚硝酸与伯、仲、叔胺反应产物的不同，鉴别伯、仲、叔胺。
芳伯胺→重氮盐仲胺→N-亚硝基胺（黄色油状液体）叔胺→环上亚硝化产物。
18. 异腈反应—伯胺的特征反应，应用于伯胺的鉴别。
有机化学（下）鉴别分离例题例一、区别下列各醇（P244.4）例二.分离苯甲醚和对甲苯酚的混合物。
用氢氧化钠水溶液处理，对甲苯酚溶于氢氧化钠水溶液，苯甲醚不溶分出，水相用盐酸酸化分出对甲苯酚。
例三、将苄胺、苄醇及对甲苯酚的混合物分离为三种纯的组分。
CH 2NH 2(A)CH 2OH(B)CH 3HOA B的钠盐的盐酸盐BA稀HClC例四．鉴别邻甲苯胺、N －甲基苯胺、苯甲酸、水杨酸。
NH 2CH3NHCHCOOHCOOHOH3冒气泡CO 2冒气泡CO 2无气泡无气泡气泡N 2黄色油状液体方法二：a.CH 3NH 2NHCH 3COOHCOOH OH(A)(B)(C)(D)DABDC例五．鉴别下列化合物。
,COOHCOOHCH 2OHOH解： 先用三氯化铁进行试验鉴别出酚，后进行氢氧化钠试验，苯甲酸可溶于氢氧化钠溶液。
例六、用化学方法区别下列各组化合物：乙醇，乙醛，乙酸和乙胺例七、鉴别下列化合物丙醛、丙酮、丙醇、异丙醇 方法一：CH 3CH 2CHOCH 3CCH 3O CH 3CH 2CH 2CH 3CHCH 3结晶析出结晶析出无结晶析出无结晶析出2浑浊快浑浊慢红色沉淀无红色沉淀方法二：方法三：a.A 丙醛B 丙酮C 丙醇D异丙醇ＡＣＤ试剂I 2 / NaOHＡＢＣＤb.A 戊醛B 2－戊酮C 环戊酮Tollen 试剂沉淀A 无沉淀B C I 2 / NaOH CHI 3无沉淀B C例八．鉴别对羟基苯甲酸、对羟基苯乙酮、邻乙烯基对苯二酚。
3 COOH OH3 OHCH OH CH2显色显色不显色NaOICHI3固体沉淀亮黄色无此现象例九．鉴别邻羟基苯甲酸、苯甲酸、苯甲醇。
邻羟基苯甲酸有气体放出显色苯甲酸有气体放出苄醇例十．用简单化学方法鉴别下列化合物：a.CH3CH2CH2COCH2COOCH3OHCOOHCH3CHCOOHOH答案：a.CH3CH2CH2COCH2COOCH3(A)OHCOOH(B)CH3CHCOOHOH(C)AB23A有机化学（上）鉴别分离相关知识点第三章烯烃1.利用烯烃与Br2/CCl4溶液反应使溶液褪色的特征，可以检验烯烃的存在，并区别于烷烃。
2.利用烯烃与KMnO4溶液的氧化反应，可以鉴别烯烃。
3.利用烯烃的臭氧化反应及还原水解，可以推测原烯烃结构。
第四章炔烃二烯烃4.利用炔氢（弱酸性）可以和Ag(NH3)2NO3、Cu(NH3)2NO3反应生成白色的炔银、棕红色的炔化亚铜沉淀，鉴定乙炔和端炔烃。
5.炔烃可以与卤素、卤化氢等加成，但加成速度比烯烃慢。
6.炔烃可以和KMnO4发生氧化反应，使KMnO4溶液褪色。
利用此反应可检验叁键的存在，并确定叁键在分子中的位置。
7.共轭二烯烃可以和亲双烯体发生D-A加成反应。
第五章脂环烃8.环丙烷及其衍生物在常温下可与卤素、卤化氢、硫酸发生加成开环反应，但环烷烃一般不发生氧化反应（如KMnO4）。
利用该性质可以实现环丙烷和其它环烷烃的区分；也可以用来区分环烷烃与环烯烃、单环芳烃。
第六章单环芳烃9.苯的结构稳定，性质不活泼。
只有在Fe、FeX3、或AlCl3等的催化作用下才能与Cl2、Br2等发生亲电取代反应，使溴水褪色。
利用该性质可以区分苯和其它不饱和烃。
10.一般条件下，苯不与KMnO4发生反应。
11.芳环上引入磺酸基后具有水溶性。
第九章卤代烃12.利用不同烃基结构的卤代烃与AgNO3/醇溶液反应，根据生成AgX沉淀速度的快慢来区分不同烃基结构的卤代烃：RX+AgNO3RONO2+AgX (SN1)烯丙型＞孤立型(烷基卤)＞乙烯型13.利用不同卤素与AgNO3反应生成AgX沉淀颜色的不同来区分不同卤素取代的卤代烃：AgI （黄色）；AgBr （淡黄色）；AgCl（白色）有机化学（上）鉴别分离例题例一．鉴别下列四组卤代烃：例二．用化学方法鉴别下列化合物：CH 3CH 2CH 3 , CH 3CH CH 2, CH 3C CH 和丙烷×丙烯 褪色 丙炔 褪色 环丙烷褪色 × 例三．鉴别苯、环己烯、环己烷：苯 × 褪色环己烯 褪色环己烷 × ×例四． 用简单并有明显现象的化学方法鉴别下列各组化合物：a. 正庚烷 1,4－庚二烯 1－庚炔b. 1－己炔 2－己炔 2－甲基戊烷正庚烷1,4－庚二烯1－庚炔1－庚炔正庚烷1,4－庚二烯Br 2 / CCl 41,4－庚二烯a.b.22－己炔1－己炔1－己炔2－己炔Br 2 / CCl 42－己炔－甲基戊烷2－甲基戊烷例五．用简单化学方法鉴别1,3－环己二烯，苯和1－己炔：解答：a.A B C1,3苯1－己炔BB Ab.A 环丙烷无反应A例六．鉴别环己烷、环己烯、正丙基环丙烷、1-已炔：例七．区分正丁烷，甲基环丙烷，2-丁烯，1-丁炔：正丁烷× 甲基环丙烷 KMnO 4 ×2-丁烯 褪色 1-丁炔沉淀环己烷环己烯正丙基环丙烷1己炔Ag （NH 322褪色褪色褪色感谢下载!欢迎您的下载，资料仅供参考。
