第二章烷烃和环烷烃
Alkaneand Cycloalkane
本章重点
Ø掌握烷烃和环烷烃的结构、异构现象；命名
原则；化学性质。
Ø熟悉自由基反应机理。
ualiphatic hydrocarbon、alkane、cycloalkane、free radical chain
reaction、substitution reaction、halogenation，addition
reaction、isomer、conformation
u1~8C的烷烃，1~4C的烃基
un-iso-neo-sec-tert-di-tri-cis-trans-英文词汇
仅含C、H两种元素的化合物——碳氢化
合物，简称烃。hydrocarbon
烃脂肪烃
aliphatic hydrocarbon饱和烃——alkane
不饱和烃——
脂环烃
芳香烃
aromatic hydrocarbon苯型芳香烃
非苯型芳香烃烯烃
炔烃链烃
环烃烷烃
环烷烃cycloalkane第一节烷烃Alkane
一、烷烃的结构
结构特征：C为sp3杂化，各原子间以单键相连（σ键）。
键角109º28’，具有正
四面体构型。键角有所变化，但接近
109º28’。CH
H
HH
sp3-sσCH
4 ,
甲烷sp3-sσCH
3CH
3 ,CH
H
HCH
HH
σ
sp3-sp3乙烷
SP3杂化
Neutral ground state of carbon, C:
1s22s22p
x12p
y1基态1s2s2p
Energy
1s
2s
2p
Hybridize
Energy
1s
4 sp
3
hybrid atomic orbital
1s
2
2(sp
3
)
1
2(sp
3
)
1
2 (sp
3
)
1
2(sp
3
)
1
1s22s12p
x
1
2p
y
1
2p
z
1
激发态
杂化态
甲烷的
形
成
与
结
构C—H形成σ键
正四面
体结构乙
烷
分
子
的
形
成
CH3CH
CH2CH2CH
CH2CH2CH3
CH2
CH3CH2
CH3
CH3CH2CH
CHCH3CH2CH
CH3CH3
CH3（*CH
3、CH
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封
线
教研室
主 任
教务处
验收人
考 试
时 间
总主考
班级 学 号 姓 名 学生考试试卷
2020-2021 学年 第一学期
班级： 学院： 专业： 课程：有机化学试题库(理科) 考试时长：分钟
题号 一 二 三 四 五 总 分 复核人
分数
评卷人
一、写出结构式 (共28题，共28.0分)
1.写出2,3-二甲基丁烷沿C2-C3旋转产生的交叉型构象的Newmann投影式。
（1.0分）
【参考答案】
A、B、C、
2.写出(R)构型的(a)3-甲基己烷和;(b)2,3-二甲基己烷的透视式。(用虚线和楔形键)
（1.0分）
【参考答案】
3.画出顺-和反-1-乙基-4-叔丁基环己烷最稳定的构象。
（1.0分）
【参考答案】
4.写出2,3-二甲基丁烷交叉型构象的飞楔式,并比较它们的能量。
（1.0分）
【参考答案】
5.写出反-1,2-二甲基环己烷一对构象异构体,并比较其相对稳定性。
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封
线
教研室
主 任
教务处
验收人
考 试
时 间
总主考
班级 学 号 姓 名 （1.0分）
【参考答案】
(e e)较稳定。
6.写出戊烷沿C2-C3旋转产生的交叉型构象的Newmann投影式,并比较它们的能量。
（1.0分）
【参考答案】
7.(1)画出2,2,3,3-四甲基丁烷沿C2-C3旋转的势能曲线;
(2)用Newmann投影式表示处于曲线峰顶和峰谷的构象。
（1.0分）
【参考答案】
8.写出下列化合物的椅型构象异构体,并指出稳定构象。
（1.0分）
【参考答案】
9.写出二个1,1-二甲基环己烷的椅型构象,它们的ΔG是多少?
（1.0分）
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第二章 烷烃和环烷烃 1．写出只有伯氢原子，分子式为C8H18烷烃的结构式。 2．为什么没有季氢原子？ 3．命名下列化合物。 4．写出下列烷烃或环烷烃的结构式 ⑴不含有仲碳原子的4碳烷烃。 ⑵具有12个等性氢原子、分子式为C5H12的烷烃。 ⑶分子中各类氢原子数之比为：1°H：2°H：3°H = 6：1：1，分子式为C7H16的烷烃。 ⑷只有1个伯碳原子、分子式为C7H14的环烷烃。写出所有可能的环烷烃的结构式并加以命名。 5．化合物2,2,4-三甲基己烷分子中的碳原子，各属于哪一类型（伯、仲、叔、季）碳原子？ 6．元素分析得知含碳84.2%、含氢15.8%，相对分子质量为114的烷烃分子中，所有的氢原子都是等性的。写出该烷烃的分子式和结构式，并用系统命名法命名。 7．将下列化合物按沸点降低的顺序排列 ⑴丁烷 ⑵己烷 3⑶-甲基戊烷 2⑷-甲基丁烷 2,3⑸-二甲基丁烷 ⑹环己烷 8．按稳定性从大到小的次序，用Newman投影式表示丁烷以C2—C3键为轴旋转的4种典型构象式。 9．化合物A的分子式为C6H12，室温下能使溴的四氯化碳溶液褪色，但不能使高锰酸钾溶液褪色。A氢化得2,3-二甲基丁烷，与HBr反应得化合物B（C6H13Br）。写出化合物A和B的结构式。 10．写出下列化合物的构象异构体，并指出较稳定的构象。 （1）异丙基环己烷 （2）1-氯环己烷 11．将下列自由基按稳定性从大到小的次序排列。 12．为什么凡士林在医药上可用作软膏的基质？ 13．完成下列反应式 14．写出下列药物的构象。 （1）镇痛药哌替啶（杜冷丁，Dolantin）的主要代谢产物哌替啶酸的结构为： 写出哌替啶酸的构象（—COOH在e键的构象）。 （2）促动力新药西沙必利（Cisapride）的结构为： 写出西沙必利的优势构象。 15．体内的抗坏血酸可使α-生育酚自由基还原再生为α-生育酚，同时抗坏血酸转变为抗坏血酸自由基。完成上述体内的自由基反应。 16．环己烷与氯在光或热的条件下，可生成一氯环己烷的反应是自由基的链反应。写出链引发、链增长、链终止的各步反应式。 17．在C6H14的构造异构体中，哪几种异构体不能用普通命名法命名。 18．试写出下列烷基的名称。 （1）CH3CH2 CH2 CH2― （2）（CH3）2CH―CH2―CH2― 19．试比较（1）丁烷、丙醇和丙胺的沸点；（2）丁烷、甲基乙基醚CH3―O―CH2CH3和丙醇在水中的溶解度。 20．试推测（1）辛烷（2）2,2―二甲基己烷（3）新辛烷和（4）2,2,3,3―四甲基丁烷燃烧热的大小。 21．（1）写出 的反应机理。 （2）对于上式反应1940年前人们曾设想过下列机理，但没有被人们普遍认可，试说明可能的原因。 （3）为什么在引发阶段不一定先由乙烷产生CH3·，而是由Cl2产生Cl·？ 22．等摩尔的新戊烷和乙烷的混合物进行氯代反应，一氯代反应产生氯代新戊烷[(CH3)3CCH2Cl]和氯乙烷的比例为2.3：1，比较新戊烷和乙烷中1°H的活性。
第二章 烷烃和环烷烃
教学目的
1. 使学生熟悉简单烷烃的普通命名法和较复杂烷烃的系统命名法。理解原子序数优先规则，能够准确的写出较复杂烷烃的构造式或名称。
2. 使学生理解“构象”概念，能够认识和书写简单烃类的构象的透视式和纽曼式、能够比较简单构象式的能量差别，掌握环己烷优势构象的画法。
3. 使学生了解饱和碳原子上的游离基取代反应、反应历程的概念和游离基稳定规律。
教学重点
1. 烷烃的系统命名规则、环己烷优势构象。
2. 原子序数优先规则
教学难点
1. 烷烃的构象（透视式与纽曼式）、环己烷优势构象。
2. 饱和碳原子上的游离基取代历程。
第一节 烷烃的同系列和同分异构现象
一、烷烃的同系列
二、烷烃的同系列和同分异构现象
第二节 烷烃和环烷烃的命名
一、普通命名法
其基本原则是：
（1）含有10个或10个以下碳原子的直链烷烃，用天干顺序甲、乙、丙、丁、戊、已、庚、辛、壬、癸10个字分别表示碳原子的数目，后面加烷字。
例如： CH3CH2CH2CH3 命名为正丁烷。
（2）含有10个以上碳原子的直链烷烃，用小写中文数字表示碳原子的数目。
如CH3（CH2）10CH3命名为正十二烷。（3）对于含有支链的烷烃，则必须在某烷前面加上一个汉字来区别。在链端第2位碳原子上连有1个甲基时，称为异某烷，在链端第二位碳原子上连有2个甲基时，称为新某烷。
如： CH3CH2CH2CH2CH3 正戊烷
异戊烷 (CH3)2CHCH2CH3
新戊烷
CCH3CH3CH3CH3
二、系统命名法
1.烷烃的命名
系统命名法是我国根据1892年曰内瓦国际化学会议首次拟定的系统命名原则。国际纯粹与应用化学联合会（简称IUPAC法）几次修改补充后的命名原则，结合我国文字特点而制定的命名方法，又称曰内瓦命名法或国际命名法。
