- 1 - 有机化学专题复习讲义
专题一 有机物的概念、有机物的命名、同系物和同分异构体
一、有机物的概念
1、含碳元素的化合物叫做有机物（除碳的氧化物、碳酸、碳酸盐、金属碳化物、硫氰化物外）。
2、有机物的性质
（1）大多数有机物难溶于水，易溶于苯、汽油、四氯化碳等有机溶剂。
（2）大多数有机物是非电解质，不易导电。
（3）大多数有机物是分子晶体，熔沸点较低。
（4）大多数有机物易燃，受热易分解。
二、有机物的命名
1、烃基
烃基：烃分子失去一个或几个氢原子后所剩余的呈电中性的部分，一般用“R—”表示。例如，甲烷分子CH4失去一个氢原子后剩余的部分—CH3叫做甲基。
△“根”与“基”的区别
电性 化学性质
根 带电荷 稳定，能独立存在
基 不带电荷，显电中性 活泼，不能单独存在
[例1]写出羟基和氢氧根的电子式。
[例2]碳正离子［例如CH3+、CH5+、(CH3)3C+］是有机反应的重要中间体。欧拉（G·Olah）因在此领域中的卓越成就而荣获1994年诺贝尔化学奖。碳正离子CH5+可以通达CH4在“超强酸”中再获得一个H+而得到，而CH5+失去H2可以得CH3+。
（1）CH3+是反应性很强的正离子，是缺电子的，其电子式是 。
（2）CH3+中4个原子是共平面的，3个C-H键之间的夹角（键角）相等，则C-H键之间的夹角是 。
（3）(CH3)2CH+在NaOH的水溶液中反应将得到电中性的有机分子，其结构简式为 。
（4）(CH3)3C+去掉H+后将生成电中性的有机分子，其结构简式为 。
[答案]（1） （2）120° （3）(CH3)2CHOH （4）(CH3)2CH=CH2
2、习惯命名法(普通命名法) - 2 - 习惯命名法在命名简单有机化合物时比较方便。如对烷烃的命名，其中碳原子数在10以内时，用天干——甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示；大于10时，则用中文数字十一、十六等来表示。同时为了区别同分异构体，在名称前面加“正、异、新”等冠词。例如C5H12的3种同分异构体命名：
- 1 - 有机化学第二版(高占先)(全14章答案完整版) _第8-14章
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第8章 卤代烃
8-2 完成下列各反应式。
(CH3)3CBrKCNC2H5OH(CH3)2C=CH2+CH3CH=CH2HBr+OOCH3CH2CH2BrCH3CH2CH2CNNaCN(1)(2)(CH3)2CHCH=CH2Br2+500℃(CH3)2CCH=CH2BrH2O△(CH3)2C=CHCH2Br+(CH3)2CCH=CH2OH(CH3)2C=CHCH2OH+(3)
NaCNKOHC2H5OH, △(4)(5)(6)ClCH=CHCH2ClCH3COO+ClCH=CHCH2OCCH3OBrBrBrCNCH2CHCH3BrCH=CHCH3
- 2 - CH3BrNaNH2NH3(l)CH3NH2CH3NH2+ClClNO2NaOH-H2O△OHClNO2ZnCl2(HCHO + HCl)+CH2ClMg乙醚CH2MgClCH2COOHClCH2CHCH2CH2CH3PhCH2MgClCH3+乙醚PhCH2CH2CHCH2CH2CH3CH3(7)(8)(9)(10)(1) CO2(2) H3O
RCCLiR'Cl(1)CO2(2)H3OO(1)(11)(2)H3ORCCR'RCCCOOHRCCCH2CH2OH
CHBr350%NaOH(aq)BrBr(12)
8-3
写出下列反应主要产物的构型式。
CC2H5CH3BrHNaI丙酮+CC2H5CH3HIClHHINaSCH3+ClH3CSHH(SN2)(SN2)(SN2)CH3ICH2(CH2)4CH3HH2O（溶剂解）CH3HCH2(CH2)4CH3HOCBrBrCH2CH2CH3(1) NaNH2/NH3(l)(2) H3OCCCH2CH3H2Lindar催化剂CHCCH2CH2CH3H(1)(2)(3)(4)
1 第三章 有机化合物
绝大多数含碳的化合物称为有机化合物，简称有机物。像CO、CO2、碳酸、碳酸盐等少数化合物，由于它们的组成和性质跟无机化合物相似，因而一向把它们作为无机化合物。
一、烃
1、烃的定义：仅含碳和氢两种元素的有机物称为碳氢化合物，也称为烃。
2、烃的分类：
饱和烃→烷烃（如：甲烷）
脂肪烃(链状) 烃 不饱和烃→烯烃（如：乙烯）
芳香烃(含有苯环)（如：苯）
3、甲烷、乙烯和苯的性质比较：
有机物 烷烃 烯烃 苯
通式 CnH2n+2 CnH2n ——
代表物 甲烷(CH4) 乙烯(C2H4) 苯(C6H6)
结构简式 CH4 CH2＝CH2 或
(官能团)
结构特点 C－C单键，
链状，饱和烃 C＝C双键，
链状，不饱和烃 一种介于单键和双键之间的独特的键，环状
空间结构 正四面体 六原子共平面 平面正六边形
物理性质 无色无味的气体，比空气轻，难溶于水 无色稍有气味的气体，比空气略轻，难溶于水 无色有特殊气味的液体，比水轻，难溶于水
用途 优良燃料，化工原料 石化工业原料，植物生长调节剂，催熟剂 溶剂，化工原料
有机物 主 要 化 学 性 质
烷烃
甲烷 ①氧化反应（燃烧）
CH4+2O2→CO2+2H2O（淡蓝色火焰，无黑烟）
②取代反应 （注意光是反应发生的主要原因，产物有5种）
CH4+Cl2→CH3Cl+HCl CH3Cl +Cl2→CH2Cl2+HCl
CH2Cl2+Cl2→CHCl3+HCl CHCl3+Cl2→CCl4+HCl
在光照条件下甲烷还可以跟溴蒸气发生取代反应，甲烷不能使酸性KMnO4溶液、溴水或溴的四氯化碳溶液褪色。
1. 下列气体中不含甲烷的是（ ）
A.天然气 B.水煤气 C.油田气 D.沼气
2. 下列事实中能证明甲烷分子是以碳原子为中心的正四面体结构的是（ ）
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. 有机化学〔第二版〕课后习题参考答案
第一章 绪 论
1-1 扼要解释以下术语.
(1)有机化合物 (2) 键能、键的离解能 (3) 键长 (4) 极性键 (5) σ键
(6)π键 (7) 活性中间体 (8) 亲电试剂 (9) 亲核试剂 (10)Lewis碱
(11)溶剂化作用 (12) 诱导效应 (13)动力学操纵反响 (14) 热力学操纵反响
答：(1)有机化合物-碳氢化合物及其衍生物
(2) 键能：由原子形成共价键所放出的能量，或共价键断裂成两个原子所汲取的能量称为键能。
键的离解能：共价键断裂成两个原子所汲取的能量称为键能。以双原子分子AB为例，将1mol气态的AB拆开成气态的A和B原子所需的能量，叫做A—B键的离解能。
应注意的是，对于多原子分子，键能与键的离解能是不同的。分子中多个同类型的键的离解能之平均值为键能E(kJ.mol-1)。
(3) 键长：形成共价键的两个原子核之间距离称为键长。
(4) 极性键: 两个不同原子组成的共价键，由于两原子的电负性不同, 成键电子云非对称地分布在两原子核周围，在电负性大的原子一端电子云密度较大，具有局部负电荷性质，另一端电子云密度较小具有局部正电荷性质，这种键具有极性，称为极性共价键。
(5) σ键：原子轨道沿着轨道的对称轴的方向互相交叠时产生σ分子轨道, 所形成的键叫σ键 。
(6) π键：由原子轨道侧面交叠时而产生π分子轨道，所形成的键叫π键 。
(7) 活性中间体：通常是指高生动性的物质，在反响中只以一种〞短寿命〞的中间物种存在,很难别离出来，,如碳正离子, 碳负离子等。
(8) 亲电试剂：在反响过程中，如果试剂从有机化合物中与它反响的那个原子获得电子对并与之共有形成化学键，这种试剂叫亲电试剂。
(9) 亲核试剂：在反响过程中，如果试剂把电子对给予有机化合物与它反响的那个原子并与之共有形成化学键，这种试剂叫亲核试剂。
