【专题三】(三) 人工合成有机化合物

1 第2课时 有机合成路线的设计

课后篇素养形成

必备知识基础练

1.乌洛托品在合成、医药、染料等工业中有广泛用途,其结构简式如图所示。将甲醛水溶液与氨水混合蒸发可制得乌洛托品。若原料完全反应生成乌洛托品,则甲醛与氨的物质的量之比为( )

A.1∶1 B.2∶3

C.3∶2 D.2∶1

答案C

解析根据结构简式以及元素守恒可知,1mol乌洛托品含4molN原子、6molC原子,因此需要甲醛与氨的物质的量之比为6∶4=3∶2,C正确。

2.以乙醇为原料,用下述6种类型的反应来合成乙二酸乙二酯(结构简式为),正确的顺序是 ( )

①氧化 ②消去 ③加成 ④酯化 ⑤水解 ⑥加聚

A.①⑤②③④

B.①②③④⑤

C.②③⑤①④

D.②③⑤①⑥

答案C

解析根据题意分析可知,由乙醇合成乙二酸乙二酯时,发生反应的类型依次为消去反应→加成反应→水解反应→氧化反应→酯化反应。故C项符合题意。 2 3.(2020广东第二师范学院番禺附属中学高二期末)用糖类物质制备乙酸乙酯的合成路线之一如图所示:

下列说法正确的是( )

A.淀粉和纤维素互为同分异构体

B.M是麦芽糖

C.反应③:乙醇生成乙酸所需反应条件可为酸性重铬酸钾溶液

D.反应④:将产物通入滴有酚酞的饱和碳酸钠溶液中振荡,无明显现象

答案C

解析淀粉和纤维素都是多糖,聚合度n值不同,所以不能互称同分异构体,A项错误;淀粉和纤维素完全水解生成的产物是葡萄糖,B项错误;乙醇转化为乙酸发生氧化反应,所以可以用酸性重铬酸钾溶液做氧化剂,C项正确;制乙酸乙酯时通常用饱和Na2CO3溶液来除杂,同时与乙酸乙酯分层,酯的密度比水小,下层是饱和碳酸钠溶液,D项错误。

4.(2020广西南宁高二检测)是一种有机烯醚,可由链烃A通过下列合成过程制得,下列说法正确的是(已知三键碳原子不能连接羟基)( )

ABC

A.A分子中所有原子不可能共面

B.B中含有的官能团有溴原子、碳碳双键

化学（苏教版必修II）3.3人工合成有机化合物分课时精练

3—3—1 简单有机物的合成

一 单项选择题

1甲烷在一定的条件下可被氧化成为一氧化碳和氢气，而一氧化碳和氢气在催化剂和一定的压力温度下能合成甲醇（CH3OH）。此过程有关反应的方程式正确的是 （ ）

A 2 CH4 ＋3O22CO ＋4 H2O B 2 CH4 ＋3O22CO ＋ 4 H2

C CO ＋2 H2 CH3OH D CO ＋2 H2 O H2 ＋CO2

2．曾被广泛使用的制冷剂—氟里昂（ 多种有机化合物，CHF Cl2是其中的一种）可以有甲烷制得。甲烷与氯气发生取代反应的生成物CHCl3和 HF气体反应就能制得CHF Cl2，反应的化学反应方程式为CHCl3 ＋HF CHF Cl2＋H Cl 。下列有关说法中，正确的是 （ ）

A 甲烷和氯气反应就能制得纯净的CHF Cl2 B 由CHCl3制的CHF Cl2反应属于加成反应

C 由 CHCl3制的CHF Cl2反应属于取代反应 D 使用氟里昂对大气无害

3．由乙烯制备乙酸乙酯的过程中，不可能遇到的的反应类型是 （ ）

A 氧化 B 取代 C 加成 D 水解

4． “绿色化学”提倡化工生产应提高原子利用率，原子利用率表示目标产物的质量与生成物总质量之比。在下列制备环氧乙烷的反应中，原子利用率最高的是 ( )

5．苯甲酸（C6H5COOH）和山梨酸（CH3－CH＝CH－CH＝CH－COOH）都是常用的食品防腐剂。下列物质中只能与其中一种酸发生反应的是 （ ）

A．溴水 B．氢氧化钠 C．金属钠 D．乙醇

6．有机物甲C3H6O3在适当条件下，每两个分子甲可相互发生酯化反应，生成一分子乙，则乙的结构式不可能是( )

1

人工合成有机化合物

丰县华山中学

屈云玲

一、

教学目标

1、

知识目标

①

掌握重要有机物之间的相互转化关系

②

能准确书写转化关系中的化学方程式

③

初步掌握有机合成中分子骨架的建立、官能团的引入和变化的基本方法

④

能根据原料和目标产物，设计合理的合成路线

2、

能力目标

培养学生整合、归纳，自主构建知识网络的能力

培养学生对比、分析的思辨能力 3、情感目标

培养学生相互交流与合作的工作方法，实事求是，积极进取的科学态度

二、

教学重难点

1、

学生整合、归纳，自主构建知识网络的能力

2、

有机合成思路的形成过程

三、

学情分析

学生已经掌握了每类有机物的典型性质，具备自主构建知识网络的知识基础。学生求知欲望强烈，乐于合作分享，勇于发表自己的观点和看法。

四、

教学过程

【导入】我们已经学习了烷、烯、炔、卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯的典型性质，这些有机物间有什么样的相互转化关系呢？这种转化关系，在有机化学中又有哪些作用呢？我们今天这节课就重点解决这几个问题。请大家用箭头表示学案上的典型有机物间的转化关系，并小组讨论转化时所发生的反应。 【学生小组讨论完成转化关系图，教师巡回指导】

一、重要有机物间相互转化

2

[学生上台展示讨论结果，教师点评]

【教师讲解】让我们一起回顾一下这些转化关系对应的反应方程式。图中的有机物是每类有机物的代表物质，它们之间的转化，也代表了不同类型的有机物之间的转化。有机物的性质是通过它的官能团体现出来的，所以，这也是官能团之间的转化关系。让学生从自己书写的知识网络图中找到“由乙烯合成乙酸乙酯”的方法。

有机合成就是用简单易得的原料，合成具有特定功能的目标产物。这个过程中要完成有机物分子骨架结构的构建，和官能团的引入及转化。

【教师布置任务】请大家根据官能团转化关系图小组讨论完成学案中“有机合成——分子骨架的建构”和“有机合成——官能团的引入”部分。

二、有机合成

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永久免费组卷搜题网 第38讲 有机化合物的合成

（建议2课时完成）

[考试目标]

1．掌握有机合成的基本方法和程序

2．能够掌握各种有机物之间的转化关系，常见官能团的引入、转换、保护和消除的方法

3．能根据具体要求设计合成路线并书写相关化学方程式

[要点精析]

一、有机合成基本要求

①原理正确、原料价廉；②途径简捷、便于操作；③条件适宜、易于分离。

二、.烃及烃的衍生物的转化关系是解合成题的基础

烃及烃的衍生物相互转化的实质是官能团之间的转变：

烷烃醇醛羧酸酯烯烃炔烃卤代烃

三、有机合成的常规方法

1.官能团的引入和转换

（1）C=C的形成： ①一元卤代烃在强碱的醇溶液中消去HX；②醇在浓硫酸存在的条件下消去H2O；③二元卤代烃在锌粉存在的条件下消去X2；④烷烃的热裂解和催化裂化。

（2）C≡C的形成： ①二元卤代烃在强碱的醇溶液中消去两分子的HX；②一元卤代烯烃在强碱的醇溶液中消去HX；③实验室制备乙炔原理的应用。

（3）卤素原子的引入方法： ①烷烃的卤代（主要应用于甲烷）；②α-H的卤代（红磷做催化剂）；③烯烃、炔烃的加成（HX、X2）；④芳香烃与X2的加成；⑤芳香烃苯环上的卤代；⑥芳香烃侧链上的卤代；⑦醇与HX的取代；⑧烯烃与HO－Cl的加成。

（4）羟基的引入方法： ①烯烃与水加成；②卤代烃的碱性水解；③醛的加氢还原；④酮的加氢还原；⑤酯的酸性或碱性水解；⑥苯氧离子与酸反应；⑦烯烃与HO－Cl的加成。

（5）醛基或羰基的引入方法：①烯烃的催化氧化；②烯烃的臭氧氧化分解；③炔烃与水的加成；④醇的催化氧化。

（6）羧基的引入方法：①丁烷的催化氧化；②苯的同系物被酸性高锰酸钾溶液氧化；③醛的催化氧化；④酯的水解。⑤－CN的酸性水解；⑥肽、蛋白质的水解；⑦酰氨的水解。

（7）酯基的引入方法：①酯化反应的发生；②酯交换反应的发生。

（8）硝基的引入方法：硝化反应的发生。