zxy-13杂环化合物
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杂环化合物(hetero cyclic compounds)属于环状有机化合物的一种,是指由碳原子和非碳原子共同参与组成环的环状化合物。
这种参与成环的非碳原子称为杂原子。
杂原子大都属于周期表中Ⅳ、Ⅴ、Ⅵ三族的主族元素,最常见的是氮、氧、硫,其中以氮原子最为多见。
按照这个定义,在前面一些章节中曾讨论过的内酯、交酯、环状酸酐和内酰胺等,也应属于杂环化合物。
但这些化合物通常容易开环成原来的链状化合物,其性质又与相应的链状化合物相同,因此一般不把它们列入杂环化合物的范围。
有机化学中所要讨论的杂环化合物,一般都比较稳定,不容易开环,有些杂环化合物的性质与苯、萘等相似,具有不同程度的芳香性。
杂环化合物的种类繁多,数目庞大。
据统计,在已发现的几百万种有机化合物中,杂环化合物约占总数65%以上。
这说明杂环化合物在有机化学的各个研究领域中都占有相当重要的地位。
杂环化合物广泛地存在于自然界中,动植物体内所含的生物碱、苷类、色素等往往都含有杂环结构。
许多药物,包括天然药物和人工合成药物,例如头孢菌素(抗生素)、羟基树碱(抗肿瘤药)、小檗碱(抗菌药)等也都含有杂环。
与人类生命活动及各种代谢关系非常密切的物质──核酸,其碱基部分也含有杂环。
近几十年来,在杂环化合物的理论和应用方面的研究不断取得重大进展,许多天然杂环化合物,包括维生素B那样结构极其复杂的杂环分子,已经能够用人工方法进行全合成;同时,人类也合成了许多自然界不存在的杂环化合物。
这些化合物作为药物,作为超导材料,作为工程材料,也都具有很重要的意义。
杂环化合物的分类杂环化合物的种类繁多,其常见的分类方法按所依据的原则不同,可分为按分子所含环系的多少及其连接方式分类和按分子中所含π电子的状态和数量多少分类两种。
按分子所含环系的多少及其连接方式分类根据这种方法可将杂环化合物分为以下几类:按分子中所含π电子的状态和数量多少分类按照这种方法可将杂环化合物大致分为四类,即:(1)多π-(π-excessive)杂环。
杂环化合物杂环化合物杂环化合物是⼀种含有环的化合物,这个环由⼀种以上原⼦所组成。
⼀般将杂环化合物分为两类:⼀类是脂肪族杂环化合物,另⼀类是具有⽅向性的杂环化合物。
杂环化合物在⽇常⽣活中应⽤⼴泛。
是合成药物,合成染料,合成材料的重要原料之⼀。
是⼀⼤类有机化合物。
在理论上和实际中都有⼗分重要意义。
杂环化合物已经成为芳⾹性杂环化合物的代名词。
杂环化合物数⽬很多,根据环的⼤⼩,杂原⼦的多少和单环、稠环来分类。
最常见的和最稳定的是五元和六元单杂环及其相应的稠杂环,咋换上的编号⼀般是从杂原⼦开始,从阿拉伯数字1、2、3表⽰顺次,如同环中含有不同杂原⼦时,按O\S\N先后顺序排列进⾏编号,若有取代基则要考虑到取代基编号最⼩。
五元杂环--五元杂环中含有两个杂原⼦,其中⼀个必须是N原⼦(称固定氮原⼦)的叫做唑,第⼆个原⼦为氧原⼦的叫恶唑;第⼆个原⼦为硫原⼦的叫噻唑,第⼆个原⼦为氮原⼦的叫咪唑或吡唑,命名时还要标出两个杂原⼦的位置。
即为1,2-唑六元杂环含有两个杂原⼦的六元环有三种情况:杂原⼦互为邻位、间位、和对位。
含有两个氮原⼦的叫⼆嗪。
如”吡啶“含⼀个氮原⼦的吡啶稠杂环稠杂环是两个以上环稠合⽽成,其中⼀个是基本环,另⼀个是附加环,命名时附加环在前,基本环在后。
单环都可以作为基本环,个别稠杂环是基本环,如吲哚(苯并吡咯),喹啉(苯并吡啶),嘌啉(嘧啶并吡唑)由芳环与杂环组成的稠杂环。
杂环优先(即杂环为基本环),如:苯并呋喃、苯并咪唑,由两个杂环组成的稠杂环,⼤环优先于⼩环。
环数相同时,N、O、S杂原⼦顺序确定。
如;吡咯并吡啶,噻吩并吡咯。
环上杂原⼦数⽬多的优先,杂原⼦数⽬相同时,杂原⼦种类多的优先例如:吡啶并嘧啶、咪唑并恶唑、咪唑并噻唑。
环上杂原⼦数⽬及种类都相同时,同环杂原⼦编号低的优先。
(2)稠环共⽤边的标记。
附加环按其杂环的编号顺序编号,并以阿拉伯数字1、2、3.。
将各原⼦进⾏标记,苯环上的原⼦不需要编号,命名时在附加环名称的后⾯加⼀个并字。
杂环化合物名词解释(一)
杂环化合物名词解释
1. 什么是杂环化合物?
•杂环化合物是指分子中包含由不同原子构成的环结构的有机化合物。
•这些不同原子可以是碳、氮、氧、硫、磷等元素。
2. 杂环化合物的命名规则
•杂环化合物的命名通常采用系统命名法,根据杂环中的原子种类和连接方式进行命名。
•常见的命名方式包括简化命名法、希伯来命名法、Carothers命名法等。
3. 杂环化合物的例子
含氮杂环化合物
•吡嗪(Pyridine)是一种含氮杂环化合物,分子式为C5H5N。
它是一种具有特殊芳香性的有机溶剂,在制药、农药、染料等领域广泛应用。
含氧杂环化合物
•苯并噁嗪(Benzoxazine)是一种含氧杂环化合物,分子式为C7H5NO。
它是一种具有高分子量和高热稳定性的树脂,常用于复
合材料、涂层和粘合剂等领域。
含硫杂环化合物
•噻吩(Thiophene)是一种含硫杂环化合物,分子式为C4H4S。
它是一种具有特殊芳香性的有机化合物,在染料、橡胶、涂层等领
域有广泛应用。
含磷杂环化合物
•噁磷酮(Oxaphosphole)是一种含磷杂环化合物,分子式为C4H5PO。
它是一种重要的有机合成中间体,广泛应用于有机合成
和均相催化反应中。
4. 总结
•杂环化合物是一类具有不同原子构成的环结构的有机化合物。
•杂环化合物的命名规则包括系统命名法和常用的简化命名法。
•各种杂环化合物在不同领域有广泛应用,如溶剂、树脂、染料等。
杂环化合物杂环化合物(Heterocyclic compounds)是分子中含有杂环结构的有机化合物。
构成环的原子除碳原子外,还至少含有一个杂原子。
是数目最庞大的一类有机化合物。
最常见的杂原子是氮原子、硫原子、氧原子。
可分为脂杂环、芳杂环两大类。
杂环化合物普遍存在于药物分子的结构之中。
是数目最庞大的一类有机物。
杂环化合物广泛存在于自然界,与生物学有关的重要化合物多数为杂环化合物,例如核酸、某些维生素、抗生素、激素、色素和生物碱等。
此外,还合成了多种多样具有各种性能的杂环化合物,其中有些可作药物、杀虫剂、除草剂、染料、塑料等。
分类方法按碳原子数最常见的杂环化合物是五元和六元杂环及苯并杂环化合物等。
五元杂环化合物有:呋喃、噻吩、吡咯、噻唑、咪唑等。
六元杂环化合物有:吡啶、吡嗪、嘧啶、哒嗪等。
稠环杂环化合物有:吲哚、喹啉、蝶啶、吖啶等。
杂环化合物中,最小的杂环为三元环,最常见的是五、六元环,其次是七元环。
杂环的成环规律和碳环一样,最稳定、最常见的杂环也是五元或六元的。
一些芳杂环化合物命名方法杂环化合物常以俗名命名,较少用系统命名。
系统命名是指以相应的碳环为母体而命名。
例如,含两个不饱和键的环戊二烯称为茂,与之相应的一种杂环化合物,例如吡咯,可以看成是由“NH”取代了茂中的“CH2”而成,称为氮(杂)茂。
依此类推,吡啶称为氮(杂)苯,喹啉称为氮(杂)萘等,但一般仍习惯于用俗名命名。
杂环化合物的中文名称是以口字旁标明其为杂环,另半部分表明杂原子的种类。
例如,以喃、噻分别表示为含氧、硫的杂环;以咯、唑、嗪、啶、啉表示为含氮的杂环,这些字是根据英文字的尾音创造的,其中咯、唑表示为五元含氮杂环,其余的指六元含氮杂环。
杂原子超过一个者分别以二、三等字表示相同杂原子的数目,例如:二唑,表示该杂环化合物为含有一个氧和两个氮杂原子的五元杂环。
在环中不同的原子可有不同的排列方式,命名时各原子的位置编号遵循下列原则:1、只含一个杂原子或一个以上相同杂原子的杂环,杂原子编最小号;2、含两个不同杂原子时,不同杂原子的编号顺序为氧、硫、氮。