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有机化学第13章杂环化合物

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有机化学中的杂环化合物的合成

有机化学中的杂环化合物的合成

有机化学中的杂环化合物的合成在有机化学中，杂环化合物是一类含有杂原子（即非碳原子）的环状分子，如含氮、氧、硫等的杂环化合物。

这些化合物在医药、材料科学等领域具有重要的应用价值。

本文将介绍有机化合物中的杂环化合物的合成方法及其在不同领域的应用。

一、含氮杂环化合物的合成方法含氮杂环化合物是一类常见的杂环化合物，其合成方法多样。

其中，常见的合成方法包括：1. 氨基化合物与醛酮缩合：通过氨基化合物（如胺）与醛酮反应，可以得到含氮杂环化合物。

这种方法简单直接，适用于合成各种类型的含氮杂环化合物。

2. 亲核取代反应：利用亲核取代反应，将亲核试剂与含氮化合物反应，可以有效合成含氮杂环化合物。

常用的亲核试剂包括氢化试剂、碱性试剂等。

3. 吸电子取代反应：吸电子取代反应是一种有效的合成方法，可以将含氮基团引入分子中，从而得到含氮杂环化合物。

这种方法适用于含氮基团的合成。

二、含氮杂环化合物在医药领域的应用含氮杂环化合物在医药领域具有广泛的应用价值。

其中，许多抗生素、抗癌药物等都是含氮杂环化合物。

这些化合物通过与生物体内的特定目标结合，发挥治疗作用。

因此，含氮杂环化合物在药物研发中扮演着重要的角色。

三、含氧杂环化合物的合成方法含氧杂环化合物是另一类常见的杂环化合物，其合成方法也多样。

常见的合成方法包括：1. 醛酮与羟基化合物缩合：通过醛酮与羟基化合物缩合反应，可以得到含氧杂环化合物。

这种方法具有广泛的适用性，适用于合成各种类型的含氧杂环化合物。

2. 氧化反应：氧化反应是一种有效的合成方法，可以将含氧基团引入分子中，从而得到含氧杂环化合物。

这种方法适用于含氧基团的合成。

四、含氧杂环化合物在材料科学领域的应用含氧杂环化合物在材料科学领域也具有重要的应用价值。

例如，一些聚合物中含有氧杂环化合物，可以提高聚合物的性能，如耐热性、耐腐蚀性等。

因此，含氧杂环化合物在材料科学领域也扮演着重要的角色。

综上所述，有机化学中的杂环化合物是一类重要的化合物，其合成方法多样，应用广泛。

《有机化学》第13章 杂环化合物和生物碱

《有机化学》第13章 杂环化合物和生物碱

4-甲基嘧啶
4-甲基噻唑
⑶ 连有取代基的杂环化合物命名时，也可将杂环作为取代基，以侧链为母体来命名。
4-嘧啶磺酸
β-吲哚乙酸（3-吲哚乙酸）
2-苯并咪唑甲酸乙酯
⑷ 为区别杂环化合物的互变异构体，需标明杂环上与杂原子相连的氢原子所在的位 置，并在名称前面加上标位的阿拉伯数字和大写H的斜体字。
2023/6/13
⑴ 卤代反应
在室温条件下，吡咯、呋喃和噻吩能与氯或溴发生激烈反应，得到多卤代物。将反应 物用溶剂稀释并在低温下进行反应时，可以得到一氯代物或一溴代物。碘化反应需要 在催化剂存在下进行。例如：
2023/6/13
6
（2）硝化反应
在低温条件下，吡咯、呋喃和噻吩能与比较缓和的硝化剂硝酸乙酰酯（CH3COONO2） 发生硝化反应，主要生成α-硝基化合物。例如：
3. 颜色反应
生物碱能与一些试剂发生颜色反应，比如钒酸铵的浓硫酸溶液、浓硝酸、浓硫酸、 甲醛、氨水等，利用此性质可鉴别生物碱。比如莨菪碱遇1％钒酸铵的浓硫酸溶液显 红色，可待因遇甲醛-浓硫酸试剂显紫红色等。
二、重要的生物碱 1. 烟碱 又叫尼古丁，主要以苹果酸盐及柠檬酸盐的形式存在于烟草中。其结构式
2023/6/13
13
血红素是卟啉环与Fe2+形成的配合物；叶绿素是卟啉环与Mg2+形成的配合物，它们的 结构式如下：
血红素在体内与蛋白质结合形成血红蛋白，存在于红细胞中，是人和其他哺乳动物 体内运输氧气的物质。叶绿素是植物进行光合作用不可缺少的物质。
2023/6/13
14
二、呋喃衍生物
呋喃甲醛是最常见的呋喃衍生物，又称为糠醛，它是一种无色液体，沸点为161.7℃， 在空气中易氧化变黑，是一种良好的溶剂。 糠醛是合成药物的重要原料，通过硝化可制得一系列呋喃类抗菌药物，如治疗泌尿 系统感染的药物呋喃坦丁、治疗血吸虫病的药物呋喃丙胺等。

有机化学 理论篇 第五版 第13章 杂环化合物

有机化学 理论篇 第五版 第13章 杂环化合物
烟碱又称尼古丁，属杂环化合物，化学式C10H14N2，化学 名称1-甲基-2-（3-吡啶基）吡咯烷，是一种存在于茄科植物中 的生物碱。尼古丁毒性剧烈，其高度成瘾性仅次于海洛因， 是导致吸烟成瘾的主要成份。尼古丁通过血液流向大脑，使 吸烟者产生愉快体验，但长期吸烟也会导致大脑神经麻木， 需要吸入更多以保持兴奋，长此以往，形成严重依赖。尼古 丁还引起血管收缩，心率增加，血压升高，冠状动脉痉挛， 血管内膜受损，诱发心绞痛和心肌梗死。
β-吲哚乙酸
呼吸系统疾病专家钟南山医生说：“大家都 知道防范新型冠状病毒的严重威胁，但别忘了， 吸烟和二手烟也是呼吸系统疾病主要的危险因素 之一，对于控烟，我们应该更加坚决。”人们往 往是在生命受到威胁的时候，才会更加重视健康 。但如果早一点看到威胁和其带来的后果，并采 取行动，就可以避免生命过早受到威胁或不可逆 了解吸烟有害健康的的病科变学和道死理亡，。知吸晓烟吸就烟是损最人好害的己例，子增。强自觉抵制 香烟诱惑的意识。远离香烟，营造清新的无烟世界；拒绝烟草，更好 地拥抱健康！
有机化学(理论篇)
第13章 杂环化合物
第13章 杂环化合物
有机化学(理论篇)
【课程思政】
拒绝烟草 拥抱健康
国家卫生健康委和世卫组织 共同发布的《中国吸烟危害健康 报告2020》报告显示，我国吸烟 人数超过3亿人，每年使我国100 多万人失去生命。烟草几乎损害 人体的所有器官，报告中充分列 举了吸烟及二手烟与四大慢性病 即慢性恶性肿瘤、呼吸疾病、心 血管疾病及糖尿病之间的关联，
13.3.1 呋喃 13.3.2 糠醛 13.3.3 噻吩 13.3.4 吡咯 13.3.5 噻唑、吡唑、咪唑及其衍生物 13.3.6 吲哚
13.4 六元杂环化合物
13.4.1 吡啶 13.4.2 喹啉和异喹啉

有机化学答案(高占先版)—第13章 杂环化合物

有机化学答案(高占先版)—第13章 杂环化合物

---------------------------------------------------------------最新资料推荐------------------------------------------------------ 有机化学答案（高占先版）—第13章杂环化合物第 13 章杂环化合物 13-1 命名下列化合物或写出结构式。

（1） 4-甲基-2-乙基噻唑（2） 2-呋喃甲酸（3） N-甲基吡咯（4） 2,3-吡啶二甲酸（5） 3-乙基喹啉（6） 5-异喹啉磺酸（7） 3-吲哚乙酸（8） 6-氨基嘌呤（9） 4-甲基-2-乙基咪唑知识点：杂环化合物的命名。

13-2 下列化合物是否是极性分子？若是，请标出分子偶极矩的方向。

它们都是极性分子，偶极矩方向如下：NHONHONH2N芳香结构知识点：偶极矩的判断。

13-3 下列化合物有无芳香性？（1）、（2）、（4）、（5）和（6）有芳香性；（3）无芳香性。

知识点：杂环化合物的芳香性判据。

13-4 指出下列各组化合物的碱性中心，按碱性由强到弱排列成序。

（1）氮原子为碱性中心， C＞B＞D＞A。

（2） A 的两性氮均为碱性中心； B 氮原子为碱性中心； C 中双键氮为碱性中心。

1 / 7A＞C＞B， B 由于孤对电子参与芳香性大键，故碱性极弱。

知识点：含氮化合物碱性比较。

13-5 判断下列化合物中每个氮原子的杂化状态并比较氮原子的碱性强弱。

NClNHCH2CH2CH2CH2N(CH3)2NNCH2CH2NH2HNNCH3CH3CH3OCOH3CHNABCABCABC (1)(2)(3) （1） A． sp3杂化 B. sp2 杂化 C.sp3杂化；碱性：C＞B＞A。

（2） A． sp2杂化 B. sp2 杂化 C.sp3杂化；碱性： C＞A＞B。

（3） A． sp2杂化 B. sp3 杂化 C.sp3杂化；碱性： C＞B＞A。

知识点：杂化类型判断，碱性判断。

杂环化合物

杂环化合物

第13章杂环化合物本章重点介绍杂环化合物的分类和命名；五元杂环化合物的结构特点、芳香性、亲电取代反应，六元杂环化合物的结构特点、芳香性、亲核取代反应；五元、六元杂环化合物的衍生物及其生物活性；稠杂环化合物的结构特点等。

在环状有机化合物中，构成环系的原子除碳原子外，还含有一个或多个非碳原子时，叫做杂环化合物（heterocyclic compound）；环上除碳以外的原子称为杂原子，常见的杂原子有氧、硫、氮等。

大多数杂环化合物具有不同程度的芳香性，环也比较稳定。

因此，杂环化合物是有机化合物中数量最庞大的一类，约占总数的三分之二以上。

自然界中最具有强烈生物活性的天然有机化合物，绝大多数正是杂环化合物。

例如：对核酸（nucleic acid）的活性起决定作用的碱基就是嘌呤（purine）和嘧啶（pyrimidine）的衍生物。

又如叶绿素（chlorophyll）、氨基酸（amino acid）、维生素（vitamin）、血红素（haeme）、核酸（nucleic acid）、生物碱（alkaloid）等，大多数都在生命的生长、发育、遗传和衰亡过程中起着关键作用。

在现有的药物中，杂环类化合物占了相当大的比重。

它们应用于各种疾病和医疗领域，其数量之大和种类之多，是难以想象的，比如我们非常熟悉的青霉素（benzylpenicillin）、头孢菌素（先锋霉素cephalosporin）、喹喏酮（Quinolone）类以及治疗肿瘤的5–Fu（5–Fluorouracil）、喜树碱（comptothecin）、紫杉醇（Taxol）等，都是含有杂环的化合物。

内酯、交酯、环状酸酐、内酰胺性质上与相应的开链化合物相似，它们不列入杂环化合物中讨论。

本章将着重讨论五元和六元具有芳香性的化合物。

你在学完本章后，应该能回答以下问题：1．你能写出一些常见杂环化合物的结构和名称吗？2．为什么吡咯有一定的酸性而吡啶却显碱性？3．为什么吡啶可以任意比例溶于水，同时又能溶于其它有机化溶剂？4．为什么吡啶既能起亲电取代反应又可进行亲核取代反应？5．你能写出青霉素、头孢菌素、咖啡因、尼群地平、雷米封等常用药物的结构及英文名称吗？13．1 杂环化合物的分类和命名法杂环化合物的分类是以杂环的骨架为基础，按环的形状分为单杂环和稠杂环，最有意义的是五元杂环和六元杂环，详见表13–1。

13-杂环

13-杂环
9 1 2 3
N9 H 嘌呤 purine
N3
N 10
4
蒽
吖啶 acridine
二、命名
杂环化合物的命名，包括基本环和环上取代基 两部分，取代基的命名与一般化合物大体一致。
1.杂环基本环的命名
简单的杂环(看作杂环的基本环)都有一特 定的名称，按英文音译名选择相应的汉字，旁 边加“口”，表示环状化合物：
+ 2 HCl O H2 己 二胺 H2O 己 二酸 Cl(CH2)4Cl NaCN NC(CH2)4CN
二、α-呋喃甲醛（糠醛）
1. 制备
C5 H8O4 + n H2O n 稀HCl n C5 H10O5
戊聚糖
HO CH CH OH H
戊醛糖
HC HC O CH C CHO + H2O
H CH HO C OH
氧化硫的加合化合物。
+ SO3 N
CH2Cl2 室温
N SO3
(固体，含量90 %)
噻吩比较稳定，既可以直接磺化（产率稍低）， 也可以用温和的磺化试剂磺化。
O
ClCH2CH2Cl
SO3-
N H
O
+
N SO3
r. t. 3 days N H
-
O3 S
O
SO3-
N H
ClCH2CH2Cl
Ba(OH)2
CH2 CH2 CH3 CH3 + 4S 600~650 oC + 3 H2S S
2 HC CH + S
2 HC CH + H2S
300 oC S
Al2O3 400 oC S +
H2
3.鉴别：

有机化学精品课件——杂环化合物

11
▪ 取代位置
E+ A
+
A
E
α-取代
▪反应中间体的相对稳定性 主要产物
E
A
β-取代
E+
A
取代
E+
A
β-取代
AE
E A
AE
H
A E 三个主要共振式稳定
贡献最大 （满足八隅体）
E H
二个主要共振式不稳定
A
贡献最大
（满足八隅体） 12
▪ 亲电取代反应举例 注意：五员杂环较活泼，遇酸不稳定
A
（吡咯，呋喃，噻吩）
ONa
CO2 加压
OH
CO2
H+
OH
CO2H
Kolbe-Schmitt反应
OH CHCl3
OH
OH
CHO +
O OC R
AlCl3
O OH RC
OH
Reimer-Tiemann反应
CHO OH
+ C
OR
Fries重排
39
5. 呋喃、吡咯和噻吩环的制法
呋喃、吡咯和噻吩环的制备方法，常采用1,4-二羰 基化合物为原料。
起作用
• 三个共振式 • 推电子基使
稳定
22
(ii) 位有吸电子基
43
5
A
W
E+
进入5位
E+ 进入3位
E AW
E+ 进入4位
E
不稳定
A
W
最稳定
E
A
W
E
A
W
• 二个共振式 • 吸电子基使
不稳定
• 二个共振式 • 吸电子基未

有机化学-第十三章


3.命名
取代基位号及名称加上母环的名称即为杂环化合物的 名称，例如：
课堂练习
1、命名下列杂环化合物： （1）
Br
(2)
CH3
N
O
NO2
2 – 硝基 – 4 –溴呋喃
3 – 甲基吡啶
杂环化合物的结构与芳香性
一、五元单杂环化合物的结构和芳香性
五元单杂环如呋喃、噻吩、吡咯，在结构上，都符 合 Huckel 的关于芳香性的规则，即环上原子共平面，彼 此以 σ 键相连接，四个碳原子各有一个电子在 p 轨道 上，杂原子有两个电子在 p 轨道上，这些 p 轨道都垂直 于σ 键所在的平面，相互重叠形成大 π 键——闭和的 共轭体系，π 电子数目为4n+2。结构如图所示：
亲电取代反应主要发生在 α 位上
二、定位规律
对五元杂环的亲电取代反应环上取代基有一定的定位 作用，以噻吩为例，说明如下： （1）当 α 位上有邻对位定位基(x)时，亲电试剂(E)主 要进入 5 位，3 位次之：
（2）当 α 位上有间定位基（Y）时，则 E 主要进入 4 位，少量进入 5 位：
近年发现不少天然存在的呋喃或氢化呋喃衍生物，具 有明显的生物活性或药用价值。例如，从重斑病感染的薯 类植物块根中分离的苦味成为含多种呋喃衍生物，如3-呋 喃甲酸，巴他酸（bacatic acid）,番薯酮等
二、α-呋喃甲醛
1.来源与制备 呋喃甲醛最初是从米糠中得来，故俗称糠醛，因为这 些农副产品中都含有戊聚糖，在稀酸作用下水解成戊醛糖 ，再进一步脱水环化，得到糠醛:
4）综上所述，它们的芳香性由强到弱的顺序为：
二、六元单杂环化合物的结构和芳香性
吡啶具有六元单杂环的典型结构和苯的结构很相似， 是苯中的一个碳原子被氮原子代替，氮原子以 sp2 杂化 轨道和两个相邻碳原子的 sp2 杂化轨道形成两个 σ 键 。环上每个原子均有一个 p 轨道垂直于环的平面，组成 闭合的6电子大 π 轨道，因此，吡啶环也有芳香性。吡 啶的结构如图所示：

201213新版有机化学杂环化合物


2
α NH N N HN γ
3 4
1
δ
8
β
5
7
6
1964年，Woodward用55步合成了叶绿素。1965年接着合成VB12，
用11年时间完成了全合成。 Woodward一生人工合成了20多种结构 复杂的有机化合物，是当之无愧的有机合成大师。Woodward 20岁 获博士学位，30岁当教授，48岁时（1965年）获诺贝尔化学奖。
2、其他常见化合物
痢特灵
NO2
Me
O
CH=N O
N
Me
血 红 素
=
N Fe N
N N Me CO2H
O
Me HO2C
武汉大学医学有机化学2012
吡咯的重要衍生物
最重要的吡咯衍生物是含有四个吡咯 环和四个次甲基(-CH= )交替相连组成 的大环化合物。其取代物称为卟啉族 化合物。 卟啉族化合物广泛分布与自然界。血 红素，叶绿素都是含环的卟啉族化合 物。在血红素中环络合的是Fe，叶绿 素环络合的是Mg。 血红素的功能是运载输送氧气，叶绿 素是植物光合作用的能源。
吡咯钾盐和吡咯卤化镁都可用来合成吡咯衍生物
RCOCl N H
KOH（固体） 热
N K
N COR RI N R
N COR RI N R
N H N H
N H N H
COR
R
RCOCl COR
RMgX
N H
干乙醚
N MgX
R
武汉大学医学有机化学2012
四、重要化合物
1. 糠醛(－呋喃甲醛)
由农副产品如甘蔗杂渣、花生壳、高粱杆、棉子壳……用稀酸加热蒸煮制取。
O furan 呋喃

有机化学杂环化合物

有机化学杂环化合物有机化学杂环化合物是由碳以外的元素（通常是氮、氧或硫）组成的化合物，其中至少一个炭原子和这些元素原子形成共价键。

这些化合物常常作为药物、染料、及其它重要化合物的基础结构。

一、常见的有机化学杂环化合物及其特性1. 含氮杂环化合物：其中最常见的是吡咯烷（pyrrolidine）及其衍生物。

这类化合物可以吸收紫外线，常用作苯乙酮的合成中间体，制药、农药、染料等各方面应用广泛。

2. 含氧杂环化合物：其中最常见的是吡喃（furan）。

在生物体内有重要的作用，如可用于合成DNA（脱氧核糖核酸）和RNA （核糖核酸）的成分。

3. 含硫杂环化合物：其中最常见的是噻吩（thiophene）。

它们通常具有很好的电子传导性质，可以用作半导体材料、涂料和染料等领域。

二、有机化学杂环化合物的制备方法1. Hantzsch合成法：Hantzsch合成法是常见的含氮杂环化合物制备方法，为β-二酮与1,4-二胺或是1,3-二醇反应，生成相应的杂环化合物。

2. Paal-Knorr合成法：Paal-Knorr反应是一种常见的含硫或含氧杂环化合物制备方法，用有官能基的酮或羧酸与无官能基化合物反应生成对应杂环化合物。

3. Pinner反应：Pinner反应是一种含氮杂环化合物制备方法，用苯酸酰氯与硫酸铵塔反应得到相应的吡啶盐。

三、应用领域1. 作为药物：含杂环化合物在药物领域中占据重要地位，如吉非替尼（alectinib）、西妥昔单抗（rituximab）等，广泛用于治疗肺癌等疾病。

2. 作为染料：有机化学杂环化合物可作为重要的染料合成中间体，用于制作多种颜色的染料。

3. 作为涂料：有机化学杂环化合物可用于制作防腐涂料和抗紫外线涂料等。

总之，有机化学杂环化合物是重要的有机化合物之一，具有广泛的应用领域，对于其制备、性质和应用的研究具有重要意义。

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2）若环内不止一个杂原子时，则按O、S、N的顺序编 号。若杂原子相同，则使杂原子的编号尽可能小。如：
N
CH3 S 5-甲基噻唑
二、五元杂环化合物 1、结构和芳香性
X = O : 2s22p4 X X = S : 3s23p4
X = NH : 2s22p3 所有原子均为sp2 杂化，杂化轨道表示为：
O：
分子具有平面结构，
S：
有Π56大Π键。所以
N：
有芳香性。
杂化轨道
未杂化轨道
2、鉴别 呋喃蒸汽遇被盐酸浸过的松木片呈绿色； 噻吩在浓硫酸存在下，与靛红加热显示蓝色； 吡咯蒸汽遇被盐酸浸过的松木片呈红色。
3、化学性质 1）芳香性
分子中存在Π56大Π键，Π电子云密度比苯大， 所以它们亲电取代反应的活性比苯高。
第十三章 杂环化合物
一、杂环化合物的分类和命名
1、分类
五元杂环
单杂环 六元杂环
稠杂环 ：苯与一个或多个单杂环稠并而成。
2、命名（音译法）
—— 将外文单词音译，用带“口”字旁的同音汉字表示 如：
O 呋喃
furan
S 噻吩
thiophen
N H 吡咯
pyrrole
N 吡啶 pyridine
N 喹啉
N
H 吲哚
2、性质
1）碱性：
<
N H
NH2
<
.N.
< NH3 < 脂肪胺
pKb: 13.6 9.5
8.8 4.75 3.2
2）成盐
N + HCl
N*HCl （或
+ NHCl ）
NH3
应用：分离提纯吡啶。
3）亲电取代反应
与硝基苯类似，发生在β位。
混酸
NO2
6％
N
N
SO3,H2SO4
SO3
70％
N
N
+ NH4Cl
CH=CHCOOH
O CHO
O
KMnO4 KOH
COOH
O
O
H2/Ni
CH2OH
O
3. 糠醛在醋酸的存在下与苯胺作用,能生成一种亮红色 缩合产物,利用这一反应可检验糠醛。
四、六元杂环化合物
1、结构与芳香性 X = N : 2s22p3
Sp2杂化
.
分子具有平
N· ·
.N.
面结构，有 Π66大Π键。
所以有芳香性。
N H
六氢吡啶又叫哌啶，易溶于水、乙醇和乙醚。它的碱性 比吡啶强，化学性质与脂肪族仲胺相似。
6）侧链α－Ｈ的缩合反应 由于氮原子的吸电子诱导效应和吸电子共轭效应，
使α位和γ位侧链的α－Ｈ有一定的酸性，其酸性与甲基 酮的α－Ｈ相似，比苯环侧链的α－Ｈ更活泼，因而在强 碱的催化下可与羰基化合物进行缩合反应
CH3
N HCHO N
OH-
CH2 CH2 OH
N
CH CH2
作业： P582 1、2（2）、4(4,5,6,7,9) 5
4）亲核取代反应
吡啶的性质类似硝基苯，它的α位、γ位的电子云密度 较低，吡啶的亲核取代反应，取代基主要进入α位。
N
5）氧化还原反应 吡啶比苯稳定，不易被氧化。
例如铬酸或硝酸都不能使吡啶氧化，吡啶的同系物氧化 时，总是侧链先氧化生成相应的吡啶甲酸。
CH3
HNO3 , △
-
N
或 KMnO4 /OH
பைடு நூலகம்
COOH
(烟酸 )
N
吡啶可被催化加氢或用乙醇和钠还原而成为六氢吡啶。
Na+C2H5OH
N
或 H2/Pt ,0.3MPa,25℃
CH3COONO2 O
SO3H
O
NO2
2）加成反应
H2
Pd或 Ni
N
N
H
H
H2/Ni
O
100℃ ， 5MPa
O
H2/MoS2
S
200℃ ， 20MPa
S
C
O+
COOCH3
COOCH3
O
C COOCH3
3）吡咯的酸碱性
COOCH3
弱碱性：吡咯为仲胺，存在p-π共轭效应，N给电子，
碱性比苯胺弱；
弱酸性：氮原子上的电子云密度降低，削弱了N-H而 有微弱的酸性，其酸性比醇强而比酚弱。
1）若杂环上有取代基，应将杂环编号。编号时从杂原 子开始，依次用1，2，3···（也可用α，β，γ··· ）编号， 并尽可能使取代基的位次较小。
如：
CH3
C2H5
O
CH3
2-甲基-5-乙基呋喃 α-甲基-α`-乙基呋喃
N
O2N
O
CHO
4-甲基吡啶γ- 5-硝基-2-呋喃甲醛
甲基吡啶
α`-硝基-α-呋喃甲醛
KOH
RX
N
N
△
-
N
N
H
H
K+
R
三、糠醛
CHO
O
说明 1. 糠醛具有一般醛基的性质，可以发生银镜反应。
2. 糠醛是不含α－H的醛，其化学性质与甲醛或苯
甲醛相似，也可发生柏金（Perkin）缩合反应和坎尼
扎罗反应。
CHO 浓NaOH O
CH2OH +
COOH
O
O
+ CHO (CH3CO)2O CH3COOK
三者中活性最大的是吡咯，其次为呋喃、噻吩。 发生亲电取代反应多在α位。
卤化：
Br2 O 0℃
Cl2 S 50℃
O Br S Cl
I
I
I2
N H
NaOH I
N
I
H
硝化：呋喃、噻吩易发生氧化，因此不能直接用硝酸硝化
CH3COONO2
N
N
H
H
混酸 S
磺化：
N H
S
浓硫酸 N. SO3
NO2 NO2
N H