2-芳基苯并噻唑的合成研究进展

一、2-氨基苯并噻唑的合成研究进展2-氨基苯并噻唑是一类具有多种生物活性的杂环类化合物，如临床用于治疗肌萎缩性脊髓侧索硬化症的利鲁唑（Figure 1-1，A）就属于2-氨基苯并噻唑类化合物；化合物B即夫仑替唑（Frentizole），具有抗病毒、驱肠虫及免疫抑制等活性；N-酰基取代的2-氨基苯并噻唑化合物 C 可以抑制HIV 病毒；N-芳基取代的2-氨基苯并噻唑化合物 D 具有较强的抗癌活性。

2-氨基苯并噻唑还广泛用于抗菌、抗病毒、抗炎；治疗帕金森病、糖尿病等药物的研发中。

因此，2-氨基苯并噻唑在药物化学中占有非常重要的地位。

（一）氧化分子内环化芳基硫脲分子内氧化环化反应合成2-氨基苯并噻唑即Hugerschoff反应。

1901年，Hugerschoff报道了在氯仿介质中液溴可以使芳基硫脲发生分子内的环化反应得到2-氨基苯并噻唑。

Hugerschoff反应为氧化环化，氧化剂的作用是使硫原子转化为亲电中心，进攻富电子的芳环。

早期使用的氧化剂大都是液溴，不仅毒性大，腐蚀性强，也不易操作。

此后，不断有改进的Hugerschoff反应报道。

2003 年，Alfonzo D. Jordan 用稳定性好固态的苄基三甲基三溴化铵代替（BnNMe3Br3）液溴，成功实现了苯基硫脲的分子内环化得到相应的2-氨基苯并噻唑。

该反应可以在室温下进行，以醋酸或二氯甲烷作为反应介质效果最好，BnNMe3Br3用量为 1 当量。

但是，间位取代基的苯硫脲环化产物有区域异构体，即会同时生成5-位取代和7-位取代的2-氨基苯并噻唑（Scheme 1-1）。

（二）C-H活化分子内环化与芳基硫脲氧化分子内环化法合成2-氨基苯并噻唑相比，C-H活化分子内环化不需要强氧化剂，反应条件相对温和。

2009 年，RobertA. Batey 报道了钯催化的苯基硫脲分子内环化反应。

该反应以四（三苯膦）钯和二氧化锰为催化体系，乙腈作为反应介质，在氧气的作用下反应4.5小时（Scheme1-2）。

钨催化有氧氧化的2-芳基苯并噻唑的合成研究
李春生;陈耀杨;叶非华;吴利欢
【期刊名称】《化学研究与应用》
【年(卷),期】2024(36)3
【摘要】2-芳基苯并噻唑是一类重要的有机杂环化合物,其具有抗肿瘤等重要的生理药理活性,被广泛地应用于医药、材料、农药等领域。

本文实现了钨催化苯乙烯
衍生物与邻氨基苯硫酚的有氧氧化环化反应,以中等至优良的产率合成了2-芳基苯
并噻唑衍生物。

绿色氧化剂氧气是该反应唯一的氧化剂。

该策略具有反应条件简单、原料易得、底物普适性好、官能团容忍度高等优点。

【总页数】8页(P491-498)
【作者】李春生;陈耀杨;叶非华;吴利欢
【作者单位】肇庆学院环境与化学工程学院
【正文语种】中文
【中图分类】O623.54
【相关文献】
1.2-芳基乙烯基苯并噻唑的催化合成及其紫外光谱的取代基效应
2.1-(2-苯并噻唑基)-5-(2-苯基-1,2,3-三唑基)-3-芳基-2-吡唑啉衍生物的合成及其荧光性能
3.2-芳基苯并噻唑衍生物的无催化剂合成研究
4.1-芳甲酰基-3-[4-((2-氰基亚胺基-1,3-噻唑烷-3-基)甲基)-噻唑-2-基]硫脲的合成及其生物活性研究
5.溴化二甲基溴化硫(BDMS)催化的2-芳基苯并噻唑的合成
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2-芳基苯并噁唑的合成和生物活性冯志君;凌烈锋;金雅嫔【期刊名称】《皖南医学院学报》【年(卷),期】2012(031)003【摘要】Objective :To synthesize the 2-arylbenzoxazole and test the biological activities of these compounds. Methods:The title compounds4a-d were synthesized via the oxidative intramolecular cyclization of the phenolic imines 3a-d, using iodobenzene diacetate( DIB ) as an oxidant in meth-anol at room temperature. The antifungal activity against Candida albicans of 4b was tested. Results: The structures of the title compounds were characterized by IR,' H NMR, 13c NMR and HRMS spectra. The diameters of inhibition zones against Candida albicans varied from 1. 5 mm to 11. 1 mm at the concentration of 4b from 1 μg/ml to 1 mg/ml. Conclusion :The results show that general method for the synthesis of 2-arylbenzoxazole using hypervalent iodine reagents and the compound 4b may facilitate antifungal activity against Candida albicans.%目的:合成2-芳基苯并噁唑衍生物4a-d,测试化合物4b的生物活性.方法:用有机高价碘化合物醋酸碘苯(DIB)氧化苯酚亚胺分子内环化,生成目标化合物4a-d;采用打孔法测定4b对白念珠菌的抑制活性.结果:产物经过1H NMR,13C NMR,HRMS (EI)和IR等表征;生物活性测试表明,化合物4b在1 μg/ml~1 mg/ml药剂浓度下对白念珠菌的抑菌圈直径为1.5~11.1 mm.结论:拓展了用有机高价碘试剂氧化环化形成2-芳基苯并噁唑衍生物的合成方法;化合物4b对白念珠菌有良好的抑制活性.【总页数】3页(P180-182)【作者】冯志君;凌烈锋;金雅嫔【作者单位】皖南医学院,化学教研室,安徽,芜湖,241002;皖南医学院,生物化学教研室,安徽,芜湖,241002;皖南医学院,化学教研室,安徽,芜湖,241002【正文语种】中文【中图分类】R914.4【相关文献】1.2-(2-苯并噁唑啉酮-3-甲基)-6-芳基-咪唑[2,1-b][1,3,4]噻二唑的NMR谱研究[J], 李英俊;李春燕;靳焜;安静;王雷雷;赵星2.4-[(5-甲基-2-芳基(噁)唑-4-基)甲氧基]-芳亚甲(苄)基取代的杂环类化合物的设计、合成与生物活性 [J], 王亚楼;刘星;魏臻3.2-芳基-5-(5-甲基异噁唑-3基)-1、3,4-噁二唑的合成及生物活性的研究 [J],4.靶向脑淀粉样血管病Aβ的Al18/19F-NODA-芳基苯并噁唑衍生物的合成及生物活性 [J], 何雨佳;贾建华;王亮;彭志平;牛梦达;田川卉子5.1-(5-叔丁基-2-苯并噁唑甲基)-4-(2-取代芳氧基乙基)哌嗪的设计、合成及生物活性 [J], 李嘉宾;夏霖;江振洲因版权原因，仅展示原文概要，查看原文内容请购买。