同分异构体专题(详细讲解,资料汇编)
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有机物的同分异构体知识点汇总1.同分异构体是指化合物具有相同的分子式,但具有不同结构的现象。
这种现象在有机化合物中广泛存在,也存在于某些无机化合物中。
2.同系物、同分异构体、同素异形体和同位素是四种不同的概念。
同系物指结构相似、组成相差CH2原子团的有机物,同分异构体指分子式相同但结构不同的化合物,同素异形体指单质中同一元素性质不同的形态,同位素指原子质子数相同但中子数不同的原子。
3.分子结构不同是由分子里原子或原子团的排列方式不同而引起的。
同分异构现象在某些化合物中强烈存在,而在分子组成、分子结构越简单的化合物中,同分异构现象越弱。
4.同分异构体之间的化学性质可能相同也可能不同,但它们的物理性质一定不同。
在同分异构体中,分子里支链越多,熔沸点一般越低。
5.分子式相同则相对分子质量必然相同,但相对分子质量相同而分子式不一定相同。
最简式相同的化合物不一定是同分异构体。
同分异构体是指由相同的元素组成,但分子结构不同的化合物。
在有机化学中,同分异构现象非常普遍,主要包括四种类型:碳链异构、官能团位置异构、官能团类别异构和顺反异构。
碳链异构是指由于碳原子连接次序不同引起的异构,例如正丁烷和异丁烷。
因为烷烃分子中没有官能团,所以只存在碳链异构。
另外,戊醛和2-甲基丁醛也属于碳链异构。
官能团位置异构是指由于官能团位置不同引起的异构,例如CH3CH=CHCH3和CH3CH2CH=CH2,以及1-丁醇和2-丁醇。
含有官能团的有机物一般都存在官能团位置异构。
官能团类别异构是指分子式相同,但官能团类型不同所引起的异构。
除了烷烃以外,绝大多数有机化合物分子都存在官能团类别异构体。
例如炔烃、二烯烃、芳香烃、饱和脂肪醇、醚、醛、酮、环醚、环醇、烯基醇、羧酸、酯、羟醛等。
顺反异构是指在立体化学中,分子中的两个官能团或基团的位置关系不同,导致分子的手性不同。
顺反异构体是一种非常特殊的同分异构体,例如L-和D-葡萄糖就是顺反异构体。
同分异构体知识归纳威海一中侯黎红有机物种类和数目繁多,其中一个重要原因是因为存在同分异构现象。
同分异构体知识是有机化学中的重点和难点,下面将有关知识进行一下简要总结。
一.同分异构体的特点1.互为同分异构体的化合物,分子式相同,结构不同。
判断两种物质是否互为同分异构体,首先必须是两者分子式相同,而不是相对分子质量相同;其次看两者的结构,结构应不同,主要包括碳原子连接方式不同,官能团的位置不同,有机物类别不同等。
2. 互为同分异构体的化合物,物理性质不同,同类时化学性质相似,不同类时化学性质不同。
例如戊烷有三种同分异构体,主链上的碳原子数目不同,正戊烷没有支链,异戊烷一个支链,新戊烷两个支链。
碳原子的连接方式不同,造成了它们性质的差异:熔点、沸点、相对密度都不同,常温下,正戊烷和异戊烷是液体,而新戊烷是气体。
但它们又同属于烷烃,很多化学性质相似,例如都能与卤素单质发生取代反应、都不能使高锰酸钾溶液褪色等。
而乙酸与甲酸甲酯也互为同分异构体,但属于不同类别的有机物,所以物理性质不同,化学性质也不同。
二.同分异构体的种类1.碳链异构:碳原子的排列顺序不同而形成不同的碳链。
如:CH3CH2CH2CH3与CH3CH(CH3)22.位置异构:具有相同的碳链和官能团,但官能团的位置不同。
如:CH3CH2CH2OH与CH3CH(OH)CH3。
3.官能团异构(异类异构):具有不同类别的官能团。
如:CH3CH2OH与CH3OCH3。
要熟练掌握官能团异构的通式和对应有机物的类别:通式类别Cn H2n(n≥3) 烯烃、环烷烃Cn H2n-2(n≥3) 炔烃、二烯烃Cn H2n+2O(n≥2) 饱和一元醇和饱和一元醚C n H2nO (n≥3) 饱和一元醛、饱和一元酮、烯酮C n H2nO2(n≥2) 饱和一元羧酸、饱和一元酯C n H2n-6O (n>6) 酚、芳香醇、芳香醚三.同分异构体的写法由于烷烃只存在碳链异构,其书写技巧可用“减链法”:首先选择最长的碳链做主链,找出处于中心对称线的碳原子,主链由长到短(依次减少一个碳原子),支链位置由心向边,支链由整到散,排布由邻到间,这样可以无遗漏、无重复地快速写出烷烃的各类同分异构体来。
《同分异构体书写》讲义一、同分异构体的概念同分异构体是指具有相同分子式,但具有不同结构的化合物。
简单来说,就是分子式相同,但原子的连接方式和空间排列不同。
比如,乙醇(CH₃CH₂OH)和二甲醚(CH₃OCH₃),它们的分子式都是 C₂H₆O,但结构不同,因此是同分异构体。
二、同分异构体的分类同分异构体主要分为以下几类:1、碳链异构由于碳链骨架不同而产生的同分异构体。
例如,正丁烷(CH₃CH₂CH₂CH₃)和异丁烷((CH₃)₂CHCH₃)就是碳链异构。
2、位置异构官能团在碳链上的位置不同而产生的同分异构体。
比如,1-丙醇(CH₃CH₂CH₂OH)和 2-丙醇((CH₃)₂CHOH)。
3、官能团异构有机物的官能团不同而产生的同分异构体。
例如,羧酸(如乙酸CH₃COOH)和酯(如甲酸甲酯 HCOOCH₃)。
三、同分异构体的书写方法1、遵循的原则(1)有序性原则在书写同分异构体时,要按照一定的顺序进行,避免遗漏或重复。
(2)等效性原则在判断同分异构体时,要注意等效氢原子的存在。
例如,同一个碳原子上的氢原子是等效的,处于对称位置上的氢原子也是等效的。
2、书写步骤(1)先写碳链异构根据有机物的分子式,写出最长的碳链,然后依次减少一个碳原子,作为支链连接在主链上,注意支链的位置变化。
(2)再写位置异构在碳链异构的基础上,将官能团在不同的位置进行连接。
(3)最后写官能团异构根据有机物可能存在的官能团异构情况,写出相应的同分异构体。
以 C₅H₁₂为例,我们来具体看一下书写过程:第一步,写碳链异构:正戊烷:CH₃CH₂CH₂CH₂CH₃异戊烷:(CH₃)₂CHCH₂CH₃新戊烷:(CH₃)₄C第二步,位置异构(以戊烯为例):1-戊烯:CH₂=CHCH₂CH₂CH₃2-戊烯:CH₃CH=CHCH₂CH₃(存在顺反异构)第三步,官能团异构(以醇为例):1-戊醇:CH₃CH₂CH₂CH₂CH₂OH2-戊醇:CH₃CH₂CH(OH)CH₂CH₃3-戊醇:CH₃CH₂CH₂CH(OH)CH₃四、常见有机物同分异构体的书写1、烷烃对于烷烃,主要是碳链异构。
高三化学同分异构体专题复习(一)【高考趋向】同分异构体的对象是化合物,属于同分异构体的物质必须化学式相同,结构不同,因而性质不同。
具有“五同一异”,即同分子式、同最简式、同元素、同相对原子式量、同质量分数、结构不同。
同分异构体的书写及数目确定是高考的必考点,通常有两种考查形式:一是以选择题的形式考查同分异构体的数目;二是以非选择题的形式考查某些具有特定结构的同分异构体。
【基础回顾】一、同分异构体的书写同分异构体主要有碳链异构;(官能团)位置异构;(官能团)类别异构等。
1. 碳链异构:碳链不同而产生的异构现象。
如CH3CH2CH2CH2CHO(戊醛)与(CH3)2CHCH2CHO(2-甲基丁醛)。
在碳链异构中首先必须掌握对等效氢原子(有机物分子中位置等同的氢)的判断:(1)连在同一个碳原子上的氢原子是等效的;(2)连在同一个碳原子上的甲基上的氢原子是等效的;(3)处于对称位置或镜面对称位置的碳原子上连接的氢原子是等效的。
如其次,书写的方法好顺序为:(1)缩碳法:先将所给出的碳原子写成一条长链,在此基础上依次减碳;(2)先整后散:这一句话包含两层意思,一是取下来的碳原子若有两个,则为一个CH3CH2-,或者两个CH3-,其他与此类推。
二是若有两个取代基时,先将两个取代基连接在一个主链碳原子上,然后再分开连在不同的碳原子上。
(3)由边到心(或由心到边):若取下来的为一个取代基,则在等效氢的前提下,在主链碳上的连接方式为,从两边到中心(或从中心到两边)。
(4)定一变一:若有两个取代基要将其分开连在不同的碳原子上,首先将一个取代基定位,再变动另一个取代基。
2.位置异构:由于官能团在碳链或碳环上的位置不同而产生的异构现象。
如,CH2=CHCH2CH3和CH3CH=CHCH3; CH3CH2CH2COH(1-丙醇)CH3CH(OH)CH3(2-丙醇)。
3.官能团异构:由于官能团的种类不同而产生的异构现象。
官能团的种类主要有以下几种,烯烃~环烷烃,二烯烃~炔烃,饱和一元醇~醚,饱和一元醛~酮,饱和一元羧酸~酯,芳香醇~芳香醚~酚,硝基化合物~氨基酸,葡萄糖~果糖,蔗糖~麦芽糖。
专题二 同分异构体一、有机化合物的同分异构现象1.同分异构体的类别碳原子连接方式不同而使碳链骨架不同,如 和 官能团位置异构 官能团位置不同CHCH 3CH 3CH 3]官能团类别异构官能团种类不同如:CH 3CH 2OH 和 2.常见的官能团类别异构烯烃(CH 2=CHCH 3)、 炔烃(CHCCH 2CH 3)、二烯烃(CH 2CHCHCH 2)、 、羧酸(CH 3CH 2COOH)、酯(HCOOCH 2CH 3)、羟基醛(HOCH 2CH 2CHO)此外还有C n(H2O)m多为糖类,如:C6H12O6:葡萄糖CH2OH(CHOH)4CHO、果糖CH2OH(CHOH)3COCH2OHC12H22O11:蔗糖、麦芽糖。
3.同分异构体的书写方法和步骤(1)烷烃的异构体书写:碳链异构书写方法:主链由长到短,(支链)位置由心到边,(多个碳)支链由整到散,位置由集中到分散。
(2)具有官能团的化合物如烯烃、炔烃、醇、酮等,它们具有碳链异构、官能团位置异构、官能团类别异构。
书写方法:碳链异构→官能团位置异构→官能团类别异构→立体异构。
(3)芳香族化合物:二元取代物的取代基在苯环上的相对位置有邻、间、对三种,三元取代的取代基在苯环上的下对位置有:三个取代基相同在苯环上的相对位置有3种(邻、偏、间);三个取代基有2个相同在苯环上的相对位置有6种;三个取代基均不相同在苯环上的相对位置有10种。
4.判断同分异构体的常见方法:(1)记忆法:①碳原子数目1~5的烷烃异构体数目:甲烷、乙烷和丙烷均无异构体,丁烷有两种异构体,戊烷有三种异构体。
②碳原子数目1~6的一价烷基:甲基(—CH3) 1种、乙基(—C2H5) 1种、丙基(—C3H7) 2种、丁基(—C4H9) 4种、戊基(—C5H11) 8种、己基(—C6H13) 17种。
③二价丙基(—C3H6—):X—C3H6—X有4种,X—C3H6—Y有5种;二价丁基(—C4H8—):X—C4H8—X有9种,X—C4H8—Y有12种。
同分异构体专题1. 口诀记忆法(1.1.2.4.8):烷烃同分异构体数目一氯代物醇比烷烃多一个碳的醛或酸烷基【典例1】.(2011·课标全国卷,8)分子式为C5H11Cl的同分异构体共有(不考虑立体异构)() A.6种B.7种C.8种D.9种【针对练习1】.C11H16苯环上的一取代物有种。
【针对练习2】.C5H12O能与Na反应放出H2,其同分异构体有种。
【针对练习3】C5H12O不与Na反应,其同分异构体有种。
【针对练习4】.C5H10O2与NaHCO3反应放出CO2,其同分异构体有种。
【针对练习5】C6H12O2与NaHCO3反应放出CO2,其同分异构体有种。
口诀法拓展【典例2】.分子式为C5H10O2的酯共有(不考虑立体异构) ()A.7种B.8种C.9种D.10种【针对练习1】.分子式C9H18O2的酯水解为相对分子质量一样的A和B,其同分异构体数目为种。
【针对练习2】.分子式C7H14O2的酯水解为相对分子质量一样的A和B,其同分异构体数目为种。
【针对练习3】.分子式C10H20O2的酯水解为A和B,且A在一定条件下可被氧化为B,其同2.等效氢法在确定同分异构体之前,要先找出对称面,判断“等效氢”,从而确定同分异构体数目。
有机物的一取代物数目的确定,实质上是看处于不同位置的氢原子数目。
可用“等效氢法”判断。
判断“等效氢”的三条原则是:(1)同一碳原子上的氢原子是等效的;如CH4中的4个氢原子等同。
(2)同一碳原子上所连的甲基是等效的;如C(CH3)4中的4个甲基上的12个氢原子等同。
(3)处于对称位置上的氢原子是等效的,如CH3CH3中的6个氢原子等同;乙烯分子中的4个H等同;苯分子中的6个氢等同;CH3C(CH3)2C(CH3)2CH3上的18个氢原子等同。
【典例2】下列有机物一氯取代物的同分异构体数目相等的是()A.①和②B.②和③C.③和④D.①和④【针对练习1】.2,2,4-三甲基戊烷与氯气发生取代反应时,生成的一氯代物可能有()A.2种B.3种C.4种D.5种【针对练习2】.(2014·新课标全国卷Ⅱ,8)四联苯的一氯代物有()A.3种B.4种C.5种D.6种2.换位思考法将有机物分子中的不同原子或基团进行换位思考。
考点2 同分异构体专题
同分异构现象和同分异构体
【考点定位】本考点考查同分异构现象和同分异构体,明确有机物存在同分异构现象并能准确判断,难点是桉要求书写同分异构体或确定同分异构体的数目,特别注意,同分异构体的物理或化学性质不一定相似。
【精确解读】
1.同分异构现象:化合物具有相同的分子式但不同结构的现象.
2.同分异构体:具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体.
3.异构类型:
(1)碳链异构(如丁烷与异丁烷)
(2)官能团异构(如乙醇和甲醚)
常见的官能团异构:
组成通式可能的类别典型实例
C n H2n烯烃、环烷烃
CH2=CHCH3与
C n H2n-2炔烃、二烯烃CH≡C-CH2CH3与CH2=CHCH=CH2
C n H2n+2O 饱和一元醇、醚C2H5OH与CH3OCH3
醛、酮、烯醇、
C n H2n O
环醚、环醇CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH=CHCH2OH与
羧酸、酯、羟基
C n H2n O2
CH3COOH、HCOOCH3与HO-CH3-CHO
醛
酚、芳香醇、芳
C n H2n-6O
香醚
C n H2n+1NO2硝基烷、氨基酸CH3CH2-NO2与H2NCH2-COOH
C n(H2O)m单糖或二糖葡萄糖与果糖(C6H12O6)、
蔗糖与麦芽糖(C12H22O11)
(3)位置异构(如1-丁烯和2-丁烯)
4.同分异构体的书写规律:
书写时,要尽量把主链写直,不要写得扭七歪八的,以免干扰自己的视觉;思维一定要有序,可按下列顺序考虑:
①主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排列邻、间、对.
②按照碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序书写,也可按官能团异构→碳链异构→位置异构的顺序书写,不管按哪种方法书写都必须防止漏写和重写.(烯烃要注意“顺反异构”是否写的信息啊)
③若遇到苯环上有三个取代基时,可先定两个的位置关系是邻或间或对,然后再对第三个取代基依次进行定位,同时要注意哪些是与前面重复的.
5.同分异构体数目的判断方法:
(1)记忆法:记住已掌握的常见的异构体数.例如:
①凡只含一个碳原子的分子均无异构;
②丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2种;
③戊烷、戊炔有3种;
④丁基、丁烯(包括顺反异构)、C8H10(芳烃)有4种;
⑤己烷、C7H8O(含苯环)有5种;
⑥C8H8O2的芳香酯有6种;
⑦戊基、C9H12(芳烃)有8种.
(2)基元法例如:丁基有4种,丁醇、戊醛、戊酸都有4种
(3)替代法例如:二氯苯C6H4C l2有3种,四氯苯也为3种(将H替代Cl);又如:CH4的一氯代物只有一种,新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有一种.【称互补规律】
(4)对称法(又称等效氢法) 等效氢法的判断可按下列三点进行:
①同一碳原子上的氢原子是等效的;
②同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的;
③处于镜面对称位置上的氢原子是等效的(相当于平面成像时,物与像的关系)
【精细剖析】
1.同分异构体判断的两种有效方法
(1)等效氢法
“等效氢”就是在有机物分子中处于相同位置的氢原子,等效氢任一原子若被相同取代基取代所得产物都属于同一物质。
在分析芳香烃的同分异构体数目时,除综合考虑苯环上基团的类别和个数及基团在苯环上的相对位置外,还要充分注意到分子的对称性和思维的有序性。
分子中完全对称的氢原子也是“等效氢”,其中引入一个新的原子或原子团时只能形成一种物质;在
移动原子或原子团时要按照一定的顺序,有序思考,防止重复,避免遗漏,这样就能写全含有芳香环的同分异构体。
例如:甲苯和乙苯在苯环上的一氯代物的同分异构体分别都有三种(邻、间、对):
(2)定一(或定二)移一法
在苯环上连有两个新的原子或原子团时,可固定一个移动另一个,从而写出邻、间、对三种异构体;苯环上连有三个新的原子或原子团时,可先固定两个原子或原子团,得到三种结构,再逐一插入第三个原子或原子团,这样就能写全含有芳香环的同分异构体。
【典例剖析】已知阿魏酸的结构简式为,则同时符合下列条件的阿魏酸的同分异构体的数目为( )
①苯环上有两个取代基,且苯环上的一溴代物只有2种;
②能发生银镜反应;
③与碳酸氢钠溶液反应可生成使澄清石灰水变浑浊的气体;
④与FeCl3溶液发生显色反应.
A.2种B.3种C.4种D.5种
【答案】 C
【变式训练】某芳香族化合物的分子式为C7H8O,其中与FeCl3溶液混合显紫色和不显紫色的种类分别为( )
A.2种和1种B.2种和3种C.3种和2种D.3种和1种
【实战演练】
1.羟基、羧基和甲基三种不同的取代基分别取代苯环上的3个氢原子,且每种取代产物中只有两个取代基相邻,可能的取代产物有()
A.8种B.7种C.6种D.5种
【答案】C
【解析】羟基、羧基和甲基相邻的取代基有3种组合,剩余的取代基有两种间位取代,故取代产物有:3×2=6,故答案为C。
2.有机化合物环丙叉环丙烷,由于其特殊的分子结构一直受到理论化学家的注意,如图是它的结构示意图.下列关于环丙叉环丙烷的有关说法中错误的是( )
A.环丙叉环丙烷的二氯取代物有4种
B.环丙叉环丙烷不可能是环丙烷的同系物
C.环丙叉环丙烷与环己二烯互为同分异构体
D.环丙叉环丙烷所有的原子均在同一平面内
【答案】 D
【解析】A.环丙叉环丙烷分子中的4个“CH2”完全等同,,它的二氯代物有4种,故A正确;B.环丙叉环丙烷分子的分子式是C6H8,与环丙烷C3H6不是同系物,故B正确;C.环丙叉
环丙烷分子的分子式是C6H8,与环己二烯()是同分异构体,故C正确;D.由于环丙烷的环并不是平面结构,所以分子中所有的原子不可能都在同一平面内,故D错误;故答案为D。
3.相对分子质量为128的有机物A完全燃烧后只生成二氧化碳和水,若A含有一个六元碳环且能与NaHCO3溶液反应生成二氧化碳,则其环上的一溴代物有( )
A.5种B.4种C.3种D.2种
【自我反思】。