高鸿宾《有机化学》(第4版)课后习题-醛、酮和醌 (圣才出品)

第二章饱和烃习题(P60)(一) 用系统命名法命名下列各化合物，并指出这些化合物中的伯、仲、叔、季碳原子。

(1) 1234567(2)123453-甲基-3-乙基庚烷2,3-二甲基-3-乙基戊烷(3)123456(4) 101234567892,5-二甲基-3,4-二乙基己烷1,1-二甲基-4-异丙基环癸烷(5) (6)1234乙基环丙烷2-环丙基丁烷(7)12345678910(8)123456789CH3 1,7-二甲基-4-异丙基双环[4.4.0]癸烷2-甲基螺[3.5]壬烷(9)1234567(10) (CH3)3CCH25-异丁基螺[2.4]庚烷新戊基(11)H3C (12)CH3CH2CH2CH2CHCH32-甲基环丙基2-己基or (1-甲基)戊基(二) 写出相当于下列名称的各化合物的构造式，如其名称与系统命名原则不符，予以改正。

(1) 2,3-二甲基-2-乙基丁烷(2) 1,5,5-三甲基-3-乙基己烷(3) 2-叔丁基-4,5-二甲基己烷CH 3CCHCH 3CH 3CH 3CH 2CH 3CH 2CH 2CHCH 2C CH 3CH 3CH 3CH 3C 2H 5CH 3CCH 2CH C(CH 3)3CH 3CHCH 3CH 32,3,3-三甲基戊烷 2,2-二甲基-4-乙基庚烷 2,2,3,5,6-五甲基庚烷(4) 甲基乙基异丙基甲烷(5) 丁基环丙烷(6) 1-丁基-3-甲基环己烷CH CH 3CH 2CH 3CHCH 3CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3CH 32,3-二甲基戊烷1-环丙基丁烷1-甲基-3-丁基环己烷(三) 以C 2与C 3的σ键为旋转轴，试分别画出2,3-二甲基丁烷和2,2,3,3-四甲基丁烷的典型构象式，并指出哪一个为其最稳定的构象式。

解：2,3-二甲基丁烷的典型构象式共有四种：( I )( II )( III )CH 33CH 3CH 33CH 33CH (最稳定构象)( IV )(最不稳定构象)( III )( II )CH 33H 3CH 3H3CH 3CH2,2,3,3-四甲基丁烷的典型构象式共有两种：3H 333H 33CH 333(最稳定构象)( I )( II )(四) 将下列的投影式改为透视式，透视式改为投影式。

（1）2,3-二甲基-2•乙基丁烷（2） 1,5,5-三甲基乙基己烷 （3） 2・叔丁基-4,5■二甲基己烷A≠⅛∙ ―» 皿 第一•早 饱和姪习题（P60）（一）用系统命名法命名下列各化合物，并指出这些化合物中的伯、仲、叔、季碳原子。

(I ) 2,3-二甲基・3■乙基戊烷 (5)(7)(11)G)乙基环丙烷1,7・二甲基・4■异丙基双环［4.4.0］癸烷75■异丁基螺［2.4］庚烷>ZH3C2-甲基环丙基U--甲基4异丙基环癸烷2-环丙基丁烷CH 32・甲基螺［3.5］壬烷（10）（CH3）3CCH2 -----新戊基(12)CH3CH2CH2CH2CHCH 32-己基 or （1・甲基）戊基（1）2,3-二甲基-2•乙基丁烷（2） 1,5,5-三甲基乙基己烷（3） 2・叔丁基-4,5■二甲基己烷(1)CHs CH3 CH3 CH 3CHCH 3C(CH3)3 CH3 CH2CH32,3,3-三甲基戊烷(4)甲基乙基异丙基甲烷CH3 CH 3CH3CH2-CH-CHCH 3 2,3-二甲基戊烷(三)以C2与C3的。

键为旋转轴, 哪一个为其最稳定的构象式。

CH2CH2CHCH2 —C-CH3C2H5 CH 3 2,2-二甲基-4-乙基庚烷(5) 丁基环丙烷CH2CH2CH2CH3人I-环丙基丁烷试分别画出2,3-二甲基丁烷和解：2,3 ■二甲基丁烷的典型构象式共有四种:HCH3CH 3CH 3 CH3H3 CCH3HCH3 — CCH2CH _ CHCH 3CH32,2,3,5,6-五甲基庚烷⑹1 ■丁基-3-甲基环己烷CH2CH2CH2CH3CH31 ■甲基・3-丁基环己烷2,2,3,3-四甲基丁烷的典型构象式，并指出HCH3(In)(1)(最稳定构象)HHH3CCH3(∏)(In)HHH3CCH3CH 3HC H3(IV)(最不稳定构象)2,2,3,3-四甲基丁烷的典型构象式共有两种:CH3CH3CH3(I)(最稳定构象)(∏)H3 CCH3(∏)(四)将下列的投影式改为透视式，透视式改为投影式。

第三部分章节题库第1章绪论1．典型有机化合物和典型无机化合物性质有何不同？解：（1）物理性质方面：①典型有机化合物的熔点及沸点低；②许多有机化合物难溶于水而易溶于有机溶剂。

（2）化学性质方面：①有机物对热的稳定性差，往往受热燃烧而分解；②有机物的反应速度较慢，一般需要光照、催化剂或加热等方法加速反应的进行；③有机物的反应产物常是复杂的混合物，需要进一步分离和纯化。

2．写出下列化合物的共价键（用短线表示）并推出它们的方向。

（1）氯仿（2）硫化氢（3）甲胺（4）甲硼烷（5）二氯甲烷（6）乙烷解：3．已知σ键是原子之间的轴向电子分布，具有圆柱状对称，π键是p轨道的边缘交盖，π键的对称性与σ键的对称性有何不同？解：π键在C＝C之间，电子云对称分布在碳碳σ键的上下；σ键在之间，电子云以碳碳键轴向对称。

4．丙烷的分子形状按碳的四面体成键分布，试画出各原子的分布示意图。

解：丙烷的分子中各原子的分布：5．只有一种结合方式：2个氢，1个碳，1个氧。

试把分子中的电子画出来。

解：分子中电子分布：6．丙烯的碳，哪个是杂化，哪个是杂化？解：分子中α，β碳是杂化，γ碳是杂化。

7．试写出丁二烯分子中的键型：解：丁二烯分子的键型：8．试写出丙炔中碳的杂化方式。

你能想象sp杂化的形式吗？解：丙炔分子中碳的杂化：9．二氧化碳的偶极矩为零，这是为什么？如果遇水后形成或，这时它们的偶极矩能保持为零吗？碳酸分子为什么是酸性的？解：二氧化碳是直线型分子，它的两个C＝O键互相向反方向极化，因而无极性。

和由于结构不同分子有极性。

10．用符号对下列化合物的极性作出判断。

解：11．是一个比更强的碱，对它们的共轭酸和，哪个酸性更强？为什么？解：的共轭碱为，其碱性比水的共轭碱更强，所以的酸性比的弱。

12．HCOOH 的，苦味酸的，哪一个酸性更强些？你能画出苦味酸的结构吗？苯酚的酸性比上述两者强还是弱？解：酸性强度大小：苦味酸>甲酸>苯酚。

第二章饱和烃习题(P60)(一) 用系统命名法命名下列各化合物，并指出这些化合物中的伯、仲、叔、季碳原子。

(1) 1234567(2) 123453-甲基-3-乙基庚烷2,3-二甲基-3-乙基戊烷(3)123456(4) 101234567892,5-二甲基-3,4-二乙基己烷1,1-二甲基-4-异丙基环癸烷(5) (6)1234乙基环丙烷2-环丙基丁烷(7)12345678910(8)123456789CH3 1,7-二甲基-4-异丙基双环[4.4.0]癸烷2-甲基螺[3.5]壬烷(9)1234567(10)(CH 3)3CCH 25-异丁基螺[2.4]庚烷 新戊基(11)H 3C(12)CH 3CH 2CH 2CH 2CHCH 32-甲基环丙基 2-己基 or (1-甲基)戊基(二) 写出相当于下列名称的各化合物的构造式，如其名称与系统命名原则不符，予以改正。

(1) 2,3-二甲基-2-乙基丁烷(2) 1,5,5-三甲基-3-乙基己烷(3) 2-叔丁基-4,5-二甲基己烷CH 3CCHCH 3CH 3CH 3CH 2CH 3CH 2CH 2CHCH 2C CH 3CH 3CH 3CH 3C 2H 5CH 3CCH 2CH C(CH 3)3CH 3CHCH 3CH 32,3,3-三甲基戊烷 2,2-二甲基-4-乙基庚烷 2,2,3,5,6-五甲基庚烷(4) 甲基乙基异丙基甲烷(5) 丁基环丙烷(6) 1-丁基-3-甲基环己烷CH CH 3CH 2CH 3CHCH 3CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3CH 32,3-二甲基戊1-环丙基丁1-甲基-3-丁基烷 烷 环己烷(三) 以C 2与C 3的σ键为旋转轴，试分别画出2,3-二甲基丁烷和2,2,3,3-四甲基丁烷的典型构象式，并指出哪一个为其最稳定的构象式。

解：2,3-二甲基丁烷的典型构象式共有四种：( I )( II )( III )CH 33CH 333CH 33CH (最稳定构象)( IV )(最不稳定构象)( III )( II )CH 33H 3CH 3H3CH 3CH2,2,3,3-四甲基丁烷的典型构象式共有两种：3H 333H 33CH 333(最稳定构象)( I )( II )(四) 将下列的投影式改为透视式，透视式改为投影式。

高鸿宾（主编）有机化学（第四版）习题解答化学科学学院罗尧晶编写高鸿宾主编《有机化学》（第四版）作业与练习第二章饱和烃：烷烃和环烷烃练习（P60—62）：（一的1，3，5，7，9，11小题）、（五）、（六）、（十三）第三章不饱和烃：烯烃和炔烃作业：（P112—117）：（二）、（四）、（七）、（十一）、（十五的2，3小题）、（十六的2~5小题）、（二十一）第四章二烯烃共轭体系练习：（P147—149）：（三）、（十）、（十一）、（十三）第五章芳烃芳香性作业：（P198—202）：（二）、（三）、（九）、（十）、（十六）、（十七）、（十八的2、5~10小题）、（二十四）第六章立体化学练习：（P229—230）：（五）、（六）、（七）、（十二）第七章卤代烃作业：（P263）；（P290-295）：（P263）：（习题7.17）、（习题7.18）、（习题7.19）。

（P290-295）：（六）、（七）、（八）、（十的1、2、5小题）、（十三的1、2小题）、（十四的1、2小题）第九章醇和酚作业：（P360—362）：（二）、（三的2、4小题）、（五）、（九的1、3小题）第十一章醛、酮和醌作业：（P419—421）：（一）、（三）、（七题的1—9小题）、（十三）、（十四）第十二章羧酸练习：（P443—444）：（一）、（三）、（五）、（七）第十三章羧酸衍生物练习：（P461—464）：（一）、（四）、（六）、（七）（八题的1、3小题）、第十四章β-二羰基化合物作业：（P478—480）：（一）、（五）、（七）第十五章有机含氮化合物作业：（P526—530）：（三）、（四）、（八）、(十一)第二章 烷烃和环烷烃 习题解答（一）题答案：（1） 3-甲基-3-乙基庚烷 （2）2，3 -二甲基-3-乙基戊烷 （3）2，5-二甲基-3，4 -二乙基己烷 （4）1，1-二甲基-4-异丙基环癸烷 （5）乙基环丙烷 （6）2-环丙基丁烷 （7）1，5-二甲基-8-异丙基二环[4.4.0]癸烷（8）2-甲基螺[3.5]壬烷 （9）5-异丁基螺[2.4]庚烷 （10）新戊基 （11）2′-甲基环丙基 （12）1′-甲基正戊基（四）题答案：（1）的透视式： （2）的透视式： （3）的透视式：Cl HCH 3H 3C ClHCH 3CH 3ClHHCH 3Cl ClCH 3H H（4）的投影式： （5）的投影式：BrBr CH 3HH H 3CBrBr CH 3CH 3HH（五）题解答：都是CH 3-CFCl 2的三种不同构象式； 对应的投影式依次分别如下：ClClClClClClFFFHH H H H H H H ( )( )( )123验证如下：把投影式（1）的甲基固定原有构象位置不变，将C-C 键按顺时针方向分别旋转前面第一碳0°、60°、120°、180°、240°得相应投影式如下：ClCl ClClClClClCl ClFF FF F H HH H H HHH H H H H HH H ( )( )( )( )( )ab c de各投影式对应的能量曲线位置如下：由于（a ）、（c ）、（e ）则为（1）、（2）、（3）的构象，而从能量曲线上，其对应能量位置是一样的，所以前面三个透视式只是CH 3-CFCl 2的三种不同构象式。

第二章饱和烃习题(P60)(一) 用系统命名法命名下列各化合物，并指出这些化合物中的伯、仲、叔、季碳原子。

(1) 1234567(2) 123453-甲基-3-乙基庚烷2,3-二甲基-3-乙基戊烷(3)123456(4) 101234567892,5-二甲基-3,4-二乙基己烷1,1-二甲基-4-异丙基环癸烷(5) (6)1234乙基环丙烷2-环丙基丁烷(7)12345678910(8)123456789CH3 1,7-二甲基-4-异丙基双环[4.4.0]癸烷2-甲基螺[3.5]壬烷(9)1234567(10)(CH 3)3CCH 25-异丁基螺[2.4]庚烷 新戊基(11)H 3C(12)CH 3CH 2CH 2CH 2CHCH 32-甲基环丙基 2-己基 or (1-甲基)戊基(二) 写出相当于下列名称的各化合物的构造式，如其名称与系统命名原则不符，予以改正。

(1) 2,3-二甲基-2-乙基丁烷(2) 1,5,5-三甲基-3-乙基己烷(3) 2-叔丁基-4,5-二甲基己烷CH 3CCHCH 3CH 3CH 3CH 2CH 32CH 2CHCH 2C CH 3CH 3CH 3CH 3C 2H 5CH 32CH C(CH 3)3CH 33CH 32,3,3-三甲基戊烷 2,2-二甲基-4-乙基庚烷 2,2,3,5,6-五甲基庚烷(4) 甲基乙基异丙基甲烷(5) 丁基环丙烷(6) 1-丁基-3-甲基环己烷CH CH 3CH 2CH 3CHCH 3CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3CH 32,3-二甲基戊1-环丙基丁1-甲基-3-丁基烷 烷 环己烷(三) 以C 2与C 3的σ键为旋转轴，试分别画出2,3-二甲基丁烷和2,2,3,3-四甲基丁烷的典型构象式，并指出哪一个为其最稳定的构象式。

解：2,3-二甲基丁烷的典型构象式共有四种：( I )( II )( III )CH 33CH 333CH 33CH (最稳定构象)( IV )(最不稳定构象)( III )( II )CH 33H 3CH 3H3CH 3CH2,2,3,3-四甲基丁烷的典型构象式共有两种：3H 333H 33CH 333(最稳定构象)( I )( II )(四) 将下列的投影式改为透视式，透视式改为投影式。

第一章习 题(一) 用简单的文字解释下列术语：（1） 有机化合物：碳氢化合物及其衍生物。

（2） 键能：形成共价鍵时体系所放出的能量。

（3） 极性键：成鍵原子的电负性相差为0.5~1.6时所形成的共价鍵。

（4） 官能团：决定有机化合物的主要性质的原子或原子团。

（5） 实验式：能够反映有机化合物元素组成的相对比例的化学式。

（6） 构造式：能够反映有机化合物中原子或原子团相互连接顺序的化学式。

（7） 均裂：共价鍵断裂时，两个成鍵电子均匀地分配给两个成鍵原子或原子团，形成两个自由基。

（8） 异裂：共价鍵断裂时，两个成鍵电子完成被某一个成鍵原子或原子团占有，形成正、负离子。

（9） sp 2杂化：由1 个s 轨道和2个p 轨道进行线性组合，形成的3个能量介于s 轨道和p 轨道之间的、能量完全相同的新的原子轨道。

sp 2杂化轨道的形状也不同于s 轨道或p 轨道，而是“一头大，一头小”的形状，这种形状更有利于形成σ键。

（10）诱导效应：由于成键原子的电负性不同而引起的电子云的转移。

诱导效应只能通过σ键传递，并且随着碳链增长，诱导效应迅速减弱。

（11）氢键：由氢原子在两个电负性很强的原子之间形成“桥梁”而导致的类似化学键的分子间或分子内作用力。

氢键具有饱和性和方向性，但作用力比化学键小得多，一般为20~30kJ/mol 。

（12）Lewis 酸：能够接受的电子的分子或离子。

(二) 下列化合物的化学键如果都为共价键，而且外层价电子都达到稳定的电子层结构，同时原子之间可以共用一对以上的电子，试写出化合物可能的Lewis 结构式。

(1) C H 3N H 2 (2) C H 3O C H 3 (3)CH 3C OH O(4) C H 3C H =C H 2 (5) C H 3C C H (6) CH 2O 解：分别以“○”表示氢原子核外电子，以“●”表示碳原子核外电子，以“★”表示氧原子核外电子，以“△”表示氮原子核外电子，题给各化合物的Lewis 结构式如下：(1) C HHH H H 。

有机化学第四版高鸿宾主编（课后答案1~10章）第二章饱和烃习题(P60)(一) 用系统命名法命名下列各化合物，并指出这些化合物中的伯、仲、叔、季碳原子。

(1) 1234567(2)123453-甲基-3-乙基庚烷2,3-二甲基-3-乙基戊烷(3)123456(4) 101234567892,5-二甲基-3,4-二乙基己烷1,1-二甲基-4-异丙基环癸烷(5) (6)1234乙基环丙烷2-环丙基丁烷(7)12345678910(8)123456789CH3 1,7-二甲基-4-异丙基双环[4.4.0]癸烷2-甲基螺[3.5]壬烷(9)1234567(10) (CH3)3CCH25-异丁基螺[2.4]庚烷新戊基(11)H3C (12)CH3CH2CH2CH2CHCH32-甲基环丙基 2-己基 or (1-甲基)戊基(二) 写出相当于下列名称的各化合物的构造式，如其名称与系统命名原则不符，予以改正。

(1) 2,3-二甲基-2-乙基丁烷(2) 1,5,5-三甲基-3-乙基己烷(3) 2-叔丁基-4,5-二甲基己烷CH 3CCHCH 3CH 3CH 32CH 32CH 2CHCH 2C CH 3CH 33CH 32H 5CH 32CH C(CH 3)333CH 32,3,3-三甲基戊烷2,2-二甲基-4-乙基庚烷 2,2,3,5,6-五甲基庚烷(4) 甲基乙基异丙基甲烷(5) 丁基环丙烷(6) 1-丁基-3-甲基环己烷CH CH 3CH 2CH 3CHCH 3CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3CH 32,3-二甲基戊烷 1-环丙基丁烷 1-甲基-3-丁基环己烷(三) 以C 2与C 3的σ键为旋转轴，试分别画出2,3-二甲基丁烷和2,2,3,3-四甲基丁烷的典型构象式，并指出哪一个为其最稳定的构象式。

解：2,3-二甲基丁烷的典型构象式共有四种：( I )( II )( III )CH 33CH 333CH 33CH (最稳定构象)( IV )(最不稳定构象)( III )( II )CH 33H 3CH 3H3CH 3CH2,2,3,3-四甲基丁烷的典型构象式共有两种：3H 333H 33CH 333(最稳定构象)( I )( II )(四) 将下列的投影式改为透视式，透视式改为投影式。

第十四章β-二羰基化合物习题及参考答案(一)命名下列化合物：(1)HOCH 2CHCH 2COOHCH 3(2)(CH 3)2CHCCH 2COOCH 3O(3)CH 3CH 2COCH 2CHO(4)(CH 3)2C=CHCH 2CHCH 3OH(5)ClCOCH 2COOH(6)CHOOCH 3OH(7)OCH 3NO 2(8)CH 2CH 2OHCl解：(1)3-甲基-4-羟基丁酸(2)4-甲基-3-戊酮酸甲酯(3)3-氧代戊醛or 3-戊酮醛(4)5-甲基-4-己烯-2-醇(5)丙二酸单酰氯or 氯甲酰基乙酸(6)4-羟基-3-甲氧基苯甲醛(7)2-硝基苯甲醚(8)2-间氯苯乙醇or 2-(3-氯苯基)乙醇(二)下列羧酸酯中，那些能进行酯缩合反应？写出其反应式。

(1)甲酸乙酯(2)乙酸正丁酯(3)丙酸乙酯(4)2,2-二甲基丙酸乙酯(5)苯甲酸乙酯(6)苯乙酸乙酯解：(2)、(3)、(6)能进行酯缩合反应。

反应式如下：(2)2CH 3COO(CH 2)3CH 3CH 3CCH 2CO(CH 2)3CH 3O O25+(3)2CH 3CH 2COOCH 2CH 3CH 3CH 2CCHCOC 2H 5OO CH 325(6)25CH 2COOC 2H 5CH 2CCHCOOC 2H 5O(三)下列各对化合物，那些是互变异构体？那些是共振杂化体？(1)CH 3C CH C CH 3OH OCH 3CCH CH 3COH O(2)CH 3C O -OH 3C C O -O(3)CH 2=CH CH=CH 2CH 2CH=CH CH 2(4)OOH解：(1)、(4)两对有氢原子核相对位置的移动，是互变异构体，(2)、(3)两对中只存在电子对的转移，而没有原子核相对位置的移动，是共振杂化体。

(四)写出下列化合物分别与乙酰乙酸乙酯钠衍生物作用后的产物。

(1)烯丙基溴(2)溴乙酸甲酯(3)溴丙酮(4)丙酰氯(5)1,2-二溴乙烷(6)α-溴代丁二酸二甲酯解：(1)CH 3CCH C OC 2H 5OO CH 2CH=CH 2(2)CH 3CCH C OC 2H 5OO CH 2COOCH 3(3)CH 3CCH C OC 2H 5OO CH 2COCH 3(4)CH 3CCH C OC 2H 5OO COC 2H 5(5)CH 3CCH C OC 2H 5O O H 2C CH 2CH 3CCHC OC 2H 5OO (6)CH 3C CH C OC 2H 5OO CHCH 2COOCH 3COOCH 3(五)以甲醇、乙醇及无机试剂为原料，经乙酰乙酸乙酯合成下列化合物。

第16章有机含硫、含磷和含硅化合物一、选择题1．，其中X＝（）。

[中国科学技术大学2010研]【答案】D【解析】环氧化物是由硫叶立德与醛酮加成生成的。

二、简答题1．完成下列反应。

[南开大学2009研]（1）（2）答：（1）（2）2．完成下列反应。

[中科院2009研]答：第17章杂环化合物一、选择题1．下列化合物碱性最强的是（）。

[华中师范大学2008研]A．苯胺B．吡啶C．对硝基苯胺D．乙酰苯胺【答案】B【解析】ACD三项中A项的碱性最强，而吡啶的碱性强于苯胺。

2．下列各化合物中，既能溶于酸又能溶于碱的为（）。

[华中科技大学2002研]【答案】A；C【解析】（A）项分子既含显碱性的吡啶环，又含显酸性的羧基；（C）项为嘌呤，其五元环中亚胺基上的氢显酸性，而双键氮上有孤对电子，又显示碱性。

3．比较下列化合物发生硝化反应的速率，最快的是（），最慢的是（）。

[云南大学2003研]【答案】A；C【解析】硝化反应属亲电取代反应，环上的电子云密度越大，越易发生亲电取代反应．电子云密度大小顺序为：呋喃＞甲氧基苯＞苯＞吡啶。

4.下列化合物中有芳香性的是（）。

[大连理工大学2003研]【答案】A；E【解析】（A）中环内π电子个数为2个，（E）中两个氮原子和两个碳原子各提供1个P 电子，氧原子提供2个P电子组成大π键，π电子个数为6，符合Htickel规则，有芳香性。

5．下面物质中，碱性最强的是（），最弱的是（）。

[云南大学2004研]A．苯胺B．吡咯C．对甲苯胺D．吡啶【答案】D；B【解析】吡咯氮原子上的孤对电子参与大π键，而吡啶氮原子上的孤对电子没有参与大π键，故吡咯碱性很弱，而吡啶显碱性。

碱性强弱顺序为：脂肪胺＞吡啶＞苯胺＞吡咯。

6．反应：2一苯基噻吩的主要产物是（）。

[武汉大学2004研]【答案】C【解析】噻吩的电子云密度比苯高，故其比苯更易发生酰基化反应，且反应主要发生在α位，对于2-取代噻吩反应主要发生在C5上。

第二章饱和烃习题(P60)(一) 用系统命名法命名下列各化合物，并指出这些化合物中的伯、仲、叔、季碳原子。

(1) 1234567(2)123453-甲基-3-乙基庚烷2,3-二甲基-3-乙基戊烷(3)123456(4) 101234567892,5-二甲基-3,4-二乙基己烷1,1-二甲基-4-异丙基环癸烷(5) (6)1234乙基环丙烷2-环丙基丁烷(7)12345678910(8)123456789CH3 1,7-二甲基-4-异丙基双环[4.4.0]癸烷2-甲基螺[3.5]壬烷(9)1234567(10) (CH3)3CCH25-异丁基螺[2.4]庚烷新戊基(11)H3C (12)CH3CH2CH2CH2CHCH32-甲基环丙基2-己基or (1-甲基)戊基(二) 写出相当于下列名称的各化合物的构造式，如其名称与系统命名原则不符，予以改正。

(1) 2,3-二甲基-2-乙基丁烷 (2) 1,5,5-三甲基-3-乙基己烷 (3) 2-叔丁基-4,5-二甲基己烷2,3,3-三甲基戊烷2,2-二甲基-4-乙基庚烷2,2,3,5,6-五甲基庚烷(4) 甲基乙基异丙基甲烷 (5) 丁基环丙烷 (6) 1-丁基-3-甲基环己烷2,3-二甲基戊烷 1-环丙基丁烷 1-甲基-3-丁基环己烷(三) 以C 2与C 3的σ键为旋转轴，试分别画出2,3-二甲基丁烷和2,2,3,3-四甲基丁烷的典型构象式，并指出哪一个为其最稳定的构象式。

解：2,3-二甲基丁烷的典型构象式共有四种：2,2,3,3-四甲基丁烷的典型构象式共有两种：(四) 将下列的投影式改为透视式，透视式改为投影式。

(1)3Cl CH 3H H 3C ClH(2)CHHClCH 3CH 3H Cl(3)ClCHCl Cl H 3CHH 3C(4)BrBrCH 3HHCH 3Br(5)Br HCH3H Br3Br3(五)解：它们是CH3-CFCl2的同一种构象——交叉式构象!从下列Newman投影式可以看出：将(I)整体按顺时针方向旋转60º可得到(II)，旋转120º可得到(III)。

有机化学第四版答案_高鸿宾主编第一章习题(一)用简单的文字解释下列术语：（1）（2）（3）（4）（5）（6）（7）有机化合物：碳氢化合物及其衍生物。

键能：形成共价i时体系所放出的能量。

极性键：成i原子的电负性差距为0.5~1.6时所构成的共价i。

官能团：同意有机化合物的主要性质的原子或原子团。

实验式：能够反映有机化合物元素组成的相对比例的化学式。

结构式：能充分反映有机化合物中原子或原子团相互连接顺序的化学式。

均裂：共价i断裂时，两个成i电子均匀地分配给两个成i原子或原子团，形成两个自由基。

（8）异裂：共价i脱落时，两个成i电子顺利完成被某一个成i原子或原子团占据，构成正、负离子。

（9）sp2杂化：由1个s轨道和2个p轨道展开线性组合，构成的3个能量介乎s轨道和p轨道之间的、能量完全相同的新的原子轨道。

sp2杂化轨道的形状也不同于s轨道或p轨道，而是“一头大，一头小”的形状，这种形状更有利于形成σ键。

（10）诱导效应：由于成键原子的电负性相同而引发的电子云的迁移。

诱导效应就可以通过σ键传递，并且随着碳链增长，诱导效应迅速减弱。

（11）氢键：由氢原子在两个电负性很强的原子之间构成“桥梁”而引致的相似化学键的分子间或分子内作用力。

氢键具有饱和性和方向性，但作用力比化学键小得多，一般为20~30kj/mol。

（12）lewis酸：能拒绝接受的电子的分子或离子。

(二)下列化合物的化学键如果都为共价键，而且外层价电子都达到稳定的电子层结构，同时原子之间可以共用一对以上的电子，试写出化合物可能的lewis结构式。

hhhch(1)c3n2(2)c3o3(3)ch3cohohch=chhcch(4)c(5)c(6)ch2o323求解：分别以“○”则表示氢原子核外电子，以“●”则表示碳原子核外电子，以“★”则表示氧原子核外电子，以“△”表示氮原子核外电子，题给各化合物的lewis结构式如下：hh。

co(1)h。

cn。

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