有机物除杂常见错误及原因分析

高中有机化学、各种除杂方法及原理
有机化学中的除杂试剂及仪器
混合物杂质试剂分离方法主要仪器
苯（苯甲酸）NaOH溶液分液分液漏斗
苯（苯酚）NaOH溶液分液分液漏斗
乙酸乙酯（乙酸）饱和Na2CO3溶液分液分液漏斗
溴苯（溴）NaOH溶液分液分液漏斗
硝基苯（混酸）H2O、NaOH溶液分液分液漏斗
苯（乙苯）酸性KmnO、NaOH溶液分液分液漏斗
乙醇（水）CaO蒸馏蒸馏烧瓶、冷凝管
精心整理
乙醛（乙酸）NaOH溶液蒸馏蒸馏烧瓶、冷凝管
苯酚（苯甲酸）NaHCO3溶液过滤漏斗、烧杯
肥皂（甘油）NaCl溶液盐析漏斗、烧杯
淀粉（纯碱）H2O溶液渗析半透膜、烧杯
乙烷（乙烯）溴水洗气洗气瓶
有机化学中的鉴别
精心整理。

【巩固练习】1、区别植物油和矿物油的方法是（）A、加酸性KMnO4（aq）振荡B、加NaOH（aq）沸腾C、加新制Cu（OH）2煮沸D、加溴水，振荡2、以判断油脂皂化反应基本完成的现象是…（）A、反应液使红色石蕊试纸变蓝色B、反应液使蓝色石蕊试纸变红色C、反应后静置，反应液分为两层D、反应后静置，反应液不分层3、除去乙烷中少量乙烯的最好方法是（）A、催化加氢B、通入足量溴水中C、点燃D、通入足量KMnO4酸性溶液中4、下列物质能用来鉴别甲酸、乙酸、乙醇、乙醛四中无色溶液的是（）A、新制氢氧化铜悬浊液B、溴水C、酸性高锰酸钾溶液D、FeCl3溶液5、仅用一种试剂便可以将乙酸、葡萄糖、蔗糖3种无色液体进行鉴别，这种试剂是（）A、NaOH溶液B、新制氢氧化铜悬浊液C、石蕊试液D、Na2CO3溶液6、仅用一种试剂便可以将酒精、苯酚溶液、己烯、甲苯4种无色液体进行鉴别，这种试剂是（）A、FeCl3溶液B、酸性高锰酸钾溶液C、溴水D、金属钠7、能够把苯酚、乙醇、氢氧化钠溶液鉴别出来的试剂是( )A、饱和溴水B、酸性高锰酸钾溶液C、酚酞试液D、FeCl3溶液8、通常用来衡量一个国家石油化工发展水平的标志是（）A．石油的产量B．乙烯的产量C．硫酸的产量D．合成纤维的产量9、下列各组有机化合物中，肯定属于同系物的一组是（）A．C3H6与C5H10B．C4H6与C5H8C．C3H8与C5H12D．C2H2与C6H610、据报道，1995年化学家合成了一种分子式为C200H200的含多个碳碳叁键（－C≡C－）的链状烃，其分子中含碳碳叁键最多可以是（）A．49个B．50个C．51个D．100个11、某烃与氢气发生反应后能生成（CH3）2CHCH2CH3，则该烃不可能是（）A．2－甲基－2－丁烯B．3－甲基－1－丁烯C．2，3－二甲基－1－丁烯D．2－甲基－1，3－丁二烯12、一卤化物有四种同分异构体的烃（）A．C3H8B．C4H10C．D．CH2=CH213、下列各有机物中，按系统命名法命名正确的是（）A．3—乙基—1—戊烯B．二氯乙烷C．2，2—二甲基—3—戊烯D．新戊烷14、分子式为C8H10的芳香烃，苯环上的一硝基取代物只有一种，该芳香烃的名称是（）A.乙苯B.邻二甲苯C.间二甲苯D.对二甲苯15、将下列各种液体分别与溴水混合并振荡。

高中化学有机物除杂问题溴苯中混有苯共同点：都不溶于水。

不同点：溴苯密度大于水，苯的密度小于水除杂方法：加入水，充分混合后，用分液漏斗将水层以下的溴苯分离处即可。

1.乙烷中混有乙烯.共同点：气体，密度大于空气，都不溶于水，都可燃不同点：烷烃：不能使高锰酸钾褪色，不能与溴水反应，烯烃：能使 高锰酸钾褪色，能与溴水反应除杂方法：用溴水洗气即可除去乙烯2.乙烷中混有硫化氢.共同点：气体，密度大于空气，乙烯稍微溶于水，硫化氢以1：2.6溶于水不同点：乙烷是烷烃，烷烃具有较稳定的结构，化学性质较稳定，不予强酸强碱反应，也不与强氧化剂反应。

硫化氢是弱酸性气体，弱酸可与碱反应。

同时，硫化氢中的硫显最低价，具有还原性，可与氧化剂反应。

除杂方法：1.用碱洗气;2.用强氧化剂洗气3.乙烷中混入二氧化硫方法和原理和第2题是一样的。

（二氧化硫以1：40溶于水）4.氯化亚铁中混有硫酸根离子离子已知钡离子与硫酸根离子反应生成沉淀除杂方法：加少量氯化钡（不引入新的杂质）苯（溴） ...加入NaOH 水溶液，然后蒸馏甲烷（乙烯） Br2/H2O 或酸性高锰酸钾溶液，洗气使用溴水法（甲烷与乙烯的鉴别）酸性KMnO2（H+）法（苯与其同系物的鉴别）新制Cu （OH ）2及银氨溶液法（鉴别-CHO ）显色法（鉴别酚-OH ）如：碘遇淀粉显蓝色;三价铁离子与硫氰根离子反应,使溶液显红色,三价铁离子遇苯酚显紫色;等.混合物 杂质 试剂 分离方法 主要仪器苯（苯甲酸） NaOH 溶液 分液 分液漏斗苯（苯酚） NaOH 溶液 分液 分液漏斗 乙酸乙酯（乙酸） 饱和Na2CO3溶液 分液 分液漏斗溴苯（溴） NaOH 溶液 分液 分液漏斗 硝基苯（混酸） H2O 、NaOH 溶液 分液 分液漏斗苯（乙苯） 酸性KMnO4、NaOH 分液 分液漏斗乙醇（水） CaO 蒸馏 蒸馏烧瓶、 冷凝管乙醛（乙酸） NaOH 溶液 蒸馏 蒸馏烧瓶、冷凝管苯酚（苯甲酸） NaHCO3溶液 过滤 漏斗、烧杯肥皂（甘油） NaCl 溶液 盐析 漏斗、烧杯淀粉（纯碱） H2O 溶液 渗析 半透膜、烧杯乙烷（乙烯） 溴水 洗气 洗气瓶1、 乙酸和乙醇 加足量NaOH 后蒸馏得蒸出物乙醇，再加足量难挥发的酸如硫酸，再蒸馏得到乙酸2、乙酸乙酯和乙酸加足量饱和碳酸钠，充分震荡，静置分液，倒出上层液体，得到乙酸乙酯，放出下层液体，再加足量硫酸，蒸馏得乙酸（同实验室制取乙酸乙酯）除掉括号内的杂质：1、乙酸（乙醇）加足量NaOH后充分蒸馏，再加足量硫酸，再蒸馏得到乙酸2、二氧化硫和乙烯分别通过品红溶液，二氧化硫可使品红退色乙烯不行。

涉及到的有机物检验以及除杂的总结答：常见有机物的鉴别鉴别是根据化合物的不同性质来确定其含有什么官能团，是哪种化合物。

如鉴别一组化合物，就是分别确定各是哪种化合物即可。

在做鉴别题时要注重，并不是化合物的所有化学性质都可以用于鉴别，必须具备一定的条件：（1）化学反应中有颜色变化（2）化学反应过程中伴随着明显的温度变化（放热或吸热）（3）反应产物有气体产生（4）反应产物有沉淀生成或反应过程中沉淀溶解、产物分层等。

现将各类有机化合物的鉴别方法归纳总结如下：一．各类化合物的鉴别方法1.烯烃、二烯、炔烃：（1）溴的四氯化碳溶液，红色腿去（2）高锰酸钾溶液，紫色腿去。

2．含有炔氢的炔烃：（1）硝酸银，生成炔化银白色沉淀（2）氯化亚铜的氨溶液，生成炔化亚铜红色沉淀。

3．小环烃：三、四元脂环烃可使溴的四氯化碳溶液腿色4．卤代烃：硝酸银的醇溶液，生成卤化银沉淀；不同布局的卤代烃生成沉淀的速度不同，叔卤代烃和烯丙式卤代烃最快，仲卤代烃次之，伯卤代烃需加热才出现沉淀。

5．醇：（1）与金属钠反应放出氢气（鉴别6个碳原子以下的醇）；（2）用卢卡斯试剂鉴别伯、仲、叔醇，叔醇马上变浑浊，仲醇放置后变浑浊，伯醇放置后也无变化。

6．酚或烯醇类化合物：（1）用三氯化铁溶液产生颜色（苯酚产生兰紫色）。

（2）苯酚与溴水生成三溴苯酚白色沉淀。

7．羰基化合物：（1）鉴别所有的醛酮：2，4-二硝基苯肼，产生黄色或橙红色沉淀；（2）不同醛与酮用托伦试剂，醛可以生成银镜，而酮不可以；（3）不同芳香醛与脂肪醛或酮与脂肪醛，用斐林试剂，脂肪醛生成砖红色沉淀，而酮和芳香醛不可以；（4）鉴别甲基酮和具有布局的醇，用碘的氢氧化钠溶液，生成黄色的碘仿沉淀。

8．甲酸：用托伦试剂，甲酸可以生成银镜，而其他酸不可以。

9．胺：不同伯、仲、叔胺有两种方法（1）用苯磺酰氯或对甲苯磺酰氯，在NaOH溶液中反应，伯胺生成的产物溶于NaOH；仲胺生成的产物不溶于NaOH溶液；叔胺不发生反应。

高中化学有机物常见“除杂方法”大全1、气态烷(气态烯、炔)除杂试剂：溴水、浓溴水、溴的四氯化碳溶液操作：洗气注意：酸性高锰酸钾溶液不可。

原理：气态烯、炔中不饱和的双键、叁键可与上述除杂试剂发生反应，生成不挥发的溴代烷2、汽油、煤油、柴油的分离(说白了就是石油的分馏)除杂试剂：物理方法操作：分馏原理：各石油产品沸点范围的不同。

3、乙烯(CO2、SO2、H2O、微量乙醇蒸气)除杂试剂：NaOH溶液－浓硫酸操作：洗气原理：CO2、SO2可与NaOH反应生成盐而被除去，乙醇蒸气NaOH溶液中的水后溶被除去，剩余水蒸气可被浓硫酸吸收。

4、乙炔(H2S、PH3、H2O)除杂试剂：CuSO4溶液－浓硫酸操作：洗气原理：H2S、PH3可与CuSO4溶液反应生不溶物而被除去，剩余水蒸气可被浓硫酸吸收。

5、甲烷、一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯甲烷的分离除杂试剂：物理方法操作：分馏原理：沸点不同。

)6、溴苯(Br2除杂试剂：NaOH溶液操作：分液可与NaOH溶液反应生成盐，系强极性离子化合物，不溶原理：Br2于苯而溶于水(相似相容原理)。

、水)7、硝基苯(HNO3除杂试剂：水、操作：分液原理：等于是用水萃取硝基苯中的硝酸，具体原理见“萃取”。

TNT、苦味酸除杂可使用相同操作。

8、气态卤代烃(卤化氢)除杂试剂：水操作：洗气(需使用防倒吸装置)原理：卤化氢易溶于水，可被水吸收，气态卤代烃不溶于水。

9、乙醇(水或水溶液)除杂试剂：CaO、碱石灰操作：蒸馏原理：CaO与水反应生成不挥发的Ca(OH)2，故只会蒸馏出无水的乙醇。

10、苯(苯酚)除杂试剂：NaOH溶液操作：分液原理：苯酚可与NaOH溶液反应生成苯酚钠，系强极性离子化合物，不溶于苯而溶于水(相似相容原理)。

11、乙酸乙酯(乙醇、乙酸、水)除杂试剂：浓硫酸＋饱和Na2CO3溶液操作：蒸馏＋分液原理：乙酸与乙醇发生可逆的酯化反应生成乙酸乙酯和水，四者共同存在于反应容器当中。

常见有机物的除杂方法有机物（杂质）试剂名称分离方法1. 乙烷或甲烷（乙烯）溴水洗气解析：乙烯能与溴水发生加成反应，而乙烷不能。

2.乙醇（少量水）加入新制的生石灰蒸馏解析：水与CaO反应生成氢氧化钙，乙醇易挥发，加热蒸馏即可得到乙醇。

3、乙醇（乙酸）加入新制的生石灰或NaOH 蒸馏解析：乙酸与CaO反应生成乙酸钙，乙醇易挥发，加热蒸馏即可得到乙醇。

4.溴苯（溴）氢氧化钠溶液分液解析：Br2 +2NaOH=NaBr+NaBrO+H2O,生成的盐NaBr和NaBrO都易溶于水进入水层，而溴苯在常温常压下不与NaOH反应，而且难溶于通过分液取下层既能得到溴苯。

5. 硝基苯（混酸）氢氧化钠溶液或水分液解析：利用浓硫酸和浓硝酸易与氢氧化钠溶液反应或易溶于水的性质使混酸进入水层，硝基苯难溶于水，密度大于水，在下层。

6.乙酸乙酯（乙酸、乙醇）饱和碳酸钠溶液分液解析：乙醇溶解在碳酸钠溶液中，乙酸与碳酸钠溶液反应均进入水层，乙酸乙酯不溶于水，在上层，通过分液即可分离。

7.肥皂（甘油）饱和食盐水盐析、过滤解析：加入饱和食盐水使肥皂发生盐析，再通过过滤滤出肥皂即可。

8. 淀粉溶液（纯碱) 蒸馏水渗析法解析：淀粉溶液是胶体，胶体中混有的小分子或离子可以用渗析法除去。

以下是选修教材中的常见有机物除杂方法1. 苯（苯甲酸) 氢氧化钠溶液分液解析：苯甲酸能与NaOH反应生成苯甲酸钠，苯甲酸钠易溶于水，而苯不溶于水，通过分液取上层就能得到苯。

2. 苯（苯酚) 氢氧化钠溶液分液解析：原理与1类似，苯酚能与NaOH应生成苯酚钠，苯酚钠易溶于水。

3. 苯（乙苯）酸性高锰酸钾溶液和氢氧化钠溶液分液解析：先用酸性高锰酸钾溶液将乙苯氧化为苯甲酸，再用氢氧化钠溶液将苯甲酸转化为苯甲酸钠溶于水层，分液即可。

4. 苯酚（苯甲酸）加足量NaHCO3 溶液充分振荡后分液，取下层即为苯酚。

解析：苯酚不能与NaHCO3 溶液反应，而苯甲酸能与NaHCO3 溶液反应生成苯甲酸钠，二氧化碳和水，苯甲酸钠溶于水，用分液法即可与苯酚分离。

高中有机化学、各种除杂方法及原理1、气态烷（气态烯、炔）除杂试剂：溴水操作：洗气注意：酸性高锰酸钾溶液不可。

原理：气态烯、炔中不饱和的双键、叁键可与上述除杂试剂发生反应，生成不挥发的溴代烷2、汽油、煤油、柴油的分离（说白了就是石油的分馏）除杂试剂：物理方法操作：分馏原理：各石油产品沸点范围的不同。

3、乙烯（H2S 、CO2、SO2、H2O、微量乙醇蒸气）除杂试剂：NaOH溶液- 浓硫酸操作：洗气原理：H2S 、CO2、SO2可与NaOH反应生成盐而被除去，乙醇蒸气被NaOH 溶液中的水溶后除去，剩余水蒸气可被浓硫酸吸收。

4、乙炔（H2S、PH3、H2O）除杂试剂：CuSO4溶液- 浓硫酸操作：洗气原理：H2S、PH3可与CuSO4溶液反应生不溶物而被除去，剩余水蒸气可被浓硫酸吸收。

5、甲烷、一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯甲烷的分离除杂试剂：物理方法操作：分馏原理：沸点不同。

6、溴苯（Br2）除杂试剂：NaOH溶液操作：分液原理：Br2可与NaOH溶液反应生成盐，系强极性离子化合物，不溶于苯而溶于水（相似相容原理）。

7、溴苯中混有苯共同点：都不溶于水。

不同点：溴苯密度大于水，苯的密度小于水除杂方法：加入水，充分混合后，用分液漏斗将水层以下的溴苯分离处即可。

8、削基苯（HNO3、水）除杂试剂：水、操作：分液原理：等于是用水萃取削基苯中的削酸，具体原理见“萃取”。

TNT、除杂可使用相同操作。

9、气态卤代烃（卤化氢）除杂试剂：水操作：洗气（需使用防倒吸装置）原理：卤化氢易溶于水，可被水吸收，气态卤代烃不溶于水。

10、乙醇（水或水溶液）除杂试剂：CaO、碱石灰操作：蒸馏原理：CaO与水反应生成不挥发的Ca(OH)2，故只会蒸馏出无水的乙醇。

11、乙醇（乙酸）除杂试剂：NaOH溶液加入后NaOH溶液蒸馏得蒸出物乙醇（如果是分离：则再加足量难挥发的酸如硫酸，再蒸馏得到乙酸）12、苯（苯酚）除杂试剂：NaOH溶液操作：分液原理：苯酚可与NaOH溶液反应生成苯酚钠，系强极性离子化合物，不溶于苯而溶于水（相似相容原理）。

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有机物除杂方法一览(括号内为杂质)1、气态烷（气态烯、炔) ﻫ除杂试剂:溴水、浓溴水、溴的四氯化碳溶液操作:洗气注意：酸性高锰酸钾溶液不可。

ﻫ原理:气态烯、炔中不饱和的双键、叁键可与上述除杂试剂发生反应，生成不挥发的溴代烷２、汽油、煤油、柴油的分离(说白了就是石油的分馏）ﻫ除杂试剂：物理方法操作：分馏ﻫ原理：各石油产品沸点范围的不同。

3、乙烯（CＯ2、SＯ２、H2Ｏ、微量乙醇蒸气) ﻫ除杂试剂:NａＯH溶液- 浓硫酸操作:洗气原理:CＯ2、SO2可与ＮaOH反应生成盐而被除去，乙醇蒸气ＮaＯH溶液中的水后溶被除去,剩余水蒸气可被浓硫酸吸收。

ﻫ4、乙炔（H２Ｓ、PＨ3、Ｈ2O)除杂试剂：ＣuSO4溶液- 浓硫酸操作:洗气ﻫ原理:H2S、PH3可与CｕＳＯ4溶液反应生不溶物而被除去，剩余水蒸气可被浓硫酸吸收。

ﻫ5、甲烷、一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯甲烷的分离除杂试剂:物理方法ﻫ操作:分馏ﻫ原理：沸点不同。

6、溴苯（Br2) ﻫ除杂试剂:ＮａOH溶液ﻫ操作:分液原理：Br2可与NaOH溶液反应生成盐，系强极性离子化合物,不溶于苯而溶于水（相似相容原理)。

7、硝基苯(HNＯ3、水）除杂试剂：水、操作：分液ﻫ原理:等于是用水萃取硝基苯中的硝酸,具体原理见“萃取”。

ﻫTＮＴ、苦味酸除杂可使用相同操作。

８、气态卤代烃(卤化氢)除杂试剂:水操作：洗气（需使用防倒吸装置）ﻫ原理:卤化氢易溶于水，可被水吸收,气态卤代烃不溶于水。

ﻫ9、乙醇(水或水溶液) ﻫ除杂试剂:CａO、碱石灰操作：蒸馏10、苯(苯酚）原理：ＣａO与水反应生成不挥发的Ca(OH)2,故只会蒸馏出无水的乙醇。

ﻫ除杂试剂:NaＯH溶液操作：分液ﻫ原理:苯酚可与ＮaＯH溶液反应生成苯酚钠，系强极性离子化合物，不溶于苯而溶于水(相似相容原理）。

ﻫ1１、乙酸乙酯（乙醇、乙酸、水）ﻫ除杂试剂:浓硫酸＋饱和Ｎａ2ＣO3溶液操作：蒸馏+分液原理:乙酸与乙醇发生可逆的酯化反应生成乙酸乙酯和水，四者共同存在于反应容器当中。