天然产物化学

天然产物化学：薄层色谱法的谱操作及显色剂的选择

薄层色谱的原理

薄层色谱法是一种吸附薄层色谱分离法，它利用各成分对同一吸附剂吸附能力不同，使在移动相（溶剂）流过固定相（吸附剂）的过程中，连续的产生吸附、解吸附、再吸附、再解吸附，从而达到各成分的互相分离的目的。

薄层层析可根据作为固定相的支持物不同，分为薄层吸附层析(吸附剂）、薄层分配层析（纤维素）、薄层离子交换层析（离子交换剂）、薄层凝胶层析（分子筛凝胶）等。一般实验中应用较多的是以吸附剂为固定相的薄层吸附层析。

操作步骤

1．薄层板的制备

可以购买商品的预制板，也可以自行制备。制备方法是：将玻璃板裁成正方形或长方形，分析用为20cm×20cm和10cm×20cm；预试用为3cm×10cm和2.6cm×7.6cm(显微镜用载玻片)。将玻璃片洗净烘干。铺层方法有干法和湿法两种，现常用湿法，因为它具有薄层牢固、可批量制备、展开后便于保存、分离效果好等优点。

市售的薄层用硅胶标有硅胶GF254和硅胶GF365，加有1.5%～2％荧光剂的荧光薄层板，用于在紫外光254nm或365nm照射定位用。在紫外光照射下，薄层板显荧光，样品斑点处不显荧光。点击查看源网页

2．点样

样品制成溶液(溶剂最好选择与展开剂极性相似且易于挥发的有机溶剂)，用点样器点样于薄层板上，一般为圆点，点样基线距底边2.0cm，点样直径为2—4mm，点间距离约为1.5—2.0cm，点间距离可视斑点扩散情况以不影响检出为宜。点样时必须注意勿损伤薄层表面。

点样量与薄层性能、厚度及显色灵敏度有关，根据需要来具体确定。点样量太小，斑点不能显示，点样量太大，影响比移值和斑点形状。

3．展开

首先是选择展开剂，合适的分离体系是分离成功的关键，选择原则与经典柱色谱相同。合适的展开剂使组分展开后斑点清晰、集中、不拖尾，待测组分的Rf值最好为0.4～0.5。如待测组分较多，Rf值也可在0.25～0.75。

天然产物化学是以各类生物为研究对象，以有机化学为基础，以化学和物理方法为手段，研究生物二次代谢产物的提取、分离、结构、功能、生物合成、化学合成与修饰及其用途的一门科学，是生物资源开发利用的基础研究。目的是希望从中获得医治严重危害人类健康疾病的防治药物、医用及农用抗菌素、开发高效低毒农药以及植物生长激素和其他具有经济价值的物质。

《天然产物化学(第2版)》概述了天然产物化学的研究内容及其研究开发意义，介绍了天然产物的提取分离与结构鉴定的一般方法，对各类天然产物的结构特征、理化性质、提取分离、结构鉴定以及生理活性进行了系统讨论。最后介绍了生物转化在天然产物研究中的应用，并通过实例简述了天然产物的全合成。全书共分12章，每章均附有习题，书后附有测试题及习题参考答案。

《天然产物化学(第2版)》适合化学、应用化学、化学工程与工艺、环境工程、制药工程、生物技术、生物工程、食品科学与工程和药学等专业高年级本科生和研究生使用，也可供其他相关专业的师生使用参考。

天然产物化学是化学、生物和医药科学的重要交叉领域：分离和解析天然产物为寻找生物活性分子开辟了广阔的空间；很多药物来源于天然产物骨架；天然产物的结构与生物活性关系的研究，重要天然产物骨架的发现，促进了药物相关分子的设计和研发；天然产物的化学合成促进了有机合成新策略、新方法的发展，为设计合成具有更高生物活性的分子结构多样性的“类天然产物”开辟了新途径；天然产物生

物合成机制的研究，揭示了自然界如何高效率、高选择性地产生这些独特的化学结构，从而激发化学合成学习和思考如何基于遗传原理和细胞工厂高度合理的有序性，设计更加精巧高效的天然产物的化学合成。（详见本期编者按：Zheng QY, Li A. The bloom of natural

product chemistry in China. Sci China Chem, 2016, 59:

1059-1060）

第一章 绪论:

1、什么是天然产物？什么是天然产物化学？天然产物化学研究的内容主要是什么？试论研究天然产物化学的研究目的和意义。

答：（1）在化学学科内，天然产物专指由动物、植物、海洋生物和微生物体内分离出来的生物二次代谢产物及生物体内源性生理活性化合物。

天然产物化学以各类生物为研究对象，以有机化学为基础，以化学和物理方法为手段，研究天然产物中有效成分的提取、分离、结构、功能、生物合成、生物转化、化学合成与修饰及综合利用等内容的一门科学。

主要侧重研究次生代谢产物（主要是有效成分）的提取、分离、化学结构、性质、生物活性、生物合成及开发利用等。

天然产物化学研究的目的：从中获得医治严重危害人类健康疾病的防治药物、医用及农用抗菌素，开发高效低毒农药以及植物生长激素和其他具有经济价值的物质。

研究天然产物化学的意义：有助于从分子层面认识、开发利用和保护天然产物，通过化学合成、组织培养（细胞培养）、基因工程合成、微生物发酵等多种途径定向获得大量目标物，保障人类的健康，满足环境保护与持续发展的需要。

2天然产物的有效成分：从药理学和生物学角度看指具有生物活性的物质，这种物质在化学上能用分子式或结构式表示，并且具有一定的物理常数。

3天然产物的无效成分：天然产物中无生物活性的成分。有效成分和无效成分的划分是相对的。

天然产物化学按化学结构分类有哪些类型？其各自的结构特点是什么？请举出各自的代表化合物1-2个。

答：（1）糖类和苷类。

结构特点：糖类：又称碳水化合物，是多羟基醛或酮的碳水化合物，一般为五元环状或六元环状。苷类又称配糖体，是糖或糖的衍生物如氨基酸，糖醛酸等与另一类非糖物质通过糖的端基C原子连接而成的化合物

实例：灵芝多糖

（2）醌类

结构特点：含两个双键的六元环状二酮结构 包括苯醌、萘醌、菲醌、蒽醌

实例：蒽醌 如大黄酸（天然色素、抗菌）。

天然产物化学答案

1.研究天然产物化学与利用的意义

答：

2.天然产物化学成分的分离方法

3.树脂在植物界中的存在和采取、树脂的分类

4.连续蒸汽法松脂加工

5.松脂间歇蒸馏与连续蒸馏不同处

6.下降采脂法、上升才脂法

7.松香分类

8.松香化学组成

9.松香化学性质歧化

10.松香用途

11.分散松香胶制备方法

12.氢化松香缩水甘油酯的合成反应方程式

13.氢化松香特点及应用

14.歧化松香特点及应用

15.紫胶来源及应用

16.紫胶树脂组分分离路线

17.紫胶片的加工方法

18.紫胶蜡的提取工艺

19.生漆特点和应用

20.栲胶的主要成分 21.单宁的化学性质

22.列举栲胶具体应用

23.栲胶的净化方法

24.冷杉树脂的采集

25.冷杉胶生产工艺

26.冷杉胶的用途

27.桦树漆的用途

28.桦树皮漆的生产工艺

29.精油的定义

30.松节油的分类

31.松节油的分离技术

32.松节油连续法分离技术工艺流程

33.松节油化学成分的典型研究方法

34.柠檬油分类

35.白柠檬鲜果加工工艺流程

36.橙油的生产方法

37.压榨法生产橙油工艺特点

38.薄荷油生产工艺流程

39.精油加工工艺要求

40.芳樟油生产方法

41.桂花浸膏的萃取生产方法工艺

42.桂花浸膏萃取溶剂的选择要求 43.桂花浸膏萃取工艺的分类

44.萃取工艺要求

45.桂皮浸膏的生产流程

46.桂油应用

47.桂油加工的三种方法及比较特点

48.桉叶油的气相色谱-质谱分析方法

49.a-蒎烯合成香料简图

50.松油醇合成工艺

51.a-松油醇的合成工艺，比较一步法和两步法

52.异龙脑酯的皂化生产工艺

53.芳香醇的合成方法

54.合成檀香生产工艺过程

55.异龙脑脱氢合成樟脑生产流程

56.樟脑用途

57.天然高分子的定义和特点

58.淀粉的分类

59.淀粉的水解方法

60.氧化淀粉采用的催化剂‘