第一节 最简单的有机化合物——甲烷

第三章有机化合物

第一节最简单的有机化合物——甲烷

一、甲烷的存在、结构

1．存在甲烷是天然气、沼气、油田气和煤矿坑道气的主要成分。

2．分子结构

甲烷的分子式是CH4

；电子式是

；结构式是。实验证明，甲烷分子具有正四面体结构，其中四个C—H键长度和强度相同，夹角相等。

提醒有机化合物必须含有碳元素，但含有碳元素的化合物不一定是有机化合物，如CO、

CO

2、碳酸及其盐等。

常见有机物结构的表示方法(以甲烷为例)表示方法含义

分子式：CH

4用元素符号表示物质分子组成的式子，可反映一个分子中原

子的种类和数目

最简式(实验式)：CH

4表示物质组成的各元素原子最简整数比的式子

电子式：用小黑点等符号代替电子，表示原子最外层电子成键情况的

式子

结构式：①具有化学式所能表示的意义，能反映物质的结构；

②表示分子中原子的结合或排列顺序的式子，但不表示空间

构型

球棍模型：小球表示原子，短棍表示价键(单键、双键或三键)

比例模型：用不同体积的小球表示不同大小的原子

二、甲烷的性质

1．物理性质颜色状态气味密度(与空气相比)水溶性

无色气体无味比空气小极难溶

2、化学性质

通常状况下，甲烷比较稳定，与高锰酸钾等强氧化剂不反应，与强酸、强碱也不反应。

但在特定的条件下，甲烷也会发生某些反应。1．氧化反应(燃烧)

(1)化学方程式：CH

4＋2O

2――→点燃CO

2＋2H

2O。

(2)现象：甲烷在空气中安静地燃烧，火焰呈淡蓝色。

燃烧现象检验产物

方法现象结论

淡蓝色火焰在火焰上方罩一个干燥的烧杯烧杯内壁有水珠产生生成了H2O

在火焰上方罩一个涂有澄清石

灰水的烧杯烧杯内壁变浑浊生成了CO2

2．取代反应

(1)取代反应

有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。

(2)甲烷与氯气的取代反应

①实验探究

实验操作

实验现象A装置：a.试管内气体颜色逐渐变浅；b.试管内壁有油状液滴出现；

c.试管中有少量白雾；d.试管内液面上升；e.水槽中有固体析出

B装置：无明显现象

实验结论CH

4与Cl

2在光照时才能发生化学反应，有关化学方程式为

②产物性质

CH

3ClCH

2Cl

2CHCl

3CCl

4

状态气体均为油状液体

水溶性都难溶于水

点拨无论CH4和Cl

2的比例如何，发生取代反应的产物都是CH

3Cl、CH

2Cl

2、CHCl

3、CCl

4

和HCl的混合物。

三、烷烃

1．分子结构特点

2．物理性质

(1)递变规律(随碳原子数n递增)

[特例：新戊烷也是气体。]

(2)相似性烷烃均难溶于水，相对密度均小于1。

3．化学性质(与CH

4相似)

(1)稳定性

在通常情况下，烷烃比较稳定，跟强酸、强碱、酸性高锰酸钾溶液等都不反应。

(2)燃烧反应

烷烃燃烧通式：CnH

2n＋2＋3n＋1

2O

2――→点燃nCO

2＋(n＋1)H

2O。

(3)取代反应

烷烃能与氯气等卤素单质在光照条件下发生取代反应，如乙烷与氯气光照时生成一氯乙烷的

化学方程式为C2H

6＋Cl

2――→光照C

2H

5Cl＋HCl。

4．习惯命名法

(1)表示碳原子数(n)及其表示

n≤1012345678910

甲乙丙丁戊己庚辛壬癸n＞10相应数字

(2)举例：C

6H

14命名为己烷，C

18H

38命名为十八烷。

(3)碳原子数n相同结构不同时，用正、异、新表示，如C

4H

10的两种分子的命名：

无支链时，CH3CH

2CH

2CH

3：正丁烷。

有支链时，：异丁烷。

5、同系物同分异构体

[1]．同系物

(1)特点：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH

2原子团的物质。

(2)实例：CH

4、CH

3CH

3、CH

3CH

2CH

3等烷烃互为同系物。

提醒(1)同系物具有相同的通式，但是通式相同的有机物不一定互为同系物，同系物的前提

是同一类物质且分子组成上相差一个或若干个CH

2原子团。(2)同系物的组成元素相同，同系物之间相对分子质量相差14n(n＝1,2,3……)。

[2]．同分异构体

(1)概念：具有相同的分子式，但具有不同的结构的物质。

(2)实例：CH

3CH

2CH

2CH3

与互为同分异构体。

(3)同分异构体的沸点：支链越多，沸点越低。

(4)同分异构现象是有机化合物种类繁多的原因之一。

1.同系物的判断

2.烷烃同分异构体的书写规律

(1)烷烃同分异构体的书写规律可概括为：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，

排列对、邻到间。

选择最长的碳链为主链；找出中心对称线；碳原子必须满足四个键；主链上的链端不能接甲

基，主链上的第二个碳原子或倒数第二个碳原子不能接乙基，否则主链会改变，而容易出现

重复结构。

(2)以C

6H

14为例作方法解析(为了简便，只写碳链骨架)：

①将分子中全部碳原子连成一条直链。

C—C—C—C—C—C

②从主链的一端取下一个C原子，依次连在主链，即得到多个带有甲基的同分异构体碳骨架。

注意：不能连接在端部，要考虑到对称避免重复。

③从主链上取下两个C原子，看成一个整体或分开，依次连接到剩余的含4个碳原子的主链，

由于两个碳原子作为一个整体的连接方式会改变主链C

原子数，如主链实际为5个C

原子，与上面的书写重复，故这种形式不存在，其余两种为(支链对位)，

(支链邻位)。

若再从主链取下更多C原子，其连接方式均与上面的连接重复。因此，C

6H

14有5种同分异

构体。

注意(1)主链上的链端C原子不能连接取代基，主链上的第二个碳原子不能连接乙基，以

保证不改变主链，避免写出重复的结构。

(2)书写时不能只写碳链骨架，应满足碳原子的四个价键的要求，再添写出相应数目的氢原子。一、有机物组成和结构的表示方法

例1下列各图均能表示甲烷的分子结构，按要求回答下列问题。

(1)甲烷的球棍模型是________________，甲烷的电子式是________________(填序号)。

(2)如果甲烷是平面结构，则CH

2Cl

2应该有________种结构，实际CH

2Cl

2有________种结构，

证明甲烷不是平面结构，而是________结构，上述中的________更能反映其真实存在状况。

解析(1)这几种形式都可以表示甲烷这种物质，其中分子结构示意图(A)、球棍模型(C)及比

例模型(D)均能反映甲烷分子的空间构型，但其中比例模型更能形象地表达出H、C的相对

位置及所占比例；电子式(B)只反映原子最外层电子的成键情况。

(2)

甲烷的结构式为，其分子空间构型若为平面正方形结构，则二氯甲烷有2种结构：

、；实际上甲烷为空间正四面体结构，所以二氯甲烷只有1种结构。答案(1)CB(2)21正四面体D

变式训练1下图是CH4、CCl

4、CH

3Cl的分子球棍模型图，下列说法正确的是()

A．CH

4、CCl

4和CH

3Cl都是正四面体结构

B．CH

4、CCl

4都是正四面体结构

C．CH

4和CCl

4中的化学键均为非极性键

D．CH

4、CCl

4的结构相同，性质也相同

答案B二、甲烷的取代反应

例2下列有关甲烷的取代反应的叙述正确的是()

A．甲烷与氯气的物质的量之比为1∶1，混合发生取代反应只生成CH

3Cl

B．甲烷与氯气的取代反应，生成的产物中CH

3Cl最多

C．甲烷与氯气的取代反应生成的产物为混合物

D．1mol甲烷生成CCl

4最多消耗2mol氯气

解析甲烷与氯气一旦发生取代反应就不会停止在某一步，四种有机物都会产生，故得不到

纯净的CH

3Cl，A错误，C正确；甲烷与氯气的反应中每取代1mol氢原子，消耗1mol氯

气，生成1molHCl，故产物中HCl最多，B错误；1mol甲烷生成CCl

4最多消耗4mol氯

气，D错误。

答案C规律总结甲烷发生取代反应的有关规律

(1)反应条件和反应物

反应条件为光照，反应物为卤素单质。例如甲烷与氯水、溴水不反应，但可以与氯气、溴蒸

气发生取代反应。

(2)反应产物

虽然反应物的比例、反应的时间长短等因素会造成各种产物的比例不同，但反应的产物都是

CH

3Cl、CH

2Cl

2、CHCl

3和CCl

4四种有机物与HCl形成的混合物。

(3)物质的量的关系

CH

4与Cl

2发生取代反应时，每1molH原子被取代，消耗1molCl

2分子，同时生成1mol的HCl分子。

(4)注意

①有机反应比较复杂，常伴随很多副反应发生，因此有机反应的化学方程式常用“―→”。

②CH

4与Cl

2的反应逐步进行，应分步书写。

③当n(CH

4)∶n(Cl

2)＝1∶1时，反应并不只发生CH

4＋Cl

2CH

3Cl＋HCl，其他反应仍发生。

特别提醒(1)甲烷的卤代反应的产物是混合物。

(2)甲烷等有机物与氯气发生取代反应时，取代的位置和个数是难以控制的，因此制备卤代

烃一般不采用取代反应。

变式训练2在标准状况下，22.4LCH4与Cl

2在光照下发生取代反应，待反应完全后，测

得四种有机取代物的物质的量相等，则消耗的Cl2为()

A．0.5molB．2molC．2.5molD．4mol

答案C

解析方法一守恒法

1molCH

4与Cl

2发生取代反应，生成CH

3Cl、CH

2Cl

2、CHCl

3、CCl

4各0.25mol，这四种取

代物中n(Cl)＝0.25mol×(1＋2＋3＋4)＝2.5mol，根据取代反应特点，n(HCl)＝2.5mol，故

生成物中所含氯原子共2.5mol＋2.5mol＝5mol，参加反应的Cl2为n(Cl

2)＝2.5mol。

方法二根据化学方程式进行计算

设四种有机取代物的物质的量均为1mol，写出取代反应总的化学方程式：4CH

4＋10Cl

2―→

CH

3Cl＋CH

2Cl

2＋CHCl

3＋CCl

4＋10HCl，由此可知，4molCH

4正好与10molCl

2反应，当1

molCH

4反应时，消耗Cl

22.5mol。三、烷烃的结构特点

例1下列说法正确的是()

A．碳碳间以单键结合，碳原子剩余价键全部与氢原子结合的烃一定是饱和链烃

B．分子组成符合C

nH

2n＋2的烃一定是烷烃

C．正戊烷分子中所有的碳原子均在同一条直线上

D．碳、氢原子个数比为1∶3的烷烃有两种

解析A项中环烷烃也符合要求，但它不是链烃，属于环烃；C项中由碳原子的成键方式和

键角特征知，碳原子呈折线方式排列，因此正戊烷中的碳原子不在同一直线上；D项中

n(C)∶n(H)＝1∶3时必为C

2H

6，一定是乙烷。