有机化合物的异构现象

高中化学选修5《有机化学基础》

1 第2课时 有机化合物的同分异构现象

题组一 同分异构体的概念及其判断

1．(2018·菏泽联考)下列说法错误的是( )

A．同系物一定符合同一通式

B．同分异构体一定具有相同的最简式

C．相对分子质量相等的两种有机物必定是同分异构体

D．同分异构体间不一定有相似的化学性质

【考点】 同分异构现象

【题点】 同分异构现象的概念辨析

答案 C

解析 同系物是结构相似、分子组成相差一个或多个CH2原子团的化合物，同系物一定具有相同的通式，故A正确；同分异构体是分子式相同、结构不同的化合物，因此具有相同的最简式，故B正确；如乙醇和甲酸的相对分子质量相同，但不互为同分异构体，故C错误；如烯烃和环烷烃互为同分异构体，烯烃能发生加成反应，环烷烃不能，故D正确。

2．下列各组有机物中，互为同分异构体的是( )

A．和

B．和 高中化学选修5《有机化学基础》

2 C．和

D．和

【考点】 同分异构现象

【题点】 同分异构体的判断

答案 B

3．(2018·河口县民中6月月考)金刚烷最早是在石油中发现的，其结构如图(转折点为碳原子，其他位置氢饱和)所示，则与金刚烷互为同分异构体的是( )

【考点】 同分异构现象 高中化学选修5《有机化学基础》

3 【题点】 同分异构体的判断

答案 C

解析 金刚烷的分子式为C10H16，A的分子式为C10H8，B为C10H14，C为C10H16，D为C10H18，则与金刚烷互为同分异构体的是，所以C选项是正确的。

4．(2018·张家口市高二段考)下列化学式只能表示一种物质的是( )

A．C2H4B．C5H10C．C3H7ClD．C2H6O

【考点】 同分异构现象

【题点】 同分异构体的判断

答案 A

解析 C2H4只能是乙烯，A正确；C5H10可以是戊烯，也可以是环烷烃，B错误；C3H7Cl可以是1-氯丙烷也可以是2-氯丙烷，C错误；C2H6O可以是乙醇，也可以是二甲醚，D错误。 高中化学选修5《有机化学基础》

第 1 页 共 10 页 1 第一章 认识有机化合物

一、有机化合物的分类

a 按碳的骨架分类

链状化合物：如CH3CH2CH2CH3、CH3CH=CH2、HC≡CH等

∆， 有机化合物 脂环化合物：如

环状化合物 芳香化合物：如

又：链状烃和脂环烃统称为脂肪烃。

b按官能团分类（请填写下列类别有机物的官能团）

类别 官能团 饱和或一元有机物通式

烷烃

烯烃

炔烃

芳香烃

卤代烃

醇

酚

醚

醛

酮

羧酸

酯

练习1：某有机物分子式C16H23Cl3O2，分子中不含环和叁键，则分子中的双键数值为

Ａ．5 Ｂ．4 Ｃ．3 Ｄ．2

练习2：拟除虫菊酯是一类高效，低毒，对昆虫具有强烈触杀作用的杀虫剂，其中对光稳定的溴氰菊酯的结构简式如下图。下列对该化合物叙述不正确的是（ ）

CBrBrOOCNO

第 2 页 共 10 页 2 A. 属于芳香化合物 B. 属于卤代烃

C. 具有酯类化合物的性质 D. 在一定条件下可以发生加成反应

二、有机化合物的结构特点

（一）碳原子的成键特点

①碳原子价键为四个；

②碳原子间的成键方式：C—C、C=C、C≡C；

③碳链：直线型、支链型、环状型等

④甲烷分子中，以碳原子为中心，4个氢原子位于四个顶点的正面体立体结构。

（二）分子构型：

甲烷：正四面体型

乙烯：平面型 苯：平面正六边型

1 《有机化合物的同分异构现象》教学设计

一、教材分析

“有机化合物的同分异构现象”是人民教育出版社出版的“普通高中课程标准实验教科书（选修5）——有机化学基础”第1章第2节第2课时的教学内容。

二、教学内容分析

“有机化合物的同分异构现象”是高中基础有机化学部分的重点教学内容，因为有机化合物普遍存在异构体，所以这部分教学内容贯穿于整个基础有机化学课程的学习过程。同时，由于这部分教学内容不仅要求学生掌握一定的方法，也要求学生具备一定的思维能力，因此也是一个教学难点。这部分教学内容是历年高中学业水平考试和高考中的热门考点之一。在“2012年普通高等学校招生全国统一考试大纲”中对这部分内容的要求是“了解有机化合物存在异构现象，能判断简单有机化合物的同分异构体（不包括手性异构体）”。

三、学情分析

学生通过对必修2第三章“有机化合物”的学习，对一些常见有机化合物的结构特点及重要化学性质已经有了一定的了解。另外，在选修5第1章第1节及第2节第1课时的学习中，学生对“有机化合物的分类”、“官能团”、“有机化合物中碳原子的成键特点”等内容已经有了一定的知识储备。这些前提都为学生学习“有机化合物的同分异构现象”这部分内容打下了基础。但是，由于学习这部分知识的时 2 候需要学生具备一定思维能力和几何基础知识，所以学生在学习过程中也会遇到一定的困难。因此，在教学过程中要注重思维的引导，分解学生的理解难度。

四、教学目标

1、知识目标：（1）强化同分异构现象及同分异构体的概念

（2）了解同分异构体的分类及特点

（3）了解结构式、结构简式、键线式的概念

2、能力目标：（1）掌握同分异构体的判断方法

（2）掌握碳链异构体、位置异构、官能团异构体的书写规则

（3）掌握由有机化合物的键线式书写结构简式的方法

3、德育目标：（1）培养物质结构与性质内在联系的科学思想

第2课时 有机化合物的同分异构现象及结构与性质的关系

1．理解同分异构现象与同分异构体。(重难点)

2．掌握有机化合物结构与性质的关系。(重点)

有 机 化 合 物 的 同 分 异 构 现 象

[基础·初探]

1．同分异构体

分子式相同而结构不同的有机化合物，互为同分异构体。

2．同分异构体的类型

(1)相对分子质量相同的两种化合物互为同分异构体。( )

(2)H2O和H2O2互为同分异构体。( )

(3)同分异构体之间的转化属于化学变化。( )

(4)同系物之间可以互为同分异构体。( )

【提示】 (1)× (2)× (3)√ (4)×

[核心·突破]

1．同分异构体的书写

(1)以C7H16为例书写烷烃同分异构体

【特别提醒】

1．烷烃的同分异构体只有碳骨架异构，CH4、C2H6、C3H8不存在同分异构体。 2．检查书写的同分异构体是否重复时，可先命名，若名称不重复，则书写不重复。

2．同分异构体数目的判断方法

(1)基元法

记住常见烃基的异构体种数，可快速判断含官能团有机化合物同分异构体的数目。

－C3H7有两种，－C4H9有4种，－C5H11有8种，如C4H9Cl、C4H9OH、C4H9－CHO等各有4种同分异构体。

(2)换元法

如：若C3H8的二氯代物有四种同分异构体，则其六氯代物的同分异构体也为四种(H和Cl相互替代)。

(3)定一(或二)移一法

对于二元取代物的同分异构体的判定，可固定一个取代基位置，再移动另一取代基，以确定同分异构体数目。

(4)对称法(又称等效氢法)

等效氢法的判断可按下列三点进行：

①同一甲基上的氢原子是等效的。

②同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的。

③处于镜面对称位置上的氢原子是等效的(相当于平面成像时，物与像的关系)

[题组·冲关]

题组1 同分异构体的判断

1．下列各组有机物中，互为同分异构体的是( )

【解析】 苯分子中的碳碳键都是相同的独特的键，因此A中两结构表达式表示的是同一物质；对于选项D，由于甲烷分子是正四面体形结构，因此两结构表达式同样表示的是同一种物质；对于选项C易判断是同一物质。