有机化合物的同分异构现象
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第1页/共4页 巧解高中有机化学同分异构体
口诀:
双键为一环为二,
不饱和度先分清。
卤素象H 氧为零,
加2减化合价就能行。
一、有机物种类多的原因
有机化合物种类和数量很多。原因在于:
1.1 神奇的碳原子
一个C原子可以形成四个化学键,既可以其它元素的原子,也可以C原子之间相互结合,形成比较稳定的化学键。
1.2 神奇的碳骨架
有机物中的碳原子,有多种立体空间排布方式,大多数以正四面体形式存在,也可以平面三角形、直线形结构存在。
目前世界上目前已经存在 3000 多万种化合物,有机物的数量超过2019万种。
(3)碳原子成键的五种类型
碳原子可以形成四个共价键,自己可以成:①单键、②双键、③叁键、④成链、⑤成环等五种情形(中学以单键、双键、环三种为主),所有容易混淆视野。参见图1到图3。
图1、正四面体结构的C原子(中心的碳原子连4个原子)
图2、平面结构的C原子(中心的碳原子都连3个原子) 第2页/共4页 图3、线形结构的C原子(中间的碳原子都连2个原子)
二、如何判断同分异构体的结构和数量
判断有机物的同分异构体,最重要的是:
根据化学式,判断其中含有多少个双键、叁键、环?
2.1 不饱和度
引入一个不饱和度的概念,
1) C=C双键
一个C=C双键的不饱和度为1;
2)环
一个环的不饱和度为1;
3)碳碳三键
碳碳叁键的不饱和度为2。
不饱和度的概念,在大学中就会学到。
我们已经知道烃类的一些结构通式:
2.2 有机物的通式
1)烷烃:通式 CnH2n+2。(满足这个通式的,不饱和度为0。)
只含有 C-C 单键,不含双键、叁键和环;
2)烯烃:通式 CnH2n 。(与烷烃相比,每少2个H原子,就是一个不饱和度)
这个通式的不饱和度为1,所以,可能含有一个 C=C 双键,或者含有一个环,不含叁键;
3)炔烃:通式 CnH2n-2。 第3页/共4页 这个通式的不饱和度为2。
1、 等效氢法 烃的一取代物数目的确定,实质上是看处于不同位置的氢原子数目。可用“等效氢法”判断。判断“等效氢”的三条原则是: ① 同一碳原子上的氢原子是等效的;如甲烷中的4个氢原子等同。 ②
同一碳原子上所连的甲基是等效的;如新戊烷中的4个甲基上的12个氢原子等同。 ③ 处于对称位置上的氢原子是等效的;如乙烷中的6个氢原子等同,2,2,3,3—四甲基丁烷 上的24个氢原子等同,苯环上的6个氢原子等同。 在确定同分异构体之前,要先找出对称面,判断等效氢,从而确定同分异构体数目。
2、 轴线移动法 对于多个苯环并在一起的稠环芳烃,要确定两者是否为同分异构体,则可画一根轴线,再通过平移或翻转来判断是否互为同分异构体。
3.定一移二法 对于二元取代物的同分异构体的判断,可固定一个取代基位置,再移动另一取代基位置以确定同分异构体数目。
4、排列组合法
第 1 页 共 10 页 1 第一章 认识有机化合物
一、有机化合物的分类
a 按碳的骨架分类
链状化合物:如CH3CH2CH2CH3、CH3CH=CH2、HC≡CH等
∆, 有机化合物 脂环化合物:如
环状化合物 芳香化合物:如
又:链状烃和脂环烃统称为脂肪烃。
b按官能团分类(请填写下列类别有机物的官能团)
类别 官能团 饱和或一元有机物通式
烷烃
烯烃
炔烃
芳香烃
卤代烃
醇
酚
醚
醛
酮
羧酸
酯
练习1:某有机物分子式C16H23Cl3O2,分子中不含环和叁键,则分子中的双键数值为
A.5 B.4 C.3 D.2
练习2:拟除虫菊酯是一类高效,低毒,对昆虫具有强烈触杀作用的杀虫剂,其中对光稳定的溴氰菊酯的结构简式如下图。下列对该化合物叙述不正确的是( )
CBrBrOOCNO
第 2 页 共 10 页 2 A. 属于芳香化合物 B. 属于卤代烃
C. 具有酯类化合物的性质 D. 在一定条件下可以发生加成反应
二、有机化合物的结构特点
(一)碳原子的成键特点
①碳原子价键为四个;
②碳原子间的成键方式:C—C、C=C、C≡C;
③碳链:直线型、支链型、环状型等
④甲烷分子中,以碳原子为中心,4个氢原子位于四个顶点的正面体立体结构。
(二)分子构型:
甲烷:正四面体型
乙烯:平面型 苯:平面正六边型
1 《有机化合物的同分异构现象》教学设计
一、教材分析
“有机化合物的同分异构现象”是人民教育出版社出版的“普通高中课程标准实验教科书(选修5)——有机化学基础”第1章第2节第2课时的教学内容。
二、教学内容分析
“有机化合物的同分异构现象”是高中基础有机化学部分的重点教学内容,因为有机化合物普遍存在异构体,所以这部分教学内容贯穿于整个基础有机化学课程的学习过程。同时,由于这部分教学内容不仅要求学生掌握一定的方法,也要求学生具备一定的思维能力,因此也是一个教学难点。这部分教学内容是历年高中学业水平考试和高考中的热门考点之一。在“2012年普通高等学校招生全国统一考试大纲”中对这部分内容的要求是“了解有机化合物存在异构现象,能判断简单有机化合物的同分异构体(不包括手性异构体)”。
三、学情分析
学生通过对必修2第三章“有机化合物”的学习,对一些常见有机化合物的结构特点及重要化学性质已经有了一定的了解。另外,在选修5第1章第1节及第2节第1课时的学习中,学生对“有机化合物的分类”、“官能团”、“有机化合物中碳原子的成键特点”等内容已经有了一定的知识储备。这些前提都为学生学习“有机化合物的同分异构现象”这部分内容打下了基础。但是,由于学习这部分知识的时 2 候需要学生具备一定思维能力和几何基础知识,所以学生在学习过程中也会遇到一定的困难。因此,在教学过程中要注重思维的引导,分解学生的理解难度。
四、教学目标
1、知识目标:(1)强化同分异构现象及同分异构体的概念
(2)了解同分异构体的分类及特点
(3)了解结构式、结构简式、键线式的概念
2、能力目标:(1)掌握同分异构体的判断方法
(2)掌握碳链异构体、位置异构、官能团异构体的书写规则
(3)掌握由有机化合物的键线式书写结构简式的方法
3、德育目标:(1)培养物质结构与性质内在联系的科学思想