第一章 绪论
1.1 扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。
1.2 NaCl 与KBr 各1mol 溶于水中所得的溶液与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液
是否相同?如将CH 4 及CCl 4各1mol 混在一起,与CHCl 3及CH 3Cl 各1mol 的混合物是否相同?为什么?
答案: NaCl 与KBr 各1mol 与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液相同。因为两者
溶液中均为Na + , K + , Br -, Cl -
离子各1mol 。
由于CH 4 与CCl 4及CHCl 3与CH 3Cl 在水中是以分子状态存在,所以是两组不同的混合物。
1.3 碳原子核外及氢原子核外各有几个电子?它们是怎样分布的?画出它们的轨道形状。
当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷(CH 4)时,碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的?画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。 答案:
C
+6
2
4
H
C
CH 4中C 中有4个电子与氢成键为SP 3杂化轨道,正四面体结构
CH 4
SP 3杂化
2p y
2p z
2p x
H
1.4 写出下列化合物的Lewis 电子式。
a. C 2H 2
b. CH 3Cl
c. NH 3
d. H 2S
e. HNO 3
f. HCHO
g. H 3PO 4
h. C 2H 6
i. C 2H 2
j. H 2SO 4
答案:
a.
C C H H H H
C
C H
H H
H
或 b.
H C H c.
H N H
H
d.
H S H
e.
H O N
O f.
O C H H
g.
O P O O H H H
h.H C C H
H
H H H
O P O O H H
H
或
i.
H C C H
j.
O S O H
H O
H H
或
1.5 下列各化合物哪个有偶极矩?画出其方向。
a. I 2
b. CH 2Cl 2
c. HBr
d. CHCl 3
e. CH 3OH
f. CH 3OCH 3 答案:
b.
Cl
Cl
c.
H
Br
d.
H
e.
H 3C
O
H
H 3C
O
CH 3
f.
1.6 根据S 与O 的电负性差别,H 2O 与H 2S 相比,哪个有较强的偶极-偶极作用力或氢键? 答案:
电负性 O > S , H 2O 与H 2S 相比,H 2O 有较强的偶极作用及氢键。
第二章 饱和脂肪烃
2.2 用系统命名法(如果可能的话,同时用普通命名法)命名下列化合物,并指出(c)和(d) 中各碳原子的级数。
a.
CH 3(CH 2)3CH(CH 2)3CH 3
C(CH 3)22CH(CH 3)2 b.
C H C H C
H H C H H
C H H C
H
H
H
c.
CH 322CH 3)2CH 23
d.
CH 3CH 2CH
CH 2CH 3
CH
CH 2CH 2CH 3
CH 3CH 3
e.
C CH 3
H 3C 3
H
f.
(CH 3)4C
g.
CH 3CHCH 2CH 3
2H 5
h.
(CH 3)2CHCH 2CH 2CH(C 2H 5)2
1。答案:
a. 2,4,4-三甲基-5-正丁基壬烷 5-butyl -2,4,4-trimethylnonane
b. 正己 烷 hexane
c. 3,3-二乙基戊烷 3,3-diethylpentane
d. 3-甲基-5-异丙基辛烷 5-isopropyl -3-methyloctane
e. 2-甲基丙烷(异丁烷)2-methylpropane (iso-butane)
f. 2,2-二甲基丙烷(新戊烷) 2,2-dimethylpropane (neopentane)
g. 3-甲基戊烷 3-methylpentane
h. 2-甲基-5-乙基庚烷 5-ethyl -2-methylheptane
2.3 下列各结构式共代表几种化合物?用系统命名法命名。
a.
CH 3
CH
CH 3
CH 2CH
3
CH 3
CH 3 b.
CH 3CH
3
CH 2CH
3
CH CH 3CH 3
c.CH 3CH 3CH CH 3CH 3CH CH 3
CH 3
d.
CH 32CHCH 3
CH 3
CH H 3C
CH 3
e.
CH 3CH CH CH 2CH CH 3
CH 3
3
3
f.
CH 3CH CH 3
CH CH
3CH 3
CH
CH 3
3
答案:
a =
b = d = e 为2,3,5-三甲基己烷
c = f 为2,3,4,5-四甲基己烷 写出下列各化合物的结构式,假如某个名称违反系统命名原则,予以更正。
a. 3,3-二甲基丁烷
b. 2,4-二甲基-5-异丙基壬烷
c. 2,4,5,5-四甲基
-4-乙基庚烷 d. 3,4-二甲基-5-乙基癸烷 e. 2,2,3-三甲基戊烷 f. 2,3-二甲基-2-乙基丁烷 g. 2-异丙基-4-甲基己烷 h. 4-乙基-5,5- 二甲基辛烷 答案:
a.
错,应为2,2-二甲基丁烷
C
b. c.
d.
e.
f.
错,应为2,3,3-三甲基戊烷
错,应为2,3,5-三甲基庚烷
g.
h.
2.9 将下列化合物按沸点由高到低排列(不要查表)。
a. 3,3-二甲基戊烷
b. 正庚烷
c. 2-甲基庚烷
d. 正戊烷
e. 2-甲基己烷
答案:
c > b > e > a > d
写出2,2,4-三甲基戊烷进行氯代反应可能得到的一氯代产物的结构式。 答案:
3 种
1
2
3
Cl
Cl
Cl
2.12 下列哪一对化合物是等同的?(假定碳-碳单键可以自由旋转。)
a.
H Br
Br H
CH 3
CH 3CH 3
H H CH 3
Br
b.
H Br H
CH 3
Br
CH 3
H CH 3Br H 3C
Br
答案: a 是共同的
用纽曼投影式画出1,2-二溴乙烷的几个有代表性的构象。下列势能图中的A,B,C,D 各代表哪一种构象的内能?
答案:
A
B
C
D
2.15 分子式为C 8H 18的烷烃与氯在紫外光照射下反应,产物中的一氯代烷只有一种,写出
这个烷烃的结构。 答案:
这个化合物为
2.16 将下列游离基按稳定性由大到小排列:
a.
CH 3CH 2CH 23 CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2
b.
c.
CH 3CH 2C CH 3
CH 3
答案: 稳定性 c > a > b
第三章 不饱和脂肪烃
3.1 用系统命名法命名下列化合物
a. b.c.
(CH 3CH 2)2C=CH 2CH 3CH 2CH 2CCH 2(CH 2)2CH 3
2
CH 3C=CHCHCH 2CH 3
C 2H 5CH 3
d.
(CH 3)2CHCH 2CH=C(CH 3)2
答案:
a. 2-乙基-1-丁烯 2-ethyl -1-butene
b. 2-丙基-1-己烯 2-propyl -1-hexene
c. 3,5-二甲基-3-庚烯 3,5-dimethyl -3-heptene
d. 2,5-二甲基-2-己烯 2,5-dimethyl -2-hexene
写出下列化合物的结构式或构型式,如命名有误,予以更正。
a. 2,4-二甲基-2-戊烯
b. 3-丁烯
c. 3,3,5-三甲基-1-庚烯
d. 2-乙基-1-戊烯
e. 异丁烯
f. 3,4-二甲基-4-戊烯
g. 反-3,4-二甲基-3-己烯
h. 2-甲基-3-丙基-2-戊烯 答案:
a.
b.错,应为1-丁烯
c.
d.
e. f.
错,应为2,3-二甲基-1-戊烯
g.
h.
错,应为2-甲基-3-乙基-2-己烯
3.8 下列烯烃哪个有顺、反异构?写出顺、反异构体的构型,并命名。
a.
b.
c.
d.CH 2=C(Cl)CH 3C 2H 5CH=CHCH 2I CH 3CH=CHCH(CH 3)2CH 3CH=CHCH=CH 2
CH 3CH=CHCH=CHC 2H 5
CH 3CH 2C=CCH 2CH 3
CH 3
C 2H 5
e. f.
答案: c , d , e ,f 有顺反异构
c.C 2H 5
C
H
C
CH 2I
H
( Z )-1-碘-2-戊烯( E )-1-碘-2-戊烯C C 2H 5
C
CH 2I H
H
d.
C H
C
CH(CH 3)2H
( Z )-4-甲基-2-戊烯H 3C
C
H
C
H
CH(CH 3)2
H 3C ( E )-4-甲基-2-戊烯
e.
C H 3C
C
H C H
( Z )-1,3-戊二烯
H CH 2
C H
C
H C H
( E )-1,3-戊二烯
H 3C
CH 2
f.
C H 3C
C
H
C
( 2Z,4Z )-2,4-庚二烯
H
C
H H
C 2H 5C H 3C
C
H
C
H C
H 2H 5
H
( 2Z,4E )-2,4-庚二烯
C H
C
H
C
H 3C
C
H C 2H 5
H
( 2E,4E )-2,4-庚二烯
C H
C
H C
( 2E,4Z )-2,4-庚二烯H 3C
C
H C 2H 5
3.11 完成下列反应式,写出产物或所需试剂.
a.CH 3CH 2CH=CH 2H 2SO 4
b.(CH 3)2C=CHCH 3HBr
c.
CH 3CH 2CH=CH 2
CH 3CH 2CH 2CH 2OH
d.CH 3CH 2CH=CH 2CH 3CH 2CH-CH 3
OH
e.
(CH 3)2C=CHCH 2CH 332f.
CH 2=CHCH 2OH
ClCH 2CH-CH 2OH
答案:
a.
CH 3CH 2CH=CH 2
H 2SO 4
CH 3CH 2CH CH 3
2OH
b.
(CH 3)2C=CHCH 3
HBr
(CH 3)2C-CH 2CH 3
Br
c.
CH 3CH 2CH=CH 2
BH H 2O 2OH -3CH 2CH 2CH 2OH
d.CH 3CH 2CH=CH 2
2+
CH 3CH 2CH-CH 3
OH
e.
(CH 3)2C=CHCH 2CH 3O 3
2,CH 3COCH 3+CH 3CH 2CHO
f.
CH 2=CHCH 2OH
22ClCH 2CH-CH 2OH
1).1).
3.12 两瓶没有标签的无色液体,一瓶是正己烷,另一瓶是1-己烯,用什么简单方法可以
给它们贴上正确的标签? 答案:
1-己烯正己烷
正己烷1-己烯
3.13 有甲基-13有两种互为同分异构体的丁烯,它们与溴化氢加成得到同一种溴代丁
烷,写出这两个丁烯的结构式。
答案:
CH3CH=CHCH3CH2=CHCH2CH3
或
3.14 将下列碳正离子按稳定性由大至小排列:
H3
H
CH3
CH3
+
+
C
H3C
H
CH3
CH3
C
H3
H2
CH2
CH3
+
答案:稳定性:
C
CH3
H3C CH CH3
CH3
+
+
>C CH3
H3C CH CH3
CH3
>C
CH3
H3C CH2CH2
CH3
+
3.15 写出下列反应的转化过程:
C=CHCH2CH2CH2CH=C
H3C
H3C
CH3
CH3
+
C=C
H3C
H3C
C CH2
CH2
H2C C
H2
H3C CH3
答案:
C=CHCH2CH2CH2CH=C
H3C
H3C
+
CH3
CH3
H3
H3
CH3
CH3
H+
_
3.16 分子式为C5H10的化合物A,与1分子氢作用得到C5H12的化合物。A在酸性溶液
中与高锰酸钾作用得到一个含有4个碳原子的羧酸。A经臭氧化并还原水解,得到两种不同的醛。推测A的可能结构,用反应式加简要说明表示推断过程。
答案:
or
3.17 命名下列化合物或写出它们的结构式:
a.CH
3
CH(C2H5)C CCH3 b.(CH3)3CC CC(CH3)3
CC
c. 2-甲基-1,3,5-己三烯
d. 乙烯基乙炔
答案:
a. 4-甲基-2-己炔4-methyl-2-hexyne
b. 2,2,7,7-四甲基-3,5-辛二炔2,2,7,7-tetramethyl-3,5-octadiyne
CH C
d.
c.
3.19 以适当炔烃为原料合成下列化合物:
a. CH2=CH2
b. CH3CH3
c. CH3CHO
d. CH2=CHCl
e. CH3C(Br)2CH3
f. CH3CBr=CHBr
g. CH3COCH3
h. CH3CBr=CH2
i. (CH3)2CHBr
答案:
a.HC CH Lindlar H 2C CH 2
b.
HC CH
Ni / H 2
CH 3CH 3c.
HC CH
+H 2O
HgSO 4
24
CH 3CHO
d.HC CH +HCl 2
CH 2=CHCl
e.
H 3CC CH
HgBr 2CH 3C=CH 2
Br
CH 3-C Br Br
CH 3
f.
H 3CC CH +Br 2
CH 3C=CHBr
Br
g.
H 3CC CH +H 2O
4
24CH 3COCH 3
+ H 2
Lindlar cat
H 3CC CH +H 2
h.
H 3CC CH
+HBr
HgBr 2
CH 3C=CH 2
Br
i.
3CH=CH 2
HBr
(CH 3)2CHBr
3.20 用简单并有明显现象的化学方法鉴别下列各组化合物:
a. 正庚烷 1,4-庚二烯 1-庚炔
b. 1-己炔 2-己炔 2-甲基戊烷 答案:
正庚烷1,41-庚炔
1-庚炔
正庚烷1,4-庚二烯Br 2 / CCl 4
1,4-庚二烯a.
b.
22-己炔1-己炔
1-己炔
2-己炔
Br 2 / CCl 42-己炔-甲基戊烷2-甲基戊烷
3.21 完成下列反应式:
4
24a.CH 3CH 2CH 2C CH
b.CH 3CH 2C CCH 3+KMnO 4+
c.CH 3CH 2C CCH 3+H 2O
d.
CH 2=CHCH=CH 2+CH 2=CHCHO e.
CH 3CH 2C CH
+HCN
答案:
a.
CH 3CH 2CH 2C CH
HCl CH 3CH 2CH 2C
Cl
CH 3
b.
CH 3CH 2C CCH 3+KMnO 4
+
CH 3CH 2COOH
+CH 3COOH
4
24c.CH 3CH 2C CCH 3+H 2O
CH 3CH 2CH 2COCH 3+CH 3CH 2COCH 2CH 3
d.
CH 2=CHCH=CH 2+
CH 2=CHCHO CHO
e.
CH 3CH 2C CH
+HCN
CH 3CH 2C=CH 2
CN
3.22 分子式为C 6H 10的化合物A ,经催化氢化得2-甲基戊烷。A 与硝酸银的氨溶液作用能生成灰白色沉淀。A 在汞盐催化下与水作用得到CH 3CHCH 2CCH 3CH 3
。推测A 的结构式,
并用反应式加简要说明表示推断过程。 答案:
CH 3CHCH 2C CH H 3C
3.23 分子式为C 6H 10的A 及B ,均能使溴的四氯化碳溶液褪色,并且经催化氢化得到相同的产物正己烷。A 可与氯化亚铜的氨溶液作用产生红棕色沉淀,而B 不发生这种反应。B 经臭氧化后再还原水解,得到CH 3CHO 及HCOCOH (乙二醛)。推断A 及B 的结构,并用反应式加简要说明表示推断过程。 答案:
A
H 3CCH 2CH 2CH 2C CH
B
CH 3CH=CHCH=CHCH 3
3.24 写出1,3-丁二烯及1,4-戊二烯分别与1mol HBr 或2mol HBr 的加成产物。 答案:
CH 2=CHCH=CH 2
HBr
CH 3CH CH=CH 2
+
CH 3CH=CHCH 2Br
CH 2=CHCH=CH 2
CH 3CH
CH CH 3Br
+CH 3CH
CH 2CH 2
Br
CH 2=CHCH 2CH=CH 2CH 3CH
CH 2CH=CH 2Br CH 2=CHCH 2CH=CH 2
CH 3CH
Br
CH 2
CH Br
CH 3
第四章 环烃
4.1 写出分子式符合C 5H 10的所有脂环烃的异构体(包括顺反异构)并命名。
答案:
C 5H 10 不饱和度Π=1
a.环戊烷
b.
c.
d.
e.
1-甲基环丁烷
顺-1,2-二甲基环丙烷
反-1,2-二甲基环丙烷1,1-二甲基环丙烷cyclopentane
1-methylcyclobutane
cis -1,2-dimethylcyclopropane
trans -1,2-dimethyllcyclopropane
1,1-dimethylcyclopropane
f.
乙基环丙烷
ethylcyclopropane
4.3 命名下列化合物或写出结构式:
Cl Cl
a.
b.
CH 3
H 3C
c.H 3C
CH(CH 3)2
d.H 3C
CH(CH 3)2
e.
SO 3H
Cl
f.4-硝基-2-氯甲苯
g.2,3-二甲基-1-苯基-1-戊烯
h.
顺-1,3-二甲基环戊烷
答案:
a. 1,1-二氯环庚烷 1,1-dichlorocycloheptane
b. 2,6-二甲基萘 2,6-
dimethylnaphthalene c. 1-甲基-4-异丙基-1,4-环己二烯 1-isopropyl ―4-methyl -1,4-cyclohexadiene d. 对异丙基甲苯 p -isopropyltoluene e. 2-氯苯磺酸 2-chlorobenzenesulfonic acid
f.
CH 3
2
Cl
g.
CH 3
CH 3
h.2-chloro -4-nitrotoluene 2,3-dimethyl -1-phenyl -1-pentene cis -1,3-dimethylcyclopentane
4.7 完成下列反应:
a.
CH 3
HBr
b.+Cl 2
c.
+
Cl 2
d.
CH 2CH 3
+Br 2
FeBr 3
e.
CH(CH 3)2
+
Cl 2
f.
CH 3
3
H 2O
g.
CH 3
h.
+CH 2Cl 2
3
i.
CH 3
+HNO 3
j.
+KMnO 4
+
k.
CH=CH 2
+
Cl 2
答案:
a.
CH 3
HBr
CH 3
Br
b.+Cl 2Cl
c.
+
Cl 2
Cl
Cl
Cl
Cl
+
d.
CH 2CH 3
+Br 2
FeBr 3
C 2H 5Br
+
Br
C 2H 5
e.
CH(CH 3)2
+
Cl 2
3)2
Cl
f.
CH 3
3
H 2O
CHO
O
g.
CH 3
CH 3
OH
h.
+CH 2Cl 2
3
CH 2i.
CH 3
+HNO 3
CH 3
NO 2
+
CH 3
NO 2
j.
+KMnO 4
+
COOH k.
CH=CH 2
+
Cl 2
CH CH 2Cl
Cl
4.8 写出反-1-甲基-3-异丙基环己烷及顺-1-甲基-4-异丙基环己烷的可能椅式构象。指出占优势的构象。 答案:
1.
2
4.9 二甲苯的几种异构体在进行一元溴代反应时,各能生成几种一溴代产物?写出它们的结构式。 答案:
CH 3
CH 3
CH 3
CH 3
+
Br 2
3
CH 3
CH 3
CH 3
CH 3
+
Br
Br +Br 2
FeBr CH 3
CH 3
CH 3
CH 3
+Br
Br
CH 3
CH 3
+
Br 2
CH 3
CH 3
Br
4.10 下列化合物中,哪个可能有芳香性?
a. b.
c. d.
答案: b , d 有芳香性
4.11 用简单化学方法鉴别下列各组化合物:
a. 1,3-环己二烯,苯和1-己炔
b. 环丙烷和丙烯 答案:
a.
A B C
1,3-环己二烯苯1-己炔
B
B A
b.
A B
环丙烷丙烯
A B
4.12 写出下列化合物进行一元卤代的主要产物:
a.
b.
c.
d.
e.
f.
Cl
COOH
NHCOCH 3
CH 3
NO 2
COCH 3
OCH 3
答案:
a.
b.
c.
d.
e.
f.
2
3
3
4.13 由苯或甲苯及其它无机试剂制备:
a.
NO 2
b.
NO 2
Br
c.
CH 3
Cl
d.
COOH
e.
COOH
Cl
f.Br
CH 3
Br
2
g.
COOH
NO 2
答案:
a.
Br FeBr 3
Br
NO 2
HNO 3H 2SO 4
Br
b.
HNO3
H2SO4NO2
Br
FeBr3
Br
O2N
c.CH3
2 Cl2
3
CH3
Cl
Cl
d.CH3
+Cl23
CH3
Cl
KMnO
COOH
Cl
e.CH3
KMnO
COOH
2
FeCl3
COOH
Cl
f.
HNO3
H2SO4NO2
CH3
H3C2
3Br
CH3
Br
NO2
g.
FeBr3
CH3CH3
Br COOH
Br
HNO3
H2SO4
COOH
Br
NO2
4.14 分子式为C8H14的A,能被高锰酸钾氧化,并能使溴的四氯化碳溶液褪色,但在汞盐
催化下不与稀硫酸作用。A经臭氧化,再还原水解只得到一种分子式为C8H14O2的不带支链的开链化合物。推测A的结构,并用反应式加简要说明表示推断过程。
答案:
可能为or or or or
or or
……
即环辛烯及环烯双键碳上含非支链取代基的分子式为C8H14O2的各种异构体,例如以上各种异构体。
4.15 分子式为C9H12的芳烃A,以高锰酸钾氧化后得二元羧酸。将A进行硝化,只得到
两种一硝基产物。推测A的结构。并用反应式加简要说明表示推断过程。
答案:
H3C C2H5
4.16 分子式为C6H4Br2的A,以混酸硝化,只得到一种一硝基产物,推断A的结构。
答案:
Br Br
A.
4.17 溴苯氯代后分离得到两个分子式为C 6H 4ClBr 的异构体A 和B ,将A 溴代得到几种
分子式为C 6H 3ClBr 2的产物,而B 经溴代得到两种分子式为C 6H 3ClBr 2的产物C 和D 。A 溴代后所得产物之一与C 相同,但没有任何一个与D 相同。推测A ,B ,C ,D 的结构式,写出各步反应。 答案:
A.
Br
Cl
Br
Cl Br
Br Cl
Br
Br
Cl
B
C
D
4.15 将下列结构改写为键线式。
a.
HC C CH C
CH 3
C
H 3C
CH 3 b.H 2C
H 2
C C CH 3CH 2CH
CHCH 2CH 3
c.
CCH 2CH 2CH 32H 5
CH 3CH
d.
H 2C H 2C
C H
2
C
H C
O
C H 3C CH 3 e.
H 2C
H 2C
CH C H CHO CH 3
H 3C
3
答案:
a.
b.
c.
d.
e.
O
O H
or
大学本科有机化学试题 答案 Document number:PBGCG-0857-BTDO-0089-PTT1998
有机化学复习题 一、选择题: 下列各题只有一个正确答案,请选出。 1. CH 3-CH-CH 2-C-CH 2CH 33CH 3 CH 3 分子中伯、仲、叔、季碳原子的比例是 A. 5:2:1;1 B. 2:4:2:1 C. 5:1:2:1 D. 4:3:1:1 2.烷烃系统命名中的2-甲基丁烷在普通命名法中又称为: A. 异戊烷 B. 异丁烷 C. 新戊烷 D. 叔丁烷 3.下列化合物不属于脂环烃的是 A. 甲苯 B. 2-甲基环己烯 C. 环己炔 D. 二甲基环己烷 4 烯烃中碳原子的杂化状态是 A. SP 3 B. SP 2 C. SP D. SP 3和SP 2 5. 炔烃中碳原子的杂化状态是 A. SP 3和SP B. SP C. SP 2 D SP 3 6.在下列脂环烃中,最不稳定的是 A. 环戊烷 B. 环丁烷 C. 环己烷 D. 环丙烷 7.马尔科夫尼科夫规律适用于 A. 烯烃与溴的加成反应 B. 烷烃的卤代反应 C. 不对称烯烃与不对称试剂的加成 D. 烯烃的氧化反应 8.下列化合物用KMnO 4/H +氧化只得到一种产物的是 A. (CH 3)2C=CHCH 3 B. CH 3CH=CHCH 2CH 2CH 3 C. CH 3CH=CH 2 D. (CH 3)2C=C(CH 3)2
9.经催化加氢可得2-甲基丁烷的化合物是 A. B.3 CH 3-C=CH 2 CH 3-CH=CH-CH 3C. 3 CH 3-CH-C CH D.3CH 3-CH C=CH 2 3 10. 化合物C=C H 3C CH 3 H 5C 2COOH 属于 A. E 型或顺式 B. E 型或反式 C. Z 型或顺式 D. Z 型或反式 11. 1-戊炔和2-戊炔属于 A. 碳链异构 B. 顺反异构 C. 位置异构 D. 构象异构 12. 可鉴别2-丁炔与1-丁炔的试剂为 A. 溴水 B. Cu(OH)2 C. HIO 4 D. Ag(NH 3)2NO 3 13. 下列基团中,属于间位定位基的是 A. –OH B. –CH 2CH 3 C. –NO 2 D. –Cl 14. 下列基团中,属于邻、对位定位基的是 A. –COOH B. –NH 2 C. –CN D. –CHO 15. 下列化合物氧化后可生成苯甲酸的是 A. C(CH 3)3 B. CH(CH 3)2 C. CH 3CH 3 D. CH 3 16. 下列化合物中,属于叔卤代烷结构的是 A. Cl B. Cl CH 3 C. Cl D. CH 2Cl 17. 下列化合物不能发生消除反应的是
有机化学总结 一.有机化合物的命名 1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物: 包括烷烃,烯烃,炔烃,烯炔,脂环烃(单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃),芳烃,醇,酚,醚,醛,酮,羧酸,羧酸衍生物(酰卤,酸酐,酯,酰胺),多官能团化合物(官能团优先顺序:-COOH >-SO3H >-COOR >-COX >-CN >-CHO >>C =O >-OH(醇)>-OH(酚)>-SH >-NH2>-OR >C =C >-C ≡C ->(-R >-X >-NO2),并能够判断出Z/E 构型和R/S 构型。 2. 根据化合物的系统命名,写出相应的结构式或立体结构式(伞形式,锯架式,纽曼投影式,Fischer 投影式)。 立体结构的表示方法: 1 )伞形式:COOH OH 3 2)锯架式:CH 3 OH H H OH C 2H 5 3) 纽曼投影式: 4)菲舍尔投影式:COOH 3 OH H 5)构象(conformation) (1) 乙烷构象:最稳定构象是交叉式,最不稳定构象是重叠 式。 (2) 正丁烷构象:最稳定构象是对位交叉式,最不稳定构象 是全重叠式。
(3)环己烷构象:最稳定构象是椅式构象。一取代环己烷最 稳定构象是e取代的椅式构象。多取代环己烷最稳定构象是e 取代最多或大基团处于e键上的椅式构象。 立体结构的标记方法 1.Z/E标记法:在表示烯烃的构型时,如果在次序规则中两个 优先的基团在同一侧,为Z构型,在相反侧,为E构型。 CH3 C C H C2H5CH3 C C H 2 H5 Cl (Z)-3-氯-2-戊烯(E)-3-氯-2-戊烯 2、顺/反标记法:在标记烯烃和脂环烃的构型时,如果两个相同的基团在同一侧,则为顺式;在相反侧,则为反式。 CH3 C C H CH3 H CH3 C C H H CH3 顺-2-丁烯反-2-丁烯 33 3 顺-1,4-二甲基环己烷反-1,4-二甲基环己烷 3、R/S标记法:在标记手性分子时,先把及手性碳相连的四个 基团按次序规则排序。然后将最不优先的基团放在远离观察者,再以次观察其它三个基团,如果优先顺序是顺时针,则为R构型,如果是逆时针,则为S构型。 a R型S型 注:将伞状透视式及菲舍尔投影式互换的方法是:先按要求书写其透视式或投影式,然后分别标出其R/S构型,如果两者构型相同,则为
《有机化学》第一学期期末试题(A ) (考核卤代烃、芳烃、醇酚醚、醛酮) 一、命名或写结构(1×9,9%) CH 3CH 2CH CH 2 O 1. O 2.Cl 2 OH 3. 4. 4-戊烯醛 5. (R)-2-甲基-1-己醇 6. 2-甲基-5-氯甲基庚烷 7. TMS 8. THF 9. TNT 二、 完成下列化学反应方程式(1×20,20%) CH=CHBr CH 2Cl KCN 10. CH 2CHCH 3 KOH/EtOH 11. CH 3CH 2CH 2CHO 212.
CHO CH 3HCHO conOH - + 13. CH 3CH 2CH 2CHCH 3 I 2 NaOH 14. (CH 3)2 CHOH PBr 3 15. CH 3(CH 2)3Cl + 16. AlCl 3 OH H + 17. CH 3 MgBr 18 . HCHO 乙醚 ,H 3O + O Ph 3P=CH 2 + 20. CH 3CH 2CH 2CHO 21. + NaHSO 3(饱和) O C O 22. 混酸 (CH 3)2CHMgBr 23. 22 OCH 2CH=CHR Et Me 200C 。24. OH H 2SO 4HNO 3 25.
HCHO HCl 26. + + ZnCl 2 无水 CH 3CH=CHCH 2CH 2CHO Ag(NH 3)2+OH - 27. C CH 3 H 3C O HCHO N H + + H 28. 2C 2H 5OH O dry HCl 29. + 三、有机理论部分(5×5,25%) 30 按沸点从大到小排列成序,并简要说明理由。 CH 2CH CH 2CH 3CH 2CH 2OH CH 3CH 2CH 2OCH 3 CH 2CH CH 23 (a) (b) (c) (d) 31. 按羰基的活性从大到小排列成序,并简要说明理由。 CH 3CH O CH 3CCHO O CH 3CCH 2CH 3 O (CH 3)33)3 O (a) (b) (c) (d) 32. 解释:为什么化合物 无论是进行S N 1还是进行S N 2反应都十分困难? 33. 写出反应机理
烷烃 1.用系统命名法命名下列化合物: 1.(CH 3)2CHC(CH 3)2 CHCH 3 CH 32. CH 3CH 2CH CHCH 2CH 2CH 3 CH 3CH(CH 3)2 2,3,3,4-四甲基戊烷 2,4-二甲基-3-乙基己烷 3. CH 3CH 2C(CH 3)2CH 2CH 3 4.CH 3CH 3CH 2CHCH 2CH 2CCH 2CH 3 CHCH 3CH 3 CH 2CH 3 1 2 3 4 5 6 7 8 3,3-二甲基戊烷 2,6-二甲基-3,6-二乙基辛烷 5.1 2 3 4 5 6 7 6 . 2,5-二甲基庚烷 2-甲基-3-乙基己烷 7 . 8. 1 2 3 4 5 67 2,4,4-三甲基戊烷 2-甲基-3-乙基庚烷 2.写出下列各化合物的结构式: 1.2,2,3,3-四甲基戊烷 2,2,3-二甲基庚烷 CH 3 C C CH 2CH 3 CH 3 CH 3CH 3 CH 3CH 3 CH 3CHCHCH 2CH 2CH 2CH 3 CH 3 3、 2,2,4-三甲基戊烷 4、2,4-二甲基-4-乙基庚烷 CH 3 C CHCH 3CH 3CH 3 CH 3 CH 3CHCH 2CCH 2CH 2CH 3 3 CH 3CH 3 5、 2-甲基-3-乙基己烷 6、三乙基甲烷 CH 3 CH 3CHCHCH 2CH 2CH 3 2CH 3 CH 3CH 2CHCH 2CH 3 2CH 3 7、甲基乙基异丙基甲烷 8、乙基异丁基叔丁基甲烷
CH 3CHCH(CH 3)2 2CH 3 CH 3CH 2CH C(CH 3)3 CH 2CHCH 3 CH 3 3.用不同符号表示下列化合物中伯、仲、叔、季碳原子 3 CH 2 C CH 3 2CH 3C CH 3CH 3 1. 1 1 1 1 1 1 2CH 3 4 02. 4 03 1 1 323)33 4. 2. 3. 4. 5. 6. 1. 5.不要查表试将下列烃类化合物按沸点降低的次序排列: (1) 2,3-二甲基戊烷 (2) 正庚烷 (3) 2-甲基庚烷 (4) 正戊烷 (5) 2-甲基己烷 解:2-甲基庚烷>正庚烷> 2-甲基己烷>2,3-二甲基戊烷> 正戊烷 (注:随着烷烃相对分子量的增加,分子间的作用力亦增加,其沸点也相应增加;同数碳原子的构造异构体中,分子的支链愈多,则沸点愈低。)
简单题目 1用括号内的试剂和方法除去下列各物质的少量杂质, 不正确的是 ( ) A 、苯中含有苯酚(浓溴水,过滤) B 乙酸钠中含有碳酸钠(乙酸、蒸发) C 乙酸乙酯中含有乙酸(饱和碳酸钠溶液、分液) D 溴乙烷中含有醇(水、分液) 2.下列物质不能使酸性 KMnO 溶液褪色的是 ( ) 3. (CH 3CH ) 2CHCH 勺正确命名是 b 1 a —C —y 属于手性碳原子的是 6.有一CH , — OH — COOH — Qf 四种基团,两两结合而成的有机化合物中,水溶液具有 酸性的有 ( ) A 3种 B 、4种 C 、5种 D 、6种 7.卜列说法错误的是 ( ) A C 2F 6 和 GHw - -定是同系物 B 、和 C 4H 8 一定都能使溴水退色 A C H -- 帀 Q —CI if 3 CH 3COOH A 3—甲基戊烷 B 、 2—甲基戊烷 C 、2 —乙基丁烷 D 、3 —乙基丁烷 4.手性分子是指在分子结构 中,当a 、 b 、 x 、y 为彼此互不相同的原子或原子团时, 称此分子为手性分子,中心碳原子为手性碳原子。 F 列分子中指定的碳原子 (用*标记) A 、苹果酸 HOOC —fifig-CHOH-COOH 、丙氨酸 CH 3 — fH —COOH NH 2 CH 2OH *CHOH 、甘油醛 CHO 5.某烷烃发生氯代反应后, 只能生成三种沸点不同的一氯代烃, 此烷烃是 A (CH 3) 2CHC 2CHCH 、(CF 3CH 2) 2CHCH C (CH 3) 2CHCH(CH 2 、(CH 3)3CCHCH CH s
有机化学习题与答案(厦门大学) 第一章绪论习题 一、根据下列电负性数据: 判断下列键中哪个极性最强为什么 答案<请点击> 二、(a) F2、HF、BrCl、CH4、CHCl3、CH3OH诸分子中哪些具有极性键 (b) 哪些是极性分子答案<请点击> 三、下列各化合物有无偶极矩指出其方向。 答案<请点击> 四、根据O和S的电负性差别,H2O和H2S相比,哪个的偶极-偶极吸引力较强,哪个的氢键较强答案<请点击> 五、写出下列化合物的路易斯电子式。 答案<请点击> 六、把下列化合物由键线式改写成结构简式。
七、下面记录了化合物的元素定量分析和相对分子质量测定的结果,请计算它们的化学式。 (1) C:%,H:%,相对分子质量110 (2) C:%,H:%,相对分子质量188 (3) C:%,H:%,N:%,相对分子质量230 (4) C:%,H:%,N:%,相对分子质量131 (5) C:%,H:%,Cl:%,相对分子质量 (6) C:%,H:%,N:%,Cl:%,相对分子质量答案<请点击> 八、写出下列化学式的所有的构造异构式。 答案<请点击>
第一章绪论习题(1) 1、什么是烃、饱和烃和不饱和烃点击这里看结果 2、什么是烷基写出常见的烷基及相应的名称。 点击这里看结果 3、给下列直链烷烃用系统命名法命名 点击这里看结果 4、什么是伯、仲、叔、季碳原子,什么是伯、仲、叔氢原子点击这里看结果 5、写出己烷的所有异构体,并用系统命名法命名。点击这里看结果 6、写出符合下列条件的烷烃构造式,并用系统命名法命名: 1.只含有伯氢原子的戊烷 2.含有一个叔氢原子的戊烷 3.只含有伯氢和仲氢原子的已烷
《有机化学》习 题 解 答 ——陈宏博主编. 大连理工大学出版社. 2005.1第二版 第一章 1-1 有机化合物一般具有什么特点? 答:(1)有机化合物分子中,原子之间是以共价键相连; (2)在有机化合物中,碳原子之间以及碳原子和其他非金属原子之间可形成不同类型共价键;两碳原子间可以单键、双键或叁键相连,碳原子间可以是链状,也可以是环状,且分子骨架中可以掺杂其他元素的原子; (3)大多数有机物不易溶于水,易燃烧;液体易挥发;固体熔点低; (4)有机化合物的化学反应速率一般较小;有机反应常伴有副反应。 1-2 根据键能数据,判断乙烷分子CH 3CH 3在受热裂解时,哪种共价键易发生平均断裂? 答:在乙烷分子中,C –C 间键能为347.3 kJ /mol, 而C –H 间键能为414.2 kJ /mol. 由于C –C 间键能小于C –H 间键能,所以乙烷受热裂解时,C -C 键易发生平均断裂。 1-3根据电负性数据,以δ+或δ-标注形成下列极性共价键的原子上所带的部分正电荷或负电荷。 O -H , N -H , H 3C -Br , O ═C ═O ,C ─O , H 2C ═O 答: + - -δδH O + --δδH N - + -δδBr C H 3 - +-==δδδO C O - +=δδO C H 2 1-4 指出下列化合物的偶极矩大小次序。 CH 3CH 2Cl, CH 3CH 2Br, CH 3CH 2CH 3, CH 3C ≡N, CH 3CH ≡CH 2 答: CH 3 C ≡N > CH 3CH 2Cl > CH 3CH 2Br > CH 3CH=CH 2 > CH 3CH 2CH 3 1-5 解释下列术语。 键能,键的离解能, 共价键,σ键,π键,键长,键角,电负性,极性共价键,诱导效应,路易斯酸(碱), 共价键均裂,共价键异裂,碳正离子,碳负离子,碳自由基,离子型反应,自由基型反应 答案略,见教材相关内容 1-6 下列各物种,哪个是路易斯酸?哪个是路易斯碱? (C 2H 5)2O ,NO 2 ,+CH 3CH 2 ,NH 3BF 3 ,,..CH 3CH 2 +AlCl 3 , I - ,H 2O .. .. : CH 3CH 2OH .. .. H 3+O , , NH 4+,, NC -HC C -Br + , Br - HO - , SO 3 ,CH 3SCH 3.... , C 6H 5NH 2 ,..(C 6H 5)3P . . 答: 路易斯酸: BF 3 ,NO 2 ,CH 3CH 2 ,AlCl 3 , H 3O , NH 4 , SO 3 , Br ++ + + +
一.命名下列各化合物或写出结构式(每题1分,共10分) 1. C H C(CH3)3 (H3C)2HC H 2. 3-乙基-6-溴-2-己烯-1-醇 3. O CH3 4. CHO 5. 邻羟基苯甲醛 6. 苯乙酰胺 7. OH 8. 对氨基苯磺酸 9. COOH 10. 甲基叔丁基醚 二. 试填入主要原料,试剂或产物(必要时,指出立体结构),完成下列各反应式。(每空2分,共48分) 1. CH CH2Cl CHBr KCN/EtOH 2.
3. 4. +CO2CH3 5. 4 6. O O O O O 7. CH2Cl Cl 8. 3 +H2O- SN1历程 + 9. C2H5ONa O CH3 O + CH2=CH C CH3 O 10. +C12高温高压 、 CH = C H2HBr Mg CH3COC1
Br Br Zn EtOH 11. C O CH 3 + Cl 2 H + 12. Fe,HCl H 2SO 4 3CH 3 (CH 3CO) 2O Br NaOH 24 NaNO H PO (2) 三. 选择题。(每题2分,共14分) 1. 与NaOH 水溶液的反应活性最强的是( ) (A). CH 3CH 2COCH 2Br (B). CH 3CH 2CHCH 2Br (C). (CH 3)3CH 2Br (D). CH 3(CH 2)2CH 2Br 3 2. 对CH 3Br 进行亲核取代时,以下离子亲核性最强的是:( ) (A). CH 3COO - (B). CH 3CH 2O - (C). C 6H 5O - (D). OH - 3. 下列化合物中酸性最强的是( ) (A) CH 3CCH (B) H 2O (C) CH 3CH 2OH (D) p-O 2NC 6H 4OH (E) C 6H 5OH (F) p-CH 3 C 6H 4OH 4. 下列化合物具有旋光活性得是:( ) A, CH 3 CH 3B, C, (2R, 3S, 4S)-2,4-二氯-3-戊醇 5. 下列化合物不发生碘仿反应的是( ) A 、 C 6H 5COCH 3 B 、 C 2H 5OH C 、 CH 3CH 2COCH 2CH 3 D 、CH 3COCH 2CH 3
华东理工大学有机化学 课后答案 Pleasure Group Office【T985AB-B866SYT-B182C-BS682T-STT18】
部分习题参考答案 2-1 (5) 顺-1,2-二溴环己烷 (6) (7) 5-甲基螺[]辛烷 2-4 (3)>(2)>(5)>(1)>(4) 2-6 (1) 正丙基(n-Pr-) (2)异丙基(i-Pr-) (3) 异丁基(i-Bu-) (4)叔丁基(t-Bu-) (5)甲基(Me-) (6) 乙基(Et-) 2-7 (3) CH3CH2CH(CH3) 2 (4) (CH3)4C 2-8(3)、(6)等同;(2)、(5)构造异构;(1)、(4) 构象异构 2-9(1) 用Br2。因氢原子活性有差异,溴原子活性适中,反应选择性强,主要得到 CH3 Br。 (2) 用Cl2。只有一种氢,氯原子反应活性高。 2-10 CH3CH2·的稳定性大于CH3·,易于生成。 2-112,3-二甲基丁烷有四个典型构象式,2,2,3,3-四甲基丁烷有二个;前者最稳定的构象 式为 3 H3 。 2-16(4)>(2)>(3)>(1) 4-4 4-5(1) (2) 2,3-二甲基-2-丁烯>2-甲基-2-戊烯>反-3-己烯>顺-3-己烯>1-己烯 (3)2-甲基-1-丙烯快(形成叔碳正离子) 4-6(1)亲电加成反应,中间体为碳正离子,有重排 (2)甲醇与碳正离子结合;直接失去质子而形成醚 5-9 (1)Br2/CCl4;Ag(NH3)2NO3,(2)顺丁稀二酸酐; Ag(NH3)2NO3, 5-11 5-12 6-1 (a) C3H7NO (b) C2H3OCl
简单题目 1.用括号内的试剂和方法除去下列各物质的少量杂质,不正确的是 A、苯中含有苯酚(浓溴水,过滤) B、乙酸钠中含有碳酸钠(乙酸、蒸发) C、乙酸乙酯中含有乙酸(饱和碳酸钠溶液、分液) D、溴乙烷中含有醇(水、分液) 2.下列物质不能使酸性KMnO4溶液褪色的是 A、B、C2H2C、CH3 D、CH3COOH 3.(CH3CH2)2CHCH3的正确命名是 A、3-甲基戊烷 B、2-甲基戊烷 C、2-乙基丁烷 D、3-乙基丁烷 4.手性分子是指在分子结构中,当a、b、x、y为彼此互不相同的原子或原子团时,称此分子为手性分子,中心碳原子为手性碳原子。下列分子中指定的碳原子(用*标记)不属于手性碳原子的是 A、苹果酸 B、丙氨酸C H3CH COOH NH2 C、葡萄糖D CH CH2 CHO OH OH 5.某烷烃发生氯代反应后,只能生成三种沸点不同的一氯代烃,此烷烃是 A、(CH3)2CHCH2CH2CH3 B、(CH3CH2)2CHCH3 C、(CH3)2CHCH(CH3)2 D、(CH3)3CCH2CH3 6.有—CH3,— OH,—COOH,—C6H5四种基团,两两结合而成的有机化合物中,水溶液具有酸性的有() A、3种 B、4种 C、5种 D、6种 7.下列说法错误的是() A、C2H6和C4H10一定是同系物 B、C2H4和C4H8一定都能使溴水退色 C、C3H6不只表示一种物质 D、单烯烃各同系物中碳的质量分数相同 8.常见有机反应类型有:①取代反应②加成反应③消去反应④酯化反应⑤加聚反
应 ⑥缩聚反应 ⑦氧化反应 ⑧还原反应,其中可能在有机分子中新产生羟基的反应类型是 ( ) A 、①②③④ B 、⑤⑥⑦⑧ C 、①②⑦⑧ D 、③④⑤⑥ 9.乙醛和新制的Cu (OH )2反应的实验中, 关键的操作是 ( ) A 、Cu (OH )2要过量 B 、NaOH 溶液要过量 C 、CuSO 4要过量 D 、使溶液pH 值小于7 10.PHB 塑料是一种可在微生物作用下降解的环保型塑料,其结构简式为: n O CH C 2H 5C O 。下面有关PHB 说法不正确的是 ( ) A 、PH B 是一种聚酯 B 、PHB 的单体是CH 3CH 2CH(OH)COOH C 、PHB 的降解产物可能有CO 2和H 2O D 、PHB 通过加聚反应制得 11. 能与银氨溶液发生银镜反应,且其水解产物也能发生银镜反应的糖类是 ( ) A 、葡萄糖 B 、麦芽糖 C 、蔗糖 D 、淀粉 12. “茶倍健”牙膏中含有茶多酚,但茶多酚是目前尚不能人工合成的纯天然、多功能、高效能的抗氧化剂和自由基净化剂。其中没食子儿茶素(EGC )的结构如下图所示。关于EGC 的下列叙述中正确的是 ( ) A 、分子中所有的原子共面 B 、1molEG C 与4molNaOH 恰好完全反应 C 、易发生加成反应,难发生氧化反应和取代反应 D 、遇FeCl 3溶液发生显色反应 13.化合物丙可由如下反应得到: 丙的结构简式不可能是 ( ) A 、CH 3CH (CH 2Br )2 B 、(CH 3)2C Br CH 2 Br C 、C 2H 5CH Br CH 2 Br D 、CH 3(CH Br )2CH 3 14.某有机物甲经氧化后得乙(分子式为C 2H 3O 2Cl );而甲经水解可得丙,1mol 丙和2mol 乙反应的一种含氯的酯(C 6H 8O 4Cl 2)。由此推断甲的结构简式为 ( ) O —OH OH OH OH
有机化学总结 一.有机化合物的命名 1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物: 包括烷烃,烯烃,炔烃,烯炔,脂环烃(单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃),芳烃,醇,酚,醚,醛,酮,羧酸,羧酸衍生物(酰卤,酸酐,酯,酰胺),多官能团化合物(官能团优先顺序:-COO H>-S O3H>-CO OR>-C OX>-CN>-C HO>>C =O>-OH(醇)>-OH(酚)>-SH >-N H2>-OR >C=C >-C ≡C->(-R >-X >-NO 2),并能够判断出Z/E构型和R/S 构型。 2. 根据化合物的系统命名,写出相应的结构式或立体结构式(伞形式,锯架式,纽曼投影式,Fis ch er 投影式)。 立体结构的表示方法: 1 )伞形式:COOH OH 3 2)锯架式:CH 3 H H OH 2H 5 3) 纽曼投影式 : 4)菲舍尔投影 式:COOH 3 OH H 5)构象(c onforma tion)
(1)乙烷构象:最稳定构象是交叉式,最不稳定构象 是重叠式。 (2)正丁烷构象:最稳定构象是对位交叉式,最不稳 定构象是全重叠式。 (3)环己烷构象:最稳定构象是椅式构象。一取代环 己烷最稳定构象是e取代的椅式构象。多取代环己烷最稳定构象是e取代最多或大基团处于e键上的椅式构象。立体结构的标记方法 1.Z/E标记法:在表示烯烃的构型时,如果在次序规则 中两个优先的基团在同一侧,为Z构型,在相反侧, 为E构型。 CH3 C C H C2H5CH3 C C H 2 H5 Cl (Z)-3-氯-2-戊烯(E)-3-氯-2-戊烯 2、顺/反标记法:在标记烯烃和脂环烃的构型时,如果两个相同的基团在同一侧,则为顺式;在相反侧,则为反式。 CH3 C C H CH3 H CH3 C C H H CH3 顺-2-丁烯反-2-丁烯 33 3 顺-1,4-二甲基环己烷反-1,4-二甲基环己烷 3、R/S标记法:在标记手性分子时,先把与手性碳相连的四个基团按次序规则排序。然后将最不优先的基团放在远离观察者,再以次观察其它三个基团,如果优先顺序是顺时针,则为R构型,如果是逆时针,则为S构型。
试卷一 一、命名下列各化合物或写出结构式(每题1分,共10分) 1. (HC)HCC(CH3 3 C C H (Z) - 或顺 -2 ,2, 5- 三甲基 -3- 己烯 H 2. 3- 乙基 -6- 溴 -2- 己烯 -1- 醇 CH2CH2 HOCH2CH CCH2CH2CH2Br 3. O CH3 (S)-环氧丙烷 4. 3, 3- 二甲基环己基甲醛 5. 邻羟基苯甲醛 6. 苯乙酰胺
7. α-萘酚 8. 对氨基苯磺酸 -环丙基苯甲酸 10.甲基叔丁基醚 二. 试填入主要原料,试剂或产物(必要时,指出立体结构),完成下列各反应式。(每空 2 分,共 48 分) 1. CH KCN/EtOH CHBr CN Br CH2Cl 答 2. 高温、高压① O3 C1 C1 + C1 2 ②H2O Zn粉;OHCCHCH 2CH 2CH CHO 答 3. HBr Mg ①CH 3COCH 3 CH = CH 2 醚② H 2O H + 2
CH 3COC1 Br OH 答CHCH 3 CHMgBr ;CHC(CH 3)2 ;; CH 3 CH 3 4. + CO2CH3 答 1, H 2, HO , OH 1, Hg(OAc) ,H O-THF 2, NaBH 答 6. O O CH 3O CH C O C CH 3 CH 3 CH 3 CO2CH3 5. OH ( 上 OH 面) (下面)NH2NH2, NaOH, O O O 答 (HOCHCH) O 22 2 CH2OH NaOH H O CHCl 2 7. Cl Cl 8. CH OH CH3CH3 OH SN +H2 O+
简单题目 1.用括号的试剂和方法除去下列各物质的少量杂质,不正确的是() A、苯中含有苯酚(浓溴水,过滤) B、乙酸钠中含有碳酸钠(乙酸、蒸发) C、乙酸乙酯中含有乙酸(饱和碳酸钠溶液、分液) D、溴乙烷中含有醇(水、分液) 2.下列物质不能使酸性KMnO4溶液褪色的是() A、B、C2H2C、CH3 D、CH3COOH 3.(CH3CH2)2CHCH3的正确命名是( ) A、3-甲基戊烷 B、2-甲基戊烷 C、2-乙基丁烷 D、3-乙基丁烷 4.手性分子是指在分子结构中,当a、b、x、y为彼此互不相同的原子或原子团时,称此分子为手性分子,中心碳原子为手性碳原子。下列分子中指定的碳原子(用*标记)不属于手性碳原子的是() A、苹果酸 B、丙氨酸C H3CH COOH NH2 C、葡萄糖 D、甘油醛CH CH2 CHO OH OH 5.某烷烃发生氯代反应后,只能生成三种沸点不同的一氯代烃,此烷烃是() A、(CH3)2CHCH2CH2CH3 B、(CH3CH2)2CHCH3 C、(CH3)2CHCH(CH3)2 D、(CH3)3CCH2CH3 6.有—CH3,— OH,—COOH,—C6H5四种基团,两两结合而成的有机化合物中,水溶液具有酸性的有() A、3种 B、4种 C、5种 D、6种 7.下列说法错误的是() A、C2H6和C4H10一定是同系物 B、C2H4和C4H8一定都能使溴水退色
C 、C 3H 6不只表示一种物质 D 、单烯烃各同系物中碳的质量分数相同 8.常见有机反应类型有:①取代反应 ②加成反应 ③消去反应 ④酯化反应 ⑤加聚反应 ⑥缩聚反应 ⑦氧化反应 ⑧还原反应,其中可能在有机分子中新产生羟基的反应类型是 ( ) A 、①②③④ B、⑤⑥⑦⑧ C、①②⑦⑧ D、③④⑤⑥ 9.乙醛和新制的Cu (OH ) 2 反应的实验中,关键的操作是 ( ) A 、Cu (OH )2要过量 B 、NaOH 溶液要过量 C 、CuSO 4要过量 D 、使溶液pH 值小于7 10.PHB 塑料是一种可在微生物作用下降解的环保型塑料,其结构简式为: n O CH C 2H 5C O 。下面有关PHB 说法不正确的是 ( ) A 、PH B 是一种聚酯 B 、PHB 的单体是CH 3CH 2CH(OH)COOH C 、PHB 的降解产物可能有CO 2和H 2O D 、PHB 通过加聚反应制得 11. 能与银氨溶液发生银镜反应,且其水解产物也能发生银镜反应的糖类是 ( ) A 、葡萄糖 B 、麦芽糖 C 、蔗糖 D 、淀粉 12. “茶倍健”牙膏中含有茶多酚,但茶多酚是目前尚不能人工合成的纯天然、多功能、高效能的抗氧化剂和自由基净化剂。其中没食子儿茶素(EGC )的结构如下图所示。关于EGC 的下列叙述中正确的是 ( ) A 、分子中所有的原子共面 B 、1molEG C 与4molNaOH 恰好完全反应 C 、易发生加成反应,难发生氧化反应和取代反应 D 、遇FeCl 3溶液发生显色反应 13.化合物丙可由如下反应得到: 丙的结构简式不可能是 ( ) A 、CH 3CH (CH 2Br )2 B 、(CH 3)2C Br CH 2 Br O —OH OH OH OH
部分习题参考答案 2-1 (5) 顺-1,2-二溴环己烷 (6) 1,7,7-三甲基二环[2、2、1]庚烷 (7) 5-甲基螺[3、4] 辛烷 (8) (9) C C C C CH 3CH 3CH 3 CH 3 H 3H 3 (10) (CH 3)2CHCH 2CH 2CH 3 (11) 2-4 (3)>(2)>(5)>(1)>(4) 2-6 (1) 正丙基(n -Pr-) (2) 异丙基(i -Pr-) (3) 异丁基(i -Bu-) (4) 叔丁基(t -Bu-) (5)甲基(Me-) (6) 乙基(Et-) 2-7 (3) CH 3CH 2CH(CH 3) 2 (4) (CH 3)4C 2-8 (3)、(6)等同;(2)、(5)构造异构;(1)、(4) 构象异构 2-9 (1) 用Br 2。因氢原子活性有差异,溴原子活性适中,反应选择性强,主要得到 CH 3 Br 。 (2) 用Cl 2。只有一种氢,氯原子反应活性高。 2-10 CH 3CH 2·的稳定性大于CH 3·,易于生成。 2-11 2,3-二甲基丁烷有四个典型构象式,2,2,3,3-四甲基丁烷有二个;前者最稳定的构象式为 3H 3。 CH(CH 3)2 CH 3 33)2 ( 顺 ) > ( 反 ) (2) 2-13 3)2 3 3)2 CH 3 (1) H 3 H 3(2) < >2-15 2-16 (4)>(2)>(3)>(1) 4-4 (7) H OH CH 3 OH CH 3 C 2H 5 HO H HO CH 3 CH 3 C 2H 5 (8) (CH 3)2CHC O H 3C O O CHCH 3 (CH 3)2CHC O CH 3 O CHCH 3
第一章 绪论 1.1 扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。 1.2 NaCl 与KBr 各1mol 溶于水中所得的溶液与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液 是否相同?如将CH 4 及CCl 4各1mol 混在一起,与CHCl 3及CH 3Cl 各1mol 的混合物是否相同?为什么? 答案: NaCl 与KBr 各1mol 与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液相同。因为两者 溶液中均为Na + , K + , Br -, Cl - 离子各1mol 。 由于CH 4 与CCl 4及CHCl 3与CH 3Cl 在水中是以分子状态存在,所以是两组不同的混合物。 1.3 碳原子核外及氢原子核外各有几个电子?它们是怎样分布的?画出它们的轨道形状。 当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷(CH 4)时,碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的?画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。 答案: C +6 2 4 H C CH 4中C 中有4个电子与氢成键为SP 3杂化轨道,正四面体结构 CH 4 SP 3杂化 2p y 2p z 2p x H 1.4 写出下列化合物的Lewis 电子式。 a. C 2H 2 b. CH 3Cl c. NH 3 d. H 2S e. HNO 3 f. HCHO g. H 3PO 4 h. C 2H 6 i. C 2H 2 j. H 2SO 4 答案: a. C C H H H H C C H H H H 或 b. H C H c. H N H H d. H S H e. H O N O f. O C H H g. O P O O H H H h.H C C H H H H H O P O O H H H 或
简单题目 1。用括号内得试剂与方法除去下列各物质得少量杂质,不正确得就是 A、苯中含有苯酚(浓溴水,过滤) B、乙酸钠中含有碳酸钠(乙酸、蒸发) C、乙酸乙酯中含有乙酸(饱与碳酸钠溶液、分液) D、溴乙烷中含有醇(水、分液) 2.下列物质不能使酸性KMnO4溶液褪色得就是 A、B、C2H2C、D、CH3COOH 3.(CH3CH2)2CHCH3得正确命名就是 A、3-甲基戊烷 B、2—甲基戊烷C、2-乙基丁烷D、3-乙基丁烷4.手性分子就是指在分子结构中,当a、b、x、y为彼此互不相同得原子或原子团时,称此分子为手性分子,中心碳原子为手性碳原子。下列分子中指定得碳原子(用*标记)不属于手性碳原子得就是 A、苹果酸B、丙氨酸 C、葡萄糖 D、甘油醛 5。某烷烃发生氯代反应后,只能生成三种沸点不同得一氯代烃,此烷烃就是A、(CH3)2CHCH2CH2CH3B、(CH3CH2)2CHCH3 C、(CH3)2CHCH(CH3)2 D、(CH3)3CCH2CH3 6.有—CH3,—OH,—COOH,-C6H5四种基团,两两结合而成得有机化合物中,水溶液具有酸性得有( ) A、3种B、4种C、5种D、6种 7.下列说法错误得就是( ) A、C2H6与C4H10一定就是同系物 B、C2H4与C4H8一定都能使溴水退色 C、C3H6不只表示一种物质 D、单烯烃各同系物中碳得质量分数相同 8.常见有机反应类型有:①取代反应②加成反应③消去反应④酯化反应⑤加聚反应 ⑥缩聚反应⑦氧化反应⑧还原反应,其中可能在有机分子中新产生羟基得反应类型就是( ) A、①②③④ B、⑤⑥⑦⑧ C、①②⑦⑧ D、③④⑤⑥
第一章 绪论 扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。 答案: 离子键化合物 共价键化合物 熔沸点 高 低 溶解度 溶于强极性溶剂 溶于弱或非极性溶剂 硬度 高 低 1.2 NaCl 与 KBr 各 1mol 溶于水中所得的溶液与 NaBr 及 KCl 各 1mol 溶于水中所得溶液是 否相同?如将 CH 及 CCl 4 各 1mol 混在一起,与 CHCl 及 CHCl 各 1mol 的混合物是否 4 3 3 相同?为什么? 答案: NaCl 与 KBr 各 1mol 与 NaBr 及 KCl 各 1mol 溶于水中所得溶液相同。 因为两者溶 液中均为 Na + , K + , Br - , Cl - 离子各 1mol 。 由于 CH 与 CCl 及 CHCl 3 与 CHCl 在水中是以分子状态存在,所以是两组不同的 4 4 3 混合物。 碳原子核外及氢原子核外各有几个电子?它们是怎样分布的?画出它们的轨道形状。当 四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷( CH 4)时,碳原子核外有几个电子是用来与氢成键 的?画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。 答案: C +6 2 4 H +1 1 y y y C 1s 2s 2p 2p 2p x x x y z z z 2p x 2p y 2p z H x z 2s CH 4 中 C 中有 4个电子与氢成键 为 SP 3 杂化轨道 ,正四面体结构 H CH 4 SP 3杂 化 C H H H 写出下列化合物的 Lewis 电子式。 a. C 2H 2 b. CH 3Cl c. NH 3 d. H 2S e. HNO 3 f. HCHO g. H 3 PO 4 h. C 2 H 6 i. C 2 H j. H SO 2 2 4 答案: a. H C C H 或 H C C H b. H c. d. H C Cl H N H H S H H H H H H H e. O f. O g. O O H H H O N H C H HOPOH 或 HOPOH h. H C C H O O O H H H H
有机化学测试卷(A) 一.命名下列各化合物或写出结构式(每题1分,共10分) 1. C C H C(CH3)3 (H3C)2HC H 2. 3-乙基-6-溴-2-己烯-1-醇 3. O CH3 4. CHO 5. 邻羟基苯甲醛 6. 苯乙酰胺 7. OH 8. 对氨基苯磺酸 9. COOH 10. 甲基叔丁基醚 二. 试填入主要原料,试剂或产物(必要时,指出立体结构),完成下列各反应式。(每空2分,共48分) 1. CH CH2 Cl CHBr KCN/EtOH
2. 3. 4. +CO2CH3 5. 4 6. O O O O 7. CH2Cl Cl 8. 3 +H2O OH - SN1历程 + 9. C2H5ONa O CH3 O + CH2=CH C CH3 O 10. +C12高温高压 、 CH = C H2HBr Mg CH3COC1
Br Br Zn EtOH 11. C O CH 3 + Cl 2 H + 12. Fe,HCl H 2SO 4 3CH 3 (CH 3CO) 2 O 2 NaOH 24 NaNO H PO (2) 三. 选择题。(每题2分,共14分) 1. 与NaOH 水溶液的反应活性最强的是( ) (A). CH 3CH 2COCH 2Br (B). CH 3CH 2CHCH 2Br (C). (CH 3)3CH 2Br (D). CH 3(CH 2)2CH 2Br 3 2. 对CH 3Br 进行亲核取代时,以下离子亲核性最强的是:( ) (A). CH 3COO - (B). CH 3CH 2O - (C). C 6H 5O - (D). OH - 3. 下列化合物中酸性最强的是( ) (A) CH 3CCH (B) H 2O (C) CH 3CH 2OH (D) p-O 2NC 6H 4OH (E) C 6H 5OH (F) p-CH 3C 6H 4OH 4. 下列化合物具有旋光活性得是:( ) A, CH 3 CH 3B, C, (2R, 3S, 4S)-2,4-二氯-3-戊醇 5. 下列化合物不发生碘仿反应的是( ) A 、 C 6H 5COCH 3 B 、C 2H 5OH C 、 CH 3CH 2COCH 2CH 3 D 、CH 3COCH 2CH 3
第一章 3、指出下列各化合物所含官能团的名称。 (1) CH 3CH=CHCH 3 答:碳碳双键 (2) CH 3CH 2Cl 答:卤素(氯) (3) CH 3CHCH 3 OH 答:羟基 (4) CH 3CH 2 C=O 答:羰基 (醛基) H (5) CH 3CCH 3 O 答:羰基 (酮基) (6) CH 3CH 2COOH 答:羧基 (7) NH 2 答:氨基 (8) CH 3-C ≡C-CH 3 答:碳碳叁键 4、根据电负性数据,用和标明下列键或分子中带部分正电荷和负电荷的原子。 答: 6、下列各化合物哪个有偶极矩?画出其方向 (1)Br 2 (2) CH 2Cl 2 (3)HI (4) CHCl 3 (5)CH 3OH (6)CH 3OCH 3 答:以上化合物中(2)、(3)、(4)、(5)、(6)均有偶极矩 (2) H 2C Cl (3 )I (4) Cl 3 (5) H 3C OH (6) H 3C CH 3
7、一种化合物,在燃烧分析中发现含有84%的碳[Ar(C)=12.0]和16的氢[Ar (H)=1.0],这个化合物的分子式可能是 (1)CH4O (2)C6H14O2(3)C7H16(4)C6H10(5)C14H22 答:根据分析结果,化合物中没有氧元素,因而不可能是化合物(1)和(2);在化合物(3)、(4)、(5)中根据碳、氢的比例计算(计算略)可判断这个化合物的分子式可能是(3)。 第二章 1、用系统命名法命名下列化合物 (1)2,5-二甲基-3-乙基己烷 (3)3,4,4,6-四甲基辛烷 (5)3,3,6,7-四甲基癸烷 (6)4-甲基-3,3-二乙基-5-异丙基辛烷 2、写出下列化合物的构造式和键线式,并用系统命名法命名之。 (3)仅含有伯氢和仲氢的C5H12 答:符合条件的构造式为CH3CH2CH2CH2CH3; 键线式为;命名:戊烷。 3、写出下令化合物的构造简式 (2)由一个丁基和一个异丙基组成的烷烃 (4) 相对分子质量为100,同时含有伯、叔、季碳原子的烷烃 答:该烷烃的分子式为C7H16。由此可以推测同时含有伯、叔、季碳原子的烷烃的构造式为(CH3)3CCH(CH3)2 (6) 2,2,5-trimethyl-4-propylnonane (2,2,5-三甲基-4-丙基壬烷)