(1) 硝基对卤素活泼性的影响
Cl NO 2
+ OH
NaHCO3, 130 ℃
OH NO 2
Cl NO 2
+ OH
NaHCO3, 100 ℃
OH NO 2
NO 2
Cl
O 2N
NO 2
+ OH
NaHCO3, 35 ℃
NO 2
OH
O 2N
NO 2
NO 2
NO 2
.
9
9.1 硝基化合物
9.1.3 硝基化合物的化学性质
.
5
9.1 硝基化合物
9.1.3 硝基化合物的化学性质
9.1.3.2 还原
NaOH , As 2O 3, H 2O
NN O
Fe H 2O 2
氧化偶氮苯
Fe , NaOH , H 2O
NN
偶氮苯
NO 2
Zn,NaOH NaOBr
NH 2
Zn, NaOH ,C 2H 5OH
NHHN
Fe, HCl
氢化偶氮苯
9.1.3 硝基化合物的化学性质
9.1.3.5 硝基对芳香环上取代基的影响 (2) 硝基对苯酚酸性的影响
OH
OH
OH
OH
OH
N2 OO2N
N2 O
pKa 9.89
NO 2 8.28
NO 2 7.16
NO 2 3.96
NO 2 0.38
三硝基苯酚其酸性已接近无机酸, 它可以与NaOH, Na2CO3, NaHCO3作用。
9.1.3.5 硝基对芳香环上取代基的影响 (1) 硝基对卤素活泼性的影响
反应机理:
L
L Nu
L Nu