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有机化学课件

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定义
烷烃是一类仅由碳和氢两种元素组成 的有机化合物，分子中的碳原子都以 单键相连，其余的价键均用于与氢原 子结合，达到“饱和”。
命名
根据碳链的长度，分别称为甲烷、乙 烷、丙烷等。对于含有支链的烷烃， 采用“基数命名法”，并标注支链位 置。
性质
烷烃具有较低的沸点、熔点和密度， 不溶于水，化学性质相对稳定，主要 发生取代反应。
醛、酮、醌
醌的分类和命名
醌是含有两个羰基的六元环状化合物，根据取代基的不同 ，醌可分为苯醌和萘醌等。醌的命名遵循系统命名法。
醌的物理性质
醌通常为固体，颜色较深，具有特殊的气味。
醌的化学性质
醌具有较高的化学稳定性，可发生亲电取代反应和亲核加 成反应等。
羧酸及其衍生物
羧酸的分类和命名
羧酸是羧基与氢原子和一个烃基相连的化合物，根据烃 基的不同，羧酸可分为脂肪酸和芳香酸。羧酸的命名遵 循系统命名法。
胺的化学性质
胺类化合物具有碱性，可以与 酸反应生成盐；同时胺类化合 物还具有还原性，可以被氧化
剂氧化。
重氮和偶氮化合物
重氮化合物的定义和性质
重氮化合物是一类含有重氮基（-N=N-）的有机化合物，具有不稳定 性，容易发生分解反应。
偶氮化合物的定义和性质
偶氮化合物是一类含有偶氮基（-N=N-）的有机化合物，通常为有色 物质，具有良好的染色性能。
醚的化学性质
醚可发生开裂反应、氧化反应等，其反应活性受氧原子和烃基结 构的影响。

醛、酮、醌
醛的分类和命名
醛是羰基与氢原子和一个烃基相连的化合物，根据烃基的不同， 醛可分为脂肪醛和芳香醛。醛的命名遵循系统命名法。
醛的物理性质
醛的沸点、熔点和密度等物理性质与烃类相似，但受羰基影响，其 性质有所差异。

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1.1 烷烃的制法和反应1.1.1 烷烃的制法1.由不饱和烃加氢C C+H 2CHCHCC+H 22D DCH 2CH 22.由卤烃合成 （1）由卤烃还原RX+H 2RHHX +RI HI+∆RH +I 2∆（2）武慈反应R X2+2N aRR2N aX （增碳反应）+ （3）由格利雅试剂合成RX+MgRMgX（或ROH ）RH +MgX OH (OR)3.由酮类还原（1）乌尔夫—凯惜纳—黄鸣龙反应（2）克莱门生反应RCR'O2R'4.由羧酸钠盐脱羧NaOH （CaO ）∆RH +Na 2CO 3(减少一个碳原子)1.1.2 烷烃的反应1.取代反应RH +X2光RX +HX (反应活性3'H>2'H>1'H>CH 4)例CH 3CH 2CH 3Cl 2光CH 3CH CH 3Cl+CH 3CH 2CH 2Cl（57%）（43%）2.氧化反应 （1）完全氧化CH 4+2O CO 2+2H 2O +热能（2）部分氧化RCH 2CH 2O 2，锰盐RCOOH +R'COOH (可制肥皂)4CH 4+O 21500C CH CH+2CO +7H 2O(3)裂化反应CH 3CH 2CH 2CH 3C H 2CH 2+C H 3CH 3+CH 3CH 2CH=CH 2+H 2+CH 4+CH 2CH 3（4）异构化反应CH 3CH 2CH 2CH 3AlBr 3 HBrCH 3CHCH 3CH 320%80%1.2 烯烃的制法和反应1.2.1烯烃的制法1 烷烃脱氢C C H H催化剂∆-H2C C (适合于简单烯烃，通常得混合物)CH3CH2CH2CH3Pt，500C CH3CH2CH=CH2+CH3CH3HH+CH3CH3H H+CH2=CHCH=CH2+H22.卤烷脱卤化氢C CX碱，热-HXC CHHHCl(CH3)3CO-K+3．醇脱水4.霍夫曼消除5.由炔烃加氢6.魏梯希反应1.2.2烯烃的反应1.烯烃的亲电加成（2）加水直接水合间接水合以上都符合马氏规律硼氢化-氧化反应（3）加卤素（4）加次卤酸2.烯烃的催化氢化CH3CH2H2,Pt CH3CH2CH33与碳烯加成CC+CC CC (X,Y=H,Cl,Br,I 或COOEt)+CHCl 3(CH 3)3COK+Cl4烯烃的氧化（1） 烯烃的环氧化C C+21O2CC OCH 2CH 2+21O 2O环氧丙烷C C+RCOOH C C O+RCOHCH 3CH CH 2+CH3OCH 2H 3CHCO+CH 3COOH（2） 高锰酸钾氧化C C稀KMnO OH C C (或OsO 4,H 2O 2)RCHCH KMnO R CO +CO 2+H 2OCH 3CH 2CH CH 2KMnO CH 3CH 2C O+CO 2+H 2OCR O+CR'OHORC RR C R'KMnOCH 3CHCCH 3CH 3KMnO 4CH 3COHO+CH 3CH 3O5烯烃的臭氧化反应C RR C R'+O 3OO COC RRR'H H 2ORO +CR'H ORCH 3CHCH CH 32Zn ，H 2OCH 3CHO +CH 3CH 3O6聚合反应nCH 2CH2>100℃,100MPaCH 2CH 2nn>100nCH 3CH CH 2烷基铝-三氧化钛50℃，1MPaCH3CH 2n7烯烃的a 氢原子反应（1） 卤代C Ha 氢+X 2C X+HX(或NBS)+NBSBr（2） 氧化烯烃的ａ氢易被氧化，在不同条件下，得到不同产物：CH 3CHCH 2+O 2CuO 370℃CH 2CHCHOCH 3CH CH 2+23O 磷钼酸铋 0.7～1.4MPa CH 2CHCOOHCH 3CHCH 2+NH 3+23O 2磷钼酸铋470℃2CHCN +3H 2O1.3 炔烃的制法和反应1.3.1 炔烃的制法1.金属炔化合物与卤烷反应RCC -Na ++R'XS N 2RCCR'+X -(1。

有机化学ppt课件完整版

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重排反应通常发生在含有不稳 定结构或官能团的化合物中， 需要加热或加入催化剂。在重 排过程中，分子的骨架结构可 能发生变化。
重排反应在有机合成中具有重 要的应用价值，可以用于合成 具有特定结构或官能团的有机 化合物。同时，重排反应也是 研究有机化合物结构和性质的 重要手段之一。
08
有机化学在生活中的应 用
定义
特点
加成反应在有机合成中具有重要的应用价值，可以用 于合成各种烯烃、醇、醛、酮等有机化合物。
应用
加成反应通常发生在分子中的不饱和键上，需要一定 的反应条件和催化剂。
消除反应
定义
消除反应是指有机化合物分子中 失去一个小分子（如水、卤化氢
等），形成不饱和键的反应。
种类
包括脱水消除、脱卤化氢消除、 热消除等。
反应。此外，醇还可以与酸反应生成酯，是重要的有机合成原料。
酚类化合物结构与性质
结构特点 酚类化合物的分子中含有苯环和羟基（-OH）官能团，通 式为Ar-OH，其中Ar为苯基或其衍生物。
物理性质 酚类化合物一般为无色或淡黄色的固体或液体，具有特殊 的气味和较强的毒性。酚的熔点和沸点较高，易溶于有机 溶剂。
化学性质
03
可发生加成、氧化、还原等反应，如与氢气加成生成醇，被弱
氧化剂氧化成酸。
酮类化合物结构与性质
结构特点
羰基(C=O)两侧连接烃基或芳基，无双键性质。
物理性质
沸点较高、难溶于水、易溶于有机溶剂。
化学性质
主要发生加成和还原反应，如与氢气加成生成醇，被还原剂还原 成仲醇。
醌类化合物结构与性质
结构特点
04
醇、酚、醚类化合物
醇类化合物结构与性质
01
结构特点

高中化学有机化学ppt课件

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03有机物主要由碳、氢元素组成，还可能含有氧、氮、硫、磷等元素；无机物则可能包含各种元素。

组成元素有机物分子结构复杂，具有同分异构现象；无机物分子结构相对简单。

结构特点有机物大多具有可燃性、难溶于水、反应速率较慢等性质；无机物性质各异，有些具有与有机物相似的性质。

性质特征有机物与无机物区别古代人们对天然动植物和矿物的利用，如木材、药材、染料等。

萌芽时期18世纪末至19世纪初，贝采利乌斯等化学家提出有机化学概念，并合成尿素等有机化合物。

创立时期19世纪中后期，合成染料、香料、药物等有机化合物的出现，推动了有机化学的快速发展。

发展时期20世纪以来，随着物理和化学方法的不断进步，有机化学在合成、结构、反应机理等方面取得了巨大成就。

现代时期有机化学发展简史有机化合物分类及命名分类根据碳骨架形状，有机化合物可分为链状化合物和环状化合物；根据官能团类型，可分为烃类、醇类、醛类、酮类、羧酸类等。

命名有机化合物的命名遵循一定的规则和原则，包括选取主链、编号原则、官能团优先顺序等。

常见的命名法有普通命名法、系统命名法和衍生命名法等。

01结构特点碳原子间以单键相连，其余价键被氢原子饱和。

02物理性质随碳原子数增加，沸点、熔点逐渐升高，密度逐渐增大。

03化学性质相对稳定，主要发生取代反应，如卤代反应。

含有一个或多个碳碳双键。

结构特点物理性质化学性质随碳原子数增加，沸点、熔点逐渐升高，密度逐渐增大。

较为活泼，可发生加成反应、氧化反应、聚合反应等。

030201含有一个或多个碳碳三键。

结构特点随碳原子数增加，沸点、熔点逐渐升高，密度逐渐增大。

物理性质非常活泼，可发生加成反应、氧化反应、聚合反应等。

化学性质1 2 3含有苯环或其他芳香环结构。

结构特点具有特殊芳香味，沸点、熔点较高，密度较大。

物理性质相对稳定，可发生取代反应、加成反应等。

化学性质芳香烃结构和性质卤代烃结构和性质卤代烃的分子结构由烃基和卤素原子组成，卤素原子与烃基通过共价键连接。

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目录
• 有机化学简介 • 有机化学基础知识 • 有机化学反应 • 有机化学的应用 • 有机化学的未来发展
01 有机化学简介
有机化学的定义
总结词
有机化学是一门研究有机化合物 的组成、结构、性质、合成和反 应的学科。
详细描述
有机化学主要关注碳氢化合物及 其衍生物，即有机化合物，它们 是构成生命体的基本物质。
将有机化学与计算机科学、数学等学科交叉融合，利用计算机模拟和预测有机化学反应和 分子的性质，为有机化学研究和应用提供新的工具和手段。
THANKS FOR WATCHING
感谢您的观看
有机化学的发展历程
总结词
有机化学的发展经历了从天然有机化学到合成有机化学的演变，并不断推动着 人类社会的进步。
详细描述
早期的有机化学主要研究天然有机物，如动植物体内的化合物。随着科技的发 展，合成有机化学逐渐崛起，人们开始能够合成大量原本自然界不存在的有机 化合物，从而极大地丰富了人类的物质生活。
农业领域
1 2
农药合成
有机化学在农药合成中扮演着关键角色，通过设 计并合成新的农药分子，可以开发出更安全、更 有效的农药。
植物生长调节剂
有机化学也可用于合成植物生长调节剂，通过调 节植物生长代谢，提高作物产量和品质。
3
转基因作物
利用有机化学手段，可以修改作物的基因组，培 育出抗逆性更强、产量更高的转基因作物。
举例
乙醇被氧化生成乙醛。
04 有机化学的应用
医药领域
药物合成
有机化学在药物合成中发挥着重要作用，通过设计并合成新的有 机分子，可以开发出具有治疗作用的创新药物。
药物代谢
有机化学也涉及药物代谢的研究，了解药物在体内的代谢过程有助 于优化药物的疗效和降低副作用。

绪论--有机化学课件

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奥秘的伟大历程中，又迈进了一大步。 ②. 核糖核酸的合成
从1968年起，由中科院北京生物物理所、上海生物化学研
究所，上海有机所，上海细胞生物研究所，上海生物物理
所，北京大学生物系协作完成人工合成酵母丙氨酸转移核
糖核酸工作，这种核糖核酸由76个核糖核苷组成。
1979年底，对其中一个片断—核糖四十一核苷酸合成成功，
(2). 容易燃烧
例：乙醚、汽油、甲烷（沼气）等。
但CCl4不燃烧，而是灭火剂（扑灭电源内或
电源附近的火）。
8
(3). 熔点低 有机化合物熔点比较低，而无机化合物熔点较高。
例： NaCl m.p. 801℃ b .p. 1478℃
CH3CH2Cl m.p. －136. 4 ℃ b.p. 12.2 ℃
原因：NaCl 化学键是离子键，而CH3CH2Cl是共价键。 (4). 难溶于水
根据相似相溶原理，水是极性分子，而有机物 大多是非极性分子或极性较弱的分子。
9
(5). 反应速度慢 例： Cl- + Ag+
AgCl 快
RCl + Ag+
AgCl
RCl要和Ag+反应，首先要打开R-Cl键，使氯转变为
离子型，才能与Ag+反应。
O
O
N
O
H
N
O
H 35
2. 按官能团分类 官能团：决定有机化合物特性的原子或原子团。 含有相同官能团的化合物都有相似的性质。
例： CC
CC
X
官能团 双键 叁键 卤素
化合物 烯烃
炔烃 卤代烃
36
OH
羟基
O
羰基
COOH 羧基
醇 醛、酮 羧酸

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有机化合物分类及命名
分类
按照碳架分类，如开链化合物、碳环化合物和杂环 化合物等；按照官能团分类，如烃、醇、酚、醚、 醛、酮、羧酸、酯等。
命名
有机化合物的命名遵循一定的规则和原则，如 IUPAC命名法，根据化合物的结构特征和官能团进 行命名。
有机化学发展历史
1 2 3
早期历史 有机化学的起源可以追溯到古代，人们开始使用 天然有机化合物，如木材、油脂、药物等。
芳香烃分子中含有苯环结构， 苯环上的碳原子以共价键相连 形成平面六边形结构。这种结 构使得芳香烃具有较高的稳定 性和特殊的化学性质。
芳香烃的物理性质与烷烃、烯 烃和炔烃有所不同。例如，芳 香烃通常具有较强的气味和毒 性，且熔沸点较高。
芳香烃的化学性质较为特殊， 可以发生取代反应、加成反应 和氧化反应等多种反应。但由 于苯环结构的稳定性较高，这 些反应通常需要较为苛刻的条 件。
到商业上可得的原料或易于合成的中间体。
应用
02
在复杂有机分子的合成设计中，逆合成分析法是一种有效的策
略，可以帮助化学家快速找到合成路径。
优点
03
能够简化合成步骤，提高合成效率，降低成本。
官能团转化策略
官能团的定义
决定有机化合物化学性质的原子或原子团。
官能团转化
通过一系列化学反应，将一个官能团转化为另一个官能团，以实 现目标分子的合成。
烯烃、炔烃的化 学性质
烯烃和炔烃的化学性质 非常活泼，可以发生加 成反应、聚合反应、氧 化反应等多种反应。加 成反应包括与氢气、卤 素、水等的加成，聚合 反应则可以形成高分子 化合物。
芳香烃结构与性质
芳香烃的通式与命名
芳香烃的结构特点
芳香烃的物理性质

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CH3CONHNH2 HNO2 CH3CON3
CH3NCO
X
O
C=NOH
CH3NCO
X
O
O
C N O C NHCH3
乃春在芳环邻位是不饱和支链时，极易环化成五元环，这一 性质对杂环的合成具有重要意义：
AX B
H N:
A BX
N
H
第三节：自由基
自由基是共价键发生均裂，每个碎片各保留一个电子，是带 单电子的三价碳的化合物。
2004年1版 6、洪琳编《有机反应活性中间体》高等教育出版社1999.6第一版 7、斯图尔特.沃伦著《有机合成――切断法探讨》丁新腾译，上海科学
技术文献出版社1986年1月第一版 8、黄宪、吴世晖、徐汉生《有机合成》（上、下）
第一章 有机反应活泼中间体及在合成上的应用
在有机反应中，经常出现的活泼中间体是卡宾、乃春、自由基、碳正离子、 碳负离子（包括苯炔、叶立德）
第一章 有机反应活泼中间体 及在合成上的应用
第一节：卡宾（碳烯）（Carbene） 第二节： 乃春 第三节：自由基 第四节：碳正离子 第五节、碳负离子（Carbenion）（活泼亚甲基
化合物）和叶立德
第二章 官能团的选择性互变
第一节 还原反应 第二节 氧化反应
第三章 官能团的保护
第一节： 羟基的保护（醇、酚羟基的保护） 第二节：烯键的保护 第三节：羰基的保护（用醇保护） 第四节：羧基的保护－酯化 第五节：胺基的保护－酰化或成盐
（六）生物有机化学（ Bioorganic Chemistry） （七）元素和金属有机化学（Element and Metal Organic Compounds Chemistry） （八）有机化学中的一些重要应用研究

《有机化学》PPT课件

《有机化学》PPT课件•有机化学概述•烃类化合物•卤代烃和醇酚醚类化合物•醛酮醌类化合物目录•羧酸及其衍生物•含氮有机化合物•杂环化合物和生物碱01有机化学概述有机化学定义与发展定义研究有机化合物结构、性质、合成、反应机理及应用的科学发展历程从早期经验总结到现代科学理论体系的建立，经历了漫长的发展历程当前研究热点绿色合成、不对称合成、超分子化学等分类方法按碳骨架分类（开链化合物、碳环化合物、杂环化合物）、按官能团分类（烃类、醇类、酚类、醛类、酮类等）特点种类繁多，结构复杂，性质各异重要类别烃类、醇类、酚类、醛类、酮类、羧酸类、胺类等有机化合物特点与分类03发展趋势绿色化学合成方法的研究与应用，有机光电材料的研究与开发等01研究意义揭示有机化合物结构与性质关系，指导有机合成和新材料开发02应用领域医药、农药、染料、涂料、塑料、橡胶等化学工业领域，以及生命科学、环境科学等领域有机化学研究意义及应用领域02烃类化合物碳原子间以单键相连，其余价键被氢原子饱和。

结构特点物理性质化学性质随碳原子数增加，沸点、熔点逐渐升高，密度逐渐增大。

相对稳定，主要发生自由基取代反应，如卤代反应。

030201结构特点含有一个或多个碳碳双键。

物理性质随碳原子数增加，沸点、熔点逐渐升高，但密度比相应烷烃小。

化学性质较为活泼，可发生加成、氧化、聚合等反应。

结构特点含有一个或多个碳碳三键。

物理性质与烯烃相似，但更为活泼。

化学性质容易发生加成反应，也可发生氧化、聚合等反应。

含有苯环或其他芳香体系的烃类化合物。

结构特点具有特殊芳香气味，沸点、熔点较高。

物理性质相对稳定，可发生亲电取代反应，如硝化、磺化等反应。

化学性质芳香烃结构与性质03卤代烃和醇酚醚类化合物卤代烃命名、结构及物理性质命名卤代烃的命名遵循系统命名法，以烃为母体，卤素作为取代基进行命名。

结构卤代烃分子中，卤素原子与烃基通过共价键连接，形成极性分子。

物理性质卤代烃多为无色或淡黄色液体，具有特殊气味。

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阐述烷烃的碳原子以单键相连形成的链状 或环状结构，以及碳原子剩余的价键全部 与氢原子结合的特点。
烷烃的物理性质
烷烃的化学性质
探讨烷烃的沸点、熔点、密度等物理性质 随碳原子数增加的变化规律。
介绍烷烃的取代反应、氧化反应、裂化反应 等化学性质及反应机理。
烯烃、炔烃和芳香烃概述
烯烃的结构与性质
阐述烯烃分子中含有碳碳双键的结构 特点，以及烯烃的物理性质、化学性 质及反应类型。
羧酸及其衍生物的合成
阐述通过醛酮的氧化反应、腈的水解反应等方法合成羧酸 及其衍生物的方法。
04
醇、酚、醚类化合物
醇类化合物结构与性质分析
80%
醇类化合物的结构特点
含有羟基（-OH）官能团，与碳 链相连。
100%
物理性质
随着分子量的增加，醇的沸点逐 渐升高，水溶性逐渐降低。
80%
化学性质
醇具有还原性，可被氧化为醛或 酮；与羧酸反应生成酯；与卤化 氢反应生成卤代烃。
研究方法
主要包括实验方法和理论方法。实验方法包括合成、分离提纯、结构测定、性 质测试等；理论方法包括量子化学计算、分子模拟等。同时，现代有机化学还 借鉴了物理学、生物学等其他学科的研究手段和技术。
02
有机化合物结构与性质
有机化合物分类及命名规则
按碳骨架分类
开链化合物、碳环化合物
按官能团分类
烃类、醇类、醛类、酮类、羧酸类、胺类等
羧酸衍生物的合成
通过羧酸的衍生化反应，如酯化、酰卤化、 酰胺化等方法合成相应的衍生物。
绿色合成策略
采用环保、高效的合成方法，如原子经济性 反应、生物催化等，实现绿色合成。
07
含氮有机化合物
胺类化合物结构与性质探讨
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C H(C H)2 3
O2 110~120℃,0.4MPa
(C H3)2C -O -O -H
OH
稀 2SO4 H
O + C H3C C H 3
△
仅限于制备纯苯酚。
OH C H3 C H3 C H3 pKa 10.29 +I +C 10.09 +I 10.26 +I +C OH OH
所以，这三种酚的酸性均比苯酚弱。
例三、甲氧基苯酚
OH O CH 3 O CH 3 O CH 3 pKa 9.98 邻位效应 9.65 -I 10.21 +C＞-I OH OH
酚(pKa10.0) 邻甲氧基苯酚的酸性比苯酚强， 可能是邻位效应的缘故（不要求记忆）。
苯甲酸
酸性强弱顺序：
OH
CH3COOH>H2CO3>
>H2O>CH3CH2OH 10 15.7 17
pka:
4.76
6.4
取代基对酸性影响的解释：
例一、邻、间、对-硝基苯酚
OH NO2 NO2 pKa 7.22 NO2 7.15 OH
OH
-I -C
8.39
-I
-I -C
例二、邻、间、对-甲苯酚
(3) > (2) > (1) > (4)
2）与FeCl3的显色反应
酚能与FeCl3溶液发生显色反应，大多数酚能 起此反应，故此反应可用来鉴定酚。
6ArOH + FeCl3 [ Fe(OAr)6 ] 蓝紫色
3-
+ 6H + 3Cl
+
-
棕红色
不同的酚与FeCl3作用产生的颜色不同。与FeCl3的显色反应 并不限于酚，具有烯醇式结构的脂肪族化合物也有此反应。
O C H C H C H2 2 △
γ α β O C H C H C HC H 2 3 △
C6H5O CHCH=CH 2 2
OH C H2C H C H2
OH
γ β α C HC H C H2 CH3
如果邻位被占据，则重排到对位：
γ α β O C H C H C HC H 2 3 H3C C H3 △ H3C
HO
SO3H
３
氧化反应
OH K2Cr2O7 H2SO4
Na2Cr2O7 H2SO4
O
O
对苯醌
O O
HO
OH
OH OH
Ag2O 无水乙醚
O
邻苯醌
O
（三）酚的制备
１
S O3Na 固体NaOH 熔融（300℃）
磺酸盐碱融法
O Na H OH
SO3H
NaO H
SO3Na NaO H H+
OH
芳环上有-X,-NO2,-COOH时不能使用该方法
ONa
不反应
OH
+ CO2 + H2O
+ NaHCO3
酚不能溶于NaHCO3溶液，羧酸可以，利用此性质 可以将醇、酚和羧酸进行分离
根据酸性的差别，试问通过哪些步骤可将苯酚、
苯甲醇、苯甲酸这三者的混合物一一加以分离？
苯甲醇
苯 酚 NaOH
苯甲醇 苯 酚 钠 CO2 苯 酚
苯甲酸
苯甲酸钠
苯甲酸钠
H+/H2O
p-共轭效应
苯酚的结构
p-π 共轭效应的结果：
1、减小了C-O键的极性，使-OH不容易离去。
2、增加了O-H键的极性，使酚表现出弱酸性。
3、苯环上的电子云密度增加，有利于苯环上
的亲电取代反应（邻、对位定位基）。
１酚羟基的反应 1） 弱酸性
OH
+ NaOH
OH
ONa
+ H 2O
+ NaHCO3
(一) 酚的分类与命名：
1、酚的分类：
苯酚
酚 萘酚 -萘酚 -萘酚
OH
HO OH
另外，根据酚羟基的个数，分为：一元酚、二元酚和多元酚。
2．命名
酚的命名一般是在酚字的前面加上芳环的名称 作为母体，再加上其它取代基的名称和位次。特殊 情况下也可以按次序规则把羟基看作取代基来命名。
HO
COOH OH
邻硝基苯酚易形成分子内氢键而成螯环，这样就削弱了分子间 的引力；而对硝基苯酚不能形成分子内氢键，但能形成分子间氢 键而缔合。因此邻硝基苯酚的沸点和在水中的溶解度比其异构体 低得多，故可随水蒸气蒸馏出来。
OH
3） 磺化反应
OH
25oC
SO3H 98%H2SO4 OH
100oC
98%H2SO4 100oC
3） 成醚：
OH + OH X + ROH
OH + NaOH
O
X
ONa RX
O
R
O
R
硫酸二甲（乙）酯的烷基化作用
OK + KOH
(CH3)2SO4 Or CH3I Br O
O
Me
克莱森（Claisen）重排
苯基烯丙基醚在高温下会发生重排，烯丙基 重排到酚羟基邻位，称Claisen重排
C6H5O + BrCH CH=CH 2 2
OH
例如：
1，3-苯二酚 （间-苯二酚） （儿茶酚）
2－羟基苯甲酸 （水杨酸）
OH
OH Cl CH3 HO
OH
OH
OH NO2
间甲苯酚
邻氯苯酚
1,3,5-间苯三酚5-硝基-α-萘酚有来自可以把OH 作为取代基来命名：
COOH
对羟基苯甲酸
HO
(二) 酚类的化学性质
酚的结构：

H O

O
..
H

OH + Br2(H2O) Br Br OH Br + 3HBr
反应很灵敏，很稀的苯酚溶液就能与溴水生成沉淀。 故此反应可用作苯酚的鉴别和定量测定。 在低极性溶剂(CCl4,CS2等）下可以得单溴代物
2） 硝化反应 苯酚比苯易硝化，在室温下即可与稀硝酸反应。
OH + 稀 HNO3 20 ℃ OH NO 2 + NO 2 可用水蒸汽蒸馏分开
２ 卤代苯的水解
Cl
H2O， NaOH/Cu 350~370℃ 20~30MPa
O Na H
OH
当卤原子的邻、对位有吸电子基团时，氯就 变得较活泼，易发生亲核取代反应。
Cl NO2 NaOH ONa NO2 OH
H+
OH
NO2
Cl NO2 Na2CO3 H2O NO2
H
+
NO2
NO2
３异丙苯氧化法
第十章 酚
酚（Ar-OH）
1. 苯酚（石炭酸）
苯酚能凝固蛋白质，有杀菌作用，用作消毒剂和防腐剂。
2. 维生素E
临床上常用于治疗先兆性和习惯性流产，也用来治疗痔疮、 冻疮、肌痉挛、胃和十二指肠溃疡等。 可作为人体内一种自由基清除剂或抗氧剂，有延缓衰老作用。
CH3 HO H3C CH3 O CH3 CH3 CH3 CH3 CH3
OH C H3 C H2C H=C HC H 3 α β γ
4） 酚羟基上的成酯反应
OH + CH3COOH X + CH3COCl + (CH3CO)2O O CH3 O
酚酯在AlCl3催化下，酰基可重排到羟基的邻 位或对位，称傅瑞斯（Fries）重排：
OCOCH3 AlCl3 OH …O C CH3 + CCH3
O
OH
较高温度下，邻位异构体为主，较低温度下， 对位异构体为主。 实质上是CH3C+=O进行亲电取代。 此重排是一种酚酮的制备方法。
Fries重排实例
OCOCH3
CH3 AlCl3 C6H5NO2 室温 稀酸
OH
CH3
80~85% H3CC O
２芳环上的亲电取代反应
1） 卤代反应
苯酚与溴水在常温下可立即反应生成2，4，6三溴苯酚白色沉淀。
下列化合物酸性排序
OH OH O2N B. OCH3 NO2 NO 2 OH CH2OH
A.
C.
D.

B>C>A>D
问题：排列下列化合物的酸性强弱顺序。
OH
(1)
Cl
OH (2)
O2N
OH
(3)
CH3
OH (4)
连有X取代基时，比如氯，虽然氯原子电负性大诱 导效应是吸电子取代基，但是，另外一方面存在Pπ共轭的供电子效应，两者效应相反，吸电子占了 上风，所以卤素取代时，酸性增强！！