人教版高中化学选修5课件第五章本章整合

CH3—CH2—CH2—CH2—CH3
CH3—CH2—CH—CH2—CH3
CH3 CH3
根短线表示，将有机物分子中的原子连接起来，若省略碳氢单键
短线，则成为结构简式。若将碳、氢元素符号省略，只表示分子
中键的连接情况，每个拐点或终点均表示有一个碳原子，称为键
线式。
HO
结构式与结构简式的转换：
HCC O H H
结构式
O
CH3 C OH
CH3COOH
结构简式
3、醛基、羧基的结构简式有特有的写法
三、同分异构体的书写 例:C5H12的同分异构体
书写同分异构体的有序性。 这类同分异构体叫碳链异构，书写要点是“减碳法”。
同分异构体的书写规律
①选择最长的碳链为主链，找出中心对称线； ②主链由长到短； ③支链由整到散； ④位置由心到边； ⑤排布由对到邻再到间； ⑥最后用氢原子补足碳原子的4个价键。
CH3CH2OH CH2=CH—CHO
O CH3—C—O—CH2CH3
键线式
OH CHO
O O
1.下图是深海鱼油的结构键线式，请回答：
其中有___2_2_个碳原子，_3_2__个氢原子， ___2_个氧原子，分子式是___C_22_H_3_2O_2_____。
2.降冰片烷分子的立体结构如图，写出它的分子式： C7H12 ，当它发生一氯取代时，能生成____3___
A
B
1.找出下列两种结构式中等效氢原子的种数，并写出A的一氯代 物所有同分异构体的结构简式。
有4种等效氢
A
用于探究异戊烷等效氢的动画
mediaVo.resId=55bf1c4ea f50daf8ef89a318
B
1.找出下列两种结构式中等效氢原子的种数，并写出A 的一氯代物所有同分异构体的结构简式。

_____________________________________________________。
(3)写出将 A 通入下列两种溶液后出现的现象。
A 通入溴水：______________________________________; A 通入溴的四氯化碳溶液：__________________________。 (4)烯烃和 NBS 作用,烯烃中与双键碳相邻碳原子上的一个 氢原子被溴原子取代。分子式为 C4H8 的烃和 NBS 作用,得到
化转化器”是为了把生成的 CO、氮的氧化物转化为无害气体
CO2、N2,D 正确。
[例4](2010 年上海高考)丁基橡胶可用于制造汽车内胎,合 成丁基橡胶的一种单体 A 的分子式为 C4H8,A 氢化后得到2甲基丙烷。完成下列填空 ： (1)A 可以聚合,写出 A 的两种聚合方式(以化学方程式表 示)。_________________________________________________, _____________________________________________________。 (2)A 与某烷发生烷基化反应生成分子式为 C8H18 的物质 B, B 的一卤代物只有 4 种,且碳链不对称。写出 B 的结构简式：
明 B 是卤代烃。(2)根据路线图中的变化,可知反应⑥是酯化反
应;反应⑦是加聚反应。(3)反应②是卤代烃水解,其反应条件
为：NaOH/H2O,加热;反应⑤的条件是：NaOH/C2H5OH,加
热。(4) 反应过程中③和⑤的目的是保护碳碳双键。(5)C 是 CH2==CH—COOCH3 ,其含有相同官能团的同分异构体有4种。 (6)D 在碱性条件下水解得到氨气和丙烯酸钠。

2 2
乙炔
CH≡CH
-CH=CH-n
【例1】人造象牙中，主要成分的结构是
它是通过加聚反应制得的，则 合成人造象牙的单体是（ B ） A. (CH3)2O B. HCHO C.CH3CHO D.CH3OCH3
【例2】有机玻璃（聚丙烯酸甲酯）的结构简式 可用下式表示。设聚合度n为3000。回答下列 问题：（1）指出有机玻璃的单体和链节；（2） 求有机玻璃的相对分子质量；
•- H2O（消去）
•炔 H2 •烯 •+ 烃 •（加成） 烃
•+ H2•烷 2 •+X
烃•（取
代）
•卤 •+ H2O •氧化 •氧化 •酯 •酯 代 •醇 •醛 •羧 化 •还原 酸 •水解 烃•（取代）
•+ HX •（和 H2加成 ) •酯化 •水解
•+X2 (HX)（加成）
•-HX（消去） •+ X2 (HX)（加成）
•I、遇FeCl3溶液溶液变紫色
•练:某有机物的结构简式如下图。则此有机物可发生的 反应类型有:
•CH3COO
•CH2=CH
•CH2
•CHCH2COOH •OH
•①取代 ②加成 ③消去 ④酯化 ⑤水解 ⑥氧化 ⑦中和 。 • 1mol该物质最多和几摩氢氧化钠反应?
•四、烃和烃的衍生物间的转化
：
•+H2O（加成） •+ H2O（加成）
•在下图方框中填写对应物质的结构简式：
•HBr
•1
•4
•NaOH •H2O •H+
•催化剂
•2 •5
•[O] •氧化
•3
•HC N
•6 •浓硫 酸 •C14H20O4(环状 ）

nCH2===CH2＋nCH2===CH—CH3 ――→
(4)烯烃和二烯烃的聚合反应
例如，乙烯与 1,3-丁二烯的加聚反应就属于此反应类型。 一定条件
nCH2===CH2＋nCH2===CH—CH===CH2 ――→ CH2—CH2—CH2—CH===CH—CH2
(5)炔烃单体的加聚反应 例如，乙炔的加聚反应就属于此反应类型。
第五章
进入合成有机高分子化合物的时代
第一节 合成高分子化合物的基本方法
01课前自主学习 03随堂基础巩固
02课堂互动探究 课时作业
一、有机高分子化合物 1．与低分子有机物的区别：
2.有关概念：
(1)聚合物：由单体进行聚合反应形成的高分子化合物。 (2) 单 体 ： 能 够 进 行 聚 合 反 应 形 成 高 分 子 化 合 物 的 低分子化合物 。
催化剂 nHOOC—COOH＋nHOCH2—CH2OH
(3)缩聚物的表示方法：聚乙二酸乙二酯的结构简式为
， 缩聚物结构式要在方括号外侧写出链节余下的 或 端基原子或原子团 。
探究点一 加聚反应和缩聚反应
一、加聚反应和缩聚反应的比较
类别
加聚反应
缩聚反应
单体 特征
单体 种类
含不饱和键
至少含两个官能团(如—OH、
解析：可以发生加聚反应的单体含有碳碳双键等不饱和键， 符合题意的有 b、d，其加聚产物分别为
含碳碳双键或碳碳 三键的有机物
、—NH2) 酚、醛、醇、羧酸、氨基酸
类别
加聚反应
缩聚反应
聚合 通过不饱和键加成 通过缩合脱去小分子而连接
方式
聚合物 高聚物与单体具有 高聚物和单体具有不同的化学
特征 相同的化学组成 组成

第四章
跟踪练习1 可用于合成高分子
第五章
(式中—C6H5是苯基)的单体是( )
①氨基乙酸(甘氨酸)
②α－氨基丙酸(丙氨酸)
③α－氨基－β－苯基丙酸(苯丙氨酸) ④α－氨基戊二酸(谷
氨酸)
A．①③ B．③④ C．②③ D．①②
答案 A
课件制作：韶关市田家炳中学高二化学备课组 制作时间：2010-2-22 7
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第四章 第五章
有机化学基础复习
白云一高：陈永财
课件制作：韶关市田家炳中学高二化学备课组 制作时间：2010-2-22 1
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第一节:合成高分子化合物的基本方法
一、加成聚合反应
合物的平均相对分子质量＝链节的相对分子质量×n。
二、缩合聚合反应
1．缩合聚合反应简称缩聚反应，是指单体之间相互结合成聚
合物，同时有小分子(如H2O等)生成的反应，单体可以是一种或两 种以上。
2 ． 聚 － 6 － 羟 基 己 酸 酯 HO[ OC(CH2)5O ]n H 的 单 体 是 HOOC(CH2)5OH，生成1 mol 此高聚物分子，可以认为n mol单体 之间发生了课缩件制聚作反：韶应关市，田家同炳时中学缩高二掉化学n－备课1组mo制l 作H时2间O：。2010-2-22 2
4．书写缩聚物的结构式时，要在方括号外侧写出链节 余下的端基原子或原子团。
课件制作：韶关市田家炳中学高二化学备课组 制作时间：2010-2-22 4
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第四章 第五章
5．书写缩聚反应方程式时，除单体物质的量与缩聚物结 构式的下角标要一致外，也要注意生成小分子的物质的量。

△
(3)
――→CH3CH===CHCHO＋H2O
(4)CH3CH===CHCHO＋2H2―→CH3CH2CH2CH2OH
例 2．请以乙烯为原料制取 1,4-二氧六环(
)
例3.
试写出下图中A→F各物质的结构简式
HBr A
NaOH H2O
B [O] C HCN D
H2O H+
E 浓 H2SO4 F C14H20O4
羧反应以及烷烃的裂化反应等。
• 1、“手和脑在一块干是创造教育的开始，手脑双全是创造教育的目的。” • 2、一切真理要由学生自己获得，或由他们重新发现，至少由他们重建。 • 3、反思自我时展示了勇气，自我反思是一切思想的源泉。 • 4、好的教师是让学生发现真理，而不只是传授知识。
• 5、数学教学要“淡化形式，注重实质. 6、“教学的艺术不在于传授本领，而在于激励、唤醒、鼓舞”。2021年11月下午5时48分21.11.917:48November 9, 2021
解：
HBr 浓 H2SO4
Br NaOH H2O O CO OC FO
OH [O]
B
C
O HCN
OH CN
H2O H+
D
OH COOH E
催化剂
△ CH2=CHBr
②引入卤原子（—X）
1）烃与X2取代
光照
CH4 +Cl2
CH3Cl+ HCl
Br
+ Br2 催化剂
+ HBr
2）不饱和烃与HX或X2加成
CH2==CH2+Br2 3）醇与HX取代
C2H5OH + HBr
CH2BrCH2Br
△

。
②B与C反应的化学方程式是
。
-19-
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考点
随堂检测
知识网络整合构建 考考点点突突破破深深化化提提升升
(4)D的结构简式是
,生成N的反应类
型是
。
(5)F是相对分子质量比B大14的同系物,F有多种同分异构体,符合
下列条件的F的同分异构体有
种。
①属于芳香族化合物
②遇FeCl3溶液显紫色,且能发生水解反应 ③苯环上有两个取代基
环状化合物 H 的结构简式
;
(3)I 为 HOOC(CH2)4COOH; (4)G 为乙醇,所含官能团是羟基;M 的结构简式是
;
-30-
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考点
随堂检测
知识网络整合构建 考考点点突突破破深深化化提提升升
(5)M 与 C 反应生成 V 的化学方程式为: +nHOCH2CH2OH
+(2n-1)CH3CH2OH;
(
之一,合成路线如下:
知识网络整合构建 考考点点突突破破深深化化提提升升
)是人造棉的主要成分
-26-
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考点
随堂检测
已知:
Ⅰ.
Ⅱ.R1COOR2+R3OH
知识网络整合构建 考考点点突突破破深深化化提提升升
2R1COOH R1COOR3+R2OH
Ⅲ.RCOOR1+R2CH2COOR3 (R、R1、R2、R3 表示烃基)
(写一种)。
-28-
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考点
随堂检测
知识网络整合构建 考考点点突突破破深深化化提提升升
解析A为乙烯,与溴发生加成反应生成的B为BrCH2CH2Br;B在氢氧 化钠水溶液、加热条件下发生水解生成的C为HOCH2CH2OH;C被 氧化得到的D为HOOC—COOH;D与乙醇发生酯化反应生成的E为 CH3CH2OOCCOOCH2CH3。结合V的结构简式,M与乙二醇反应得 到V,M为

由此分析，这种高分子化合物的单体至少有 ______种，它们的结构简式为____________ ____________________________________。 合成该高分子化合物的反应类型是______。
【解析】 从本题所示的高分子化合物的长 链结构中可以看出多次出现酯结构的结构单 元，所以这种高分子化合物是由酸与醇缩聚 而成的聚酯。据长链可以得知结合处为，则 断裂处亦为,
【解析】 热的磷酸钠溶液碱性较强，洗去 油污效果较好。从高聚物的结构简式很容易 看出其单体是CH2==CHCN、 CH2==CHCH==CH2、。银氨溶液的配制方 法：在硝酸银溶液中逐滴加入稀氨水至生成 的沉淀恰好溶解为止。
【答案】 (1)除去塑料工件表面的油污 (2)CH2==CHCN CH2==CH—CH==CH2
课堂达标即时巩固
热点示例思维拓展
[经典案例] 塑料电镀制品具有优良的性能, 塑料件电镀后，既保持了塑料的质量轻、抗 腐蚀性强、成型容易等特点，又赋予其金属 的导电性、装饰性等。简要流程如下：
试回答下列问题： (1)用热的磷酸钠溶液洗涤塑料制品的目的是： ________.加聚产物单体的判断 (1)凡链节的主链只有两个碳原子(无其他原 子)的聚合物，其合成单体必为一种，将链 节两端两个半键断开向内闭合即可。
(2)凡链节主链上只有四个碳原子(无其他原 子)且链节无双键的聚合物，其单体必为两 种，在链节两端及正中央划线断开，然后左 右两个半键闭合即可。
(3)凡链节主链中只有碳原子，并存在碳碳双 键()结构的聚合物，双键前后各两个碳原子 划线断开，形成间二烯烃结构，其规律是“ 凡双键，四个碳；无双键，两个碳”从一端 划线断开，隔一键断一键，然后将半键闭合 ，即单双键互换。

的一种同分异构体A具有如下特点:
a.分子中含—OCH2CH3 b.苯环上只有两种化学环境不同的氢原子
写出A在一定条件下发生加聚反应的化学方程式:
。
整合创新 (4)由HOOC(CH2)4COOH和NH2(CH2)6NH2生成聚酰胺-66的反应方程式为
。 (5)已知A是
的单体,则A中含有的官能团是 碳碳双键、羧基 (写名称)。
6、“教学的艺术不在于传授本领，而在于激励、唤醒、鼓舞”。2021年11月下午1时25分21.11.1613:25Novem ber 16, 2021
• 7、“教师必须懂得什么该讲，什么该留着不讲，不该讲的东西就好比是学生思维的器，马上使学生在思维中出现 问题。”“观察是思考和识记之母。”2021年11月16日星期二1时25分0秒13:25:0016 November 2021
• 8、普通的教师告诉学生做什么，称职的教师向学生解释怎么做，出色的教师示范给学生，最优秀的教师激励学生。 下午1时25分0秒下午1时25分13:25:0021.11.16
整合创新
【规律小结】
高分子化合物的合成与推断题解答的一般规律 高分子化合物是指相对分子质量一般在104~106的化合物,可通过加聚反应或缩聚 反应合成。 (1)书写加聚反应和缩聚反应方程式的区别:缩聚反应中有小分子生成,缩聚产物的 相对分子质量小于单体相对分子质量的n倍;加聚反应中无小分子生成,加聚产物 的相对分子质量恰好等于单体相对分子质量的n倍。
为
。
整合创新 例2 1,6-己二酸(G)是合成尼龙的主要原料之一,可用含六个碳原子的有机化合物氧化 制备。图T5-1为A通过氧化反应制备G的反应过程(可能的反应中间物质为B、C、D、 E和F):
图T5-1

(2)合成纤维中目前产量占第一位的是聚酯纤维—— 涤纶，其制备原理是
＋(2n－1)H2O。
四、合成橡胶 1．橡胶的分类。
天然橡胶 橡胶合成橡胶通特用种橡橡胶胶氯顺丁硅聚丁丁苯橡硫橡橡橡胶橡胶胶胶：胶有：耐有热耐、油耐性寒性 2．合成橡胶。 (1)原料：以石油、天然气为原料，以二烯烃和烯烃 等为单体聚合而成。
3．通常所说的“三大合成材料”是指合成塑料、合 成纤维、合成橡胶。
二、塑料 1．塑料的主要成分是合成高分子化合物，即合成树 脂。有些塑料受热后可以熔化(如聚乙烯)，这种塑料叫热 塑性塑料；有些塑料受热后不能熔化(如酚醛树脂)，这种 塑料叫热固性塑料。
2．聚乙烯。 物质
高压聚乙烯
低压聚乙烯
合成条件 高温、高压，引发剂 低压，催化剂
(2)性能：具有高弹性、绝缘性、气密性、耐油、耐 高温或耐低温等性能。
3．(1)顺丁橡胶是以 1，3-丁二烯为原料，在催化剂 作用下，通过加聚反应，得到以顺式结构为主的聚 1，3丁二烯。反应方程式为 n CH2===CH—CH===CH2催―― 化→剂
。
(2)天然橡胶是异戊二烯的顺式聚合物，写出异戊二
第五章 进入合成有机高分子化合物的时代
2 应用广泛的高分子材料 [学习目标] 1.学会高分子化合物的结构特点和基本 性质，体会高聚物的结构与性质之间的关系。2.学会塑料、 合成纤维、合成橡胶的性能和用途。3.进一步熟练掌握单 体与高分子聚合物之间的互推技能，加聚、缩聚反应方 程式的书写。
知识衔接 由乙炔如何制备聚氯乙烯塑料？写出每步反应的化 学方程式。 答案：CH≡CH＋HCl催―― 化 △→剂CH2===CH2Cl
(1)天然橡胶能溶于汽油的根本原因是__________，

科学实验还表明：在甲烷分子中， 4 个碳氢键是等同 的，碳原子的 4 个价键之间的夹角 ( 键角 ) 彼此相等，都是 109°28′ 。 4 个碳氢键的键长都是 1.09×10 － 10 m 。经测定，
C—H键的键能是413.4 kJ· mol－1。
25
二、有机化合物的同分异构现象 1．同分异构现象的概念 化合物具有相同的分子式，但具有不同的 结构的现象叫 做同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称为 同分异 构体。它是有机物种类繁多的重要原因之一。同分异构体之 间的转化是化学变化。同分异构体的特点是 分子式相同，结 构不同，性质不同。 2．同分异构现象的类别 (1)碳链异构：由于碳碳骨架不同产生的异构现象。 (2)位置异构：由于官能团位置不同产生的异构现象，如 CH3CH＝CHCH3和CH2=CH—CH2—CH3。 (3)官能团异构：由于具有不同的官能团而产生的异构现 象，如 和 。
3
有机物的概念：
大多数含碳元素的化合物 CO、CO2、碳酸、碳酸盐、金属 碳化物、氰化物归为无机物
有机物的特点
种类繁多、反应慢、副反应多、大多 数能燃烧
4
自学导引
有机化合物从结构上有两种分类方法：一是按照构成有 机化合物分子的碳的骨架来分类；二是按照反映有机化合物 特性的特定原子团来分类。 一、按碳的骨架分类
26
名师解惑
一、同分异构体的书写 同分异构体的书写技巧一般采用“减链法”，可概括为 “两注意四句话”。 两注意：一是有序性，即从某一种形式开始排列、依次
进行，防止遗漏；二是等效法，即位置相同的碳原子上的氢
被取代时会得到相同的物质，不要误认为是两种或三种。 四句话：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到 边，苯环排布对、邻、间。 (1)以烷烃C6H14为例，写出所有同分异构体。(烷烃只有

制作过程：由专 业教师团队经过 多次研讨、修订 和完善结合实际 教学需求制作而 成。
内容特点：PPT 内容全面、详细 重点难点突出配 有丰富的图表、 动画等多媒体元 素易于理解和记 忆。
使用建议：建议 教师在教学过程 中结合PPT进行 讲解引导学生通 过PPT进行自主 学习和复习。
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利用PPT的动画和图表功能吸引学生的注意力提高课堂互动性。 在PPT中设置问题引导学生思考和讨论促进课堂互动。
利用PPT的注释和标记功能对重点和难点进行讲解和讨论增加课堂互动。
在PPT中展示案例和实例引导学生分析和讨论促进课堂互动。
如何利用PPT进行复习和巩固
结合教材和PPT理解知识点 针对自己的薄弱环节有目的地查阅PPT 利用PPT的图表和数据加深对知识点的理解 与同学或老师交流共同探讨PPT中的重点和难点
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如何提高PPT的制作水平
了解观众需求：在制 作PPT前了解观众的 背景和需求以便更好 地设计内容和呈现方 式。
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统一风格：保持 PPT的风格和字体 、颜色的一致性以 提高整体美观度。
逻辑清晰：在组织 PPT内容时要注意 逻辑性使观众更容 易理解。
感谢您的观看
汇报人：
习题与答案：提 供了化学选修5 的习题和答案供 学生练习和提高 自己的解题能力。
化学选修5的学习方法
掌握基础知识：理解并掌握选修5中的基础知识如有机化学的基本概念、反应机理等。
强化实验操作：通过实验加深对有机化学的理解提高实验技能和操作能力。 培养分析能力：学会分析有机化学反应中的能量变化、反应速率等培养解决问题的能力。 注重归纳总结：对所学知识进行归纳整理形成系统化的知识体系便于复习巩固。