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(完整版)大学有机化学习题集习题集

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. 专业资料分享 . 第二章 饱和烃

1、将下列化合物用系统命名法命名。

(1) CH3CHCHCHCH2CH2CH3CH3CHCH3CH2CH3CH31234567 2,3,5-三甲基-4-丙基庚烷

(2) 1234567CH3CHCHCHCH2CH2CH3CH3CHCH3CH3CH3 2,3-二甲基-4-异丙基庚烷

(3) 123456CH3CHCHCH2CHCH3CH3CH3CH3 2,3,5-三甲基己烷

2、下列化合物的系统命名是否正确？如有错误予以改正。

(1) CH3CHCH2CH3C2H5 2-乙基丁烷 ╳ 3-甲基戊烷

(2) CH3CH2CHCHCH3CH3CH3 2,3-二甲基戊烷 √

(3) CH3CH2CH2CHCH2CH2CH3CHCH3CH3 4-异丙基庚烷 √

(4) CH3CHCH2CHCHCH2CH3CH3CH3CH2CH3 4,6-二甲基-乙基庚烷 ╳ 2,4-二甲基-5-乙基庚烷

(5) CH3CH2CH2CHCH2CH3CHCH3CH3 3-异丙基庚烷 ╳ 2-甲基-3-乙基己烷

(6) CH3CH2CH2CHCH2CHCH2CH2CH3C2H5CH2CH2CH3 6-乙基-4-丙基壬烷 ╳ 4-乙基-6-丙基壬烷 完美WORD格式.整理

. 专业资料分享 . 3、 命名下列化合物

(1) CH3CHCH2CHCH2CH3CH2CH3CH2CH2CH312345678 3-甲基-5-乙基辛烷

(2) 12345678CCH2CH2CH2CCH3CH3CH3CH3CH3CHCH3CH3 2,3,3,7,7-五甲基辛烷

(3) CH3CHCHCH2CHCH2CH3CH3CH3CH2CHCH3CH312345678 2,3,7-三甲基-5-乙基辛烷

(4) CH3CHCH2CHCCH2CH2CH2CHCHCH3CH3CH3CH3CH3CH3CH39101234567811 2,4,5,5,9,10-六甲基十一烷

4、 命名下列各化合物

(1) CH3C2H5CH(CH3)2123456 (2) CH3CH3CH3CH3

1-甲基-2-乙基-3-异丙基环己烷 1,1,2,3-四甲基环丁烷

(3) (4)

正戊基环戊烷

2-甲基-3-环丙基庚烷

(5) (6) C2H5CH2(CH2)4CH3

1-甲基-3-环丁基环戊烷

1-乙基-4-正己基环辛烷

(7) CH31234567 (8) CH312345678 (9) CH3123456789 完美WORD格式.整理

. 专业资料分享 . 6-甲基双环[3.2.0]庚烷 8-甲基双环[3.2.1]辛烷 8-甲基双环[4.3.0 ]壬烷

(10) CH3123456789 (11)123456789CH3CH3CH3 (12) 123456789C2H5CH3

6-甲基螺[3.5]壬烷 1,3,7-三甲基螺[4.4]壬烷 1-甲基-7-乙基螺[4.5]癸烷

5、 已知正丁烷沿C2与C3的键旋转可以写出四种典型的构象式，如果C2和C3之间不旋转，只沿C1和C2之间的σ键旋转时，可以写出几种典型构象式？试以Newman投影式表示。

解：可以写出2种典型构象式：

CH2CH3HHHHHCH2CH3HHHHH

交叉式 重叠式

6、 构造和构象有何不同？判断下列各对化合物是构造异构、构象异构，还是完全相同的化合物。

解：构造异构——分子中原子或原子团的排列顺序不同；从一种构造转变成另一种构造必须断裂化学键。

构象异构——分子中原子或原子团的排列顺序相同，但由于C—C单键自由旋转所引起的原子或原子团的相对位置不同；从一种构象转变成另一种构象不需要断裂化学键。

(1) HCH3ClHCH3ClClHCH3ClHCH3 (2) BrHClClHBrBrHBrClHCl

构象异构体(实际上是同一化合物)

构造异构体

(3)

HBrBrClClHClClHBrBrH (4)

ClHBrHClBrHClBrClHBr

构象异构体(实际上是同一化合物) 同一化合物(构象也相同) 完美WORD格式.整理

. 专业资料分享 . 7、 写出下列化合物最稳定的构象式。

(1) 异丙基环己烷CH(CH3)2H

(2) 1,3-二甲基环己烷(顺)CH3CH3HHCH3CH3HH(反)

(3) 1-甲基-4-叔丁基环己烷C(CH3)3CH3HH(顺)(反)CH3C(CH3)3

8、 比较下列各组化合物的沸点高低，并说明理由。

(1) 正丁烷和异丁烷

解：b.p: 正丁烷＞异丁烷 (含支链越多的烷烃，相应沸点越低)

(2) 正辛烷和2,2,3,3-四甲基丁烷

解：b.p: 正辛烷＞2,2,3,3-四甲基丁烷 (含支链越多的烷烃，相应沸点越低)

(3) 庚烷、2-甲基己烷和3,3-二甲基戊烷

解：b.p: 庚烷＞2-甲基己烷＞3,3-二甲基戊烷 (含支链越多的烷烃，相应沸点越低)

9、比较下列各组化合物的熔点高低，并说明理由。

(1) 正戊烷、异戊烷和新戊烷

解：m.p: 新戊烷＞正戊烷＞异戊烷 (分子的对称性越高，晶格能越大，熔点越高)

(2)

正辛烷和2,2,3,3-四甲基丁烷

解：m.p: 2,2,3,3-四甲基丁烷＞正辛烷 (分子的对称性越高，晶格能越大，熔点越高)

10、

写成各反应式

(1) CH3+ HICH3CH2CHCH3I

(2) CH3H2SO4CH3CH2CHCH3OSO2OHCH3CH=CHCH3++主要产物次要产物 完美WORD格式.整理

. 专业资料分享 . (3) CH3CH3Br2CH2CH2CCH3BrBrCH3

(4) Br2- 60 CoBrBr

第三章 立体化学

1、 下列化合物有无对称面或对称中心？

CClHH3CCH3C2H5CH3HHCOOHCH3CH3HHHHCHOO(1)(2)(3)有对称面()有对称面()有对称中心( i )

2、指出下列分子的构型(R或S)：

CCH3IHC2H5CH3HC2H5ICH3C2H5IH(R)-CCH3IHC2H5CH3HC2H5ICH3C2H5IH(S)-CHOCH2OHHHOBrHDCH3HNH2COOHCH3HNH2CH3C2H5(1)(2)(3)(4)(S)-(R)-(S)-(S)-

3、下列(A)、(B)、(C)、(D)四种化合物在哪种情况是有旋光性的？

CH3OHHHHOCH3CH3HOHHOHCH3CH3OHHOHHCH3CH3HOHHOHCH3(A)(B)(C)(D)

(1) (A)单独存在 Yes (2) (B)单独存在 Yes

(3) (C)单独存在 No (4) (A)和(B)的等量混合物 No

(5) (A)和(C)的等量混合物 Yes (6) (A)和(B)的不等量混合物 Yes 完美WORD格式.整理

. 专业资料分享 . 4、用R,S-命名法命名酒石酸的三种异构体。

RRSRSS(A)(B)(C)COOHHOHHOHCOOHCOOHOHHOHHCOOHCOOHOHHHHOCOOH(2R,3S)-2,3-二羟基丁二酸(2R,3R)-2,3-二羟基丁二酸(2S,3S)-2,3-二羟基丁二酸

5、 1,3-二甲基环戊烷有无顺反异构体和对映体？若有，请写出。

解：有。CH3CH3CH3CH3CH3CH3顺-1,3-二甲基环戊烷无对映异构反-1,3-二甲基环戊烷有对映异构

第四章 烯烃

1、用衍生物命名法或系统命名法命名下列各化合物

(1) (CH3)2CHCH=CHCH(CH3)2

对称二异丙基乙烯 or 2,5-二甲基-3-己烯

(2) (CH3)2CHCH2CH=CHCHCH2CH3CH312345678 2,6-二甲基-4-辛烯

(3) CH3CH3 2,3-二甲基环己烯 (4) CH3CH3

5,6-二甲基-1,3-环己二烯

2、 用Z,E-命名法命名下列各化合物

(1) ↑C=CCH2CH3HClBr↑ (Z)-1-氯-1-溴-1-丁烯

(2) ↓C=CFCH3ClCH3CH2↑ (E)-2-氟-3-氯-2-戊烯

(3) ↑C=CCH2CH3CH2CH2CH3HCH3↓ (E)-3-乙基-2-己烯 完美WORD格式.整理

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有机化学试题库(完成转变)

有机化学试题库(完成转变)

按指定原料合成下列化合物（无机试剂、苯及两个碳以下（含两个碳）的有机物任选）

CH3CHCHCHOCH3CHCHCHOOHOHCH3CHCH2CH3CHCOOHCH2COOHCCH3CH2CH3OHOCH2CH3CH3BrBrBrOHCOOCH2CH2CH3COOHNO2COOHBrNO2CH=CHCOOHCHOCH3CH=CH2CH3CHCH3CHCH3HOH2NCH2CH2CH2CH2NH2

CH2CH2CH2CH3H2NCH2CH2CH2CH2NH2CH2CH2CH2CH3CH3CH2CH=CH2CH3CH=CHCH3CH2=CHCH=CH2CH2OHCH2OHNNNH2CH3ClOCH2COOHCH2=CHCH=CH2CHPhOHCH2=CHCH=CH2CHPhOHOOH3CHCOCHCH3OPhCH2CH2COOHN=NNH2CH2=CHCH=CH2H2NH2NCOOC2H5

CH3CHCH21.CH3CHCOOHCH2COOHBr2CH3CHCH2BrBra) NaCNb)H3+O

CH3CHCHCHO2.CH3CHCHCHOOHOHHCl/HOCH2CH2OHCH3CHCHCHOOa)KMnO4/OH-b)H3+O

H3CH2CH3OHCH3COCl/AlCl3COCH3a) CH3CH2MgBr/无水Et2Ob)H3+O CH3CH2CCCPhOHCH3CHCHCH3CH3CH3(CH2)6CH34.OCH2CH3a) 混酸b)Fe/HClc)NaNO2/HCld)H2O/OH-OHCH3CH2Br/NaOH

5.CH3BrBrBra) KMnO4b)NH3c)Fe/HClNH2a)Br2/H2Ob)NaNO2/HClc)HPO2

6.OHCOOCH2CH2CH3H3+OH3+O/a)KMnO4b)HCNc)COOHH2SO4/CH3CH2CH2OHLiAlH4CH3CH2COOHCH3CH2Bra)NaCNb)

完整版)大学有机化学试题

完整版)大学有机化学试题

完整版)大学有机化学试题

1.乙烷可以发生如下反应：CH3—CH3+Br2→XXX。这个反应在有机化学中通常称为取代反应。

2.下列有机物属于酚的是B和C。

3.某烷烃的结构为：CH3—CH—CH—CH2.下列命名正确的是A。1,2-二甲基-3-乙基戊烷。

4.下列反应属于消去反应的是B。乙醇与浓硫酸共热，温度保持在170°C。

5.既能使KMnO4酸性溶液褪色，又能使溴水因发生化学反应而褪色的是D。(3) (4) (5) (7)。

6.在下列物质中，分别加入金属钠，不能产生氢气的是C。苯。

7.苯酚沾在皮肤上，正确的处理方法是A。酒精洗涤。

8.下列关于醇的结构叙述中正确的是A。醇的官能团是羟基（－OH）。

9.下面列举的是某化合物的组成和性质，以此说明该物质一定是有机化合物的是B。仅由碳、氢、氧三种元素组成。

10.2-氯丙烷可能的构造异构体数目是C。6.

11.下列化合物进行硝化反应时最容易的是A。苯。 12.CH3CH2C≡CH与CH3CH=CHCH3可用哪种试剂鉴别？B。Br2的CCl4溶液。

13.下列化合物不能被酸性KMnO4氧化成苯甲酸的是D。2-丁炔。

使用Lucas试剂时，叔丁醇会在室温下迅速浑浊并分层，而正丁醇则需要加热才会缓慢浑浊并分层。

在与AgNO3/醇溶液共热时，3.2-甲基-3-氯丁烷会产生白色沉淀，而氯乙烯则不会发生变化。

同样地，在与AgNO3/醇溶液共热时，4.1-甲基-2-氯环己烷也会产生白色沉淀，而氯苯则不会发生变化。

有机化学专题复习讲义

有机化学专题复习讲义

- 1 - 有机化学专题复习讲义

专题一 有机物的概念、有机物的命名、同系物和同分异构体

一、有机物的概念

1、含碳元素的化合物叫做有机物（除碳的氧化物、碳酸、碳酸盐、金属碳化物、硫氰化物外）。

2、有机物的性质

（1）大多数有机物难溶于水，易溶于苯、汽油、四氯化碳等有机溶剂。

（2）大多数有机物是非电解质，不易导电。

（3）大多数有机物是分子晶体，熔沸点较低。

（4）大多数有机物易燃，受热易分解。

二、有机物的命名

1、烃基

烃基：烃分子失去一个或几个氢原子后所剩余的呈电中性的部分，一般用“R—”表示。例如，甲烷分子CH4失去一个氢原子后剩余的部分—CH3叫做甲基。

△“根”与“基”的区别

电性 化学性质

根 带电荷 稳定，能独立存在

基 不带电荷，显电中性 活泼，不能单独存在

[例1]写出羟基和氢氧根的电子式。

[例2]碳正离子［例如CH3+、CH5+、(CH3)3C+］是有机反应的重要中间体。欧拉（G·Olah）因在此领域中的卓越成就而荣获1994年诺贝尔化学奖。碳正离子CH5+可以通达CH4在“超强酸”中再获得一个H+而得到，而CH5+失去H2可以得CH3+。

（1）CH3+是反应性很强的正离子，是缺电子的，其电子式是 。

（2）CH3+中4个原子是共平面的，3个C-H键之间的夹角（键角）相等，则C-H键之间的夹角是 。

（3）(CH3)2CH+在NaOH的水溶液中反应将得到电中性的有机分子，其结构简式为 。

（4）(CH3)3C+去掉H+后将生成电中性的有机分子，其结构简式为 。

[答案]（1） （2）120° （3）(CH3)2CHOH （4）(CH3)2CH=CH2

2、习惯命名法(普通命名法) - 2 - 习惯命名法在命名简单有机化合物时比较方便。如对烷烃的命名，其中碳原子数在10以内时，用天干——甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示；大于10时，则用中文数字十一、十六等来表示。同时为了区别同分异构体，在名称前面加“正、异、新”等冠词。例如C5H12的3种同分异构体命名：

大学有机化学总结习题及答案-最全

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专业资料整理 有机化学总结

一．有机化合物的命名

1.能够用系统命名法命名各种类型化合物：

包括烷烃，烯烃，炔烃，烯炔，脂环烃（单环脂环烃和

多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃），芳烃，醇，酚，醚，

醛，酮，羧酸，羧酸衍生物（酰卤，酸酐，酯，酰胺），多官

能团化合物（官能团优先顺序：－CH－SO3H＞－CR －COX＞－CN＞－CHO＞>C＝O＞－OH(醇)＞－OH(酚)＞－SH

＞－NH2＞－OR＞C＝C＞－C≡C－＞(－R＞－X＞－NO2)，并

能够判断出Z/E构型和R/S构型。

2.根据化合物的系统命名，写出相应的结构式或立体结构

式（伞形式，锯架式，纽曼投影式，Fischer投影式）。

立体结构的表示方法：

CH3COOH

1）伞形式：C

H2）锯架式：

OH

H3C H

HOH

C2H5 OH

3）纽曼投影式： H

HH

HH

H

H H

H H

H H

4）菲舍尔投影式：

COOH

HOH

CH3

5）构象(conformation)

1WORD格式

专业资料整理 (1)乙烷构象：最稳定构象是交叉式，最不稳定构象

是重叠式。

(2)正丁烷构象：最稳定构象是对位交叉式，最不稳

定构象是全重叠式。

(3)环己烷构象：最稳定构象是椅式构象。一取代环

己烷最稳定构象是e取代的椅式构象。多取代环己烷最

稳定构象是e取代最多或大基团处于e键上的椅式构象。

立体结构的标记方法

1.Z/E标记法：在表示烯烃的构型时，如果在次序规则

中两个优先的基团在同一侧，为Z构型，在相反侧，

为E构型。

ClC2H5

CH3CH3

CCCC

HC2H5

H Cl

(Z)－3－氯－2－戊烯(E)－3－氯－2－戊烯

2、顺/反标记法：在标记烯烃和脂环烃的构型时，如果

两个相同的基团在同一侧，则为顺式；在相反侧，则为反

式。

CH3

H

CC CH3

H CH3

H

CC H