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第三节羧酸酯第二课时酯【明确学习目标】1．知道酯的组成和结构特点，掌握其同分异构体；2．掌握酯的主要化学性质；3．酯化反应的规律。
课前预习案【知识回顾】实验室制取乙酸乙酯的原理是，它是一种色，味，密度比水的溶于水的体。
【新课预习】阅读教材P62---63，思考下列问题1．酯的分类、命名，饱和一元酯的通式；2．酯在酸性和碱性条件下水解的异同。
【预习中的疑难问题】课堂探究案一、【合作探究1】酯的分类、命名及物理性质1.写出下列物质的结构简式：苹果中含有戊酸戊酯，菠萝中含有丁酸乙酯，香蕉中含乙酸异戊酯，梨中含异戊酸异戊酯，人造脂肪的主要成分是，其结构简式为，缓解心绞痛的三硝化甘油。
2.写出分子式为C6H12O2含有酯基和羧基的所有同分异构体。
总结：①酯的结构通式：________，其官能团名称为______。
根据形成酯的酸不同，酯可分为无机含氧酸酯和有机羧酸酯，饱和一元羧酸和饱和一元醇形成的酯的分子通式为________，和含相同碳原子的饱和一元羧酸。
②命名：酯类化合物是根据生成酯的酸和醇的名称来命名的。
命名时，羧酸的名称写在前面，醇的名称写在后面，去掉醇换成酯。
如：③物理性质：酯的密度一般比水____，____溶于水，____溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。
低级酯是具有__________的____体，存在于各种水果和花草中。
二、【合作探究2】酯的化学性质试管①②③步骤一试管①中加入6滴乙酸乙酯和5.5ml水试管②加入6滴乙酸乙酯、5ml水和 ml稀硫酸试管③加入6滴乙酸乙酯、5ml水和 ml稀氢氧化钠二同时放入70~80℃的水浴中加热约5分钟，闻气味现象结论：酯在酸性条件下的水解为反应，方程式是；碱性条件下的水解为反应，方程式是；没有催化剂时，水解很慢。
例1：某互为同分异构体的两种有机物甲、乙的结构简式分别为：和若各1 mol该有机物在一定条件下与NaOH溶液反应，消耗NaOH的物质的量分别是( ) A．2 mol、2 mol B．3 mol、2 molC．3 mol、3 mol D．5 mol、3 mol三、【知识拓展3】酯化反应的规律1．一元羧酸与一元醇之间的酯化反应CH3COOH＋C2H5OH2．二元羧酸与一元醇之间的酯化反应＋C2H5OH3．一元羧酸与二元醇之间的酯化反应CH3COOH＋4．二元羧酸与二元醇之间的酯化反应(1)形成链状酯(2)形成环状酯(3)形成聚酯(高分子)5．羟基酸的酯化(1)分子间形成链状酯(2)分子间形成环状酯(3)分子间形成聚酯例2．乳酸()自身可形成多种酯，请按相对分子质量由小到大的顺序写出酯的结构简式__________________、__________________、______________、____________________。
第三章烃的含氧衍生物第三节羧酸酯第二课时酯教材分析1．教材的知识结构：本节是人教版高中《有机化学基础》第三章第三节《羧酸酯》，从知识结构上看，包含了两部分内容即羧酸和酯，乙酸是羧酸类物质的代表物，酯是羧酸与醇的衍生物。
本节分两课时完成，其中第一课时按教材的编排体系，包含乙酸概述、乙酸的分子结构特点、乙酸的性质研究、乙酸的用途。
第二课时包含酯的结构、性质、存在。
2．教材的地位和作用：从教材整体上看，乙酸乙酯既是很重要的烃的含氧衍生物，又是酯类物质的代表物，它和我们的生活生产实际密切相关，从知识内涵和乙酸乙酯的分子结构特点上看，乙酸乙酯既是乙酸和乙醇的酯化反应知识的巩固、延续和发展，又是学好酯（油脂）类化合物的基础。
3．教学重点：酯的结构和性质是本课的教学重点，特别是酯的水解反应的特点和过程分析探究酯水解实验的观察和有关问题及数据分析、推理又是性质教学中的重点。
4．教材的处理：为了使教学具有更强的逻辑性，突出教学重点内容，充分说明物质的性质决定物质的结构，对教材的内容在教学程序上进行了调整：（1）将酯的定义放在乙酸乙酯的结构之后再讲授，这样有利于学生对结构决定性质这一化学基本学习方法的理解（2）为了突出酯的水解反应的过程分析和加深对酯水解的条件理解和对化学探究实验中固定变量法的应用，添加乙酸乙酯的水解实验，让学生感受酯在不同条件下的水解程度，理解实验条件的控制对实验过程及实验数据的影响，达到了“知其然，知其所以然”的教学效果。
5．教学目标：知识与技能：（1）使学生掌握酯的分子结构特点，主要物理性质、用途。
（2）根据乙酸乙酯的组成和结构特点，认识酯的水解反应。
过程与方法：根据教学任务和学生特征，为了最大限度地调动学生参与课堂教学过程，使其真正成为课堂的主人，成为发现问题和解决问题的高手，本课时主要采用研究探索式教学。
通过实验设计、动手实验，培养学生的观察能力，加强基本操作训练，培养分析、综合的思维能力和求实、创新、合作的优良品质。
第三节羧酸酯第一课时教学目标（一）知识与技能1、了解羧酸的结构特点，熟悉乙酸的弱酸性和酯化反应。
2、了解酯的结构特点，理解酯水解的原理。
（二）过程与方法通过实验来学习乙酸的性质，熟悉酯化反应的操作。
（三）情感态度与价值观学习本节内容，可以培养学生正确理解生活中的某些现象，树立正确的科学观。
教学重点羧酸的酯化反应原理和酯水解的原理教学难点酯水解反应的基本规律教学过程一、情境导入为何在醋中加少量白酒，醋的味道就会变得芳香而且不易变质？厨师烧鱼时常加醋并加点酒，为何这样鱼味道就变得无腥、香醇，特别鲜美？通过本节课的学习，大家便会知道其中的奥妙。
二、授新课第三节羧酸酯师：乙酸又叫醋酸，因为食醋中会有3－5％的乙酸。
通过对醋的了解，我们能感受到乙酸的哪些物理性质？【回答】有刺激性气味－能挥发；有酸味；易溶于水；黑色或白色等等。
师：醋的颜色是否就是醋酸本身的颜色？纯乙酸究竟是什么颜色的？看书总结乙酸的物理性质。
【板书】一、乙酸1、物理性质色 味 态 mp. bp. 溶解（无 刺激性 液 16.6℃ 117.9℃ 易溶于水和乙醇）【强调】我们能闻到乙酸的气味，说明乙酸能挥发，但是乙酸的沸点比水的沸点高，故不易挥发。
同时其熔点为16.6℃，比水的凝固点高得多，即在不太低的温度下就凝结为冰一样的晶体，故纯乙酸又称冰醋酸。
【板书】2、分子组成和结构C 2H 4O 2 CH 3COOH—COOH （羧基）C O OH官能团：【板书】3、化学性质 【板书】（1）乙酸的酸性性质 化学方程式①与酸碱指示剂反应 乙酸能使紫色石蕊试液变红 ②与活泼金属反应 Zn+2CH 3COOH→(CH 3COO)2Zn+H 2↑ ③与碱反应 CH 3COOH+NaOH→CH 3COONa+H 2O ④与碱性氧化物反应 CuO+2CH 3COOH→(CH 3COO)2Cu+H 2O ⑤与某些盐反应 CaCO 3+2CH 3COOH→(CH 3COO)2Ca+H 2O+CO 2↑酸性由强到弱顺序：HCl>H 2SO 3>CH 3COOH>H 2CO 3>【过渡】乙酸除具有酸的通性外，还可以发生酯化反应 【板书】（2）、酯化反应师：在高一的时候已经对乙酸的酯化反应进行了学习，并做了酯化反应的实验，大家回忆一下此实验需要的试剂、反应原理、装置以及注意点。
第三章烃的含氧衍生物第三节羧酸酯第2课时酯●新知导学1．酯的定义酯是羧酸分子羧基中的－OH被－OR′取代后的产物，简写为RCOOR′，R和R′可以相同，也可以不同。
羧酸酯的特征性结构是，官能团名称为酯基。
2．酯的性质(1)酯的密度一般比水小，难溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。
低级酯是具有芳香气味的液体，存在于各种水果和花草中。
(2)在酸或碱存在条件下，酯能发生水解反应，生成相应的酸和醇。
如乙酸乙酯的水解反应方程式为：酸性条件下：CH3COOC2H5＋H2O 稀硫酸△CH3COOH＋C2H5OH 。
碱性条件下：CH3COOC2H5＋NaOH−→−∆CH3COONa＋C2H5OH 。
①在酸存在的条件下酯的水解是可逆反应；而在碱性条件下酯的水解是不可逆的。
②酯的水解反应也是取代反应的一种。
③乙酸乙酯水解实验中，用70～80℃的水浴加热，而不是用酒精灯直接加热。
●自主探究在实验室里用乙酸、无水乙醇和浓硫酸制取乙酸乙酯。
该实验为了提高乙酸乙酯的产率，可作一些改进。
下图为制取乙酸乙酯的改进装置。
(1)如何配制乙醇、乙酸和浓硫酸的混合液？(2)浓硫酸的作用是什么？(3)饱和碳酸钠溶液的作用是什么？(4)当饱和碳酸钠溶液上方收集到较多液体时，停止加热，取下小试管，充分振荡，静置。
振荡前后的实验现象是什么？(5)与教材中采用的实验装置的不同之处是：本实验采用了球形干燥管代替长导管，并将干燥管的末端插入了饱和碳酸钠溶液中。
在此处球形干燥管有什么作用？(6)还有哪些装置可以防止倒吸？提示：(1)将浓硫酸慢慢加入到无水乙醇中，边滴边振荡，然后加入乙酸。
(2)作催化剂和吸水剂。
(3)除去乙酸乙酯中混有的少量乙酸和乙醇，降低乙酸乙酯的溶解度。
(4)试管中收集到的有机物包括乙酸乙酯、乙醇和乙酸，充分振荡时，乙醇溶解于饱和碳酸钠溶液中，乙酸与Na2CO3反应生成CO2气体，使溶液的碱性降低，液体的红色变浅或变为无色，而有机层的总量减少，厚度变薄。
酯酯的概念、命名和通式1．酯是__ ____和______发生酯化反应的产物。
羧酸酯的通式为RCOOR 1，其中R 1是烃 基，R 也一定是烃基吗？__________。
RCOOR 1与ROOCR 1是同一种酯吗？_____ 。
举例：CH 3COOC 2H 5、C 2H 5ONO 2、硝化甘油、油脂（脂肪、油）、涤纶树脂、有机玻璃 苹果、菠萝、香蕉中的香味物质2．成酯的酸可以是羧酸，也可能是硝酸、硫酸等无机酸，写出下面变化的化学方程式： （1）CH 3CH 2OH + HO —NO 2 → （2）CH 3CH 2OH + HBr →上面两个反应中，哪一个是酯化反应？______。
说明在上面酯的定义中，酸必须是羧酸或无机______酸。
【练习】写出生成乙二酸二乙酯、二乙酸乙二酯、乙二酸乙二酯的反应方程式。
二、酯的物理性质和用途酯一般密度比水__ _，_ __溶于水，易溶于_____________。
低级酯有香味，易挥发【练习】乙酸乙酯混有少量乙醇和乙酸，为了提纯乙酸乙酯，应采用哪一种试剂三、酯的化学性质——水解反应酯的水解反应的一般通式：酸性条件（可逆）：RCOOR 1 + H 2O ======== RCOOH + R 1OH 碱性条件（不写可逆）：RCOOR 1+ NaOH RCOONa + R 1OH 【练习】1.化合物A 的分子式为C 3H 6O 2，有下列转化关系：已知D 、E 、F 都能发生银镜反应。
（1）A 的名称是 ;（2）B 的结构简式是 ，D 的结构简式 ； （3）C 与E 的反应属于 反应，反应的化学方程式是________________________.浓H 2SO 42. 已知有机物A是具有果香味的液体，其分子式是C4H8O2，在一定条件下有下列转化关系：写出A、B、C各物质的结构简式：A ；B ；C ；3. 阿斯匹林的结构简式为:CH3COOHOOC，则1mol阿斯匹林和足量的NaOH溶液充分反应，消耗NaOH的物质的量为4. 分子式为C8H8O3的芳香族化合物有多种不同的结构，其中A.B.C三种有机物苯环上的一氯取代物均有两种。
等物质的量的A.B.C分别与足量的NaOH溶液完全反应时，消耗NaOH的物质的量为1：2：3。
⑴ A可发生分子间酯化反应；B遇FeCl3溶液显紫色，其分子内含有羧基，则A.B的结构简式分别为A．_______ __ ______ B．____ _______ ___________⑵ C可以看为酯类，C与足量的NaOH溶液反应的方程式为____ ____ _ _________5. 下列由烃的衍生物A制备CH2OOCCH2（过程中无机产物已忽略）∣CH2OOCCH3(1) 写出上述过程中的中间产物的结构简式：A_______________C_________________F_________________(2) 写出D+G→CH2OOCCH2的反应方程式∣CH2OOCCH3__________________________________________________四、酯的同分异构现象思考：哪类物质的分子组成符合C n H2n O2的通式？__________________________结论：一元饱和羧酸与一元饱和醇形成的酯与同碳原子数的________________互为同分异构体。
【练习】1.能发生银镜反应，并与丙酸互为同分异构体的物质是（）A、丙醛B、丙酮C、乙酸甲酯D、甲酸乙酯2.写出分子式为C4H8O2属于酯的同分异构体的结构简式。
五、特殊的酯——甲酸酯：HCOOR1.水解2.氧化反应：能被银氨溶液、新制Cu（OH）2碱性浊液氧化成HOCOOR（碳酸酯）【练习】化学式是C3H6O2的三种有机物A、B、C，A具有酸性；B、C是中性；A、B不能银镜反应，而C可以起银镜反应；B、C都能水解。
则它们的结构简式，A为，B 为，C为。
第三节羧酸酯一、乙酸的结构：乙酸的核磁共振氢谱有个吸收峰，峰的面积比为：。
说明乙酸中有种 H原子，数目比为：。
乙酸的分子结构简式二、乙酸的化学性质①酸的通性a.b.b.c.c.d.d.e.e.②弱酸性a.利用教材所示仪器和药品,设计一个简单的一次性完成的实验装置,验证乙酸、碳酸和苯酚溶液的酸性强弱. 请你设计可能的实验方案填入下表：连接顺序目的现象结论优化方案实验结论：酸性强弱顺序b、怎样用简单的方法证明乙酸是弱酸操作现象结论123③乙酸的酯化反应乙酸发生酯化反应的机理：酯化反应中乙酸分子羧基中的_______与乙醇分子羟基的_______结合成水,其余部分结合成乙酸乙酯。
5、醇、酚、羧酸中羟基的比较：Na NaOH Na2CO3NaHCO3反应物反应物CH3CH2OHC6H5OHCH3COOH6、观察乙酸乙酯的核磁共振氢谱，说明其分子中有种不同化学环境的氢原子。
. 乙酸乙酯的结构为.7、低级酯是具有气味的色体。
密度比水。
溶于水，溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。
8. 酯的水解反应乙酸乙酯在稀H2SO4存在下水解化学方程式为____________________________________ 碱性条件下水解化学方程式为____________________________________酯的水解和酯化反应都属于反应，在酸性条件下二者是反应；酯在碱性条件下可以水解得到羧酸钠和相应的醇（酚）。
9、如何用平衡移动原理来提高乙酸乙酯的产率？10、酯化反应的类型：（1）一元羧酸和一元醇生成链状小分子酯的酯化反应，例如：（2）二元羧酸（或醇）和一元醇（或酸）的酯化反应二元羧酸和一元醇按物质的量1∶1反应，例如：（3）二元羧酸和二元醇的酯化反应：①生成小分子链状酯，例如：②生成环状酯，例如：③生成高聚酯，例如：（4）羟基酸的酯化反应①分子间反应生成小分子链状酯，例如：②分子间反应生成环状酯，例如：③分子内酯化反应生成内酯（同一分子中的－COOH和－OH脱水而形成的酯），例如：（5）无机酸和醇酯化生成酯，例如：11、转化关系：例1、乙酸乙酯是重要的有机合成中间体，广泛应用于化学工业。
实验室制备乙酸乙酯的化学方程式如下：CH3COOH＋C2H5OH CH3COOC2H5＋H2O为证明浓硫酸在该反应中起到了催化剂和吸水剂的作用，某同学利用上图所示装置进行了以下四个实验，实验开始先用酒精灯微热3min，再加热使之微微沸腾3min。
实验结束后充分振荡试管Ⅱ再测有机层的厚度，实验记录如下：实验编号试管Ⅰ中的试剂试管Ⅱ中试剂测得有机层的厚度/cmA 2mL乙醇、2mL乙酸、1mL 18mol/L浓硫酸饱和碳酸钠溶液5.0B 3mL乙醇、2mL乙酸0.1C 3mL乙醇、2mL乙酸、6mL 3mol/L硫酸 1.2D 3mL乙醇、2mL乙酸、盐酸 1.2(1).实验D的目的是与实验C相对照，证明H＋对酯化反应具有催化作用。
实验D中应加入盐酸的体积和浓度分别是 mL和 mol/L。
(2).分析实验（填实验编号）的数据，可以推测出浓硫酸的吸水性提高了乙酸乙酯的产率。
浓硫酸的吸水性能够提高乙酸乙酯产率的原因是。
(3).加热有利于提高乙酸乙酯的产率，但实验发现温度过高乙酸乙酯的产率反而降低，可能的原因。
答案：.(1). 6 、 6 、(2). AC 、浓硫酸可以吸收酯化反应中生成的水，降低了生成物浓度使平衡向生成乙酸乙酯的方向移动。
(3). 大量乙酸、乙醇末经反应就脱离反应体系；温度过高发生其他反应。
例2 医药阿斯匹林的结构简式如下左图所示：试根据阿斯匹林的结构回答；⑴阿斯匹林看成酯类物质，口服后，在胃肠酶的作用下，阿斯匹林发生水解反应，生成A 和B两种物质。
其中A的结构简式如上右图所示，则B的结构简式为；B中含有的官能团是。
⑵阿斯匹林跟小苏打同时服用，可使上述水解产物A与小苏打反应，生成可溶性盐随尿液排出，此可溶性盐的结构简式是。
⑶上述水解产物A与氢氧化钠溶液反应的化学方程式为；⑷上述水解产物B与乙醇、浓硫酸共热反应的化学方程式为。
答案：CH3COOH 、–COOH、CH3COOH + CH3CH2OH CH3COOCH2CH3 + H2O巩固练习1.2002年诺贝尔化学奖表彰了两项成果，其中一项是瑞士科学家库尔特·维特里希“发明了利用核磁共振技术测定溶液中生物大分子三维结构的方法”.在化学上经常使用的是氢核磁共振谱，它是根据不同化学环境的氢原子在氢核磁共振谱中给出的信号不同来确定有机物分子中氢原子种类的.下列有机物分子中，在氢核磁共振谱中信号强度（个数比）是1：3的是（）A．1，2，3，—三甲基苯 B．丙烷C．异丙醇 D．甲酸叔丁酯2．将1mol 乙酸（其中的羟基氧用18O 标记）在浓硫酸存在下并加热与足量乙醇充分反应.下列叙述不正确．．．的是（）A．生成的乙酸乙酯中含有18O B．生成的水分子中含有18OCOO OH OHHOCH 3CNNH 2·H 3PO 4COOC 2H 5 O O莽草酸 达菲C ．可能生成 45g 乙酸乙酯D ．不可能生成 88g 乙酸乙酯 3．下列各组物质中，属于同系物的是 A ．HCHO 、CH 3COOH B ． 、 C ．CH 3COOH 、CH 3CH 20H D.醋酸、硬脂酸4．下图是一种有机物的比例模型，该模型代表的有机物可能是 （ ）A. 饱和一元醇B. 羟基酸C. 羧酸酯D. 饱和一元醛 5.某种酯的结构可表示为 ，其中m ＋n ＝5。
该酯的一种水解产物经催化氧化可转化为它的另一种水解产物，则原来的酯是 ( )A.丙酸乙酯B.乙酸乙酯C.丁酸甲酯D.丙酸丙酯6. 新兴大脑营养学研究表明：大脑的发育与生长与不饱和脂肪有密切的联系，从深海鱼油中提取的被称作“脑黄金”的DHA 就是一种不饱和程度很高的脂肪酸，它的分子中含6个碳碳双键，化学名称为：二十六碳六烯酸，它的分子组成应是 ( ) A ．C 25H 50COOH B ．C 25H 39COOH C ．C 26H 41COOH D ．C 26H 47COOH7．分子式为C 8H 16O 2的有机物X ，水解生成Y 、Z 两种碳原子数相同的直链有机物，其中Z 可与Na 2CO 3溶液反应，Y 不能转化为Z ，则X 为 ( ) A ．2-甲基丙酸丁酯 B ．丁酸丁酯 C ．丁酸-2-丁酯 D ．丁烯酸丁酯8、下列除去杂质的方法正确的是( )①除去乙烷中少量的乙烯：光照条件下通入Cl 2，气液分离；②除去乙酸乙酯中少量的乙酸：用饱和碳酸氢钠溶液洗涤，分液、干燥、蒸馏； ③除去CO 2中少量的SO 2：气体通过盛饱和碳酸钠溶液的洗气瓶； ④除去乙醇中少量的乙酸：加足量生石灰，蒸馏。
