高考化学总复习PPT公开课课件：专项突破四 有机合成与推断综合题的突破策略PPT

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(2)有机合成中碳骨架的构建 ①链增长的反应： a．加聚反应；b.缩聚反应；c.酯化反应；d.利用题目信息所给反应。如卤代烃的取 代反应，醛酮的加成反应…… ②链减短的反应： a．烷烃的裂化反应； b．酯类、糖类、蛋白质等的水解反应； c．利用题目信息所给反应。如烯烃、炔烃的氧化反应，羧酸及其盐的脱羧反应……
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回答下列问题： A为CH CH
B为 CH2= CHOOCCH3
(1)A 的名称是____乙__炔______，B 含有的官能团是_碳___碳__双__键__和__。酯基
(2)①的反应类型是_加___成__反__应____，⑦的反应类型是_消__去___反__应____。
(3)C 和 D 的结构简式分别为____________、____________。
（4）有机合成思维模型
有机合成涉及官能团名称、反应类型判断、结构简式书写、 化学方程式书写、同分异构体的判断、官能团的检验以及设 计合成路线等内容，涉及新信息较多，对考生接受、吸收、
整合化学信息的能力要求较高。
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命题点 1 有机推断 (一)根据有机物的转化关系推断 1．A(C2H2)是基本有机化工原料。由 A 制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式聚异戊二烯的合 成路线(部分反应条件略去)如下所示：
分子中含有2种氢原子，故核磁共振氢谱显示为2 组峰，且峰面积比为6∶1
(2)B 的结构简式为____________，其核磁共振氢谱显示为___2_____组峰，峰面积比
为__6_∶__1___。 (3)由 C 生成 D 的反应类型为__取__代___反_。应
由B的结构简式及C的分 子式可推知C为 在光照条件下C与Cl2应 发生—CH3上的取代
(三)根据题目中所给信息推断 5．G 是一种合成橡胶和树脂的重要原料，用 A( )合成 G 的转化关系如图。

(3)C和D的结构简式分别为 _________________、 _________________。
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要求能根据“聚乙烯醇缩丁 醛”的名称及结构特点逆向推 测C和D的结构简式
答案
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(4)异戊二烯分子中最多有___1_1____个
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解析答案
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(5)由苯及化合物C经如下步骤可合成N-异丙基苯胺：
N-异丙基苯胺 反 应 条 件 1 所 选 用 的 试 剂 为 _________ ， 反 应 条 件 2 所 选 用 的 试 剂 为 ________________。I的结构简式为________________________。
因而解答此类问题的关键是熟悉烃及各种衍生物之间的转化关系及
转化条件。
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(1)甲苯的一系列常见的衍变关系
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(3)写出D和E反应生成F的化学方程式______________________________ _____________________________。
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解析答案
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(4)结合题给信息，以溴乙烷和环氧乙烷为原料制备1-丁醇，设计合成 路线(其他试剂任选)。 合成路线流程图示例： CH3CH2Cl-N-a-O--△H-溶--液 →CH3CH2OH浓-C-H-H-23S-C-OO-4-， O-→H△CH3COOCH2CH3

HCOOCH2CH(CH3)OH 、 CH3COOCH2CH2OH 、
、
HOCH2COOCH2CH3、HOCH2CH2COOCH3，共有 10 种。其中核磁共振氢谱有 3
组峰，峰面积之比为 3∶2∶3，该同分异构体的结构简式为
。
有机合成题的解题思路
(1)一元转化关系 (2)二元转化关系
(3)芳香化合物合成路线
引入官能团 引入碳碳双
键
引入碳氧双 键
引入羧基
引入方法
①某些醇或卤代烃的消去； ②炔烃不完全加成； ③烷烃裂化
①醇的催化氧化； ②连在同一个碳上的两个羟基脱水； ③含碳碳三键的物质与水的加成
①醛基氧化； ②烯烃、炔烃、苯的同系物的氧化(一般被酸性KMnO4溶液氧 化) ③酯、肽、蛋白质的水解，羧酸盐的酸化
②碳碳双键的保护：碳碳双键也容易被氧化， 在氧化其他基团前可以利用其与HCl等的加成 反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应 转变为碳碳双键。
③氨基(—NH2)的保护：如在对硝基甲苯合成
(4)官能团的改变 ①利用官能团的衍生关系进行改变，如 R—CH2OH O2 R—CHO――O2→R—COOH；
(7)加入Na放出H2，表示含有—OH或— COOH。
(8)加入NaHCO3溶液产生气体，表示含有— COOH。
3．根据某些产物推知官能团的位置 (1)由醇氧化成醛(或羧酸)，可确定—OH 在链端；由醇氧化成酮，可确定—OH 在链中；若该醇不能被氧化，可确定与—OH 相连的碳原子上无氢原子。 (2)由消去反应的产物可确定“—OH”或“—X”的位置。 (3)由取代产物的种类可确定碳链结构。
类型二 有机推断
1．根据转化关系推断未知物 有机综合推断题常以框图的形式呈现一系列 物质的衍变关系，解答此类问题的关键是熟悉 烃及各种衍生物之间的转化关系及转化条件。

回答下列问题:
(1)A的名称是
,B含有的官能团是
(2)①的反应类型是
,⑦的反应类型是
(3)C和D的结构简式分别为
、
。 。
。
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(4)异戊二烯分子中最多有
个原子共平面,顺式聚异戊二烯的
结构简式为
。
(5)写出与A具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体:
(填结构简
式)。
(6)参照异戊二烯的上述合成路线,设计一条由A和乙醛为起始原料制备
(2)
的加成:与H2、Br2、HCl、H2O等加成时按物质的量之比
1∶1加成;
(3)含—OH的有机物与Na反应时:2 mol —OH生成1 mol H2;
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(4)醛与银氨溶液或新制Cu(OH)2反应时:1 mol —CHO对应2 mol Ag; 1 mol —CHO对应1 mol Cu2O; (5)物质转化过程中相对分子质量的变化(M代表第一种有机物的相对 分子质量): ①RCH2OH RCHO RCOOH
异构体有
种。
①相对分子质量比C小54
②氧原子数与C中相同
③能发生水解反应
答案 (1)消去反应 羧基
(2)
+NaOH
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+NaCl
(3)
(4)同意 在碱性环境中氯原子可能水解 (5)HCOOC(CH3)3 5 解析 化合物A的分子式为C9H15OCl,分子中含有一个六元环和一个甲 基,环上只有一个取代基,A能与新制氢氧化铜反应,说明含有醛基,所以
酯基。(2)反应①是
与CH3COOH的加成反应;反应⑦是醇分
子内脱水的消去反应。(3)依题意,C是

色；苯环上的一氯代物只有2种；苯环上有2个侧链。
方法技巧总结
（四）合成路线的分析与设计 1. 有机合成中官能团的转变 (1)官能团的引入（或转化）
方法技巧总结 (2)官能团的消除
方法技巧总结 (3)官能团的改变 a.连续氧化
b.一个羟基→两个羟基
c.改变卤素原子位置
方法技巧总结 (4)官能团的保护 a.酚羟基
有机推断大题综合
CONTENTS
目 录
有机推断综合
方法技巧总结 高考真题实战
方法技巧总结
方法技巧总结
（一）推断有机物结构简式、结构式
1.根据题给信息推断有机物的结构
题给信息
① 芳香化合物
② 某有机物能与FeCl3溶液发生显色反应
③
某有机物不能与FeCl3溶液发生显色反应， 但水解产物之一能发生此反应
b.碳碳双键
c.醛基
方法技巧总结 2. 增长碳链或缩短碳链的方法 (1)增长碳链
方法技巧总结 (2)缩短碳链
方法技巧总结
3. 有机合成路线设计常见类型 (1)以熟悉官能团的转化为主
例6. 请设计以CH2=CHCH3为主要原料(无机试剂任用)制备 CH3CH(OH)COOH的合成路线流程图(须注明反应条件)。
方法技巧总结
(2)化学性质与结构关系 a. 能与钠反应： b. 能与碳酸钠反应： c. 能与氯化铁发生显色反应： d. 发生银镜反应： f. 发生水解反应：
方法技巧总结
(3)核磁共振氢谱与结构关系 a. 确定有多少种不同环境的氢
b. 判断分子的对称性
例4. 芳香化合物X是F(
)的同分异构体，X
能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2，其核磁共振氢谱显示有4种不同化 学环境的氢，峰面积比为6∶2∶1∶1。写出2种符合要求的X的结构简式

2、两个甘氨酸分子形成二肽
该反应与加聚反应不同，在生成聚合物的同时，还伴 有小分子副产物（如：H2O等）的生成。这类反应我 们称之为“缩聚反应”。
缩聚反应的特点： 1、缩聚反应的单体往往是具有双官能团（如—OH、
—COOH、—NH2、—X及活泼氢原子等）或多官能团 的小分子；
2、缩聚反应生成聚合物的同时，还有小分子副产物 （如H2O、NH3、HCl等）生成；
3、所得聚合物链节的化学组成与单体的化学组成不 同；
4、缩聚物结构式要在方括号外侧写出链节余下的端 基原子或原子团（这与加聚物不同，而加聚物的端基不 确定，通常用横线“—”表示。）如：
① 由一种单体
n mol 单体中含—COOH官能团（或—OH）的物质的量为：n mol， 而在反应中，有一个端基（—COOH）是没有参与反应的， 故生成水的物质的量为：（n-1） mol ②由两种单体：n mol
先确定合成物的类别及题中给定的条件，然后从 产物起一步一步反推至原料
高三化学复习
有机高分子化合物(第二课时)
考纲要求
• 1、了解合成高分子的组成与结构特点，能 依据简单合成高分子的结构分析其链节和 单体。
• 2、了解加聚反应和缩聚反应的特点。
合成第高二分章子化分合子物结的构基与本性方质法
聚乙烯是一种生活中常用的塑料。 请用化学方程式表示聚乙烯的合成方法。
例3：
（(12)有）机化物学甲式苯为C8H8O2的，芳在香H族-N酯M类R(有H机核化磁合 物，在H-NMR谱给出的峰有若干种，请写出
强共度振之)谱比上为观下察列峰的给结出构的简强式度（之每比种为只写一个）
（①
3:1:1:1:1:1
3∶2∶2∶1
②
3:）2:2:1

(五)有机推断与合成的突破方略
(2)“――△Ni→”为不饱和键加氢反应的条件，包括
、
—C≡C—、
与H2的加成。
(3)“ ―浓―硫△―酸→ ”是a.醇消去H2O生成烯烃或炔烃；b.酯化反应；c. 醇分子间脱水生成醚的反应；d.纤维素的水解反应。
(五)有机推断与合成的突破方略
(4)“ ―N―a―O―H△醇――溶―液→ ”或“ ―浓―N―a―O△―H醇――溶―液→ ”是卤代烃消去 HX生成不饱和有机物的反应条件。
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(五)有机推断与合成的突破方略
答案：(1)
2-甲基-1,3-丁二烯(或异戊二烯) (2)C5H8O2
(3)
＋2NaOH―C―2H―5O―H―，―△→
＋
2NaBr＋2H2O
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(五)有机推断与合成的突破方略
(4)加成反应 取代反应
(5)
＋2H2O―iiN―iaH―O＋→H
＋
C2H5OH＋HBr
1234
(五)有机推断与合成的突破方略
3．制备乙酸乙酯的绿色合成路线之一为
下列说法正确的是( ) A．淀粉与纤维素水解的最终产物不同 B．M的分子式为C12H22O11 C．N的结构简式为C2H4O2 D．④的反应类型属于取代反应
1234
(五)有机推断与合成的突破方略
D 解析：淀粉和纤维素水解的最终产物均为葡萄糖，分子式为 C6H12O6，A、B项错误；由转化关系可知N为乙酸，其结构简式为 CH3COOH，C项错误；反应④是酯化反应，也属于取代反应，D项 正确。
1234
(五)有机推断与合成的突破方略
B 解析：A项，X、Y、Z连接支链的碳原子为手性碳原子，连 接4个不同的原子或原子团，W中没有手性碳原子，错误；B项，由官 能团的转化可知1，3-丁二烯与丙烯酸乙酯发生加成反应生成X，Y发 生取代反应生成Z，正确；C项，由化合物Z一步制备化合物Y，应发 生水解反应，应在氢氧化钠的水溶液中进行，错误；D项，Y含有碳 碳双键，可被酸性高锰酸钾溶液氧化，错误。

二轮提优导学案 ·化学
第一篇 高考微专题突破
【解析】 由合成路线可知，A 为三氯乙烯，其先发生信息①的反应生成 B，则 B
为
；B 与氢氧化钾的醇溶液共热发生消去反应生成 C，则 C 为
；C
与过量的二环己基胺发生取代反应生成 D；D 最后与 E 发生信息②的反应生成 F。(1) 由
题中信息可知，A 的分子式为 C2HCl3，其结构简式为 ClHC===CCl2，其化学名称为三
环 ，和乙烯结构不相似，故 VPy 不是乙烯的同系物，C 错误；反应②为醇的消去 反应，D 正确。
高考化学二轮复习真题剖析与重难点 突破有 机推断 与有机 合成PPT 【PPT 实用课 件】
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二轮提优导学案 ·化学
二轮提优导学案 ·化学
第一篇 高考微专题突破
6. (2019·新课标Ⅰ卷)关于化合物 2－苯基丙烯( A. 不能使高锰酸钾溶液褪色 B. 可以发生加成聚合反应 C. 分子中所有原子共平面 D. 易溶于水及甲苯
)，下列说法正确的是( B )
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第一篇 高考微专题突破
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二轮提优导学案 ·化学
第一篇 高考微专题突破
考向 1 有机物结构及性质
1. (2020·新课标Ⅰ卷)紫花前胡醇
可从中药材当归和白芷中
提取得到，能提高人体免疫力。有关该化合物，下列叙述错误的是( B )
二轮提优导学案 ·化学
第一篇 高考微专题突破

3．熟练掌握1—4碳的异构体书写， 在此基础上进行组合，如8碳饱和一元酯 的异构书写。
4.对有机反应类型要熟悉，常涉及到 取代反应、加成反应、酯化反应、消去 反应、氧化反应、还原反应等。
5．有机方程式的书写一定要规范， 有机物要用结构简式表示，不能出现多 氢或少氢的现象。
例题分析
1.有机物的合成 2.有机物的推断 3.新情景新信息
R KMn4O H+
COOH
3、水解反应： （酯、蛋白质、多糖等）
4、裂化反应：
C4H10→CH4 + C3H6
三、有机成环反应规律——五元、六元环比较稳定
1、低聚反应
3CH CH
C 5000
O
O
3 HCH
3 RCH
2、分子内（间）脱水——羧酸、醇、酯化、生成酰胺键
CH2CH2OH CH2CH2OH
CH3
+ Cl2
CH2Cl
+ HCl
2、引入羟基
（1）加成反应 CH2=CH2 + H2O →CH3CH2OH（催） CH3CHO + H2 → CH3CH2OH （Ni）
（2）水解反应 CH3CH2Cl + H2O →CH3CH2OH + HCl（NaOH水溶液） CH3COOCH3+H2O→CH3COOH+CH3OH（酸或碱）
——增长、缩短、成环
一、碳链的增长
1、加聚反应 高聚（“三烯”为主、乙炔最新的高聚、甲醛生成人造象牙） 低聚（以乙炔为代表的炔的低聚）
2、缩(合）聚反应 酯化反应类型（如：HO-CH2-COOH自身、乙二醇与乙二酸） 氨基酸缩合类型（如：甘氨酸缩合） 其他类型的缩合（如：H2N—CH2— COOH） 甲醛与苯酚（酚醛树脂）

。
答案 (1)乙炔 碳碳双键和酯基 (2)加成反应 消去反应
(3)
CH3CH2CH2CHO
(4)11
(5)
、
策略2
栏目索引
、
(6)
策略2
栏目索引
策略2
栏目索引
解析 (1)依题意可知A是乙炔,B是
与CH3COOH发生加成反
应的产物即
,含有的官能团有碳碳双键
(
)和酯基(
5.(2016天津理综,8,18分)反-2-己烯醛(D)是一种重要的合成香料,下列合
成路线是制备D的方法之一。根据该合成路线回答下列问题:
策略3
栏目索引
已知:
RCHO+R'OH+R″OH
(1)A的名称是
;B分子中的共面原子数目最多为
;C分
子中与环相连的三个基团中,不同化学环境的氢原子共有
种。
策略1
栏目索引
分子间脱水生成醚的反应条件。
④“
应条件。
”是卤代烃发生消去反应生成不饱和有机物的反
⑤“
”是a.卤代烃水解;b.酯类水解的反应条件。
策略1
栏目索引
[应用体验] 1.(2016四川理综,10,16分)高血脂严重影响人体健康,化合物E是一种临 床治疗高脂血症的药物。E的合成路线如下(部分反应条件和试剂略):
官能团种类 碳碳双键 或碳碳三键 卤素原子 醇羟基 酚羟基
羧基 醛基
酯基
试剂与条件 溴水 酸性KMnO4溶液 NaOH溶液,加热,AgNO3溶液和稀硝酸 钠 FeCl3溶液 浓溴水 NaHCO3溶液 银氨溶液,水浴加热 新制Cu(OH)2悬浊液,煮沸 滴有酚酞试液的NaOH溶液,加热