高中化学 第三章 有机合成及其应用 合成高分子化合物 第一节 有机化合物的合成(第1课时)有机合成的关键碳

有机化合物的合成1.有机推断题的突破口(1)通过物理特征突破.有机物中各类代表物的颜色、状态、气味、溶解性、密度、熔点、沸点等往往各有特点，解题时可考虑通过物理特征找到突破口。

(2)从反应条件突破.反应条件可能的有机物反应浓硫酸,加热①醇的消去反应②酯化反应③苯的硝化反应稀硫酸,加热①酯的水解反应②二糖、多糖的水解反应等NaOH的水溶液，加热①卤代烃的水解反应②酯的水解反应等强碱的醇溶液,加热卤代烃的消去反应新制Cu(OH)2或银氨溶液，加热醛基的氧化反应酸性KMnO4溶液①烯烃、炔烃的氧化反应②某些苯的同系物的氧化反应③醇、醛、苯酚的氧化反应O2、Cu(或Ag）,加热醇的催化氧化反应H2、催化剂,加热①烯烃、炔烃的加成反应②芳香烃的加成反应③醛、酮还原为醇特别注意：羧基、酯基、肽键中的碳氧双键不能加成浓溴水或溴的CCl4溶液①烯烃、炔烃的加成反应②苯酚的取代反应Cl2，光照①烃的取代反应②中侧链的取代反应(3）从转化关系突破。

①连续氧化关系：结论ⅠA为醇、B为醛、C为羧酸、D为酯结论ⅡA、B、C三种物质中碳原子数相同，碳骨架结构相同结论ⅢA分子结构中与羟基相连的碳原子上至少有2个氢原子，即含—CH2OH结论Ⅳ若D能发生银镜反应,则A为CH3OH,B为HCHO,C为HCOOH,D为HCOOCH3②重要的“三角"转化关系：a.卤代烃在强碱的醇溶液中加热、醇在浓硫酸催化下加热均发生消去反应生成烯烃。

b。

烯烃在一定条件下分别与HX（X为卤素原子）、H2O发生加成反应生成卤代烃、醇；c.卤代烃在强碱的水溶液中发生取代反应生成醇，醇与HX在酸性条件下发生取代反应生成卤代烃。

在有机推断中灵活运用以上转化关系，并根据题目的限制条件拓展和完善,可起到事半功倍的效果。

（4)从实验现象突破。

实验现象结论使溴水褪色可能含碳碳双键、碳碳三键、醛基、酚羟基(产生白色沉淀)等使酸性KMnO4溶液褪色可能含碳碳双键、碳碳三键,也可能是苯的同系物、醇、醛、酚等遇FeCl3溶液显紫色说明含酚羟基加入新制Cu（OH)2并说明该物质中含有—CHO加热有砖红色沉淀生成,或加入银氨溶液水浴加热有银镜出现加入Na,有可能有-OH或-COOHH2产生加入NaHCO3溶说明含—COOH液有气体放出(5）根据相关数据确定官能团的数目.①烃和卤素单质的取代:每取代1 mol氢原子,消耗1 mol卤素单质（X2）。

高中化学知识导学第3章有机合成及其应用合成高分子化合物第1节有机化合物的合成（第2课时）有机合成路线的设计和有机合成的应用学案（答案不全）鲁科版选修5编辑整理：尊敬的读者朋友们：这里是精品文档编辑中心，本文档内容是由我和我的同事精心编辑整理后发布的，发布之前我们对文中内容进行仔细校对，但是难免会有疏漏的地方，但是任然希望（高中化学知识导学第3章有机合成及其应用合成高分子化合物第1节有机化合物的合成（第2课时）有机合成路线的设计和有机合成的应用学案（答案不全）鲁科版选修5）的内容能够给您的工作和学习带来便利。

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第2课时有机合成路线的设计和有机合成的应用案例探究2000多年前，希腊生理和医学家希波克拉底（ Hippocrates ) 就已发现，杨树、柳树的皮和叶中含有镇痛和退热作用的物质，后来的研究发现这种物质是水杨酸 ( ） .为了改善水杨酸的疗效，德国化学家霍夫曼 ( Hoffmann ) 又合成了乙酰水杨酸。

到目前为止，以乙酰水杨酸为主要成分的阿司匹林（ Aspirin ) ，应用历史已有百年，是世界上应用最广泛的解热、镇痛和抗消药。

思考：大量应用的退烧药来源于自然界还是有机合成？自学导引一、有机合成路线的设计1。

有机合成路线设计的一般程序①观察 _________ 的结构→②由 _________ 逆推 _________ ，并设计合成路线→③对不同合成路线进行 _________ 。

2。

原子的经济性高效的有机合成应最大限度地利用原料分子的每一个原子，使反应达到零排放.原子利用率 = __________________________3。

第2课时有机合成路线的设计有机合成的应用1．有机合成路线的设计有机化合物的合成的关键是__________________________，设计有机合成路线就是对上述两个问题的合理整合。

(1)设计合成路线时遵循的原则①符合有机合成中原子经济性的要求。

所选择的每个反应的副产物尽可能____，所要得到的主产物的产率尽可能____且易于分离，避免采用副产物多的反应。

②发生反应的条件要适宜，反应的安全系数要高，反应步骤尽可能__________。

③要按一定的反应顺序和规律引入官能团，必要时应采取一定的措施保护已引入的官能团。

④所选用的合成原料要________且易得、经济。

催化剂无______性。

当有几条不同的合成路线时，就需要以绿色合成思想为指导，通过优选确定最佳合成路线。

例如，一个具有十步反应的合成路线，如果每步反应的产率为80%，最后总产率只有10.7%；如果每步反应的产率只有70%，最后总产率只有2.8%。

因此合理的合成路线要求反应步骤少，每步反应产率要高。

所以一个合理的路线需要衡量各方面因素，才能最后确定。

(2)有机合成路线设计的常规方法①正向合成法：此法采用______思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物，其思维程序是：原料→中间产物→产品。

②逆向合成法：此法采用______思维方法，从目标合成有机物的组成、结构、性质入手，找出合成所需的直接或间接的中间产物，逐步推向已知原料，其思维程序是：产品→中间产物→原料。

③综合比较法：此法采用综合思维的方法，将正向或逆向推导出的几种合成途径进行比较，得出最佳合成路线。

(3)逆推法有机合成路线设计的一般程序：①观察______分子的结构，包括目标分子的碳骨架特征，以及官能团的种类和位置。

②由目标分子逆推中间产物和原料分子并设计合成路线，包括目标分子______的构建，以及________的引入和转化。

③根据设计合成有机物的路线应遵循的原则，对不同的合成路线进行优选。

第3节合成高分子化合物必备知识·素养奠基一、高分子化合物概述1.概念:一般是指由成千上万个原子以共价键连接形成的、相对分子质量很大(104～106甚至更大)的化合物(简称高分子），又称大分子化合物（简称大分子).由于高分子多是由小分子通过聚合反应生成的，也被称为高聚物,通常称为聚合物。

2。

结构（以 CH2—CH2 为例)例如：说明:①一种单体聚合后形成的高分子化合物:结构单元数=聚合度=链节数。

②两种或两种以上的单体形成的高分子化合物:结构单元数=聚合度≠链节数3.高分子化合物的分类（1）葡萄糖、油脂、淀粉属于高分子化合物。

（）提示:×。

葡萄糖和油脂不属于高分子化合物。

（2）按照分子链的形状可将高分子化合物分为热塑性高分子和热固性高分子两类。

（）提示：×.按照分子链的形状可将高分子化合物分为线型高分子、支链型高分子和体型高分子三类.而热塑性高分子和热固性高分子的分类标准为受热时的不同行为。

二、高分子化合物的合成——聚合反应1.概念由小分子物质合成高分子化合物的化学反应。

2。

加成聚合反应(1)概念:单体通过加成的方式生成高分子化合物的反应，简称加聚反应,反应过程中没有小分子化合物产生。

(2）例如①;②；③。

3.缩合聚合反应(1)概念:单体通过分子间的相互缩合而生成高分子化合物的聚合反应,简称缩聚反应。

反应过程中伴随有小分子化合物（如水）生成.(2）例如nH2N(CH2）6NH2+nHOOC(CH2)4COOH+（2n—1）H2O请将合成下列高分子材料所用单体的结构简式、反应类型填入相应空格内。

（1)天然橡胶的单体为____________________________，反应类型为______________。

（2）锦纶的单体为__________________________________,反应类型为______________。

（3）的单体为____________________________，反应类型为______________。

有机合成路线的设计和应用[核心素养发展目标] 1.宏观辨识与微观探析：结合碳骨架的构建及官能团衍变过程中的反应规律，能利用反应规律进行有机物的推断与合成。

2.证据推理与模型认知：落实有机物分子结构分析的思路和方法，建立对有机反应多角度认识模型、并利用模型进一步掌握有机合成的思路和方法。

一、有机合成路线的设计(正向合成分析法)1．正向合成分析法(1)方法：从确定的某种原料分子开始，逐步经过碳链的连接和官能团的安装来完成。

(2)步骤：首先要比较原料分子和目标化合物分子在结构上的异同，包括官能团和碳骨架两个方面的异同；然后，设计由原料分子转向产物的合成路线。

2．优选合成路线依据(1)合成路线是否符合化学原理。

(2)合成操作是否安全可靠。

(3)绿色合成：主要考虑有机合成中的原子经济性；原料的绿色化；试剂与催化剂的无公害性。

3．有机合成中常用的“四条路线”(1)一元合成路线HXNaOH水溶液[O][O]醇、浓硫酸，△R—CH===CH――→卤代烃――→一元醇――→一元醛――→一元羧酸――→酯。

2△(2)二元合成路线XNaOH水溶液[O][O]2CH===CH――→CHX—CHX――→CH―→OHCCHO――→ OH—CHOH―222222△HOOC —COOH―→链酯、环酯、聚酯。

(3)芳香化合物合成路线水溶液ClNaOH2――――①―――→―→△FeCl3NaOHCl水溶液2――――②――→―→△光照．醇、浓HSO[O][O]42――→―――→芳香酯――→――△h[O]Cl/NaOH/ν水2――→③―――→―→△hνNaOH/水/Cl2―――④――→→△[O] ―→―(4)改变官能团位置加成消去―→CH===CH―Br―→CH―CHCHCH23322HBr—＋HBr 相关链接 1．常见有机物的转化关系若以乙醇为原料合成乙二酸(HOOC—COOH)，则依次发生反应的类型是消去反应、加成反应、水解(或取代)反应、氧化反应、氧化反应。

第1课时 有机合成的关键——碳骨架的构建和官能团的引入1．理解有机物碳骨架的构建方法。

(重点) 2．掌握常见官能团的引入、转化方法。

(重点)[基础·初探]1.碳链的增长 (1)卤代烃的取代反应 ①溴乙烷与氰化钠的反应CH 3CH 2Br ＋NaCN ―→CH 3CH 2CN ＋NaBr ， CH 3CH 2CN ――→H 2O ，H ＋CH 3CH 2COOH 。

②溴乙烷与丙炔钠的反应CH 3CH 2Br ＋NaC≡CCH 3―→CH 3CH 2C≡CCH 3＋NaBr 。

2．碳链的减短(1)与酸性KMnO 4溶液的氧化反应 ①烯烃、炔烃的反应与碱石灰共热得到的有机物是什么？(请说明原因)[核心·突破]1．碳链的增长2．碳链的减短(1)开环反应[题组·冲关]题组1 碳链的增长1．一定条件下，炔烃可以进行自身化合反应。

如乙炔的自身化合反应为：2H—C≡C—H―→H—C≡C—CH===CH2下列关于该反应的说法不正确的是( )A．该反应使碳链增长了2个C原子B ．该反应引入了新官能团C ．该反应是加成反应D ．该反应属于取代反应【解析】 由题目给出的化学方程式可知2分子的乙炔可以发生自身的化合反应生成新的官能团——碳碳双键，因此，此反应为2分子的乙炔发生了自身的加成反应。

【答案】 D2．碳链增长在有机合成中具有重要意义，它是实现由小分子有机化合物向较大分子有机化合物转化的主要途径。

某同学设计了如下4个反应，其中可以实现碳链增长的是( )A ．CH 3CH 2CH 2CH 2Br 和NaCN 共热B ．CH 3CH 2CH 2CH 2Br 和NaOH 的乙醇溶液共热C ．CH 3CH 2Br 和NaOH 的水溶液共热D ．CH 3CH 2CH 3和Br 2(g)光照【解析】 B 、C 可实现官能团的转化，D 中可引入Br 原子，但均不会实现碳链增长，A 中反应为CH 3(CH 2)3Br ＋NaCN ――→△CH 3(CH 2)3CN ＋NaBr ，可增加一个碳原子。

第1课时有机合成的关键——碳骨架的构建和官能团的引入A级必备知识基础练1.(2022北京清华附中高二期中)由有机化合物合成的合成路线中,不涉及的反应类型是( )A.取代反应B.加成反应C.消去反应D.氧化反应2.现有转化过程:有机化合物X A B Ag。

若有机化合物X与析出的银的物质的量之比为1∶4,则该有机化合物X可能是( )A.CH3ClB.CH3CH2BrC.CH3CHBrCH3D.CH3CH2CH2Cl3.在有机合成中,有时需要通过缩短碳链的方式来实现由原料到目标产物的转化,某同学设计的下列反应中,可缩短碳链的是( )A.乙烯的聚合反应B.烯烃与酸性KMnO4溶液的反应C.酯化反应D.卤代烃与NaCN的取代反应4.已知卤代烃可以和钠发生反应,例如溴乙烷与钠发生的反应为2CH3CH2Br+2NaCH3CH2CH2CH3+2NaBr,应用这一反应类型,下列所给化合物中可以与钠反应合成环丁烷的是( )A.CH3BrB.CH2BrCH2CH2CH2BrC.CH2BrCH2CH2BrD.CH3CH2CH2CH2Br5.(2022全国高二同步训练)有机合成的主要任务之一是引入目标官能团。

下列反应中,能够在有机化合物碳链上引入羟基官能团的是( )A.烷烃在光照条件下与氯气反应B.卤代烃在氢氧化钠的乙醇溶液中加热反应C.醛在有催化剂并加热的条件下与氢气反应D.羧酸和醇在有浓硫酸并加热的条件下反应6.以玉米(主要成分是淀粉)为原料制备乙醇的流程如下:玉米麦芽糖葡萄糖乙醇下列说法不正确的是( )A.麦芽糖属于二糖B.乙醇在一定条件下可生成卤代烃C.1 mol葡萄糖分解成3 mol乙醇D.可用碘水检验淀粉是否完全水解7.按以下步骤可由合成(部分试剂和反应条件已略去):请回答下列问题:(1)写出E的结构简式:,B中所有碳原子(填“可能”或“不可能”)共面。

(2)反应①~⑦中属于消去反应的是,属于取代反应的是。

(3)A→B反应的化学方程式为,C→D反应的化学方程式为。

第3章有机合成及其应用合成高分子化合物第1节有机化合物的合成一有机合成(1)有机合成的任务通过有机反应构建目标化合物的分子骨架，并引入或转化所需的官能团。

(2)有机合成的过程有机合成的起始原料通常采用四个碳原子以下的单官能团化合物和单取代苯，如乙烯、丙烯、甲苯等。

(3)有机合成的原则①起始原料要廉价、易得、低毒、低污染。

②尽量选择步骤最少的合成路线，使得反应过程中副反应少、产率高。

③符合“绿色化学”的要求，操作简单、条件温和、能耗低、易实现、原料利用率高、污染少，尽量实现零排放。

④按照一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应事实。

在引入官能团的过程中，要注意先后顺序，以及对先引入的官能团的保护。

二有机合成中的碳链变化和官能团衍变1．有机合成中常见的碳链变化(1)使碳链增长的反应不饱和有机物之间的加成或相互加成，卤代烃与氰化钠或炔钠的反应，醛、酮与HCN的加成等。

(2)使碳链缩短的反应烯、炔的氧化，烷的裂解，脱羧反应，芳香烃侧链的氧化等。

2．常见官能团引入或转化的方法(1)引入或转化为碳碳双键的三种方法卤代烃的消去反应，醇的消去反应，炔烃与H2、HX、X2的不完全加成反应。

(2)引入卤素原子的三种方法不饱和烃与卤素单质(或卤化氢)的加成反应，烷烃、苯及其同系物发生取代反应，醇与氢卤酸的取代反应。

(3)在有机物中引入羟基的三种方法卤代烃的水解反应，醛、酮与H2的加成反应，酯的水解反应。

(4)在有机物中引入醛基的两种方法醇的氧化反应、烯烃的氧化反应。

3．有机物分子中官能团的消除(1)消除不饱和双键或三键，可通过加成反应。

(2)经过酯化、氧化、与氢卤酸取代、消去等反应，都可以消除—OH。

(3)通过加成、氧化反应可消除—CHO。

(4)通过水解反应可消除酯基。

有机合成的任务是目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化。

官能团的转化体现在烃及其衍生物相互转化关系之中：三有机合成路线的设计1．烃和烃的衍生物转化关系如图所示：2．有机合成路线设计思路(1)设计有机合成路线时，首先要正确判断需合成的有机物的类别，它含有哪些官能团，与哪些知识信息有关。

第2课时有机合成路线的设计夯实基础轻松达标1。

乌洛托品在合成、医药、染料等工业中有广泛用途，其结构简式如图所示。

将甲醛水溶液与氨水混合蒸发可制得乌洛托品。

若原料完全反应生成乌洛托品，则甲醛与氨的物质的量之比为()A.1∶1 B。

2∶3 C.3∶2 D。

2∶11mol乌洛托品含4molN、6molC,因此需要甲醛与氨的物质的量之比为6∶4=3∶2，C正确。

2。

以氯乙烷为原料制取乙二酸（HOOC—COOH）的过程中，要依次经过下列步骤中的()①与NaOH的水溶液共热②与NaOH的醇溶液共热③与浓硫酸共热到170 ℃④在催化剂存在情况下与氯气反应⑤在Cu或Ag存在的情况下与氧气共热⑥与新制的Cu （OH）2悬浊液共热A.①③④②⑥B。

①③④②⑤C.②④①⑤⑥D.②④①⑥⑤,乙二酸→乙二醛→乙二醇→1，2-二氯乙烷→乙烯→氯乙烷。

然后再逐一分析反应发生的条件，可知C 项设计合理。

3.(2020广东第二师范学院番禺附属中学高二期末）用糖类物质制备乙酸乙酯的合成路线之一如图所示:下列说法正确的是（）A.淀粉和纤维素互为同分异构体B。

M是麦芽糖C。

反应③:乙醇生成乙酸所需反应条件可为酸性重铬酸钾溶液D.反应④:将产物通入滴有酚酞的饱和碳酸钠溶液中振荡，无明显现象,聚合度n值不同，所以不能互称同分异构体，A项错误;淀粉和纤维素完全水解生成的产物是葡萄糖，B项错误；乙醇转化为乙酸发生氧化反应,所以可以用酸性重铬酸钾溶液做氧化剂,C项正确；制乙酸乙酯时通常用饱和Na2CO3溶液来除杂，同时与乙酸乙酯分层，酯的密度比水小，下层主要是饱和碳酸钠溶液和醋酸钠溶液，溶液呈碱性,所以下层酚酞呈红色,D项错误。

4.(2020广西南宁高二检测)是一种有机烯醚，可由链烃A通过下列合成过程制得，下列说法正确的是()A B CA。

A分子中所有原子不可能共面B.B中含有的官能团有溴原子、碳碳双键C。

①②③的反应类型分别为加成反应、取代反应、消去反应D。

微项目改进手机电池中的离子导体材料——有机合成在新型材料研发中的应用必备知识·素养奠基一、锂离子电池的工作原理1.电极材料2。

原理(1）放电（2）充电二、手机新型电池中离子导体的结构1。

离子导体中有机溶剂的结构特点（1)作为溶剂应具备溶解并传导锂离子的性能。

(2）酯基的存在能很好地提高有机溶剂对锂盐的溶解性，醚键的存在对锂离子的传导具有很好的效果。

(3）有机溶剂应该性能稳定且为固态,具有交联结构的高分子满足这一要求。

2。

离子导体材料我国科学家提出以二缩三乙二醇二丙烯酸酯与丙烯酸丁酯的共聚物做有机溶剂基体，通过与锂盐复合形成聚合物离子导体材料。

三、合成离子导体材料中有机溶剂的单体1.合成反应中一些反应原理R—C≡N+H2O RCOOH（R为H或烃基）CH2CH—CH3CH2CH—CHO+R—OH RO—CH2—CH2—OH(R为H或烃基）CH3—CH CH2+CO+H2CH3—CH2—CH2—（或）R—CHO+CH3—CHO R—CH CH-CHO(R为H或烃基）2。

合成二缩三乙二醇的方法+H2O锂-铜空气燃料电池容量高、成本低，具有广阔的发展前景。

该电池通过一种复杂的铜腐蚀“现象”产生电力,其中放电过程为2Li+Cu2O+H2O2Cu+2Li++2OH-。

(1）放电时，正极的电极反应式是什么?提示：Cu2O+H2O+2e-2OH—+2Cu。

（2)放电时,锂离子透过固体电解质向哪极移动？提示：阳离子向正极移动，则Li+透过固体电解质向Cu极移动。

(3）整个反应过程中,空气的作用是什么？提示:通空气时，铜电极被腐蚀，表面产生Cu2O,所以空气中的O2起到氧化剂的作用。

关键能力·素养形成项目活动1：设计手机新型电池中离子导体材料的结构2020年5月31日下午4时53分，我国在酒泉卫星发射中心使用长征二号丁运载火箭,成功将高分九号02星、和德四号卫星送入预定轨道，发射取得圆满成功。

此次长二丁火箭遥测系统上采用的一组锂离子蓄电池,替换了原先的一组锌银电池,在满足总体对电池的体积和重量的要求下，同时满足了电性能要求的方案。