2012级业余药学专科有机化学试题答案(A)

医学院 2018-2019 学年第二学期 药学专业《有机化学1》期末试卷（A ）（卷面100分）考试日期： 2019 年7 月 6 日 考试时间： 1：30-3：30 考试方式： 闭卷考试说明: 1、请将所有答案全部填涂在答题卡上，写在试卷上一律无效。

2、请在答题卡上填涂好姓名、班级、课程、考试日期、试卷类型（A ）和考号。

试卷一一．单项选择题(本大题共45题，共45分。

)1、下列化合物中哪些可能有顺反异构体？（ ）A 、 CHCl=CHClB 、CH 2=CCl 2C 、1-戊烯D 、2-甲基-2-丁烯 2、CH 3CH=CHCH 3与CH 3CH 2CH=CH 2 是什么异构体？A 、 碳架异构；B 、位置异构；C 、官能团异构；D 、互变异构； 3、的Z 、E 及顺、反命名是：A 、Z ，顺；B 、E ，顺；C 、Z ，反；D 、E ，反； 4、下列化合物的名称中，正确的是：（ ）A ．2，4-二甲基-2-戊烯；B ．3，4-二甲基-4-戊烯；C ．2-甲基-3-丙基-2-戊烯；D ．反-2-甲基-2-丁烯。

5、下列化合物不能使酸性高锰酸钾褪色的是（ ） A 、 1-丁烯 B 、 甲苯 C 、 丙烷 D 、 2-丁醇6、HBr 与3,3-二甲基-1-丁烯加成生成2,3-二甲基-2-溴丁烷的反应机理是什么？A ： 碳正离子重排；B ：自由基反应 ；C ： 碳负离子重排；D ：1，3迁移 7ClCH 2CH 2CHClCH2BrCH 2CH 3CH 2ClCH 2CH 3CH 3CH 2CH 2CN8、关于2-丁烯的两个顺反异构体，下列说法正确的是：（ ） A ．顺-2-丁烯沸点高； B ．反-2-丁烯沸点高；C ．两者一样高；D ．无法区别其沸点。

9、炔烃和烯烃的化学性质比较相似，但炔烃有一种特殊的化学反应：亲核加成反应，你认为炔烃和下列化合物的反应中，哪一种是亲核加成反应：（ ） A ． 和水加成；B ．和HCl 加成；C ．和卤素加成；D ．和甲醇加成 10、丙烯与HCl 加成，有过氧化物存在时，其主要产物是（ ）A ： CH 3CH 2CH 2ClB ：CH 3CHClCH 3C ： CH 2ClCH=CH 2D ： B ，C 各一半11、鉴别环丙烷，丙烯与丙炔需要的试剂是（ ）A ．AgNO 3的氨溶液；KMnO 4溶液； B. HgSO 4/H 2SO 4; KMnO 4溶液 C. Br 2的CCl 4溶液；KMnO 4溶液； D. AgNO 3的氨溶液。

药学专业有机化学综合练习题参考答案一．命名下列化合物，若为立体结构式需标明构型。

1. CH3CH2CHCH2CHCH3CH3CH3 2.(CH3)2CHCH2CHCHCH2CH3CH2CH3CH33.CH3CHCH2CHCH2CH2CH3CH3CH2CH32,4-二甲基己烷2,5-二甲基-4-乙基庚烷2-甲基-4-乙基庚烷4. CH3CHCH2CH2CHCH2CH3CH3CHCH3CH3 5.ClCH2CH3 6.BrCH3CH22,6-二甲基-3-乙基庚烷(1R,3R)-1-乙基-3-氯环己烷顺-1-乙基-4-溴环己烷7.H3CCH38. 9. Cl10.Br3,6-二甲基二环[3.2.2]壬烷1,3,8-三甲基螺[4.5]癸烷5-氯螺[3.4]辛烷2-溴二环[4.3.0]壬烷11.C CCOOHCH3HCH3CH212.CH3CH2CH2CHCHC CCH3CH3CH2CH313. CH3CH=CHC CH14. CH=CH2CH3C CE-2-甲基-2-戊烯酸4-甲基-5-乙基-2-辛炔3-戊烯-1-炔1-戊烯-3-炔15.CHCH2CHCH3OHCH216.C CCH2HHH3CHCH3OH17.CH3CH2CH3OHH18.HSCH2CH2OH4-戊烯-2-醇(2R,4E)-4-己烯-2-醇(S)-2-丁醇2-巯基乙醇19.SO3HCH320.OHOH21.OH22.OHNO223.SO3HNO22-甲基苯磺酸间苯二酚2-萘酚5-硝基-2-萘酚5-硝基-2-萘磺酸24. CH3CH2OCH=CH225. CH3CHO26.CO2HOH27. CH3CH2CCH2CH(CH3)2O乙基乙烯基醚对甲基苯甲醛3-羟基苯甲酸5-甲基-3-己酮28.CH 3CH 2CHCH 2COClCH 329.HOH CO 2H CH 330. COOCH 2CH 33-甲基戊酰氯D-乳酸(R-2-羟基丙酸)苯甲酸乙酯31. CH 3CH 2CCH 2COOCH 3O32. HCON(CH 3)2 33. CH 3CH 2CONHCH 3 34.N(CH 3)23-戊酮酸甲酯 N,N-二甲基甲酰胺 N-甲基丙酰胺 N,N-二甲基苯胺35.NCOOH36. NN F. 37.OCHO38.NCH 339.COOH H H 2NCH 2SHβ-吡啶甲酸 5-氟嘧啶 2-呋喃甲醛 3-甲基吡啶 L-半光氨酸二．根据名称写出其结构式1. 螺[3.4]辛烷2. 2,7,7-三甲基二环[2.2.1]庚烷3. 双环［3.2.1］辛烷4. 2,3-二甲基-.2,4-己二烯CH 3CC CH 3CH CH 3CHCH 35. Z-3-甲基-2-氯-2-戊烯6. (Z)-3-乙基-2-己烯7. 1,6-二甲基环己烯8. 乙基9. 乙烯基CC Cl CH 3CH 3CH 2H 3CCH 3C CHCH 2CH 2CH 2CH 2CH 3CH 3CH 3 CH 3CH 2- CH 2=CH10. 异丁基 11.异戊基 12.苄基 13. 苯基 14. 烯丙基CH 3CHCH 2CH 3CH 3CHCH 2CH 2CH 3CH 2CH 2=CHCH 215. 叔丁醇 16. (2R,3R)-1,2,3-三氯丁烷 17. (2R,3R)-,2,3-二氯-1-丁醇 18. 反-2-甲基-2-丁烯醇(CH 3)3COHH Cl CH 2Cl CH 3Cl HCl H CH 2OH CH 3Cl HC CCH 3CH 2OH H 3C19. 4,5-二甲基-2-乙基-1,3-己二醇 20. 甲异丙醚 21. 苯甲醚22. 3-戊烯醛CH 3CHCHCHCH 3CH 3CCH 2OHOH CH 2CH 3HCH 3OCH(CH 3)2OCH 3CH 3CH 2CHCH 2CHO23. 4-甲基-2-戊酮 24. 苯乙酮25. 1-环己基-2-丁酮 26. 2-甲基-1-苯基-1-丁酮CH 3CCH 2CHCH 3CH 3OC OCH 3CH 2CCH 2CH 3OC CHCH 2CH 3OCH 327. R-乳酸 28. L-2-氨基丙酸 29. 丙二酸30. 3-羟基戊二酸 31. 顺-丁烯二酸酐COOHOH H CH 3H 2N H COOH CH 3HOOCCH 2COOH HOOCCH 2CHCH 2COOH OHOO O32. 乙酸丙酸酐33. 乙酸乙酯34. 3-甲基丁酸乙酯35. N-甲基苯甲酰胺CH 3C O O CCH 2CH 3OCH 3COOCH 2CH 3CH 3CHCH 2C OCH 2CH 3OCH 3C NHCH 3O36. 1,4-戊二胺37. N,N-二甲基苯胺 38. N-甲基-N-乙基环己胺 39. 溴化甲基三乙基铵H 2N CH 2CH 2CH 2CHCH 3NH 2N(CH 3)2NCH 3CH 2CH 3N H 3CC 2H 5C 2H 5C 2H 5 Br -+40. 氢氧化三甲基异丙基铵 41. 2-呋喃甲醛 42. N-甲基-2-羟基咪唑 43. 5-乙基噻唑 44. 嘌呤N H 3CCH 3CH 3CH(CH 3)2 OH -+OCHONN CH 3OHNSC 2H 5NNN H N三．写出下列反应的主要产物1. CH 3CH CH 2 + HBrCH 3CHBrCH 32.+ HBrCH 3C CH 2CH 3CH 3CCH 3CH 3Br3.CH 3+ HICH 3CH 2CHCH 3I4.CH 3+ HClCH 3CH 3CH 2CCH 3CH 3Cl5+ HBrCH3Br6.+ HBrCH3Br7.CH2=CH－CH=CH2 + CH2=CH－CHOCHO8.O+O9.(CH3)3C CH2CHKMnO4,H+3)3C COOH10.CH33CH3Cl11.C2H5+ Cl2FeCl3C2H5Cl+C2H5Cl12.CH2CH3NBS CHCH3Br13.CH3NBSBrCH2BrBr14.+ Br2FeBr3C OOC OOBr+C OOBr15.+ Br 2NO 23NO 2CN Br16.(CH 3)2CH CHCH 3Cl(CH 3)2C CHCH 317.BrCH 3CH 2CHCH 3CH 3CH=CHCH 318.BrCH 3CH 2C CH 3CH 3CH 3CH=CCH 3CH 319. CH 3CH 2CH 2Br + NaOCH 3 CH 3CH 2CH 2OCH 320.CH2Cl + (CH 3)3CH 2OC(CH 3)321. (CH 3)2CHCl + NaSH (CH 3)2CHSH22.BrCH 2NaOHBrCH 2OH23.ClCH 2CH CH 2ClHOCH 2CH CH 2Cl24.CH 3CH 2CHCH 2C 6H OH CH 3CH 2CH CHC 6H 525.CH 2CH 2OH + SOCl 2CH 2CH 2Cl26.OH+ SOCl 2Cl+ SO 2 + HCl27.重排CH 3CHCHCH CH 3+CH 3CH 2CCH 3CH 3+28.重排CH 3C +CH 3CH 3CH 2CH 3C +CH 3CH 2CH 329.CH 3OCH 3 + HI CH 3OH + CH 3I30.+ HClC 6H 5CHCH 2OCHCl 3C 6H 5CHCH 2ClOH31.+ HOCH 3OCH 3CH 3CH 3CH 3C CH 3OH CHOCH 3CH 332.CH 3CH 2稀NaOH 低温CH 3CH 2CH CHCHOOH CH 333.O+ CH 3CH 2MgBr2HO CH 2CH 334.3+CH 3CCH 3O + CH 3Mg ICH 3CCH 3CH 3OH35.O +(C 6H 5)3P=CH 2DMSOCH 236.+ HCHO (CH 3)3C CHO NaOH(浓)+ HCOO -(CH 3)3CCH 2OH37.CHO +H 2N-NHO 2N NO 2N-NHO 2NNO 2CH=38.CH3CH2CH2CHO + HOCH2CH2干HClCH3CH2CH2CHOO39.CH CHOCH3OCH3COONa + 2CHI3I2 +NaOH40.C6H5COCH2CH2CH3C6H5CH2CH2CH2CH341.CH3CH2CH2COOH + ClP CH3CH2CHCOOHCl42.CH3CH2CCH2COOHOCH3CH2CCH3 + CO2O43.CH3CH2CHCH2OHCH3CH2CH CHCOOH44. COOHOH(CH3CO)2O+COOHOOCCH345. COOHOH+ NaHCO3COONaOH46.180o CCOOHCOOHOOO47.NaOH+C ClONH C NO48.COONa+ CH3CH2Cl COOCH2CH349.OOO+ CH 3OH回流HOOCCH 2CH 2COOCH 350.22 CH 3CO 2C 2H 5CH 3CCH 2COCH 2CH 3O O51.Br CH 3(CH 2)4C NH 2OCH 3CH 2CH 2CH 2CH 2NH 252. CH 2CH 2CONH 2+ Br 2 + NaOHCH 2CH 2NH 253. O + NH3OCH 2CH 2CH 2CONH 2OH54.CH 3NHCH 3CH 3N(CH 3CO)2OCH 3COCH 355.+ HN(CH 2CH 3)2CH 3SO 2Cl CH 3SO 2N(CH 2CH 3)256. NH 2+ NaNO 2 + HCl0~5℃N 2+Cl57. CH 3N +(CH 3)3OHCH 258.N H32-32N HNO 259. +NSO 3N SO 3-+60. OCHO + NaOH (浓)OCH 2OH +OCO 2-四、选择题1．下列结构中所有碳原子均在一条直线上的是 【 C 】 A ．CH 2=CHCH 2Cl B ．CH 3CH=CH 2 C ．CH 2=C=CH 2 D ． CH 2=CH -CH=CH 22. 下列结构中，所有原子共平面的是： 【 A 】A ．CH CH 2B ．CH 3C ．CH 2OHD ．C OCH 33. 分子中所有碳原子均为sp 3杂化【 D 】A. C 6H 5CH=CH 2B. (CH 3)2C=CH 2C. HC ≡CCH=CH 2D. CH 3CHClCH 34.下列结构中，碳原子都是sp 2杂化的是： 【 D 】A ．CH 2CH CH 3B ．CH 2C CH 2C ．CH 2CH C CHD ．CH 2CH CH 2+5. 分子中所有碳原子均为sp 2杂化 【 D 】A. HC ≡CCH=CH 2B.CH 3CHClCH 3C. (CH 3)2C=CH 2D. CH 2=CHCH=CHCl 6. 具有最长碳碳键长的分子是【 A 】A ．乙烷B. 乙烯C. 乙炔D. 苯7．顺反异构与对映异构可共存的结构是 【 B 】A ．B ．C ．CH 3CH 3D ．CH 3CH=CHCH(CH 3)28. 不存在顺反异构的化合物是【 C 】 CH 3CH=CHCH 3C 6H 5CH=CHBrA. B. D.C.ClClClClCl9. 存在对映异构的是 【 B 】 CH 3CH=CHCH 3C 6H 5CHCH 3A. B. D.C.ClClClBr(CH 3)2C CHCHCH 3OH CH 3CH CHCHCH 3OH10. 存在 p-π 共轭体系的分子是 【 D 】A. 1,3-环己二烯B. 苯甲醛C. Cl-CH 2CH=CH 2D. Cl-CH=CH 211. 立体异构不包括【 D 】 A. 构象异构 B. 对映异构C. 顺反异构D. 互变异构12. 具有芳香性的化合物是【 B 】Br+ Br -OA. B.C.D.13. 不具有芳香性的化合物是【 A 】+ Br -A. B.C.D.N H14. 最稳定的正碳离子是【 A 】CH 3 C CH 3CH=CH 2+CH 3 CH CH 3+A. B.CH 3 CH 2+C.CH 3+D.15.下列正碳离子最稳定的是 【 C 】A ．C 6H 5CH 2+B ．(CH 3)3C +C ．C 6H 5C +(CH 3)2 D ．CH 3+16. 最稳定的游离基是 【 A 】CH 3 C CH 3C 6H 5CH 3 CH CH 3A. B.CH 3 CH 2C.CH 3D.17. 分子中同时含有1°, 2°, 3°和 4°碳原子的化合物是 【 B 】 A. 2, 2, 3-三甲基丁烷 B. 2, 2, 3-三甲基戊烷 C. 2, 3, 4-三甲基戊烷D. 3, 3-二甲基戊烷18. 薄荷醇的构造式为OH，其可能的旋光异构体数目是【 D 】A. 2个B. 4个C. 6个D. 8个19.吲哚的结构式是： 【 C 】A．N HB ．C ．N HD ．N20．既是叔胺又是芳香胺的是 【 D 】 A ．叔丁胺 B ． N -甲基对甲苯胺 C ．3-甲基苯胺 D ．N,N -二甲基苯胺21．以C 2-C 3分析正丁烷的优势构象是 【 C 】2.2.下列基团属于间位定位基的是： 【 B 】 A ．甲基 B ．羧基 C ．乙酰氨基 D ．甲氧基 23.下列基团属邻．对位定位基的是： 【 B 】 A ．-CNB ．-BrC ．-COOHD ．-NO 2 24. 属于邻对位定位基的是【 C 】A. －CHOB. －SO 3HC. －CH=CH 2D. －CN25. 在亲电反应中能钝化苯环的基团是【 B 】A. —OHB. —NO 2C. —OCH 3D. —NH 326.卤代烃的消除反应一般遵循： 【 D 】 A ．马氏规则 B ．休克尔规则 C ．霍夫曼规 D ．查依采夫规则27.R-2-丁醇和S-2-丁醇性质不同的是： 【 D 】 A ．水溶性 B ．熔点 C ．沸点 D ．比旋光度 28. 水溶性最小的化合物是【 C 】OHCH 3CHCH 2CH 2OHA.B.C.D.CH 3CH 2-CH-CH 2OH OH OH29. 熔点最高的化合物是【 D 】A. 2-甲基丙烷B. 戊烷C. 异戊烷D. 新戊烷30.下列化合物与金属钠反应放出氢气速度最快的是： 【 A 】 A ．甲醇 B ．乙醇 C ．异丙醇 D ．叔丁醇31.能与氯化亚铜的氨溶液反应产生红色沉淀的是： 【 B 】 A ．CH 3CH 2CH 2CHO B ．CH 3CH 2CCHC ．CH 3CH 2CCCH 3D ．CH 3CH 2CH CH 2 32. 最易发生消去HX 反应的是【 C 】A. 2-甲基-3-溴丁烷B. 3-甲基-1-溴丁烷C. 2-甲基-2-溴丁烷D. 1-溴丁烷33.下列化合物不与FeCl 3显色的有 【 D 】 A ．苯酚 B ．邻甲基苯酚 C ．2,4-戊二酮 D ．苯甲醚34.下列化合物最难发生水解反应的是 【 B 】 A ．CH 3COOC 2H 5 B ．CH 3CONH 2 C ．CH 3COCl D ．(CH 3CO)2O35．下列化合物不能发生碘仿反应的有 【 D 】 A ．乙醇 B ．乙醛 C ．苯乙酮 D ．正丁醇 36.不能发生碘仿反应的是【 A 】A. B. C. D.CH 3 C CH 3OCH 3CH 2OH C 6H 5CHOCH 3C-C 6H 5O 37. 能发生碘仿反应的是【 B 】A. B. C.D.CH 3(CH 2)3CH 3CH 3CHOCH 2OHCH 3(CH 2)2CH=CH 238.下列化合物不能与HCN 加成的是 【 C 】A ．正壬醛B ．丁酮C ．苯乙酮D ．环己酮 39. 下列物质与氢氰酸能发生加成反应又能发生碘仿反应的是： 【 C 】A ．C OHB ．C OCH 3C ．CH 3CH OD ．CH 3CH 2CCH 2CH 3O40. 下列化合物可发生Cannizzaro 反应的是： 【 B 】 A ．乙醛 B ．苯甲醛 C ．丙醛 D ．丙酮41．下列试剂中能发生Cannizzaro 歧化反应的是 【 B 】 A ．甲醇 B ．甲醛 C ．甲酸 D ．甲胺42. 能与丙酮反应的是： 【 D 】 A ．托伦试剂 B ．斐林试剂 C|．班乃德试剂 D ．格氏试剂 43. 最易与硝酸银作用生成白色沉淀的化合物是【 A 】A. CH 3C －ClB. (CH 3)3C －ClC. CH 2=CHCHCH 3D.ClOCl44. 下列羧酸衍生物发生亲核取代反应速度最快的是 【 C 】 A ．CH 3CONH 2 B ．(CH 3CO)2O C ．CH 3COCl D ．CH 3COOC 2H 5 45.下列化合物中可发生克莱森酯缩合反应的是： 【 A 】 A ．乙酸乙酯 B ．甲酸甲酯 C ．苯甲酸乙酯 D ．苯酚46. 最容易发生脱羧反应的是 【 A 】 A ．β-丁酮酸 B ．β-羟基丁酸 C ．α-羟基丁酸 D ．α-丁酮酸47．CH 3CH=CHCH 2CH=CHCH 3经酸性KMnO 4氧化后的产物是 【 A 】 A ．CH 3COOH + HOOCCH 2COOH B ．CO 2 + OHCCH 2CHO C ．HCOOH + OHCCH 2CHO D ．HCOOH + HOOCCH 2COOH48. 能发生缩二脲反应的是： 【 D 】 A ．丙氨酸 B ．乙酰苯胺 C ．尿素 D ．多肽 49.. 能与重氮盐发生偶联反应的是【 B 】NHCOCH 3CH=CH 2N(C 2H 5)2N(CH 3)3Cl -+A.B.C.D.50. 室温下能与HNO 2 作用放出N 2 的是【 B 】 A. (CH 3)3NB. H 2NCONH 2C. C 6H 5NHCH 3D. HCON(CH 3)251．吡咯环碳上的硝化属于 【 C 】 A ．亲核取代 B ．亲核加成 C ．亲电取代 D ．亲电加成 52. 醛与醇加成生成半缩醛的反应属于 【 A 】 A. 亲核加成 B. 亲电加成 C. 亲核取代 D. 亲电取代53．乙醛与乙醇在干燥HCl 条件下的反应属于 【 B 】 A ．醇醛缩合反应 B ．亲核加成反应 C ．Cannizarro 反应 D ．Diels-Alder 反应 54. 在光照下，甲苯与氯气反应生成氯化苄，这一反应的机理是： 【 D 】 A ．亲电加成 B ．亲核取代 C ．亲电取代 D ．自由基取代55.亚硫酸氢钠与醛反应生成结晶性沉淀的反应机理是：【 C 】A．亲核取代B．亲电取代C．亲核加成D．亲电加成56.下列叙述不属于S N1反应特征的是【 C 】A．有重排产物生成B．产物外消旋化C．反应一步完成D．反应分步进行57. 最易发生S N2 反应的是【A 】A. 溴乙烷B. 溴苯C.溴乙烯D. 2-溴丁烷58. 最易发生S N1 反应的是【D 】A. 溴甲烷B. 溴乙烷C. 3-溴-2-甲基丁烷D. 2-溴-2-甲基丁烷59. 下列说法中，属于S N2 反应特征的是【B 】A. 有正碳离子中间体生成B. 中心碳的构型完全发生转化C. 得到外消旋化产物D. 反应活性3°RX > 2°RX > 1°RX > CH3X60. 反应CH2=CHCH3 + HCl→CH3CHClCH3属于【C 】A. 亲核加成B. 亲电取代C. 亲电加成D. 自由基取代61. 属于亲电试剂的是【A 】A. HNO3B. HCNC. NaHSO3D. H2N－NH262. 属于亲核试剂的是【B 】A. Br2B. NaHSO3C. H2SO4D. HBr63. 在亲电反应中能活化苯环的基团是【C 】A. —CO2HB. —SO3HC. —OCH3D. —NO264. 亲核取代反应活性最高的是【A 】A. CH3COClB. (CH3CO)2OC. CH3CO2CH3D. CH3CONH265.亲电取代反应速度比苯快的是：【 A 】A．吡咯B．吡啶C．硝基苯D．喹啉66. 亲电取代反应活性最高的是【B 】A. 苯B. 吡咯C. 吡啶D.嘧啶67. 与甲醇发生酯化反应速率最大的是【A 】A. 乙酸B. 丙酸C. 2-甲基丙酸D. 2,2-二甲基丙酸68. 与乙酸发生酯化反应的速率最大的是【A 】A. 甲醇B. 乙醇C. 丙醇D. 丁醇69．化合物：a乙醇．b乙酸．c苯酚．d碳酸，其酸性由强到弱排列是【 B 】A．abcd B．bdca C．bcad D．bcda70. 酸性最强的是【D 】A．苯酚 B. 3-硝基苯酚 C. 4-硝基苯酚 D. 2,4-二硝基苯酚71. 酸性最强的是【B 】COOHNO 2COOHCOOHH 3CA.B.C.D.OH72.下列化合物碱性最强的是 【 A 】 A ．二甲胺 B ．NH 3 C ．苯胺 D ．吡咯 73 碱性最强的是【 C 】 A. CH 3CONH 2 B. C 6H 5NH 2 C. (CH 3)2NH D. NH 3 74. 碱性最弱的是【 A 】NB.NHA.N HC.NH 2D.75.可用作重金属解毒剂的是 【 C 】 A ．乙醚 B ．乙硫醇 C ．二巯基丙醇 D ．二氯亚砜76．下列试剂中能区别苯甲醛和苯乙酮的是 【 D 】 A ．FeCl 3溶液 B ．Grignard 试剂 C ．Fehling 试剂 D ．Tollens 试剂 77．能溶于NaOH 溶液，通入CO 2后又析出来的化合物是 【 B 】 A ．环己醇 B ．苯酚 C ．苯胺 D ．苯甲酸78．下列试剂中，可把苯胺与N-甲基苯胺定性区别开来的是 【 B 】 A ．5%HCl 水溶液 B ．先用C 6H 5SO 2Cl 再用NaOH C ．AgNO 3 + NH 3·H 2O D ．Cu 2Cl 2 + NH 3·H 2O 79. 区别甲苯与氯苯最好采用【 C 】A. Br 2／CCl 4B. AgNO 3C. KMnO 4D. 浓H 2SO 4五、判断题。

专科《有机化学》一、（共75题,共150分）1.化合物的系统命名为:（2分）,3-二甲基-2-乙基戊烷,2,3-三甲基戊烷,4,4-三甲基己烷,3,4-三甲基己烷.标准答案：D2.下列化合物中不属于有机化合物的是:（2分）.标准答案：D3.炼油厂是根据烃的什么性质来得到汽油，煤油，柴油的:（2分）A.比重B.溶解度C.化学性质D.沸点.标准答案：D4.分子式为C9H12的分子共有几种同分异构体？（2分）.标准答案：D5.下列分子中极性最大的是:（2分）.标准答案：A6.甲氧基取代基是下述哪个取代基？（2分）A.—OHB.—OCH3C.—C(=O)CH3D.—CHO.标准答案：B7.下列化合物中沸点最高的是:（2分）A.丙酮B.丙醇C.xxD.丙胺.标准答案：BA.B.C.D..标准答案：A9.下列溶剂中是质子性溶剂的是:（2分）A.B.C.D..标准答案：B10.下列烯烃中，既是顺式又是E型的是:（2分）A.B.C.D..标准答案：C11.下列两个化合物的相互关系是:（2分）A.对映异构体B.非对映异构体C.相同化合物D.不同的化合物.标准答案：A12.下列四种说法,哪一种欠妥？（2分）A.具有对称轴的化合物,一定没有旋光性B.具有对称面的化合物,一定没有旋光性C.具有对称中心的化合物,一定没有旋光性D.具有Sn(n>0)的化合物,一定没有旋光性.标准答案：A13.下列化合物中是手性的是:（2分）A.B.C.D..标准答案：AA.无变化B.乙苯C.甲苯D.乙基环己烷.标准答案：B15.下列四个取代苯都被强烈氧化,不能得到对苯二甲酸的是:（2分）A.B.C.D..标准答案：C16.下面四组醇，哪一组用酸处理后两个化合物会生成相同的碳正离子? A.（2分）A.B.C..标准答案：C17.下列哪一种化合物实际上不与NaHSO3起加成反应?（2分）A.乙醛B.苯甲醛丁酮D.苯乙酮.标准答案：D18.下列化合物中酸性最强者为:（2分）.标准答案：C19.化合物苯胺(I),乙胺(II),二乙胺(III),二苯胺(IV)碱强弱的次序是:（2分）>II>III>IV >III>I>IV>II>I>IV >I>III>II.标准答案：C20.欲将一个羧酸RCOOH转变RCOC2H5,应选用哪一种试剂?（2分）B.(C2H5)2CuLiC.(C2H5)2Cd.标准答案：D21.下列化合物的系统命名是:（2分）标准答案：(E)-2,5-二甲基-3-己烯22.下列化合物有( )个手性碳原子,有( )个立体异构体。

药学专业有机化学综合练习题参考答案一．命名下列化合物，若为立体结构式需标明构型。

1. CH3CH2CHCH2CHCH333 2.(CH3)2CHCH2CHCHCH2CH3CH2CH3CH33.CH3CHCH2CHCH2CH2CH3CH32CH32,4-二甲基己烷2,5-二甲基-4-乙基庚烷 2-甲基-4-乙基庚烷4. CH3CHCH2CH2CHCH2CH3CH3CHCH3CH3 5.Cl2CH3 6.BrCH3CH22,6-二甲基-3-乙基庚烷 (1R,3R)-1-乙基-3-氯环己烷顺-1-乙基-4-溴环己烷7.H3CCH38. 9. 10.Br3,6-二甲基二环[3.2.2]壬烷 1,3,8-三甲基螺[4.5]癸烷 5-氯螺[3.4]辛烷 2-溴二环[4.3.0]壬烷11.C CCOOHCH3HCH3CH212.CH3CH2CH2CHCHC CCH33CH2CH313. CH3CH=CHC CH14.CH=CH2CH3C CE-2-甲基-2-戊烯酸 4-甲基-5-乙基-2-辛炔 3-戊烯-1-炔1-戊烯-3-炔15.CHCH 2CHCH 3CH 2 16.C C 2H H 3CHCH 317.CH 3CH 2CH 3OHH 18.HSCH 2CH 2OH4-戊烯-2-醇(2R,4E)-4-己烯-2-醇 (S)-2-丁醇2-巯基乙醇19.SO 3HCH 320.OHOH21. OH22.OH223.SO 3H22-甲基苯磺酸 间苯二酚 2-萘酚 5-硝基-2-萘酚 5-硝基-2-萘磺酸24.CH 3CH 2OCH=CH 225.CH 3CHO26.CO 2HOH27.CH 3CH 2CCH 2CH(CH 3)2O乙基乙烯基醚 对甲基苯甲醛 3-羟基苯甲酸 5-甲基-3-己酮28.CH 3CH 2CHCH 2COCl329. HOH CO 2H 330.COOCH 2CH 33-甲基戊酰氯D-乳酸(R-2-羟基丙酸) 苯甲酸乙酯31. CH 3CH 22COOCH 3O32. HCON(CH 3)2 33. CH 3CH 2CONHCH 3 34.N(CH 3)23-戊酮酸甲酯 N,N-二甲基甲酰胺 N-甲基丙酰胺 N,N-二甲基苯胺35.NCOOH36. NN F. 37.OCHO38.NCH 339.COOHH H 2N2SHβ-吡啶甲酸 5-氟嘧啶 2-呋喃甲醛 3-甲基吡啶 L-半光氨酸二．根据名称写出其结构式1. 螺[3.4]辛烷2. 2,7,7-三甲基二环[2.2.1]庚烷3. 双环［3.2.1］辛烷4. 2,3-二甲基-.2,4-己二烯5. Z-3-甲基-2-氯-2-戊烯6. (Z)-3-乙基-2-己烯7. 1,6-二甲基环己烯8. 乙基9. 乙烯基CC Cl CH 3CH 3CH 2H 3CCH 3C CHCH 2CH 2CH 2CH 2CH 3CH 3CH 3CH 3CH 2-CH 2=CH10. 异丁基11.异戊基12.苄基 13. 苯基 14.烯丙基15. 叔丁醇 16. (2R,3R)-1,2,3-三氯丁烷 17. (2R,3R)-,2,3-二氯-1-丁醇 18. 反-2-甲基-2-丁烯醇19. 4,5-二甲基-2-乙基-1,3-己二醇 20. 甲异丙醚 21. 苯甲醚22. 3-戊烯醛23. 4-甲基-2-戊酮24. 苯乙酮25. 1-环己基-2-丁酮26.2-甲基-1-苯基-1-丁酮27. R-乳酸 28. L-2-氨基丙酸 29. 丙二酸 30. 3-羟基戊二酸31. 顺-丁烯二酸酐32. 乙酸丙酸酐 33. 乙酸乙酯34. 3-甲基丁酸乙酯35. N-甲基苯甲酰胺36. 1,4-戊二胺37. N,N-二甲基苯胺 38. N-甲基-N-乙基环己胺 39. 溴化甲基三乙基铵40. 氢氧化三甲基异丙基铵 41. 2-呋喃甲醛 42. N-甲基-2-羟基咪唑 43. 5-乙基噻唑 44. 嘌呤三．写出下列反应的主要产物1. CH3CH CH2 + HBr CH3CHBrCH32.+ HBrCH3C CH2CH3CH3C3CH3Br3.CH3+ HICH3CH2CHCH34.CH3+ HClCH3CH3CH2C3CH3Cl5+ HBrCH3Br6.+ HBrCH3Br7.CH2=CH－CH=CH2 + CH2=CH－CHOCHO8.O+O9.(CH3)3C CH2CHKMnO4,H+3)3C COOH10.CH33CH3Cl11.C2H5+ Cl2FeCl3C2H5Cl+C2H5Cl12.CH2CH3NBS CHCH3Br13.CH3NBSBrCH2BrBr14.+ Br2FeBr3OOC OOBr+C OOBr15.+ Br2NO2CNFeBr3NO2CNBr16.(CH3)2CHCHCH3Cl(CH3)2C CHCH317. CH3CH2CHCH3CH3CH=CHCH318.BrCH 3CH 2C CH 3CH 3CH 3CH=CCH 3319. CH 3CH 2CH 2Br + NaOCH 3 CH 3CH 2CH 2OCH 320.CH 2Cl + (CH 3)3CH 2OC(CH 3)321. (CH 3)2CHCl + NaSH (CH 3)2CHSH22.BrCH 2NaOHBrCH 2OH23.ClCH 2CH CH 2ClHOCH 2CH CH 2Cl24.CH 3CH 2CHCH 2C 6H CH 3CH 2CH CHC 6H 525.CH 2CH 2OH + SOCl 2CH 2CH 2Cl26.OH+ SOCl 2Cl+ SO 2 + HCl27.重排CH 3CHCHCH 3+CH 3CH 2CCH 33+28.CH 3C +3CH 3CH 2CH 3C +3CH 2CH 329.CH 3OCH 3 + HICH 3OH + CH 3I30.+ HClC 6H 5CHCH 2O3C 6H 5CHCH 2OH31.+ HOCH 3OCH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CHOCH 3332.CH 3CH 2CHO稀NaOH CH 3CH 2CH CHCHO333.O+ CH 3CH 2MgBr2HO CH 2CH 334.3+CH 3CCH 3+ CH 3Mg ICH 33CH 3 35.O +(C 6H 5)3P=CH 2DMSOCH 236.+ HCHO(CH 3)3C CHO NaOH(浓)+ HCOO -(CH 3)3CCH 2OH37.CHO +H 2N-NHO 2N NO 2N-NHO 2NNO 2CH=38.CH 3CH 2CH 2CHO + HOCH 2CH 2干HClCH 3CH 2CH 2CHO O39.HOCH 3OCH 3COONa + 2CHI 3I 2 +NaOH40.C 6H5COCH 2CH 2CH 3C 6H 5CH 2CH 2CH 2CH 341.CH 3CH 2CH 2COOH + Cl PCH 3CH 2CHCOOH42.CH 3CH 2CCH 2COOHOCH 3CH 2CCH 3 + CO 2O43.CH 3CH 2CHCH 2CH 3CH 2CH CHCOOH44. COOHOH(CH 3CO)2O+COOHOOCCH 345.COOHOH+ NaHCO 3COONa OH46. 180o CCOOHCOOHO OO47.NaOH+C Cl ONH C NO 48.COONa + CH 3CH 2Cl COOCH 2CH 349.OOO+ CH 3OH回流HOOCCH 2CH 2COOCH 350.2252 CH 3CO 2C 2H 5CH 322CH 3O O51.Br CH 3(CH 2)4NH 2OCH 3CH 2CH 2CH 2CH 2NH 252.CH 2CH 2CONH 2+ Br 2CH 2CH 2NH253.O + NH 3OCH 2CH 2CH 2CONH 254.CH 3NHCH 3CH 3N (CH 3CO)2OCH 3COCH 355.+ HN(CH 2CH 3)2CH 3SO 2Cl CH 3SO 2N(CH 2CH 3)256.NH 2+ NaNO 2+ HCl0~5℃N 2+Cl57.CH 3N +(CH 3)3OHCH 258.N H32-32N HNO 259.+N SO 3N SO 3-+60. OCHO + NaOH (浓)OCH 2OH +OCO 2-四、选择题1．下列结构中所有碳原子均在一条直线上的是 【 C 】 A ．CH 2=CHCH 2Cl B ．CH 3CH=CH 2 C ．CH 2=C=CH 2 D ． CH 2=CH-CH=CH 2 2.下列结构中，所有原子共平面的是：【 A 】A ．CH CH 2B ． CH 3C ．CH 2OHD ．OCH 33. 分子中所有碳原子均为sp 3杂化【 D 】A. C 6H 5CH=CH 2B. (CH 3)2C=CH 2C. HC ≡CCH=CH 2D. CH 3CHClCH 3 4.下列结构中，碳原子都是sp2杂化的是：【 D 】 A ．CH 2CH CH 3 B ．CH 2C CH 2C ．CH 2CH C CHD ．CH 2CH CH 2+5. 分子中所有碳原子均为sp 2杂化 【 D 】A. HC≡CCH=CH2 B.CH3CHClCH3C. (CH3)2C=CH2D. CH2=CHCH=CHCl6. 具有最长碳碳键长的分子是【 A 】A．乙烷 B. 乙烯 C. 乙炔 D. 苯7．顺反异构与对映异构可共存的结构是【 B 】A．B．C．CH3CH3D．CH3CH=CHCH(CH3)28. 不存在顺反异构的化合物是【 C 】9. 存在对映异构的是【 B 】10. 存在 p-π共轭体系的分子是【 D 】A. 1,3-环己二烯B. 苯甲醛C. Cl-CH2CH=CH2D. Cl-CH=CH211. 立体异构不包括【 D 】A. 构象异构B. 对映异构C. 顺反异构D. 互变异构12. 具有芳香性的化合物是【 B 】13. 不具有芳香性的化合物是【 A 】CH3CH CHCHCH314. 最稳定的正碳离子是【 A 】 15.下列正碳离子最稳定的是【 C 】A ．C 6H 5CH 2+B ．(CH 3)3C +C ．C 6H 5C +(CH 3)2D ．CH 3+16. 最稳定的游离基是【 A 】17. 分子中同时含有1°, 2°, 3°和 4°碳原子的化合物是 【 B 】A. 2, 2, 3-三甲基丁烷B. 2, 2, 3-三甲基戊烷C. 2, 3, 4-三甲基戊烷D. 3, 3-二甲基戊烷18. 薄荷醇的构造式为OH，其可能的旋光异构体数目是【 D 】A. 2个B. 4个C. 6个D. 8个 19.吲哚的结构式是：【 C 】A ．NHB ．C ．N HD ．N20．既是叔胺又是芳香胺的是【 D 】A ．叔丁胺B ． N-甲基对甲苯胺C ．3-甲基苯胺D ．N,N-二甲基苯胺 21．以C 2-C 3分析正丁烷的优势构象是【 C 】 A ．完全重叠式 B ．部分重叠式 C ．对位交叉式 D ．邻位交叉式 2.2.下列基团属于间位定位基的是：【 B 】 A ．甲基 B ．羧基 C ．乙酰氨基 D ．甲氧基 23.下列基团属邻．对位定位基的是：【 B 】 A ．-CNB ．-BrC ．-COOHD ．-NO 2 24. 属于邻对位定位基的是【 C 】A. －CHOB. －SO 3HC. －CH=CH 2D. －CN 25. 在亲电反应中能钝化苯环的基团是【 B 】 A. —OH B. —NO 2 C. —OCH 3 D. —NH 326.卤代烃的消除反应一般遵循：【 D 】A ．马氏规则B ．休克尔规则C ．霍夫曼规D ．查依采夫规则27.R-2-丁醇和S-2-丁醇性质不同的是：【 D 】 A ．水溶性B ．熔点C ．沸点D ．比旋光度 28. 水溶性最小的化合物是【 C 】29. 熔点最高的化合物是【 D 】A. 2-甲基丙烷B. 戊烷C. 异戊烷D. 新戊烷30.下列化合物与金属钠反应放出氢气速度最快的是： 【 A 】 A ．甲醇B ．乙醇C ．异丙醇D ．叔丁醇31.能与氯化亚铜的氨溶液反应产生红色沉淀的是： 【 B 】A ．CH 3CH 2CH 2CHOB ．CH 3CH 2C CH C ．CH 3CH 2C CCH 3D ．CH 3CH 2CH CH 232. 最易发生消去HX 反应的是【 C 】A. 2-甲基-3-溴丁烷B. 3-甲基-1-溴丁烷C. 2-甲基-2-溴丁烷D.1-溴丁烷 33.下列化合物不与FeCl 3显色的有【 D 】A ．苯酚B ．邻甲基苯酚C ．2,4-戊二酮D ．苯甲醚 34.下列化合物最难发生水解反应的是【 B 】 A ．CH 3COOC 2H 5 B ．CH 3CONH 2 C ．CH 3COCl D ．(CH 3CO)2O 35．下列化合物不能发生碘仿反应的有【 D 】 A ．乙醇B ．乙醛C ．苯乙酮D ．正丁醇 36.不能发生碘仿反应的是【 A 】37. 能发生碘仿反应的是【 B 】38.下列化合物不能与HCN 加成的是【 C 】 A ．正壬醛 B ．丁酮C ．苯乙酮D ．环己酮39.下列物质与氢氰酸能发生加成反应又能发生碘仿反应的是：【 C 】40. A ．O HB ．OCH 341.C ．CH 3OD ．CH 3CH 22CH 3O40. 下列化合物可发生Cannizzaro 反应的是：【 B 】 A ．乙醛B ．苯甲醛C ．丙醛D ．丙酮41．下列试剂中能发生Cannizzaro歧化反应的是【 B 】 A ．甲醇 B ．甲醛 C ．甲酸D ．甲胺42.能与丙酮反应的是：【 D 】A ．托伦试剂B ．斐林试剂C|．班乃德试剂D ．格氏试剂 43. 最易与硝酸银作用生成白色沉淀的化合物是【 A 】44. 下列羧酸衍生物发生亲核取代反应速度最快的是 【 C 】A ．CH 3CONH 2B ．(CH 3CO)2OC ．CH 3COClD ．CH 3COOC 2H 545.下列化合物中可发生克莱森酯缩合反应的是： 【 A 】 A ．乙酸乙酯 B ．甲酸甲酯 C ．苯甲酸乙酯D ．苯酚 46.最容易发生脱羧反应的是【 A 】 A ．β-丁酮酸B ．β-羟基丁酸C ．α-羟基丁酸D ．α-丁酮酸47．CH 3CH=CHCH 2CH=CHCH 3经酸性KMnO 4氧化后的产物是 【 A 】 A ．CH 3COOH + HOOCCH 2COOHB ．CO 2 + OHCCH 2CHOC ．HCOOH + OHCCH 2CHOD ．HCOOH + HOOCCH 2COOH 48.能发生缩二脲反应的是：【 D 】 A ．丙氨酸B ．乙酰苯胺C ．尿素D ．多肽49.. 能与重氮盐发生偶联反应的是【 B 】50. 室温下能与HNO 2 作用放出N 2 的是【 B 】 A. (CH 3)3N B. H 2NCONH 2 C. C 6H 5NHCH 3 D. HCON(CH 3)251．吡咯环碳上的硝化属于【 C 】 A ．亲核取代B ．亲核加成C ．亲电取代D ．亲电加成 52. 醛与醇加成生成半缩醛的反应属于【 A 】A. 亲核加成B. 亲电加成C. 亲核取代D. 亲电取代53．乙醛与乙醇在干燥HCl条件下的反应属于【 B 】A．醇醛缩合反应B．亲核加成反应C．Cannizarro反应D．Diels-Alder反应54. 在光照下，甲苯与氯气反应生成氯化苄，这一反应的机理是：【 D 】A．亲电加成B．亲核取代C．亲电取代D．自由基取代55.亚硫酸氢钠与醛反应生成结晶性沉淀的反应机理是：【 C 】A．亲核取代B．亲电取代 C．亲核加成D．亲电加成56.下列叙述不属于S1反应特征的是N【 C 】A．有重排产物生成B．产物外消旋化C．反应一步完成D．反应分步进行2 反应的是57. 最易发生 SN【 A 】A. 溴乙烷B. 溴苯C.溴乙烯D. 2-溴丁烷1 反应的是【 D 】58. 最易发生 SNA. 溴甲烷B. 溴乙烷C. 3-溴-2-甲基丁烷D. 2-溴-2-甲基丁烷2 反应特征的是59. 下列说法中，属于 SN【 B 】A. 有正碳离子中间体生成B. 中心碳的构型完全发生转化C. 得到外消旋化产物D. 反应活性 3°RX > 2°RX > 1°RX > CH 3X 60. 反应 CH 2=CHCH 3 + HCl → CH 3CHClCH 3 属于【 C 】A. 亲核加成B. 亲电取代C. 亲电加成D. 自由基取代 61. 属于亲电试剂的是【 A 】A. HNO 3B. HCNC. NaHSO 3D. H 2N －NH 2 62. 属于亲核试剂的是【 B 】 A. Br 2B. NaHSO 3C. H 2SO 4D. HBr 63. 在亲电反应中能活化苯环的基团是【 C 】 A. —CO 2HB. —SO 3HC. —OCH 3D. —NO 2 64. 亲核取代反应活性最高的是【 A 】 A. CH 3COCl B. (CH 3CO)2O C. CH 3CO 2CH 3 D. CH 3CONH 2 65.亲电取代反应速度比苯快的是：【 A 】 A ．吡咯B ．吡啶C ．硝基苯D ．喹啉 66. 亲电取代反应活性最高的是【 B 】A. 苯B. 吡咯C. 吡啶D.嘧啶67. 与甲醇发生酯化反应速率最大的是 【 A 】A. 乙酸B. 丙酸C. 2-甲基丙酸D. 2,2-二甲基丙酸 68. 与乙酸发生酯化反应的速率最大的是【 A 】 A. 甲醇B. 乙醇C. 丙醇D. 丁醇69．化合物：a 乙醇．b 乙酸．c 苯酚．d 碳酸，其酸性由强到弱排列是 【 B 】 A ．abcdB ．bdcaC ．bcadD ．bcda70. 酸性最强的是【 D 】A ．苯酚B. 3-硝基苯酚C. 4-硝基苯酚D. 2,4-二硝基苯酚 71. 酸性最强的是【 B 】 72.下列化合物碱性最强的是【 A 】 A ．二甲胺 B ．NH 3 C ．苯胺 D ．吡咯73 碱性最强的是【 C 】A. CH 3CONH 2B. C 6H 5NH 2C. (CH 3)2NHD. NH 3 74. 碱性最弱的是【 A 】 75.可用作重金属解毒剂的是【 C 】 A ．乙醚B ．乙硫醇C ．二巯基丙醇D ．二氯亚砜76．下列试剂中能区别苯甲醛和苯乙酮的是【 D 】 A ．FeCl 3溶液 B ．Grignard 试剂C ．Fehling试剂D ．Tollens 试剂77．能溶于NaOH 溶液，通入CO 2后又析出来的化合物是 【 B 】 A ．环己醇B ．苯酚C ．苯胺D ．苯甲酸78．下列试剂中，可把苯胺与N-甲基苯胺定性区别开来的是 【 B 】 A ．5%HCl 水溶液B ．先用C 6H 5SO 2Cl 再用NaOHC ．AgNO 3 + NH 3·H 2OD ．Cu 2Cl 2 + NH 3·H 2O 79. 区别甲苯与氯苯最好采用【 C 】A. Br 2／CCl 4B. AgNO 3C. KMnO 4D. 浓H 2SO 4五、判断题。

《有机化学（药学专）》备注：绿色标记题目答案不确定或不完整，红色标记没有答案名词解释●变旋光现象答：糖在溶液中自行改变其比旋光度的现象。

●对映体答：互成镜像关系，但不能叠合的一对立体异构互称对映体●端基异构体答：端基异构体是指在糖分子中，因半缩醛（半缩酮）碳原子构型不同而形成的差向异构体。

●手性分子答：分子与其镜像不能叠合的分子称手性分子，即不对称分子。

●手性碳原子答：分子中连接4个不相同原子或原子团的碳原子称手性碳原子。

●内消旋化合物答：分子内具有2个或多个非对称中心但是又有对称元素（如对称平面），因而不能以对映体存在，而且无旋光性的化合物。

●旋光性答：石油能将偏振光的振动面旋转一定角度的能力。

●还原糖、非还原糖答：还原糖是指具有还原性的糖，非还原糖是指不具有还原性的糖。

简答题●由高到低排列下列化合物沸点的顺序a 乙醇b丙醇 c乙酸 d丙酸答：丙酸（141.1℃）＞乙酸（117.9℃）＞丙醇（97.4℃）＞乙醇（78℃）●比较各化合物的碱性大小顺序：CH3CONH2 b. C6H5NH2 c. (CH3)2NH d. CH3NH2a.●用简便的化学方法区别下列化合物戊醛和二乙基酮答：戊醛：C5H10O 二乙基酮：C5H10O（CH3CH2COCH2CH3）●试设计以丙醇和2-溴戊烷为起始原料合成4-甲基-3-庚醇的各步反应式，列出反应试剂和各步反应产物的结构。

●用R,S 标记下列手性碳的构型●以箭头表示下列化合物硝化时，硝基主要进入的位置。

答：（1）（3）（4）●用化学方法鉴别下列化合物：戊烷、1-戊烯、1-戊炔答：可以溶于氨基钠的是1-戊炔不能使溴水褪色的是戊烷在1-戊烯、1-戊炔两种烃中加入铜氨溶液，生成红色沉淀的是炔烃，无现象的是烯烃。

●用简便的化学方法区别下列化合物：二乙基酮和甲基正丙基酮答：两种物质分别加入I2或者NaOH，产生CHI3的是甲基酮类有机物●试将下列化合物按环上溴化反应的活性由大到小排列。

专科2012级《有机化学》期末第五单元练习题与答案（修改）本科2012级《有机化学》第五单元练习题班级姓名学号一、命名下列化合物或写出结构式。

1、NC2H532、1、N-甲基-2-乙基吡咯2、2，3－二甲基－2－氨基丁烷3、NCOCH3CH34、NCOOH3、N-甲基乙酰苯胺4、3-吡啶甲酸5、N(CH3)3BrBr6、5、溴化三甲基对溴苯基铵6、N-甲基-N-乙基环己胺7、N8、7、六氢吡啶8、2-氨基噻吩9、10、NCH3CH3I -9、2-溴呋喃10、碘化N,N－二甲基四氢吡咯11、氢氧化三甲基乙基铵12、5-甲基-2-呋喃甲醛11、 12、N +CH 3 O H -CH 2CH 33CH 3OCHOCH 313、N-甲基-对甲氧基乙酰苯胺 14、1，6-己二胺13、14、H 2N(CH 2)6NH 215、2-甲基-4-乙基噻吩16、丙烯腈 15、16、CH 2CHCNSCH 3C 2H 517、 N-甲基苯磺酰胺18、三丙胺17、 18、(CH 3CH 2CH 2)3N19、N.N －二甲基－4－亚硝基苯胺 20、对氨基苯甲酸乙酯19、NCH 3CH 3ON 20.H 3CCH 2CCH 3ONHH 2NCOC 2H 5O二、完成下列各反应式（把正确答案填在题中括号内）。

1、CH 3CH 2CHCH 3N(CH 3)3OH -( )( )1、(CH 3)3NCH 3CH 2CHCH 22、( )1)过量32)Ag 2O H 2O( )N HCH 3( )( )1)CH 3I2)Ag 2O H 2O2、N CH 3CH 3 H 3CHO -N CH 3 CH 3H 3CN CH 33H 3CCH3HO -CH 3 (CH 3)3N3、O COClFeCl 3 ( )Br Fe3、OC OOC OBr4、NHCH 2CH 3( )( )(CH 3CO)2O4、NCOCH 3CH 2CH 3CH 3COOH5、CH 3CH 2CH 2COOHP O ( )1)4H 2O5、CH 3CH 2CH 2CONH 2 ；CH 3CH 2CH 2CN；CH 3CH 2CH 2CH 2NH 2 6、( )3H 2SO 4CH 3O6、SCH 3O O 2N7、OCH 3COONO 2-5~-300C( )7、ONO 28、1)4H O2)CH 3CH 2CNH 3O SOCl 2( )3222( )8、CH 3CH 2COOH , CH 3CH 2COCl , CH 3CH 2CON(CH 2CH 2CH 3)2 , (CH 3CH 2CH 2)3N9、ClO 2NNO 2NO 2NaOCH 3( )9、2NO 2O 2NOCH 310、( )SO 2Cl+C H 3CH 2NH 2 10、SO 2NHCH 2CH311、（）12、( ) NCH2CONH2Br HO-12、NCH2NH213、CH3COOCH3CO+CH3NH2( )13、CH3COOH CH3CONHCH3;14、( )NH2NO2Br/Fe14、NH22BrBr15、( )2ClCl H O/HO-15、2ClOH16、17.18、18、NH3 , H2ONH2Br（）NBrBr NH3 , H2O160℃（）（）（）NBrBr NH3 , H2O160℃三、选择题1、在水溶液中，下列化合物碱性最强的是( )。

301目标检测部分参考答案第2章　链 烃二、完成下列化学反应式１畅ＣＨ３ＣＣＨ３ＢｒＣＨ３　２畅ＣＨ３ＣＨＣＨ３ＣＨ２Ｂｒ　３畅ＣＨ３ＣＨＣＨＢｒＣＨ２　４畅ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ５畅　６畅　７畅８畅 ９畅ＣＨ３ＣＨＣＣＨ３Ｈ　１０畅ＣＨＨ３ＣＣＣＨ３Ｈ１１畅ＣＨ３ＣＣＣＨ２ＣＨ３三、选择题１畅Ｄ　２畅Ｂ　３畅Ａ　４畅Ｂ　５畅Ｄ　６畅Ｂ四、简答题Ｂｒ２ｈｖ２Ｂｒ·Ｂｒ·＋Ｈ３ＣＣＨ３ＨＣＨ３Ｈ３ＣＣＨ３ＣＨ３·＋ＨＢｒＢｒ·＋Ｈ３ＣＣＨ３ＨＣＨ３Ｈ３ＣＣＨ３ＣＨ２·Ｈ＋ＨＢｒＨ３ＣＣＨ３ＣＨ３·＋Ｂｒ２Ｈ３ＣＣＨ３ＣＨ３Ｂｒ＋Ｂｒ·Ｈ３ＣＣＨ３ＨＣＨ２·＋Ｂｒ２Ｈ３ＣＣＨ３ＨＣＨ２Ｂｒ＋Ｂｒ·五、推断题Ａ：ＣＨ３ＣＨ３ＣＣＣＨ３ＣＨ３　Ｂ：ＣＨ３ＣＨ３ＣＣＣＨ２ＣＨ３Ｈ　ＣＣＨ３ＣＨ２Ｈ３ＣＣＨＣＨ３302　有机化学六、合成题１畅２畅３畅ＣＨ３ＣＮａＮＨ２液ＮＨ３ＣＨ３ＣＣＮａＣＨ３ＣＣＨＨ２Ｐｄ唱ＣａＣＯ３喹啉ＣＨ３ＣＨＣＨ２ＮＢＳＣＣｌ４ＢｒＣＨ２ＣＨＣＨ２ＣＨ２ＣＨＣＨ２ＢｒＣＨ３ＣＣＮａ液ＮＨ３ＣＨ２ＣＨＣＨ２ＣＣＣＨ３Ｈ２Ｐｄ唱ＢａＳＯ４喹啉ＴＭ第3章　脂　环　烃三、选择题１畅Ｄ　２畅Ｃ　３畅Ｂ　４畅Ｂ　５畅Ｂ第4章　芳　香　烃一、名词解释１畅由亲电试剂取代苯环上氢的反应称为亲电取代反应。

２畅苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物作用，苯环上的氢原子被硝基取代，生成硝基苯的反应称为硝化反应。

３畅向有机化合物分子中引入磺酸基的反应称为磺化反应。

４畅向苯环上引入烷基的反应统称为傅唱克烷基化反应。

５畅向苯环上引入酰基的反应统称为傅唱克酰基化反应。

６畅苯环上原有取代基影响着第二个取代基进入苯环的位置，这种现象称为定位效应，也叫定位规律。

７畅苯环上原有取代基又叫定位基。

８畅分子必须是共平面的闭合共轭体系；π电子数符合４n ＋２（n ＝０，１，２，３，……）规则，才具有芳香性。

本科2012级《有机化学》第五单元练习题班级姓名学号一、命名下列化合物或写出结构式。

1、2、1、N-甲基—2—乙基吡咯2、2，3－二甲基－2－氨基丁烷３、4、3、Ｎ-甲基乙酰苯胺4、3-吡啶甲酸5、6、５、溴化三甲基对溴苯基铵6、N－甲基-N－乙基环己胺7、８、7、六氢吡啶8、2—氨基噻吩9、1０、9、２—溴呋喃1０、碘化N,N—二甲基四氢吡咯11、氢氧化三甲基乙基铵1２、5—甲基-2－呋喃甲醛11、1２、１3、Ｎ-甲基-对甲氧基乙酰苯胺１４、1，6-己二胺1３、１4、16、丙烯腈15、2－甲基—4-乙基噻吩１6、1５、17、 N-甲基苯磺酰胺 18、三丙胺17、 1８、19、N 、N —二甲基－4－亚硝基苯胺 20、对氨基苯甲酸乙酯１9、 2０、 H 3CCH 2CCH 3ONHH 2NCOC 2H 5O二、 完成下列各反应式（把正确答案填在题中括号内）。

1、CH 3CH 2CHCH 3N(CH 3)3OH -( )( )1、２、( )32)Ag 2O H 2O( )( )N CH 3( )( )1)CH 3I2)Ag 2O H 2O2、N CH 3CH 3H 3CHO -N CH 3CH 3H 3CN CH 3CH 3H 3CCH 3HO -CH 3(CH 3)3N3、O COClFeCl 3( )Br Fe( )3、4、NHCH 2CH 3( )( )(CH 3CO)2O4、5、CH 3CH 2CH 2COOHNH 3( )P 2O 5( )1)4H 2O( )5、 ；；6、6、7、OCH 3COONO 2-5~-300C( )7、8、( )1)LiAlH 4H O2)( )CH 3CH 2CNH 3O +SOCl 2( )3222( )8、CH 3ＣH 2C ＯＯH , CH ３ＣＨ2COCl , CH 3C Ｈ２C ＯN （CH 2CH 2CH 3)２ , （ＣＨ3CH 2ＣH ２)3N ９、 9、１0、( )SO 2Cl+C H 3CH 2NH 2１０、1１、1２、( )NCH 2CONH 2Br HO -1２、( )1３、CH 3C O O CH 3CO+CH 3NH 2( )( )13、1４、 14、 15、 15、 16、17、１8、1８、三、选择题1、在水溶液中,下列化合物碱性最强得就是（ ）。

药学专业有机化学综合练习题参考答案药学专业有机化学综合练习题参考答案一.命名下列化合物，若为立体结构式需标明构型CH3CH2CHCH2CHCH3 1. CH3 CH3 2CH3(CH3)2CHCH2CHCHCH2CH3CH2CH3 3.CH3CHCH2CHCH2CH2CH3CH3 CH2CH32,4-二甲基己烷2,5-二甲基-4-乙基庚烷2-甲基-4-乙基庚烷ClCH3CHCH2CH2CHCH2CH34 CH3 CH3CHCH35. CH2CH3CH3CH2 Br 6.2,6-二甲基-3-乙基庚烷(1R,3R)-1-乙基-3-氯环己烷H COOH；C=C、11CH3CH2 CH3Cl9.5-氯螺［3.4］辛烷1,3,8-三甲基螺［4.5］癸烷顺-1-乙基-4-溴环己烷2-溴二环［4.3.0］壬烷E-2-甲基-2-戊烯酸15.CH2CH3CH3CH2CH2CHCHC 三CCH3ICH312.4-甲基-5-乙基-2-辛炔CH2=CHCH 20HCH 3 OH4-戊烯-2-醇SO3HCH32-甲基苯磺酸16.13.CH3CH=CHC 三CH3-戊烯-1-炔14. CH3C 三c CH=CH21-戊烯-3-炔H匕Z CH2H3C H21.间苯二酚24 CH3CH2OCH=CH2 乙基乙烯基醚25.-CH3CH3 一OH17CH 2CH 3(2R,4E)-4-己烯-2-醇(S)-2-丁醇2-萘酚CHOOH18HSCH2CH2OH2-巯基乙醇23. N°222. N°25-硝基-2-萘酚3-羟基苯甲酸对甲基苯甲醛5-硝基-2-萘磺酸OII27 CH3CH2CCH2CH(CH3)25-甲基-3-己酮CO 2HCH 3CH 2CHCH 2COCII28. CH 3 29. H- —OHCH 3 30. COOCH 2CH 33-甲基戊酰氯 D-孚L 酸（R-2-羟基丙酸）苯甲酸乙酯O II31 CH 3CH 2CCH 2COOCH 3 32 HCON(CH 3)2 33 CH 3CH 2CONHCH 334.N(CH 3)2QN-甲基丙酰胺N,N-二甲基苯胺.COOH 35.N36.N3 -吡啶甲酸 5-氟嘧啶 3-戊酮酸甲酯 N,N-二甲基甲酰胺 38.厂*厂CH 3N39.COOH ——HCH 2SH2-呋喃甲醛 3-甲基吡啶 L-半光氨酸二.根据名称写出其结构式1.螺［3.4］辛烷2. 2,7,7-三甲基二环［221］庚烷］辛烷 4. 2,3-二甲基-.2,4-己二烯 CH 3C=C 一 CH = CHCH 3 CH 3CH 3 5. Z-3-甲基-2-氯-2-戊烯 6. (Z)-3-乙基-2-己烯 7. 1,6-二甲基环己烯 8.乙基 9.乙烯基 H 3CCH 3CH 3 CH 2CH 2CH 2C 二C / \ X=C.ULCH 3CH 2 Cl H CH 2CH 3CH 3CH 2-CH 2=CH -10.异丁基11.异戊基 A 0比甘 CH 3CHCH 2一 CH 3CHCH 2CH 2 —CH2 CH 3 CH 314.烯丙基15.叔丁醇 16. (2R,3R)-1,2,3-三氯丁烷 CH 2CI 17. (2R,3R)-,2,3-二氯-1-丁醇 CH 2OH 18.反-2-甲基-2-丁烯醇H Cl Cl H H 3C ‘CH 2OHHCl H Clc=c (CH93COHCH 3 CH 3HCH 3CH 2=CHCH 2一19. 4,5-二甲基-2-乙基-1,3-己二醇 20.甲异丙醚 CH 3 CH 2CH 3 CH 3fHCHCH 一丫― CH 2OH CH 3 OH HCH 3OCH(CH 3)221.苯甲醚22. 3-戊烯醛OCH 3CH 3CH 2二 CHCH 2CHO23. 4-甲基-2-戊酮25. 1-环己基-2-丁酮24.苯乙酮CH 3CCH 2CHCH 3O CH 3 — CH 2CCH 2CH 3 / O 26. 2-甲基-1-苯基-1-丁酮31.顺-丁烯二酸酐27. R-乳酸 28. L-2-氨基丙酸 29.丙二酸 30. 3-羟基戊二酸 COOH COOH H -------O H H 2N ——H OH CH 3 CH 3 HOOCCH 2COOH HOOCCH 2CHCH 2COOH32.乙酸丙酸酐 33.乙酸乙酯 34. 3-甲基丁酸乙酯 35. N-甲基苯甲酰胺O O II IICH 3C —O —CCH 2CH 3 CH 3COOCH 2CH 3 OCH 3CHCH 2C-OCH 2CH 3 CH 3 Oi广 ^p-C-NHCH 336. 1,4-戊二胺 38. N-甲基-N-乙基环己胺 H 2N - CH 2CH 2CH 2CHCH 3 NH 237. N,N-二甲基苯胺 N■ CH 3 'CH 2CH 3 39.溴化甲基三乙基铵 C 2H 5I +H 3C- N -C 2H 5 Br - C 2H 5 40.氢氧化三甲基异丙基铵严H 3C- N-CH(CH 3)2 OH - CH 341.2-呋喃甲醛三.写出下列反应的主要产物1.CH 3CH =CH 2 + HBrCH 3C 二CH 2 || 2.CH 3+ HBr3^^CH 3 + HI 4.+ HCI42. N-甲基-2-羟基咪唑 43. 5-乙基噻唑 44.嘌呤亠 CH 3CHBQH 3BrCH 3C —CH 3------------ — )CH 3CH 3CH 2CHCH 31ICliCH 3CH 2C —CH 31CH 3N N OHCH 3 C 2H 5N NNCH 2=CH —CH=CH 2 + CH 2=CH —CHO7.14.+ HBr+”(CH3)3C COOHOKMn O4,HCH2CH3(CH3)3C9.ClC2H5O+CI2FeCl3BrCH2BroOr3B er2引11.12.oOHCCHOCH3CH2CHCH3 KOH/乙醇1Br_ CH3CH=CHCH 3(CH3)2CHCl + NaSH -------------- (CH3)2CHSHCH3CH2CHCH2C6H5 H2S°4 ? CH3CH2CH二CHC6H5 O H△OH + SOCI 2Cl + SO2 + HCI (CH3)2CH -CHCHCljCX + Br2NO2 CNKOH/C 2H5OH3 (CH 3)2C=CHCH 316.17.18.19.20.21.22.23.24.25.26.CH2CH2OH+ SOCI 2 CH2CH2CICH 31CH3CH2C —CH31BrKOH/乙醇严CH3CH=C、CH3CH3CH2CH2Br + NaOCH 3 CH3CH2CH2OCH3 CH2OC(CH 3)3 CICH2CH =CH2CINaOH△HOCH2CH=CH2CICH2CI + (CH 3)3CONa37.CH 3 +CH 3C —CH 228.CH 3C 6H 5—CH —CH 2 + HClCHCI 3 30.OCH 31CH 3C-CHOCH 3OHCH 336 (CH 3)3C-CHO + HCHO Na °H(浓［(CHQ 3CCH 2OH + HCOOO 2N27.CH 3CHCHCH 3CH 3 重排CH 3CH 2CCH 3CH 329.CH 3OCH 3 + HIOH + CH 3ICH 3CH 2CHO 32. 稀NaOH 低温” CH 3CH 2CH-CHCHO OH CH 3 O 33" + CH 3CH 2MgBr(1)无水乙醚 (2)H 2O/H + HO CH 2CH 3 0CH 3CCH 3 34. O + CH 3Mg I无水乙醚---- ?H 3O +CH 3 CH 3CCH 3O H+ (C 6H 5)3P=CH 2DMSO重排CH 3C-CH 2CH 3CH 3C 6H 5 — CH — CH 211Cl OH+ HOCH 3CH 3ONaO 2NCHO + H 2N-NHNO 2CH =N -NHNO 248.C 6H 5COCH 2CH 2CH 3 Zn-Hg,日址 C 6H 5CH 2CH 2CH 2CH 340.CH 3CH 2CH 2COOH + Cl 2 P■CH 3CH 2CHCOOH41.ClCH 3CH 2CHCH 2COOH CH 3CH 2CH CHCOOH 43. OH 匚浓H 2SO 4+ (CH 3CO)2OCOOH+ NaHCO 3OHCOONa OH45. u-o N - HCOONa + CH 3CH 2Cl ---------------- —COOCH 2CH 3CH 3CH 2CH 2CHO + HOCH 2CH 2OH干H ° ＞一 CH 3CH 2CH 2CH、0一I 2 +NaOHNaOOC COONa + 2CHI 3CH 3CH 2CCH 2COOHII42.OCH 3CH 2CCH 3 + CO 2IIO38.OIIC-CH 3。

广西中医药大学成教院级（专业）专科业余班《有机化学》试卷（A）姓名：＿＿＿＿＿＿＿学号：＿＿＿＿＿＿＿分数：＿＿＿＿＿＿一、命名下列各物种或写出结构式。

(本大题分10小题, 每小题1分, 共10分)1、写出的习惯名称。

2、写出CH3CH＝＝C＝＝C(CH3)2的系统名称。

3、写出的系统名称。

4、写出的系统名称。

5、写出的系统名称。

6、写出(E)-2, 6-二甲基-4-乙基-4-癸烯的构型式。

7、写出邻苯联苯的系统名称。

8、写出CH3CH2CH CHCH2CH3CHCH CH333CH3的系统名称。

9、写出2-乙基-4-异丙基甲苯的构造式。

10、用Fischer 投影式表示(S )-5-甲基-1-庚烯-6-炔。

二、完成下列各反应式（把正确答案填在题中括号内）。

(本大题共7小题，总计14分)1、(本小题2分)2、(本小题2分)3、(本小题2分)()4、(本小题2分)CH 2==CH 2+O 25、(本小题2分)6、(本小题2分)7、(本小题2分)CH33H 2SO 42h( )三、理化性质比较题（根据题目要求解答下列各题）。

(本大题共9小题，总计25分)1、(本小题2分)将甲基乙基环丙烷(A)、乙基环丁烷(B)、甲基环戊烷(C)按稳定性大小排列次序。

2、(本小题3分)按沸点高低将下列化合物排列成序：(A) CH 3CH 2CH=CH 2 (B) CH 3CH 2CH 2CH 2Cl (C) CH 3CH 2CH 2CH 2OH (D) CH 3CH 2CH 2CH 3 3、(本小题3分)比较下列化合物构象的稳定性大小：(A)(B)(C)4、(本小题3分)按C —H 键在IR 谱中伸缩振动吸收波数的大小排列成序：(A) ≡C —H (B) == CH —H (C) —CH 2—H5、(本小题3分)分别比较(A)，(B)；(C)，(D)氢化热的大小：(A) CH 2=CHCH 2CH 3 (B) CH 2=CHCH=CH 2(C)C=CCH 3CH 2CH 3H H(D)C=CCH 3CH 2CH 3HH6、(本小题3分)将下列化合物按与HOCl 加成反应活性大小排列成序：(A) CH 3CH==CH 2 (D) (CH 3)2C==CH 27、(本小题2分)将下列化合物按分子中双键键长的长短排列次序：8、(本小题3分)比较下列化合物硝化反应活性的大小：9、(本小题3分)比较下列化合物脱去HBr 的活性大小：(A) CH 3CH 2CH 2CH 2Br (B) CH 2=CHCH 2CH 2Br(C) CH 3C CH 3CH 3Br (D)CH 3CH 23Br四、基本概念题（根据题目要求回答下列各题）。