第十七章 胺和酰胺教材
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《胺和酰胺》讲义一、胺的定义和分类胺是一类含有氮原子的有机化合物,氮原子上连接有一个或多个烃基。
根据氮原子上连接的烃基数量和类型的不同,胺可以分为以下几类:1、伯胺(一级胺)伯胺中氮原子上连接一个烃基。
例如,甲胺(CH3NH2)就是一种简单的伯胺。
2、仲胺(二级胺)仲胺的氮原子连接有两个烃基。
比如二甲胺((CH3)2NH)。
3、叔胺(三级胺)叔胺的氮原子连接了三个烃基。
像三甲胺((CH3)3N)就属于叔胺。
胺还可以根据烃基的结构分为脂肪胺和芳香胺。
脂肪胺中的烃基为脂肪族烃基,而芳香胺中的烃基包含芳香环。
二、胺的物理性质胺在常温常压下的状态取决于其分子量的大小和结构。
分子量较小的脂肪胺,如甲胺、乙胺等,通常是气体;分子量较大的脂肪胺则可能是液体或固体。
芳香胺一般为高沸点的液体或固体。
胺的溶解性也有一定的规律。
低级胺能溶于水,这是因为它们能与水分子形成氢键。
随着烃基的增大,胺在水中的溶解度逐渐减小。
胺具有一定的气味,许多低级胺具有难闻的气味,例如三甲胺具有鱼腥臭味。
三、胺的化学性质1、碱性胺分子中的氮原子上有孤对电子,能接受质子,因此胺具有碱性。
胺的碱性强弱与氮原子上电子云密度有关。
一般来说,脂肪胺的碱性强于芳香胺。
在脂肪胺中,仲胺的碱性大于伯胺和叔胺。
2、酰化反应胺可以与酰氯或酸酐反应,生成酰胺。
这个反应在有机合成中常用于保护氨基或引入酰基。
3、磺酰化反应胺与磺酰氯反应生成磺酰胺。
通过这个反应可以鉴别和分离不同级别的胺。
4、与亚硝酸的反应不同级别的胺与亚硝酸反应会得到不同的产物,这个反应常用于胺的鉴别。
四、胺的制备方法1、氨的烃基化通过氨与卤代烃反应,可以制备出胺。
但这个方法通常会得到多种胺的混合物,需要进一步分离和提纯。
2、腈和酰胺的还原腈类化合物在催化剂作用下加氢还原可以得到伯胺。
酰胺经过还原也能得到胺。
3、醛酮的还原胺化醛或酮先与氨或胺反应生成亚胺,然后再还原得到胺。
五、酰胺的定义和结构酰胺是羧酸中的羟基被氨基(或胺基)取代而形成的化合物。
《胺和酰胺》讲义一、胺胺是一类重要的有机化合物,在我们的日常生活和化学工业中都有着广泛的应用。
胺可以看作是氨(NH₃)分子中的氢原子被烃基取代后的产物。
根据取代氢原子的数量不同,胺可以分为一级胺(伯胺)、二级胺(仲胺)和三级胺(叔胺)。
一级胺中,一个氢原子被烃基取代,例如甲胺(CH₃NH₂)。
二级胺中,两个氢原子被烃基取代,像二甲胺((CH₃)₂NH)。
三级胺则是三个氢原子都被烃基取代,比如三甲胺((CH₃)₃N)。
胺具有碱性,这是因为氮原子上有孤对电子,能够接受质子。
胺的碱性强弱与氮原子上所连接的烃基结构有关。
一般来说,脂肪胺的碱性要强于芳香胺。
这是因为芳香胺中的氮原子上的孤对电子与苯环形成了共轭体系,使得电子云密度降低,碱性减弱。
胺在化学合成中是非常重要的原料和中间体。
例如,在制药工业中,许多药物的合成都会涉及到胺类化合物。
在农业领域,一些农药的生产也离不开胺。
胺的制备方法有多种。
一种常见的方法是通过氨的烷基化反应,也就是让氨与卤代烃在一定条件下反应来制备。
另外,腈的还原也是制备胺的常用方法,通过将腈类化合物在适当的还原剂作用下还原为胺。
二、酰胺酰胺是羧酸中的羟基被氨基或胺基取代后的产物。
酰胺具有一定的极性,其分子间可以形成氢键,因此酰胺的沸点通常比相应的羧酸要高。
酰胺在化学性质上相对比较稳定,但在强酸或强碱以及一定条件下的水解反应中,酰胺键可以断裂,重新生成羧酸和胺。
酰胺在生物体内有着重要的作用。
例如,蛋白质中的肽键就是一种酰胺键,它对于维持蛋白质的结构和功能起着关键作用。
在工业上,酰胺类化合物也有广泛的用途。
比如,聚丙烯酰胺在水处理中作为絮凝剂使用,能够有效地去除水中的杂质和悬浮物。
酰胺的制备通常通过羧酸与胺的缩合反应来实现。
在这个反应中,会脱去一分子水,形成酰胺键。
三、胺和酰胺的相互转化胺和酰胺之间在一定条件下可以相互转化。
从胺制备酰胺,可以通过胺与羧酸或其衍生物(如酰氯、酸酐)反应来实现。