O-
1.27Å
讨论
1 羧酸根比较稳定,所以羧酸的氢能解离而表现 出酸性。
2 多数的羧酸是弱酸,pKa约为4-5(大部分的 羧酸是以未解离的分子形式存在)。
羧酸的酸性比醇强:
RC H 2O H
R C H 2O+ H
定域
O
O
RC ← O ← H
RCO+H 离域
O R C 或R C
O
1
O2
1或 R C
pKa 0.70
1.29
2.81
4.75
不同杂化
HCCCH2COOH CH2COOH H2CCHCH 2CO O HCH3CH2COOH
O (Ar) R CO H
H R C COOH
H
COOH H
(1)羧酸的酸性 (甲)羧基的结构与羧酸酸性
羧基结构
O
O
R
C
RC
OH
OH
羧酸和羧酸根的结构比较
两个碳氧键
不等长,部
O
分离域。
HC
O HC
OH
1.23Å 1.36Å
OH
醇中C-O单键键长为1.43Å
两个碳氧键
O
等长,完全
O
离域。
HC
HC
O
水溶性 由于羧酸能与水形成氢键,甲酸至丁酸与水互溶.
O HOH
OHO
RC
RC
CR
沸点
O H OH
O HO
H
比相对分子量相同醇的沸点高,因羧酸分子之间形
成两个氢键,缔合成稳定的二聚体.
C H 3 C H 2 O H H C O O H C H 3 C H 2 C H 2 O H C H 3 C O O H