浙江省温州市乐清外国语学校高中化学 课题6 同分异构体学案 选修5

课题7：有机化合物的分类（P29-31）
【思考】：分子式为C 3H 8O 的有机物有几种同分异构体？请写出它们的结构简式。

1
一、官能团
1.概念：能反映一类有机化合物共同特性的原子或原子团叫官能团.
2.作用：官能团决定了同一类物质的 2
3.常见的官能团：
类型 官能团 类型 官能团
烷 烃 /（无）
醚 烯 烃
醛 炔 烃
羧 酸 卤代烃 酯 醇
胺
【说明】醇：羟基连在链烃基上或苯环侧链上. 酚：羟基直接连在苯环上
共同点：官能团都是羟基“－OH ”
二、有机物的分类 （一种物质根据不同的分类方法，可以属于不同的类别）
链状化合物（如： ）
根据碳骨架的形状 脂环族化合物（如： ）
环状化合物
芳香族化合物（如： ） 烃 根据组成元素的不同 烃的衍生物 卤代烃 醇
根据官能团的不同 醛
羧酸
有
机物
的分
类
脂
肪族化合物
酯
三、同系物
1、概念：结构3、分子组成相差一个或若干个“4”原子团的有机化合物互称为同系物。

2、说明：结构相似是指属于5物质
A、碳链特点相同
B、官能团相同
C、官能团数目相同
D、官能团与其他原子的连接方式相同。

四川省内江市威远县威远中学2021高中化学《同分异构体》学案新人教版选修5一、烷烃同系物1、结构相似——C—C单键、链状2、组成——相差1个或假设干个CH2，知足同一组成通式（n≥1），相对分子质量相差的整数倍。

3、化学性质——相似——与代表物CH4相似——取代、能氧化、能分解。

4、物理性质——规律性转变——随着C原子数增多，相对分子质量增大，分子间作使劲，熔沸点。

另外密度也。

状态从气态液态固态，常温下C1～C4的烃为气态。

同分异构体支链越多的熔沸点越、密度越。

二、烷烃的命名——长多近小简长——主链最长；多、简——主链相同的情形下，支链多、才简单、便于命名；C—C—C C—C 近、小——靠支链多、近的一端开始编号，支链位号之和最小。

如C—C—C—C—C—C三、烷烃同分异构体书写——四顺序、三注意1、四顺序——主链由长到短、支链由整到散、位置由心到边、排布由邻到间（最后一句话指多个支链时）2、三注意——主链C很多于总数C的一半；中心对称线、等效C、等效H、等效键；甲乙丙丁基别离不连端点一、二、3、4个C。

C4H10C5H12C6H14例、C7H16的烷烃有3个甲基的有种。

四、烃基3、一价烷烃基同分异构体书写——先写碳链异构，后写短线的位置异构。

（注意中心对称线、等效C、由心到边）。

—CH3、—C2H5都只有一种，—C3H7(丙基、异丙基)—C4H9种、—C5H11种。

例一、C10H14的分子中有1个苯环、一个支链的结构有种。

例二、分子中有1个—CH—、2个—CH2—、2个—CH3、1个Cl原子（或1个—OH或—）的结构有五、卤代烷烃同分异构体书写——先写碳链异构、后写卤原子的位置一个（注意中心对称线、等效C、由心到边、多个卤原子时排布由邻到间）。

（一价烷烃基、饱和一元卤代烃、饱和一元醇书写方式相同、种数相同）CH3Cl 种、C2H5Cl 种、C3H7Cl 种、C4H9Cl 种、C5H11Cl 种。

第二课时同系物、同分异构体的定义？（学生思考回答，老师板书）二、有机化合物的同分异构现象、同分异构体的含义同分异构体现象：化合物具有相同的分子式，但具有不同的结构现象，叫做同分异构体现象。

同分异构体：分子式相同, 结构不同的化合物互称为同分异构体。

（同系物：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH 2原子团的物质互称为同系物。

）引导学生再从同系物和同分异构体的定义出发小结上述2答案，从中得出对“同分异构”的理解：（1）“同分”—— 相同分子式 （2）“异构”——结构不同分子中原子的排列顺序或结合方式不同、性质不同。

（“异构”可以是象上述②与③是碳链异构，也可以是像⑥与⑦是官能团异构）“同系物”的理解：（1）结构相似——— 一定是属于同一类物质；（2）分子组成上相差一个或若干个CH 2原子团—— 分子式不同《自我检测1》下列五种有机物中， 互为同分异构体； 互为同一物质； 互为同系物。

① ② ③④ CH 2=CH －CH 3 ⑤ CH 2=CH －CH=CH 2（1）由①和②是同分异构体，得出“异构”还可以是位置异构；（2）②和③互为同一物质，巩固烯烃的命名法；CH 3－CH －CH=CH 2 ︱ CH 3 CH 3︱ CH 3－C=CH －CH 3CH 3－CH=C ︱ CH 3 CH 3︱（3）由①和④是同系物，但与⑤不算同系物，深化对“同系物”概念中“结构相似”的含义理解。

（不仅要含官能团相同，且官能团的数目也要相同。

）（4）归纳有机物中同分异构体的类型；由此揭示出，有机物的同分异构现象产生的本质原因是什么？（同分异现象是由于组成有机化合物分子中的原子具有不同的结合顺序和结合方式产生的，这也是有机化合物数量庞大的原因之一。

除此之外的其他同分异构现象，如顺反异构、对映异构将分别在后续章节中介绍。

）二、同分异构体的类型和判断方法1.同分异构体的类型：a.碳链异构：指碳原子的连接次序不同引起的异构b.官能团异构：官能团不同引起的异构c.位置异构：官能团的位置不同引起的异构通过以上的学习，你觉得有哪些方法能够判断同分异构体？抓“同分”——先写出其分子式（可先数碳原子数，看是否相同，若同，则再看其它原子的数目……）看是否“异构”——能直接判断是碳链异构、官能团异构或位置异构则最好，若不能直接判断，那还可以通过给该有机物命名来判断。

第二节有机化合物的结构特点第二课时有机物的同分异构现象【明确学习目标】1.了解有机物的同分异构现象；2．能判断简单有机物的同分异构体，并掌握有机物同分异构体的书写方法。

课前预习案【知识回顾】1．烷烃的结构特点是，通式为，符合该通式的烃是烷烃，含不同碳原子数的烷烃之间互为，含相同碳原子而结构不同的烷烃之间互为。

2．烯烃的结构特点是，通式为，符合该通式的烃是烯烃，含不同碳原子数的烯烃之间互为，含相同碳原子而结构不同的烯烃之间互为。

3．苯及其同系物的结构特点是，通式为，符合该通式的烃是苯及其同系物，含不同碳原子数的苯的同系物之间互为，含相同碳原子而结构不同的之间互为。

【新课预习】阅读教材P9～12，思考下列问题1同分异构现象和同分异构体；2.同分异构体间的物理、化学性质有何差异；3.同分异构体有哪些类型,如何书写；4.典型结构的同分异构体的判断方法。

【预习中的疑难问题】课堂探究案一、【合作探究1】有机物的铜粉异构现象1.写出分子式满足C5H12、C2H6O和C2H4O2的所有有机物的结构简式，分析它们之间的物质类别和性质关系。

2.C9H12、C10H8是同分异构体吗，CH3CH2OH、HCOOH之间呢？3.CO(NH2)2、NH4CNO是同分异构体吗？【总结】⑴概念：化合物具有相同而具有不同的现象，叫同分异构现象，之间互称同分异构体。

⑵判断方法：相同而不同。

⑶性质差异：①可以是同类物质，也可为不同类物质；②同类同分异构体之间的化学性质，物理性质；不同类同分异构体之间的物理性质和化学性质；③同类同分异构体带有的支链越多，沸点越。

⑷存在，普遍存在于有机物中，无机物中也存在，如H—O—C≡N、H—N﹦C ﹦O。

例1.上述物质互为同分异构体的是，互为同系物的是，互为同位素的是，互为同素异形体的是，属于同一物质的是。

①C与金刚石60② H与D二、【合作探究2】同分异构体的类型1.碳链异构：已知C7H16有九种同分异构体，请找出他们的同分异构体，并思考碳链异构的同分异构体的寻找方法。

同分异构体
一、设计思路
1、选考趋势分析
历览四次选考化学试题中有机化学大题32题中的有机化合物同分异构体书写的题目特点，含N、O的衍生物成为考察的热点。

新题型弱化了官能团种类异构的讨论，更加注重考察学生对于原子成键方式的理解，也就是更加着眼于考察学生对于微观结构本质的理解。

2、学情分析
学生在选考复习阶段已经完整复习了《有机化学基础》教材中的基本知识点。

对各种不同类型的有机物的性质已经熟悉。

并且掌握了分析和测定有机物结构的基本方法。

在复习阶段，需要着重训练思维的严谨有序性，注重方法的学习和能力的养成。

二、教学目标
三、教学重难点
1、重点：“原子替换法”书写有机物同分异构体的步骤
2、难点：“原子替换”的依据和操作方法；有机物分子中原子连接方式异构的讨论。

四、教学方法
“示例——实践——反馈——总结”的程序性知识教学法
五、教学过程
构、双键三键位置异构、取代基位置异构等）的分析方法和顺
序。

真题演练针对2016年10月和2017年4
月的32题同分异构体书写题目，
运用替换法，分析详细的解题过
程。

观看2016年10
月题目板演，自
主完成2017年
4月的题目，整
理和规范思路，
熟练掌握“原子
替换法”
运用方法，解决
问题，
进一步完善方
法。

六、板书设计。

重难点六同分异构现象和同分异构体【要点解读】一、同分异构现象与同分异构体1)同分异构现象：化合物具有相同的分子式但不同结构的现象．2)同分异构体：具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体．3)异构类型：(1)碳链异构(如丁烷与异丁烷)(2)官能团异构(如乙醇和甲醚)常见的官能团异构：(3)位置异构(如1-丁烯和2-丁烯)4)同分异构体的书写规律：书写时，要尽量把主链写直，不要写得扭七歪八的，以免干扰自己的视觉；思维一定要有序，可按下列顺序考虑：①主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列邻、间、对．②按照碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序书写，也可按官能团异构→碳链异构→位置异构的顺序书写，不管按哪种方法书写都必须防止漏写和重写．(烯烃要注意“顺反异构”是否写的信息啊)③若遇到苯环上有三个取代基时，可先定两个的位置关系是邻或间或对，然后再对第三个取代基依次进行定位，同时要注意哪些是与前面重复的．5)同分异构体数目的判断方法：(1)记忆法：记住已掌握的常见的异构体数．例如：①凡只含一个碳原子的分子均无异构；②丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2种；③戊烷、戊炔有3种；④丁基、丁烯(包括顺反异构)、C8H10(芳烃)有4种；⑤己烷、C7H8O(含苯环)有5种；⑥C8H8O2的芳香酯有6种；⑦戊基、C9H12(芳烃)有8种．(2)基元法例如：丁基有4种，丁醇、戊醛、戊酸都有4种(3)替代法例如：二氯苯C6H4C l2有3种，四氯苯也为3种(将H替代Cl)；又如：CH4的一氯代物只有一种，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有一种．【称互补规律】(4)对称法(又称等效氢法) 等效氢法的判断可按下列三点进行：①同一碳原子上的氢原子是等效的；②同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的；③处于镜面对称位置上的氢原子是等效的(相当于平面成像时，物与像的关系)。

【重难点指数】★★★【重难点考向一】根据性质判断同分异构体【例1】分子式为C5H10O3的有机物与NaHCO3溶液反应时，生成C5H9O3Na；而与金属钠反应时生成C5H8O3Na2．则该有机物的同分异构体有( )种(不考虑立体异构)A．10 B．11 C．12 D．13【答案】C【解析】有机物分子式为C5H10O3，等量的有机物与NaHCO3溶液反应时，生成C5H9O3Na；而与金属钠反应时生成C5H8O3Na2，说明有机物分子中含有1个-COOH、1个-OH，该有机物可以看作，C4H10中2个H原子，分别被-COOH、-OH代替，若C4H10为正丁烷：CH3CH2CH2CH3，2个H原子分别被-COOH、-OH代替，都取代同一碳原子上2个H原子，有2种，取代不同C原子的2个H原子，有6种，相应的同分异构体有8种；若C4H10为异丁烷：CH3CH(CH3)CH3，2个H原子分别被-COOH、-OH代替，都取代同一碳原子上2个H原子，有1种，取代不同C原子的2个H原子，有3种，相应的同分异构体有4种；故该有机物的可能的结构有8+4=12种，故选C。

P85-86）
一、有机物之间的转化关系：
二、有机合成的常规方法
１.官能团的引入
①引入双键（C=C或C=O）
1）某些醇的消去引入C=C 举例： 1 2）卤代烃的消去引入C=C 举例： 2 3）炔烃加成引入C=C 举例： 3 4）醇的氧化引入C=O 举例： 4
②引入卤原子（—X）
1）烃与X2取代举例： 5 2）不饱和烃与HX或X2加成举例： 6 3）醇与HX取代举例： 7
③引入羟基（—OH）
1）烯烃与水的加成举例： 8 2）醛（酮）与氢气加成举例： 9 3）卤代烃的水解（碱性）举例： 10 4）酯的水解
２.官能团的消除
①通过加成消除不饱和键；
②通过消去或氧化或酯化或取代等消除羟基；
③通过加成或氧化消除醛基；
④通过消去反应或水解反应可消除卤原子；
３.官能团的衍变
a.官能团种类变化：举例： 11
b.官能团数目变化：举例： 12
c.官能团位置变化：举例： 13。

人教版高中化学选修5第一章第二节第2课时《有机化合物的同分异构体》学案[学习目标定位] 理解有机化合物同分异构现象的内涵，学会同分异构体的书写方法，能判断有机物的同分异构体。

1．化合物具有相同的分子式，但具有不同的结构的现象，叫做同分异构现象。

具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。

它是有机化合物种类繁多的重要原因之一。

同分异构体之间的转化是化学变化。

同分异构体的特点是分子式相同，结构不同，性质不同。

2．判断下列说法的正误。

(1)同位素的化学性质几乎完全相同( √)(2)相对分子质量相同的几种化合物互称为同分异构体( ×)(3)同素异形体之间、同分异构体之间的转化属于物理变化( ×)(4)同系物之间可以互为同分异构体( ×)(5)两个相邻同系物的相对分子质量相差14( √)(6)化学式相同，各元素的质量分数也相同的物质是同种物质( ×)3．有下列几组微粒或物质：(1)两种微粒互为同位素的是________(填字母，下同)；(2)两种物质互为同素异形体的是________；(3)两种物质属于同系物的是________；(4)两物质互为同分异构体的是________；(5)两物质是同一物质的是________。

答案(1)B (2)A (3)C (4)E (5)D探究点一有机化合物的同分异构现象1．C5H12的同分异构体有三种，它们的结构简式分别是CH3CH2CH2CH2CH3、、；这三种同分异构体在结构上的主要不同点是碳链结构不同。

2．两种有机物CH3CH2CH2OH与，它们共同的类别是醇，结构上的相同点是官能团同为—OH，结构上的不同点是官能团位置不同，二者互为同分异构体。

3．有下列两种有机物：①、②，回答问题：(1)有机物①的分子式是C3H6O2，类别是羧酸，官能团是；(2)有机物②的分子式是C3H6O2，类别是酯，官能团是；(3)①与②是(填“是”或“不是”)同分异构体。

有机物的结构、特点和分类知识点一有机化合物的分类1．按碳的骨架分类有机物错误!2．按官能团分类(1)官能团的定义决定化合物特殊性质的______________叫官能团。

(2)1．有机化合物中碳原子的成键特点(1)甲烷结构甲烷是键长、键角、键能均________的__________结构，其中碳氢键间的夹角为__________。

(2)碳原子的成键特点①每个碳原子能与其他原子形成____个共价键。

②碳原子之间的结合方式有碳碳单键、__________和____________。

2．有机化合物的同分异构现象(1)戊烷的三种同分异构体的结构简式为____________、____________________、__________________。

(2)同分异构体的类别①碳链异构：由于____________不同产生。

②位置异构：由于____________不同产生。

③官能团异构：由于具有不同官能团产生。

知识点三有机化合物的命名1．烷烃的系统命名法(1)选主链，标某烷。

即选定分子中________的碳链为主链，按主链中碳原子数目称作“某烷”。

(2)编号位，定支链。

即在主链中选____________的一端为起点，用1,2,3等依次给主链上的碳原子编号定位，确定支链位置。

(3)取代基，写在前，标位置，短线连。

将支链的名称写在主链名称前面，在支链的前面用________等注明它在主链上所处的位置，并在数字与名称之间用________隔开。

(4)不同基，简到繁，相同基，合并算。

如果主链上有________的支链，可将支链合并，用____________表示支链个数。

两个表示支链位置的数字之间需用____隔开。

如：_______________________________________；：______________________________________。

2．烯烃和炔烃的命名(1)选主链，定某烯(炔)：将含有__________的最长碳链作为主链，称为“________”或“________”。