有机化学课后习题答案 南开大学版 7 立体化学

OH H OH二. 正确判断下列各组化合物之间的关系: 同一化合物等。

CH 3H3 _C —CCH3H/CHOHCH 3_ H.C = CCH 3 HC HOH.命名下列化合物。

1.2. 立体化学3.CHOOH H — OH H LHOHC H2OHBrHC CH1.与Cl H H2.Cl3.5.4.HCC CH3 / H OHCH 3H、OHC C CH 3H4.HO构造异构、顺反异构、对映异构、 非对映体, HC CH 3O HHHCCH 332.Cl6.HOH2OH OHCH2OH7.CH2OH HCH38.9. CH 3 CH3CHOHHCH=CH 2HO H CH2OHHCH3CH3CH=CH 2OH10.13111.VHO H(a)OH(c)CH3H I OHHCH3(c) (e) BrHCl HCH3(a)3HO(b)(d)HHCH3(d)CH3CH3HH --------- CH 3H --------- BrCH3三.指出下述指定化合物与其他化合物之间的关系（对映体、非对映体或同一化合物）2.四. 写出下列化合物的三维结构式。

2. ( S )— 2 —氯四氢呋喃4. ( R ) — 4 —甲基一3—氯一1 —戊烯5. ( 1S,2R )— 2 —氯环戊醇6. (R) — 3 —氰基环戊酮7.( R )— 3—甲基一3 —甲氧基一4—己烯一2—酮8. (2E,4S ) 4氘代 2氟 3氯 2戊烯 9. (2R,3R ) —2 —溴一3—戊醇 10. (2S,4R )4氨基2氯戊酸11. (S ) — 2 —氯一1,4 —环己二酮 12. (1S,3S ) —3—甲基环己醇13. (2R,3S )— 2 —羟基一3 —氯丁二酸14. (2E,4S ) — 3乙基 4—溴一2—戊烯15. (1S,3S,5R )— 1 —甲基一3—硝基一 5—氯环己烷16(3S,5R )— 3,5 —二甲基环己酮五. 用Fisher 投影式完成下列题目。

第一章绪论1、写出下列化合物的共价键（用短线表示），并推出它们的方向。

lCH⑴氯仿CHCl 3⑵硫化氢H 2S3H⑶甲胺CH 3NH 2⑷甲硼烷BH 3注：甲硼烷(BH 3)不能以游离态存在，通常以二聚体形式存在。

BH 3中B 以sp2杂化方式成键.l⑸二氯甲烷CH 2Cl 2⑹乙烷C 2H 6根据诱导效应规定:烷烃分子中的C–C 和C –H 键不具有极性.2、以知σ键是分子之间的轴向电子分布，具有圆柱状对称，π键是p 轨道的边缘交盖，π键与σ键的对称性有何不同？σ键具有对称轴，π键电子云分布在σ键平面的上下，π键具有对称面，就是σ键平面。

3、丙烷CH C H 3CH C H 2CHC H 3的分子按碳的四面体分布，试画出个原子的分布示意。

4、只有一种结合方式：2个氢、1个碳、1个氧（H 2CO C O ），试把分子的电子式画出来。

5、丙烯CH 3CH =CH 2中的碳，哪个是sp 3杂化，哪个是sp 2杂H OH 化？33226、试写试写出丁二烯分子中的键型：CH 2 = CH __ CH = CH 2σ-σ- σ- π-π- 7、试写出丙炔CH 3C≡CH中碳的杂化方式。

你能想象出sp 杂化的方式吗？332根据杂化后形成的杂化轨道有着最佳的空间取向，彼此做到了最大程度的远离，可想像2个sp 杂化轨道之间的夹角应互为1800，sp 杂化的碳原子应为直线型构型。

8、二氧化碳的偶极矩为零，这是为什麽？如果CO 2遇水后形成HCO 3-或H 2CO 3,这时它们的偶极矩还能保持为零吗？碳酸分子为什麽是酸性的？化合物分子的偶极矩是分子中所有键偶极矩的矢量和，二氧化碳分O = C = O 子中两个碳氧键的偶极矩大小相等、方向相反，故二氧化碳分子的偶极矩为零。

C -O O O -C HO O O H-2H+-O H 碳酸和碳酸氢根的偶极矩不为零。

碳酸根中的氧电负性比较大，具有容纳负电荷的能力。

换言之：碳酸失去H +后形成的共轭碱碳酸根负离子比较稳定，所以碳酸分子显示酸性。

第七章 立体化学1. 区别下列各组概念并举例说明。

（略）2. 什么是手性分子？下面哪些是手性分子，写出它们的结构式，并用R ，S 标记其构型：(2)(1)CH 2CH 2CH 3CH 2CH 3BrH CH 2CH 2CH 3CH 2CH 3Br HRSCH(CH 3)2CH 2CH 3CH(CH 3)2CH 2CH 3RSClH Cl H(3)CH 2CH 2Cl CH 2CH 3ClH CH 2CH 2Cl CH 2CH 3Cl HRS(4)Cl Cl 无手性(5)SRSRCl Cl无手性(6)Cl ClCl Cl CH 3CH 2CCH 2CH 3ClCH 3无手性无手性(7)无手性C=CH 2CH 3C=CH 2CH 3H 3CH 3C3.下列化合物哪些有旋光性？为什么？ (1) 无（对称面）；(2) 无（对称面）；(3) 有；(4) 有；(5) 无（平面分子）；(6) 有； (7) 无（对称中心）；(8) 无（对称面）。

4. 命名下列化合物。

（1）R-3-溴-1-戊烯； （2）（2S ，3R ）-2-甲基-1，3-二氯戊烷； （3）（2R ，3R ）-2-氯-3-溴戊烷； （4）（2S ，3S ，4R ）-2-氯-3，4-二溴己烷； （5）（1S ，2S ，4S ）-1-甲基-4-异丙基-2-氯环己烷.5. 写出下列化合物的构型式：(2)(1)C 6H 5CH 3HOH CH 3CH 2CH 2OHOHHCH 3C=CHCl CH 3CH 3CH 2OH BrH(3)(4)OH CH 3HHO(7)(6)H Br CH 2CH 3CH 2C 6H 5H ClCH 2CH 3CH 3(5)H BrH CH 3CH 3CH 2CH 3OH6．写出下列化合物的所有立体异构体，并用R ，S 及Z ，E 表明构型。

（1）2，4-二溴戊烷：两个相同的手性碳，有3种异构体；H H CH 3CH 3H BrBr H Br HH H CH 3CH 3Br H H H CH 3CH 3Br HH Br (2R,4S)(2S,4S)(2R,4R)（2）1，2-二苯基-1-氯丙烷：两个不同的手性碳，有4种异构体；HClPh H (1R,2S)(1S,2R)(1R,2R)PhCH 3HClH Ph PhCH 3PhCH 3ClHPh H PhCH 3H Ph (1S,2S)ClH（3）1-甲基-2-乙叉基环戊烷：有旋光异构和顺反异构；(S,E)(S,Z)(R,E)(R,Z)C H CH 3CH 3H CCH 3HCH 3H CH CH 3CCH 3HHCH 3HCH 3（4）1，2-二氯环丁烷：反式无对称因素，有对映体Cl Cl Cl ClCl Cl(R,S)(R,R)(S,S)（5）1-氘-1-氯丁烷：一个手性碳，有一对对映体Cl CH 2CH 2CH 3DH Cl CH 2CH 2CH 3HD (S)(R)7．写出下列化合物的费歇尔投影式，并用R ，S 标定不对称原子。

有机立体化学课后题1、用邻苯二甲酸酐与1mol乙二醇、1mol丙三醇进行缩聚，用Carothers方程和Flory统计法计算凝胶点。

解：f?*2?1*2?1*?1?1?，pc??2f?1*31*2?1*3，f?3 ?pc?1(1?*1)1/2?2. 等摩尔的乙二醇和对苯二甲酸在280℃下封管内进行缩聚，平衡常数K=4，求最终Xn。

另在排除副产物水的条件下缩聚，欲得Xn?100，问体系中残留水分有多少？解：Xn?11?p??4?K?1?3Xn?11?pKpnwmol/L?Knw?100nw?4*103. 邻苯二甲酸酐与甘油或季戊四醇缩聚，两种基团数相等，试求：a. 平均官能度b. 按Carothers法求凝胶点c. 按统计法求凝胶点解：a、平均官能度： 1）甘油：f?3*2?2*33?22?1? 2）季戊四醇：f?b、 Carothers法： 1）甘油：pc?2*2?4*12f??? ?2）季戊四醇：pc?c、Flory统计法：1）甘油：pc?1[r?r?(f?2)11/2?,r?1,??1,r1,12）季戊四醇：pc?[r?r?(f?2)1/24. 等摩尔二元醇和二元酸缩聚，另加醋酸%，p=或时聚酯的聚合度多少？解：假设二元醇与二元酸的摩尔数各为1mol，则醋酸的摩尔数为。

Na=2mol，Nb=2mol， Nb?'r?NaNb?2Nb,?22?2*?当p=时， Xn?1?r1?r?2rp?12**?当p=时，1?r11?r?2rp1??2**5. 用2mol羟基酸为原料进行缩聚反应，另外加乙酸，如果反应进行到p=时，所得产物的聚合度是多少？r?22?2*?，Xn?1?r1?r?2rp?12**?501. 反应程度：参加反应的官能团与起始官能团总数之比。

转化率：参加反应的单体分子数与初始投料单体分子数之比。

线型缩聚：2官能度单体或2-2体系的单体进行缩聚反应，聚合过程中，分子链线形增长，最终获得线型聚合物的缩聚反应。

有机⽴体化学习题及答案⽴体化学⼀．命名下列化合物。

1. 2. 3.4.⼆．正确判断下列各组化合物之间的关系：构造异构、顺反异构、对映异构、⾮对映体，同⼀化合物等。

1. 2．与与3.与 4. 与5.与C C C CH 3HH CH 3H C C C CH 3H HCH 3OH H 3C H H Cl H 3C HH Cl H 3C H H Cl H 3C H HClC C C CH 3H H CH 3H OH C C C CH 3H H CH 3OH C C C CH 3H H CH 3OH C C C CH 3H H CH 3H OH6.与7.与8. 与9.与10.与三. 指出下述指定化合物与其他化合物之间的关系（对映体、⾮对映体或同⼀化合物）1.与（a ） (b) (c) (d) 2.与（a ）CH 3H OH CH=CH 2CH 3HH Br Cl 3CH 3H H Br Cl 3CH 2OHCH 3HOHHOH 3332OH 2OHCCCH 3H HO2OHCH 3HOHCH=CH 2CH 333四．写出下列化合物的三维结构式。

1. （S ）－2－羟基丙酸2. （S ）—2—氯四氢呋喃3.（2R,3R ）—2,3— ⼆氯丁烷4. （R ）—4—甲基—3—氯—1—戊烯5.（1S,2R ）—2—氯环戊醇6. (R)—3—氰基环戊酮7.（R ）—3—甲基—3—甲氧基—4—⼰烯—2—酮8.（2E,4S ）—4—氘代—2—氟—3—氯—2—戊烯9. （2R,3R ）—2—溴—3—戊醇 10. （2S,4R ）—4—氨基—2—氯戊酸 11. （S ）—2—氯—1,4—环⼰⼆酮 12. （1S,3S ）—3—甲基环⼰醇13. （2R,3S ）—2—羟基—3—氯丁⼆酸 14.（2E,4S ）—3—⼄基—4—溴—2—戊烯 15. （1S,3S,5R ）—1—甲基—3—硝基—5—氯环⼰烷 16. （3S,5R ）—3,5—⼆甲基环⼰酮五．⽤Fisher 投影式完成下列题⽬。

立体化学一．命名以下化合物。

1. 2. 3.CHO3HC HH OH HBrH OHH COOH H ClH OHCH 2OH4.HO OHH C CHCOHClC CHO H二．正确判断以下各组化合物之间的关系：结构异构、顺反异构、对映异构、非对映体，同一化合物等。

1.Cl2．H3CClH3C H H3C Cl H3 C 与H与HH ClHH HH3.CH 3H CH 3HC C CH3与C C CH3HC H CHOH H OH4.CH 3H H OHCC C CH3与HH C C CH 3COH H CH3H5.CH 3H H HCCCH 3C C CH 3H C与CH 3COHH OH H6.HOHHHO与CH 2OHCH 2 OH7.CH 3CH 3H OHHOH与CCHHOHCH 2OHOHCH 2OH8.HHCH 3CH 3与CH 3 CH 3HH9.CH 3CH=CH 2HOH与CH 3OHCH=CH 2H10.CH 3ClH BrHCH 3 HCl与HBrCH 3CH 3三. 指出下述指定化合物与其余化合物之间的关系（对映体、非对映体或同一化合物）1.H OH与HOHH OH HO H（ a ）(b) (c) (d)2.OHOHCH 3OHOHCH 3H 与 H CH 3 H OH H CH 3H CH 3OHHHOCH 3HOHHOCH 3CH 3HOHCH 3HCH 3H（ a ）(b)(c)(d)(e)四．写出以下化合物的三维结构式。

1. （ S）－ 2－羟基丙酸2. （S）— 2—氯四氢呋喃3.（ 2R,3R）— 2,3—二氯丁烷4. （ R）— 4—甲基— 3—氯— 1—戊烯5.（ 1S,2R）— 2—氯环戊醇6.(R) — 3—氰基环戊酮7.（ R）— 3—甲基— 3—甲氧基— 4—己烯— 2—酮8.（ 2E,4S）— 4—氘代— 2—氟— 3—氯— 2—戊烯9. （ 2R,3R）— 2—溴— 3—戊醇10. （2S,4R）— 4—氨基— 2—氯戊酸11. （ S）— 2—氯— 1,4—环己二酮12. （ 1S,3S）— 3—甲基环己醇13.（2R,3S）— 2—羟基— 3—氯丁二酸14.（ 2E,4S）— 3—乙基— 4—溴— 2—戊烯15.（1S,3S,5R）— 1—甲基— 3—硝基— 5—氯环己烷16.（3S,5R）— 3,5—二甲基环己酮五．用 Fisher 投影式达成以下题目。

第一章绪论1、写出下列化合物的共价键（用短线表示），并推出它们的方向。

lCH⑴氯仿CHCl 3⑵硫化氢H 2S3H⑶甲胺CH 3NH 2⑷甲硼烷BH 3注：甲硼烷(BH 3)不能以游离态存在，通常以二聚体形式存在。

BH 3中B 以sp2杂化方式成键.l⑸二氯甲烷CH 2Cl 2⑹乙烷C 2H 6根据诱导效应规定:烷烃分子中的C–C 和C –H 键不具有极性.2、以知σ键是分子之间的轴向电子分布，具有圆柱状对称，π键是p 轨道的边缘交盖，π键与σ键的对称性有何不同？σ键具有对称轴，π键电子云分布在σ键平面的上下，π键具有对称面，就是σ键平面。

3、丙烷CH C H 3CH C H 2CHC H 3的分子按碳的四面体分布，试画出个原子的分布示意。

4、只有一种结合方式：2个氢、1个碳、1个氧（H 2COC O ），试把分子的电子式画出来。

5、丙烯CH C H 3CHC H ==CH C H 2中的碳，哪个是sp s p 3杂化，哪个是sp s p 2杂H OH 化？3-= C 3226、试写试写出丁二烯分子中的键型：CH 2 = CH __ CH = CH 2σ-σ- σ- π-π- 7、试写出丙炔CH C H 3C≡CH C H 中碳的杂化方式。

你能想象出sp s p 杂化的方式吗？3H 3H 2根据杂化后形成的杂化轨道有着最佳的空间取向，彼此做到了最大程度的远离，可想像2个sp 杂化轨道之间的夹角应互为1800，sp 杂化的碳原子应为直线型构型。

8、二氧化碳的偶极矩为零，这是为什麽？如果CO 2遇水后形成HCO 3-或H 2CO 3,这时它们的偶极矩还能保持为零吗？碳酸分子为什麽是酸性的？化合物分子的偶极矩是分子中所有键偶极矩的矢量和，二氧化碳分O = C = O 子中两个碳氧键的偶极矩大小相等、方向相反，故二氧化碳分子的偶极矩为零。

C -O O O -C HO OO H-2H+-O H 碳酸和碳酸氢根的偶极矩不为零。

目录第一章绪论...................................................错误!未定义书签。

第二章饱和烃.................................................错误!未定义书签。

第三章不饱和烃...............................................错误!未定义书签。

第四章环烃...................................................错误!未定义书签。

第五章旋光异构...............................................错误!未定义书签。

第六章卤代烃.................................................错误!未定义书签。

第七章波谱法在有机化学中的应用...............................错误!未定义书签。

第八章醇酚醚.................................................错误!未定义书签。

第九章醛、酮、醌.............................................错误!未定义书签。

第十章羧酸及其衍生物.........................................错误!未定义书签。

第十一章取代酸...............................................错误!未定义书签。

第十二章含氮化合物...........................................错误!未定义书签。

第十三章含硫和含磷有机化合物.................................错误!未定义书签。

第十四章碳水化合物...........................................错误!未定义书签。