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《卤代烃》上课课件(省级优质课获奖案例)

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有机化学卤代烃陈青公开课一等奖优质课大赛微课获奖课件

有机化学卤代烃陈青公开课一等奖优质课大赛微课获奖课件
第3页
概述： 卤代烃—烃分子中氢被卤素取代后产物。 起源：合成。 用途及主要性：
O HN H C O C H C l2 C H -C -C H 2O H
C 2 C C n H H lC C l2 F 2
聚氯乙烯
二氟二氯甲烷
F C l N O 2
C C C F C C * H l 氯霉素H
C 3 F B r C
CH3C CH NaNH2 CH3C C－ Na+ CH3CH2Cl CH3C CCH2CH3
7. 卤离子互换反应：
❖氯代烷和溴代烷能够和碘化钠丙酮溶液反应。
CH3COCH3
R Cl + NaI
R I + NaCl
CH3COCH3
R Br + NaI
R I + NaBr
原因：NaI溶于丙酮，NaCl和NaBr不溶于丙酮。
R N H 2 R N H R ' R N R ' 2
R－X为主要有机中间体（intermediates）
第24页
二、消除反应
从分子中脱去一个简朴分子生成不饱和键反应称为消除反 应，用E表示。 卤代烃与NaOH（kOH）醇溶液作用时，脱去卤素与β碳 原子上氢原子而生成烯烃。
RCH
CH2+
NaOH
C2H5OH
C H 3 C H 2 C H C H 2 C H 3 2-乙基-1-溴丁烷 1-bromo-2-ethylbutane
C H 2 B r
C H 3 H
B r C H 2 C H 2 C C H 2 C H 3 （S）-3-甲基-1-溴戊烷
C H 3 C H 2 C H C H 2 C H C H 2 C H 3 3-甲基-5-氯庚烷

《卤代烃》优质课比赛课件7

《卤代烃》优质课比赛课件7

CH3CH2OH、NaBr CH2=CH2、NaBr、H2O
反应物 相同， 条件 不同， 产物 不同， 反应 类型不同。
NaOH、水
NaOH、乙醇
C2H5OH
△
C2H5Br
△
CH2=CH2
不同心态成就不同人生
谢 谢！
作业：阅读教材P43《臭氧层的保护》，思 考卤代烃的功与过？我们该如何合理使用卤 代烃？
已知：乙醇也能使酸性KMnO4溶液褪色； 溴乙烷不能使酸性KMnO4溶液褪色。
设想：CH3CH2Br
NaOH-乙醇 Δ
↑ + HBr
（CH3CH2OH、 CH3CH2Br）
已知：乙醇也能使酸性KMnO4溶液褪色； 溴乙烷不能使酸性KMnO4溶液褪色。
思考：如何排除乙醇对乙烯检验的干扰？
乙醇易溶于水，将产生的气体通过盛
现象和讨论实验结果。 ③所取反应试剂体积各为 2 滴管；
AgNO3溶液体积约为2～3 滴。 ④活动时间为4分钟。
实验方案：
CH3CH2Br、 加热 (
)(
) 现象：
NaOH水溶液 （条件） （试剂1） （试剂2）
实验探究1：溴乙烷与NaOH水溶液反应，生成产物Br－的检验
①实验方案及现象：
过量 HNO3溶液
B
C 水的洗气装置，然后再通入酸性高锰
酸性
KMnO4 酸钾溶液。
溶液
探究2：溴乙烷与NaOH乙醇溶液反应，生成产物CH2=CH2的检 验
B
C
实验装置图
探究2：溴乙烷与NaOH乙醇溶液反应，生成产物CH2=CH2的检 验
+ HBr
HBr + NaOH
NaBr + H2O

《卤代烃》优质课-PPT教学用

《卤代烃》优质课-PPT教学用

-18-
(3)解决本小题可采用逆合成分析法,
,故反应 1 的试剂是 Cl2,条件是光照;反应 2 的化学方
程式是
;反应 3 可用的试剂是
O2/Cu。
(4)由流程图中各物质的结构简式可知,G 和 H 的分子式相同,二
者互为同分异构体。
(5)根据立方烷的结构简式 可知,立方烷中的所有氢原子都 是等效氢原子,故在核磁共振氢谱图中只有 1 个峰。
,反应类型:加成反应。 ,反应类型:加聚反应。
选修五
第2节 烃和卤代烃
核心考点
对点演练
-11-
考点一
考点二
考点三
基础梳理 考点突破
1.烃的几种重要反应类型
反应类型
实例
剧烈氧 化(燃烧)
现象:CH4 燃烧时有淡蓝色火焰,C2H4 燃烧时有 明亮的火焰,并伴有黑烟,C2H2、C6H6 燃烧时有 明亮火焰,产生浓烈黑烟
被酸性 KMnO4 烯烃、炔烃、苯的同系物能使酸性 KMnO4 溶液
溶液氧化
褪色
烷烃卤代
如 CH4+Cl2 CH3Cl+HCl
苯及同系物的
卤代
如
+Br2
苯及同系物的 如 硝化
+HNO3
考点一
选修五
第2节 烃和卤代烃
核心考点
考点二
考点三
对点演练 基础梳理 考点突破
-12-
反应类型 加氢 加卤素单质 加水 加卤化氢 加聚反应
(3)碳碳三键中有两个化学键易断裂,有机物的化学性质活泼,典 型反应是氧化反应、加成反应和加聚反应。
(4)苯环上的键介于单键和双键之间,易取代,可加成但难氧化。 (5)苯环对取代基的影响导致苯的同系物支链易被酸性高锰酸钾 溶液氧化,取代基对苯环上的氢有影响,导致苯环上易发生取代反 应。

第1节卤代烃高中化学选择性必修市公开课一等奖课件名师大赛获奖课件

第1节卤代烃高中化学选择性必修市公开课一等奖课件名师大赛获奖课件

(4)预测 2-溴丁烷发生消去反应的可能产物有几种？写出结构简
式。
返
首
页
双 基 达 标 ·随 堂 检 测
必 备 知 识 ·自 主 预 习
24
[ 提 示 ](1) 防 止 液 体 暴 沸 。 CH3CH2CH2CH2Br ＋ NaOH ―乙△―醇→ CH2CH2CH===CH2↑＋NaBr＋H2O。
③反应原理：
返 首 页
课时分层作业
关 键 能 力 ·核 心 突 破
双 基 达 标 ·随 堂 检 测
必 备 知 识 ·自 主 预 习
12
(2)消去反应——又称为 消除 反应。 ①条件： NaOH的乙醇溶液、加热 。 ②反应方程式：(以溴乙烷为例) C__H_3_C_H__2_B_r_＋__N_a_O__H_―_乙_△ ―_醇_→__C_H__2_=_=_=_C_H__2_↑__＋__N_a_B_r_＋__H__2O____。
双 基 达 标 ·随 堂 检 测
必 备 知 识 ·自 主 预 习
32
1．下列化合物中能发生消去反应生成两种烯烃，又能发生水解 反应的是( )
返 首 页
课时分层作业
关 键 能 力 ·核 心 突 破
双 基 达 标 ·随 堂 检 测
必 备 知 识 ·自 主 预 习
33
D [题给四种物质均可发生水解反应，但是与卤素原子相连的 碳原子的邻位碳原子上有氢原子才可发生消去反应。分析题给四种 物质：A 中只有一个碳原子，C 中与卤素原子相连的碳原子的邻位碳 原子上没有氢原子，所以 A、C 均不能发生消去反应；B 发生消去反
(2)步骤②中的现象是什么？写出有关离子方程式。
返
首
页
双 基 达 标 ·随 堂 检 测

《卤代烃》说课课件(省级优质课获奖作品)

《卤代烃》说课课件(省级优质课获奖作品)
方案1 ：检验反应的溶液中有溴离子：先加稀硝 酸再加硝酸银溶液，看是否有淡黄色沉淀生成 方案2 ：证明产物中乙醇：向反应后的溶液中 加入酸性高锰酸钾溶液，看溶液是否褪色。
设计方案
实验验证
设计方案
实验验证
KMnO4(H+)源自实验装置检验产物结论：溴乙烷与氢氧化钠水溶液反应 有乙醇生成，该反应为取代反应。
设计方案
实验验证
设计方案
实验验证
实验装置
褪色 检验产物 结论：溴乙烷与氢氧化钠乙醇溶液反 应有乙烯生成，该反应为消去反应。
请用球棍模型演示溴乙烷水解反应和消去反应的 过程，并说出断键和成键的部位，尝试给水解反 应和消去反应下定义.
提出问题是创新的起点， 一切科学发现从疑问开始。
怎样去检测涂改液中的
问题探究2：
提出问题 假设猜想
溴乙烷在氢氧化钠乙醇溶液中发生 了什么类型的反应？ 溴乙烷与氢氧化钠水溶液发生了 消去反应
方案1 ：检验反应的溶液中有溴离子：先加稀硝 酸再加硝酸银溶液，看是否有淡黄色沉淀生成 方案2 ：证明产物中乙烯：向反应后的溶液中加 入酸性高锰酸钾溶液，看溶液是否褪色。
方案3 ：证明产物中乙烯：向反应后的溶液中加 入溴水溶液，看溶液是否褪色。
新课标人教版《选修5》第二章第三节
展示理念：
以学生为中心 以理解化学为中心
感悟生活，思考化学
教学 思路
知识内容
情景设置
问题引导
活动体验
认知发展
环节 一
【微课展示】
01
02 改 变 课 堂
改 变 方 式
环节 二
问题探究1：
提出问题 假设猜想
溴乙烷在氢氧化钠水溶液中发生了 什么类型的反应？ 溴乙烷与氢氧化钠水溶液发生了 取代反应

人教版高中化学选修5 卤代烃(第1课时) 名师公开课省级获奖课件 (25张)

人教版高中化学选修5 卤代烃(第1课时) 名师公开课省级获奖课件 (25张)
△ 加压
H2O/催化剂
△
O2/Cu △ O2/催化剂 △ 银氨溶液/ △ 新制氢氧化铜/ △
C2H5—Br ＋
NaOH → C2H5－OH ＋
△
水
NaBr
你认为哪一套装置更好？它的优点有哪些？
实验探究2
• 取一支试管，加入约2mL溴乙烷和2mL氢氧化钠 的乙醇溶液，按下图连接，加热，将产生的气体 通入酸性高锰酸钾溶液，观察实验现象。
该气体能使酸性高 现象： 锰酸钾溶液褪色
结论： 气体为乙烯
实验步骤： 将溴乙烷和氢氧化钠溶液按一定的比例充 分混合，观察。 加热直至大试管中的液体不再分层为止。

溴乙烷
溴乙烷与氢氧化钠水溶液反应的实验 （1）反应的产物是什么？（提示：从结构考虑） （2）如何检验产物呢？
（3）怎样检验？加何类物质？什么现象？OH 水溶液发生的是取代反应，羟基 取代溴原子生成乙醇和溴化钠：
一溴乙烷的分子结构
1、结构
分 子 式： C2H5Br
H H C Br H H C H
球棍模型
结构 式：
H H H C C Br H H
结构简式：CH3CH2Br 或 C2H5Br
溴乙烷
溴乙烷的物理性质：无色液体，难溶于水， 密度比水大，沸点38.4℃。

二化学性质
溴乙烷与氢氧化钠水溶液共热反应的实验
CH2CH2 醇、NaOH CH ≡ CH↑+2HCl △ | | 不饱和烃 小分子 Cl Cl
CH2 CH2 | | H OH
浓H2SO4 CH2=CH2↑ + H2O 170℃
不饱和烃
小分子
气体的确证
• 分析反应产生的气体中可能含有哪些杂质？ 会不会对乙烯的检验产生干扰？用实验证 明。

有机化学卤代烃公开课一等奖优质课大赛微课获奖课件

有机化学卤代烃公开课一等奖优质课大赛微课获奖课件
强碱(如NaOH等)稀水溶液共热时，主 要发生取代反应生成醇。而与强碱(如NaOH等)浓醇溶 液共热时，则主要发生消除反应，脱去一分子卤化氢 生成烯烃。比如：
第404页0
试验证实，卤代烷脱卤化氢时，氢原子主要是从含氢较少相邻碳原 子(β-碳原子)上脱去。换言之，卤代烷脱卤化氢时，主要生成双键 碳原子上连有较多取代基烯烃。这是一条经验规律，称为Saytzeff 规则。作为Saytzeff规则，上述两种表述办法均可。比如：
在卤代烷核磁共振谱中，烷基上质子化学位移随与其结 合卤原子不同而改变，卤原子电负性愈大，与其相连碳 原子上质子化学位移(δ)愈移向低场。比如：
第212页1
第222页2
当电负性较大卤原子与质子距离增大时，化学位移 逐步减小。而当碳原子数在三个以上时，卤原子对质于 化学位移几乎没有影响。比如，CH3中质子化学位移(δ) 分别为：
因为质子化学位移不同，是质子周围电子云密度改 变引发，而电子云密度改变与取代基吸电或供电诱导效 应及其强度相关，因此，经过核磁共振谱化学位移测定 ，是比较诱导效应强度惯用方法之一。
第232页3
9.4 卤代烷化学性质
在卤代烷分子中，碳原子是sp3杂化，它利用一个sp3杂化轨道与 卤原子一个轨道在两个原子核连线之间互相交盖，形成一个C—X σ 键。由于卤原子电负性比碳原子大，C—X键是极性共价键，比较容 易断裂，使卤代烷能够发生各种反应，而转变为其它有机化合物， 故卤代烷及其衍生物在有机合成上含有主要意义。
第151页5
第161页6
特性：
①碘代烷和溴代烷，尤其是碘代烷，长期放置因分解产生游离碘 和溴而有颜色。 ②一卤代烷有不愉快气味，其蒸气有毒。氯乙烯对眼睛有刺激性， 有毒，是一个致癌物(使用时应注意防护)。一卤代芳烃含有香味， 但苄基卤则含有催泪性。
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| OH 反应条件： NaOH水溶液、加热
H2O △
CH3— CH2 + NaBr
AgNO3+NaBr=AgBr↓+NaNO3
知识迁移
剖析结构
浓H2SO4 CH2—CH2 170℃ | |
H H H C C H H Br
CH2=CH2↑ + H2O
H
OH
NaOH/醇 CH2—CH2 △
| H
| Br
CH3CH2Br NaOH水溶液、加热 CH3CH2OH、NaBr
溴乙烷在不同的条件下发生不同类型的反应
【规律】无醇则有醇，有醇则无醇。
深度思考
反应条件 强碱的醇溶液
卤代烃消去反应 结构特点 邻碳必修有氢 下列卤代烃都能发生消去反应吗？
CH3Cl
CH3 | CH3CCH2Br | CH3
－ C－ C－
取上层清液 过量HNO3 AgNO3溶液 AgBr 淡黄色
分组实验
评价反思
若不酸化：Ag+ + OH- = AgOH（白色）↓
2AgOH = Ag2O（褐色） + H2O
探究一
如何证明溴乙烷中含有溴元素？
提出问题
查阅资料 设计方案
水解反应（取代反应）
CH3— CH2 + NaOH
| Br
分组实验
评价反思 揭示原理
提出问题 查阅资料 设计方案
学生分组做实验：
方案①C2H5Br
AgNO3溶液 观察 AgNO3溶液 观察
NaOH溶液 方案②C2H5Br △
分组实验
NaOH溶液 取上层清液 AgNO3溶液 方案③C2H5Br 观察 △ 足量硝酸酸化
探究一
如何证明溴乙烷中含有溴元素？
提出问题 查阅资料 设计方案
NaOH水溶液 加热 溴乙烷
过手巩固
2、某学生将一氯丙烷和NaOH溶液共热煮沸几分钟后， 冷却，滴入AgNO3溶液，结果未见到白色沉淀生成， 主要原因是（ D ） A．加热时间太短 B．不应冷却后再滴入AgNO3溶液 C．加AgNO3溶液后未加稀HNO3 D．加AgNO3溶液前未加稀HNO3
过手巩固
3、写出下列卤代烃的水解方程式
CH2=CH2↑+ HBr
探究二
如何证明有乙烯的生成呢？
提出问题
• 分析反应产生的气体中可能含有 哪些杂质？ • 会不会对乙烯的检验产生干扰？ • 请用实验证明。
探究二
如何证明有乙烯的生成呢？
提出问题
查阅资料
• 已知：反应最佳温度约90 ℃ ，溴乙烷 的沸点38.4℃，乙醇的沸点78.4℃ • 乙烯能使酸性高锰酸钾溶液、溴水褪 色，乙醇也能使高锰酸钾溶液褪色。 • 可能的杂质气体：溴乙烷、乙醇、水 蒸汽 • 思考：如何减少加热时溴乙烷、乙醇 的挥发，减少乙醇对乙烯检验的干扰
CH3
CH3—C—CH3 | Br
|
√
卤代烃的日常用品
人造血液
碳氟化合物
致 冷 剂
氟里昂
灭 火 剂
电缆
聚氯乙烯
聚四氟乙烯
五
卤代烃的功与过
致冷剂 溶剂 卤代烃
灭火剂
医用 农药 麻醉剂
危害：氟利昂对大气臭氧层的破坏
氟利昂（freon）：有CCl3F、CCl2F2
过手巩固
1、 检验碘乙烷中碘元素的存在，正确的步骤为（ A ） ①加入硝酸银溶液 ②加入氢氧化钠溶液 ③加热 ④加蒸馏水 ⑤加稀硝酸至溶液呈中性 ⑥加入氢氧 化钠乙醇溶液 A．②③⑤① C．④②⑤③ B．①②③④ D．⑥③①⑤
探究二
如何证明有乙烯的生成呢？
提出问题 查阅资料 方案评价
请你对各个装置进行评价？
四
溴乙烷的化学性质
消去反应
CH2—CH2+NaOH 乙醇 CH2=CH2↑ +NaBr +H2O △ H
Br
小分子
不饱和
定义：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个 或几个小分子（如H2O、HX等），而生成不饱和键 化合物的反应。 反应条件： NaOH(强碱)的醇溶液、加热、 邻碳必须有氢
断 键：
C C
H X
四
溴乙烷的化学性质
只断②
H H
H—C—C—Br H H
① ②
水解反应
结构决定性质
同时断① ②
消去反应ห้องสมุดไป่ตู้
对比总结
比较溴乙烷的取代反应和消去反应， 体会反应条件对化学反应的影响。 取代反应 消去反应
CH3CH2Br NaOH醇溶液、加热 CH2=CH2、NaBr、H2O
反应物
反应条件 生成物 结论
3、 Ag+ + Br - = AgBr↓（淡黄色）
探究一
如何证明溴乙烷中含有溴元素？
提出问题 查阅资料 设计方案
供选药品： 溴乙烷、氢氧化钠溶液、硝酸银溶液、稀 硝酸、沸水 供选仪器： 试管、烧杯、酒精灯、试管夹
请同学们设计一套简单实验方案来证明溴 乙烷中含溴元素？
探究一
如何证明溴乙烷中含有溴元素？
动手制作
请同学们根据上面的结构，动手制作溴乙烷的空 间球棍模型：用牙签代表化学键，用红色泥代表 碳原子，蓝色泥代表氢原子，紫色泥代表溴原子
三
溴乙烷的结构
展示学生制作的溴乙烷模型
吸收峰的面积 之比为3:2
球棍模型
比例模型
核磁共振氢谱
三
溴乙烷的结构
H H H C C H H Br
C—Br键为极性键，由于溴原子 吸引电子能力强， C—Br键易 断裂，使溴原子易被取代。由 于官能团（－ Br）的作用，溴 乙烷的化学性质比乙烷活泼， 能发生许多化学反应。
探究一
如何证明溴乙烷中含有溴元素？
提出问题
① 溴乙烷在水中能否电离出Br - ？ 它是否为电解质？ ② 如何用实验的方法证明溴乙烷中 含有溴元素？请设计实验证明。
探究一
如何证明溴乙烷中含有溴元素？
提出问题
查阅资料
已知： 1、乙烷CH3CH3与氢氧化钠溶液不反应 2、溴乙烷与氢氧化钠的水溶液在加热时 能发生反应
Br H3C CH CH3 + NaOH
水
△
OH H3C CH CH3 + NaBr
选修五第二章第三节
卤代烃
氯乙烷
C2H5Cl
一
卤代烃
1、定义： 烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的一类烃的
衍生物。
2、卤代烃的分类及命名 （1）按卤素原子种类分： F、Cl、Br、I代烃
（2）按卤素原子数目分： 一卤、二卤、多卤代烃
（3）根据烃基是否饱和分：饱和、不饱和卤代烃
（4）根据烃基种类分：卤代烷烃、卤代烯烃、卤代芳烃
以溴乙烷CH3CH2Br
为代表研究
卤代烃
二
溴乙烷的物理性质
无色液体
水(品红) 苯 振荡
密度比水大 难溶于水，易溶于有机溶剂 沸点低（38.4º C）
振荡
溴乙烷
三
溴乙烷的结构
分子式
结构简式
电子式
结构式
H
H C H
C2H5Br
CH3CH2Br
或 C2H5Br
H H H C C Br H H
H
C Br H