第六章蒽醌类

蒽醌类化合物的名词解释蒽醌类化合物是一类具有特殊结构和化学性质的有机化合物。

它们的分子结构包含蒽环和醌基团，是由两个芳香性环和一个氧原子组成的。

蒽醌类化合物广泛存在于自然界和人工合成产物中，具有多样的应用领域和潜在的生物活性。

一、蒽醌的基本结构蒽醌是由两个蒽环通过一个醌基团连接而成的。

蒽环是一种具有三对共轭的环状结构，由10个碳原子和4个氢原子组成。

蒽醌中的醌基团是一个含有羰基（C=O）的环状结构，由一个碳原子和两个氧原子组成。

蒽醌类化合物中，醌基团的位置和取代基的变化会导致化合物性质的差异。

二、蒽醌的性质和应用1. 光学性质和颜色蒽醌类化合物具有丰富的光学性质，可显示出不同的颜色。

这是由于蒽环和醌基团之间的共轭作用，使得电子在分子中形成非常稳定的共轭体系，吸收和发射特定波长的光，反映出不同的颜色。

因此，蒽醌类化合物经常被用作有机染料、颜料和显示器件。

2. 电化学性质蒽醌类化合物在电化学领域有广泛应用。

它们能够在电极表面进行氧化还原反应，并表现出良好的电导性。

这种性质使得蒽醌类化合物成为电子器件、化学传感器和催化剂等领域的重要候选物质。

3. 荧光性质和生物应用蒽醌类化合物在生物学研究中也有重要应用。

由于其特殊的化学结构和荧光性质，蒽醌类化合物可以作为生物标记物质，用于探测生物样品中的分子和细胞。

此外，一些蒽醌类化合物还具有抗肿瘤和抗病毒活性，被认为是药物研究的有潜力的候选物。

4. 合成和改性蒽醌类化合物的合成通常通过有机合成的方法进行。

可以通过选择合适的底物和反应条件，在化学实验室中制备蒽醌类化合物。

此外，还可以对蒽醌进行化学修饰和改性，以调控其物理和化学性质，满足不同应用的需求。

总结：蒽醌类化合物作为一类具有特殊结构和化学性质的有机化合物，在材料科学、生物学和药物研究中有着广泛的应用前景。

通过对蒽醌类化合物的深入了解，并利用其特殊的性质和结构，我们可以进一步挖掘出它们在新材料合成、生物医学和电子器件等领域的潜在应用，为人类的生活和科学研究带来更多的惊喜和突破。

一、名词解释：1．醌类化合物：是具有共轭体系的环己二烯二酮类化合物。

2..大黄素型蒽醌：羟基分布在两侧的苯环上3.茜草素型蒽醌：羟基分布在一侧的苯环上4.二蒽酮类：两分子的蒽酮在C10—C10上位或其它位脱去一分子氢而形成的化合物5.Feigl反应：醌类化合物在碱性条件下加热，能迅速被醛类还原，再与邻二硝基苯反应，生成紫色化合物。

二、填空6．醌类化合物在中药中主要分为（苯醌）、（萘醌）、（菲醌）、（蒽醌）四种类型。

7．中药中苯醌类化合物主要分为（对苯醌）和（邻苯醌）两大类。

8．萘醌类化合物分为（α萘醌）、（β萘醌）T （2，6-萘醌）三种类型。

9．中药中具抗菌、抗癌及中枢神经镇静作用的胡桃醌属于（萘醌）结构类型。

10．中药紫草中的紫草素属于（萘醌）结构类型。

6．中药丹参中得到的30多种醌类成分均属于（菲醌类）化合物。

7．维生素K1、、、K2属于（醌类）成分。

8．大黄中游离蒽醌类成分主要为（大黄酸）、（大黄素）、（大黄酚）、（大黄素甲醚）和（芦荟大黄素）。

9．新鲜大黄含有（蒽酚）和（蒽酮）较多，这些成分对粘膜有刺激作用，存放二年以上，使其氧化成为（蒽醌）就可入药。

10．根据羟基在蒽醌母核上位置不同，羟基蒽醌可分为（大黄素型）和（茜草素型）两种。

11．Bornträger反应主要用于检查中药中是否含（羟基蒽醌）及其（苷类）化合物。

12.天然药物中的苯醌主要是（对苯醌）。

13.天然醌类化合物集中分布于（蓼科）、（茜草科）（豆科）等植物中。

14.天然药物大黄、何首乌、丹参、芦荟等中的中药成分都是（醌）类化合物。

15．对亚硝基-二甲苯胺反应常用于检查植物中是否含（蒽酮）的专属性反应。

16．游离蒽醌的分离常用（PH梯度萃取法）和（液相色谱法）两种方法。

17．用色谱法分离游离羟基蒽醌衍生物时常用的吸附剂为（硅胶）。

18. 醌类结构中羰基上的氧原子有微弱的碱性，可与强酸形成（氧盐）。

19.游离醌类化合物一般具有（升华性）。

云南省楚雄卫生学校2005学年第二学期天然药物化学教案授课专业及班级药剂76 ，77，78班 授课人李洪文第六章 蒽醌类化合物第一节 概述醌类（quinonoid ）化合物主要有苯醌、萘醌、菲醌和蒽醌四种类型。

其中以蒽醌类数量较多，分布较广，生物活性亦较强。

蒽醌类(anthraquinones)在植物界的分布 蒽醌类化合物的生物活性。

第二节 蒽醌类化合物的结构与分类天然蒽醌类的基本母核是蒽的中位羰基衍生物。

蒽醌类化合物根据其氧化、还原状态不同及聚合与否分为以下几类。

一、羟基蒽醌衍生物。

二、蒽酚或蒽酮衍生物O O12345678910。

蒽醌 蒽酮蒽酚三、 酮或二蒽醌衍生物二蒽酮衍生物是由两分子蒽酮脱去一分子氢聚合而成的化合物，其结合方式有C 10-C 10´连接等，多以苷的状态存在。

如从番泻叶、大黄中提取出具有泻下作用的成分番泻苷A ，就是一种中位连接的二蒽酮苷。

C-C 键聚合而成的化合物。

如变质的大米或花生中存在的黄色霉素即属此类。

此成分毒性极大，微量即可引起肝硬化。

第三节 蒽醌类化合物的理化性质一、性状游离蒽醌化合物大多为结晶状，而其苷类多呈粉末状。

两者一般均具有黄、橙、红等颜色。

羟基分布于两侧苯环的蒽醌颜色较浅，多为黄色；羟基分布于一侧苯环的蒽醌颜色较深，多为橙或红色。

蒽醌类化合物多具有荧光。

二、升华性游离蒽醌衍生物多具有升华性，常压下加热可升华且不被分解。

利用此性质可检查药材中有无蒽醌类化合物的存在。

如将大黄药材粉末加热升华，可得到黄色菱状针晶或羽状结晶，是大黄药材的一种鉴别方法。

互变[H][O]OOOOHOOOglc OOHCOOHCOOH glcOHHHOHOHOHOOH OHOHOOHOOOHCH 3CH 3三、溶解性游离蒽醌类化合物具有亲脂性，可溶于乙醇、丙酮、乙醚、氯仿及苯等有机溶剂，难溶于水。

但与糖结合成苷后极性增大，易溶于甲醇、乙醇中，也能溶于水，在热水中溶解度增大，几乎不溶于氯仿、苯、乙醚等亲脂性有机溶剂中。

走近醌类化合物姓名：学号：专业：生物技术一．引言醌类化合物即指醌类或易转变为具醌类性质的化合物，及在生物合成方面与醌类有密切联系的化合物。

其分子中含不饱和环二酮结构（醌式结构）或具有容易转变成这样结构的部分，包括苯醌、萘醌、菲醌和蒽醌等，因不饱和酮结构，醌类分子与助色团（-OH、-OMe等）连接后多显色，故常作动植物、微生物色素而广泛存在于自然界中。

诸多醌类化合物中，以蒽醌及其形成的衍生物最为重要，构成不少中药的有效成分，如蓼科大黄、何首乌、虎杖、茜草科茜草、豆科决明子、番泻叶、百合科芦荟、唇形科丹参、紫草科紫草等。

本文将对蒽醌类化合物作详细介绍，并进一步探讨其生物活性的应用前景。

关键词：醌类化合物、环二酮结构、蒽醌类化合物、紫外光谱、红外光谱、质谱、1H-NMR二．蒽醌类化合物结构类型1. 单蒽核类1.1. 蒽醌及其苷类天然蒽醌以9，10－蒽醌最为常见，其C-9、C-10为最高氧化状态，较为稳定。

根据羟基在蒽醌母核的分布，可将羟基总醌分为两类。

1.1.1. 大黄素型此类蒽醌其羟基分布于两侧的苯环上，多数化合物呈黄色。

1.1.2. 茜素型这一类蒽醌的所有羟基均分布于苯环一侧。

1.2. 氧化蒽酚衍生物蒽醌在碱性溶液中可被锌粉还原生成氧化蒽酚及其互变异构体蒽二酚，二者均不稳定易氧化。

1.3. 蒽酚或蒽酮衍生物蒽酮在酸性溶液中被还原或氧化，生成蒽酚及互变异构体蒽酮。

1.4. C-糖基蒽衍生物这类蒽衍生物是以糖作为侧链通过碳－碳键直接与苷元相连而成。

2.双蒽核类2.1. 二蒽酮类衍生物即二分子蒽酮脱去一分子氢后相互结合而成的化合物，其上下两环的结构相同且对称，又可分为中位连接体和α位连接体等形式。

2.2. 二蒽醌蒽醌类脱氢缩合或二蒽酮类氧化均可形成二蒽醌类。

天然二蒽醌类中两个蒽醌环都是相同且对称的，呈反向排列。

三．蒽醌类化合物理化特征1. 化学性质1.1. 酸性蒽醌类衍生物多具酚羟基，呈酸性，易溶于碱性溶剂。