下载文档原格式
《有机化学》课程教学大纲Orgonic Chemistry适用于四年制本科应用化学专业学分：6 理论学时：64一、课程的性质、任务和要求《有机化学》课程是应用化学专业的一门必修专业基础课。
本课程共64学时，4学分。
考试课。
有机化学课程的主要任务是：使学生通过本大纲所规定的全部教学内容的学习，较熟练地掌握有机化合物的基本性质、分类、命名、反应类型及机理、制备方法、鉴别和有几化合物之间相互转化的基本规律；培养学生初步具有选择有机化合物合成方法的能力及基本知识和理论，为工业分析与检验学科其他后续课程（高分子化学与物理、复合材料学和复合材料聚合物基体等）打下牢固基础。
同时授予学生特有的思维、推理方法，提高学生分析问题和解决问题的能力。
学习本课程后，要求学生应达到要求：1. 熟练掌握各类有机化合物的分类和命名。
2. 熟练掌握各类有机化合物的结构及其官能团的特征。
3. 掌握有机化合物的物理性质、化学性质以及鉴别方法。
4. 掌握各类主要有机化合物合成的主要方法。
5. 掌握某些重要的反应规则及反应历程。
6. 了解各类化合物在一定条件下相互转化的规律。
二、本课程与其它课程的关系、主要参考教材先修课程：无机化学、分析化学等教材名称：《有机化学》付建龙、李红主编化学工业出版社 2009.9年。
参考资料：《有机化学》天津大学编高等教育出版社。
《有机化学》高鸿宾编化学工业出版社（第三版）。
三、课程内容第一章绪论主要内容：有机化学和有机化合物的定义、有机化合物的特点、有机化合物结构理论、有机化合物的分类及研究方法。
第二章烷烃主要内容：烷烃的通式、同系列、同系物、烷烃的命名、烷烃的结构、烷烃的化学性质、杂化轨道理论、碳原子类型、氢原子类型及烷烃的应用。
重点与难点：杂化轨道理论第三章烯烃和二烯烃主要内容：烯烃及二烯烃的命名、异构现象、烯烃的结构、烯烃的物理性质及化学性质、烯烃的制备及用途、亲电加成及加成规则、诱导效应及共轭效应。
有机化学（第二版）课后习题参考答案第一章绪论1-1 扼要解释下列术语.(1)有机化合物(2) 键能、键的离解能(3) 键长(4) 极性键(5) σ键(6)π键(7) 活性中间体(8) 亲电试剂(9) 亲核试剂(10)Lewis碱(11)溶剂化作用(12) 诱导效应(13)动力学控制反应(14) 热力学控制反应答：(1)有机化合物-碳氢化合物及其衍生物(2) 键能：由原子形成共价键所放出的能量，或共价键断裂成两个原子所吸收的能量称为键能。
键的离解能：共价键断裂成两个原子所吸收的能量称为键能。
以双原子分子AB为例，将1mol气态的AB拆开成气态的A和B原子所需的能量，叫做A—B键的离解能。
应注意的是，对于多原子分子，键能与键的离解能是不同的。
分子中多个同类型的键的离解能之平均值为键能E(kJ.mol-1)。
(3) 键长：形成共价键的两个原子核之间距离称为键长。
(4) 极性键: 两个不同原子组成的共价键，由于两原子的电负性不同, 成键电子云非对称地分布在两原子核周围，在电负性大的原子一端电子云密度较大，具有部分负电荷性质，另一端电子云密度较小具有部分正电荷性质，这种键具有极性，称为极性共价键。
(5) σ键：原子轨道沿着轨道的对称轴的方向互相交叠时产生σ分子轨道, 所形成的键叫σ键。
(6) π键：由原子轨道侧面交叠时而产生π分子轨道，所形成的键叫π键。
(7) 活性中间体：通常是指高活泼性的物质，在反应中只以一种”短寿命”的中间物种存在,很难分离出来，,如碳正离子, 碳负离子等。
(8) 亲电试剂：在反应过程中，如果试剂从有机化合物中与它反应的那个原子获得电子对并与之共有形成化学键，这种试剂叫亲电试剂。
(9) 亲核试剂：在反应过程中，如果试剂把电子对给予有机化合物与它反应的那个原子并与之共有形成化学键，这种试剂叫亲核试剂。
(10) Lewis碱：能提供电子对的物种称为Lewis碱。
(11)溶剂化作用：在溶液中，溶质被溶剂分子所包围的现象称为溶剂化作用。
第1 章 绪 论 1. 有机化合物与有机化学的定义2．有机化合物的特点（了解）3．共价键的特性和属性。
注意：分子的极性与键的极性和分子的对称性有关。
4．共价键的断裂和有机化学反应的基本类型(1) 共价键的断裂方式分为均裂和异裂，根据共价键的断裂和形成的方式不同，可把有机反应机理分为：游离基反应、离子型反应和协同反应等 3 大类。
5．有机反应中“离子型”反应根据反应试剂类型不同，分为亲电反应与亲核反应两类：(1) 亲电试剂与亲电反应：由缺电子的试剂进攻部分负电荷的碳原子而发生的，这类十分需要电子的试剂称为亲电试剂。
如含有 H +、Cl +、Br +、NO 2+、RN 2+、R 3C +等正离子的试剂。
由亲电试剂的进攻而引起的反应称为亲电反应。
(2) 亲核试剂和亲核反应：由能供给电子的试剂进攻具有部分正电荷的碳原子而发生的，这类能供给电子的试剂称亲核试剂，如 H 2O、ROH、OH -、RO -、Br -、NH 3、RNH 2、CN -等。
由亲核试剂的进攻而引起的反应称为亲核反应。
注意：有机反应中，加成反应分为亲电加成（烯烃与卤素的反应）、亲核加成（羰基与氰氢酸、水、醇、格氏试剂、氨的衍生物之间的反应）、自由基加成（如：不对称与 HBr 在过氧化物存在下的反应属于自由基加成，遵循反马氏规则）三类。
第 2 章 烷烃和环烷烃一、烷烃的命名：1．掌握有机化合物系统命名的基本原则2．碳原子的分类（伯、仲、叔、季）与常见烷基的结构和名称（P 48）3．顺序规则 —— 主要烷基的优先次序：甲基<乙基<丙基<异丙基二、烷烃的结构（了解）三、烷烃的构象异构（属于立体异构）乙烷中最典型的 2 种构象是交叉式（稳定构象）和重叠式，用 Newman 投影式和锯架式表示。
丁烷的 4 种典型构象及其稳定顺序：对位交叉式>邻位交叉式>部分重叠式>全重叠式。
四、烷烃的化学性质（掌握）烷烃卤代反应的机制——游离基（自由基）反应，分链引发、链增长与链终止是的 3 个阶段；烷烃卤代反应的取向主要由自由基稳定性次序来决定。
绪论一、研究有机物的过程：1、提纯结晶、蒸馏、升华、萃取、层析等2、分析元素分析、化学方法、物理方法物理方法包括：核磁共振谱、质谱、红外光谱、紫外光谱，X-ray、电子衍射等2014-5-151二、高等有机化学(Advanced Organic Chemistry)主要论述有机化合物的结构、反应机理以及它们之间的联系。
1、有机化合物的结构与性质的关系诱导效应、共轭效应、空间效应、环境效应等2、有机反应机理了解有机反应的本质，对反应结果进行解释和预测。
目前已经发现的活性中间体物种：自由基、碳负离子、碳正离子、离子游离基、卡宾、芳炔、内鎓盐等以及非碳活性中心的有机中间体。
2014-5-1522第一章：有机化学反应机理的研究基础介绍第一节：补充知识2014-5-153从下面几组数据中找找规律：(CH3)3C COOH CH3CH2COOH CH3COOH H COOH pKa 5.50 4.84 4.76 3.77I CH2COOH Br CH2COOH Cl CH2COOH F CH2COOH pKa 3.18 2.90 2.86 2.59CH3CH2CH2COOH Cl CH2CH2CH2COOH CH3CH Cl CH2COOH CH3CH2CH Cl COOH pKa 4.82 4.52 4.06 2.80+I 效应：(CH3)3C -＞ (CH3)2CH- ＞ CH3CH2-＞ CH3--I 效应：F＞ Cl ＞ Br＞ I2014-5-1552014-5-156诱导效应可以静电诱导方式沿着分子链由近及远地传递下去，在分子链上不会出现正负交替现象。
而且随着距离增加，诱导效应明显减弱。
一些脂肪酸和取代羧酸的pK a 值2014-5-157●饱和一元羧酸分子中，烃基上氢原子被X -、-OH 、 -NO 2等基团取代后，产生的吸电子作用，对羧基产生－I 效应，降低了羰基碳原子上的电子云密度，使得负电荷更为分散而稳定，所以酸性增强。
第一章绪论
1 有机合成的任务、目的及内容是什么？
2 精细有机合成常见的单元反应有哪些？这些单元反应有什么特点？
3 《精细有机合成技术》讨论的主要内容是什么？
注意：完成第1、2、3题
第二章精细有机合成的理论与技术基础
1 名词解释
诱导效应、共轭效应
亲电试剂、亲核试剂
反应的历程，分析该反应的影响因素。
2 总结脂肪族S
N
3 总结芳香族一元亲电取代反应的历程，分析该反应的影响因素。
4 总结芳香族亲核取代反应的三种历程。
5 分析相转移催化的概念、原理，总结常用的相转移催化剂。
6 总结超声波有机合成、微波化学合成的概念及优点。
7 室温离子液体的概念、离子液体的组成、类型及应用优势。
8 分析影响正碳离子和负碳离子稳定性的因素。
9 有机反应溶剂的分类及特点。
注意：完成第1、2、4、5、7、8、9题。
