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芳香族氨基酸的紫外吸收
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-O O C -C H -C H 2-SS-C H 2-C H -C O O -
+ N H 3
+ N H 3
二硫键
胱氨酸
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（二） -R基团赋予氨基酸不同的极性
蛋白质中的L--氨基酸依据极性的分类
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（三） 氨基酸-R基团直接影响多肽链结构
重要的L--氨基酸的主要功能特点
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（四） 氨基酸的侧链可被其他化学基团修饰
第一章
氨基酸的结构与功能
The Structure and Function of Amino Acids
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1
一、构成人体蛋白质氨基酸均为L--氨基 酸
虽然存在于自然界中的氨基酸有300余
种，但组成人体蛋白质的氨基酸仅有20种，
且均属 L- -氨基酸（除甘氨酸外）。
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COO-
CHRH3
C +NH3
H
L-氨基酸的丙甘通氨氨式酸酸
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3
二、氨基酸的侧链结构决定其功能 （一）氨基酸的差异在于侧链结构-R基团
(1)侧链含烃链的氨基酸属于非极性脂肪族氨基酸
• 包括丙氨酸、缬氨酸、亮氨酸、异亮氨酸、 甲硫氨酸和脯氨酸。
• 此类氨基酸在水溶液中溶解度小。
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4
(1)侧链含烃链的氨基酸属于非极性脂肪族氨基酸
体内常见的蛋白质翻译后发生化学修饰的氨基酸残基
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三、氨基酸及其衍生物具有除形成多肽链外的多 种重要功能
组成蛋白质的氨基酸的其他功能及重要衍生物举例
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非蛋白质组成氨基酸及其衍生物功能举例
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四、氨基酸的理化性质是其分离和鉴定的依据
（一） 氨基酸具有两性离子特征
由于所有氨基酸都含有可解离的-氨基和-羧基，因 此，氨基酸溶解在水中是一种偶极离子（dipolar ion）， 又称两性离子（zwitterion）。其解离程度取决于所处溶液 的酸碱度。
NH3+
+H+
NH2
pH<pI
阳离子
pH=pI
氨基酸的兼性离子
pH>pI
阴离子
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氨基酸具有特征性的滴定曲线来自甘 氨 酸 滴 定 曲 线
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（二）氨基酸的化学反应特性决定其体内功能
体内氨基酸化学反应
一个氨基酸的羧基可与另一个氨基酸的氨基反应成肽， 形成共价的肽 键。通过连续的肽键，许多氨基酸即可聚 合成多肽或蛋白质分子
等电点 (isoelectric point, pI)
在某一pH的溶液中，氨基酸解离成阳离子和 阴离子的趋势及程度相等，成为兼性离子，呈电中 性。此时溶液的pH值称为该氨基酸的等电点。
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R CH COOH NH2
R CH COOH +OH-
NH3+
+H+
R CH COO- +OH- R CH COO-
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5
(2)侧链含羟基或含巯基是极性中性氨基酸
甘氨酸、丝氨酸、半胱氨酸、苏氨酸、 天冬酰胺和谷氨酰胺。
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6
(3)侧链含酸性基团及其衍生物的氨基酸
• 此类氨基酸有天冬氨酸、谷氨酸，其侧链都含 有羧基，均可解离而带负电荷。
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7
(4)侧链含碱性基团的氨基酸属于碱性氨基酸
• 此类氨基酸有赖氨酸、精氨酸和组氨酸，其侧链 分别含有氨基、胍基和咪唑基，均可发生质子化， 使之带正电荷。
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8
(5)侧链含芳香基团的氨基酸是芳香族氨基酸
• 包括苯丙氨酸、酪氨酸和色氨酸，其侧链 分别有苯基、酚基和吲哚基。
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9
几种特殊氨基酸
• 脯氨酸 （亚氨基酸）
CH2 CH2
CH2
CHCOON H 2+
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半胱氨酸
-OOC-CH-CH2-SH + HS-CH2-CH-COO-
+NH3
-HH
+NH3
-氨基参与体内多种化学反应。氨基酸的-氨基能与 醛类化合物生成弱碱，称为Schiff碱，这是体内氨基酸 转氨基作用的中间代谢物
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（三） 可利用氨基酸理化特性对其进行定性 定量分析
氨基酸与茚三酮试剂发生呈色反应（氨基酸定量分析） 氨基酸与2，4-二硝基氟苯反应生成二硝基苯基氨基酸
（鉴定蛋白质N-末端氨基酸）
氨基酸与亚硝酸反应生成氮气（氨基酸定量和蛋白质水解程度） 含共轭双键的氨基酸具有紫外吸收性质（蛋白质含量分析）
薄层层析是鉴定氨基酸及其修饰的经典方法
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（570nm光吸收峰）
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含共轭双键的氨基酸具 有紫外吸收性质
色氨酸、酪氨酸的最 大吸收峰在 280 nm 附近。
大多数蛋白质含有这两 种氨基酸残基，所以测定蛋 白质溶液280nm的光吸收值 是分析溶液中蛋白质含量的 快速简便的方法。
