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第七章 参考答案：2、写出下列化合物的构造式。
（1）2-硝基-3，5-二溴甲苯 （2）2,6-二硝基-3-甲氧基甲苯 (3)2-硝基对甲苯磺酸CH 3NO 2BrBrCH 3NO 2O 2NOC H 3SO 3HNO 23（4）三苯甲烷 （5）反二苯乙烯 （6）环己基苯 （7）3-苯基戊烷（8）间溴苯乙烯CCC 6H 5H 5C 6HH CH 3CH 2CHCH 2CH 3CHCH 2Br（9）对溴苯胺 （10）对氨基苯甲酸 （11）8-氯-1-萘磺酸（12）（E ）-1-苯基-2-丁烯NH 2BrNH 2SO 3HClC=CHHH 3CCH 23、写出下列化合物的构造式。
（1）2-nitrobenzoic acid （2-硝基苯甲酸） （2）p-bromotoluene(对溴甲苯)COOH NO 2CH 3Br（3）o-dibromobenzene （邻-二溴苯） （4）m-dinitrobenzene （间二硝基苯）BrBrNO 2NO 2（5）3,5-dinitrophenol （3,5-二硝基苯酚） （6）3-cloro-1-ethoxybenzene （3-氯1-乙氧基苯）OHNO 2O 2NOCH 2CH 3（3-氯苯基乙醚）（7）2-methyl-3-phenyl-1-butanol （2-甲基-3-苯基1-丁醇）CH 3CHCHCH 2OHCH 3（8）p-chlorobenzenesulfonic acid （对氯苯磺酸）（9）benzyl bromide （苄基溴）SO 3HClCH 2Br（11）o-xyene （邻二甲苯）（12）tert-butylbenzene （叔丁基苯）（13）p-cresol （对甲苯酚）CH 3CH 3C(CH 3)3CH 3OH （14）3-phenylcyclohexanol （3-苯环己醇）（15）2-phenyl-2-butene （16）naphthalene（萘）HO5、写出下列反应的反应物构造式。
第七章芳香烃1.解:2.解:3.解:分子轨道法认为：六个P轨道线性组合成六个π分子轨道，其中三个成键轨道φ1，φ2，φ3和三个反键轨道φ4，φ5，φ 6 ，在这6个分子轨道中，有一个能量最低的φ1轨道，有两个相同能量较高的φ2和φ3轨道，各有一个节面，这三个是成键轨道。
在基态时，苯分子的6个P 电子成对地填入三个成键轨道，这时所有能量低的成键轨道（它们的能量都有比原来的原子轨道低），全部充满，所以，苯分子是稳定的体系能量较低4.解:两组结构都为烯丙型C+共振杂化体5.解:6.解:（1）cuo （2）（3）（4）（5）O（6）OCH3（8）7.解:8.解:⑴付-克烷基化反应中有分子重排现象,反应过程中重排为更稳定的 .所以产率极差,主要生成.⑵加入过量苯后,就有更多的苯分子与RX 碰撞,从而减少了副产物二烷基苯及多烷基苯生成.9.解:10.解:11.解:⑴ 1，2，3-三甲苯>间二甲苯>甲苯>苯⑵ 甲苯>苯>硝基苯⑶ C6H5NHCOCH3>苯>C6H5COCH312.解:13.解:由题意,芳烃C9H12有8种同分异构体，但能氧化成二元酸的只有邻，间，对三种甲基乙苯，该三种芳烃经一元硝化得：因将原芳烃进行硝化所得一元硝基化合物主要有两种，故该芳烃C9H12是，氧化后得二元酸。
14.解:由题意,甲,乙,丙三种芳烃分子式同为C9H12 ,但经氧化得一元羧酸,说明苯环只有一个侧链烃基.因此是或 ,两者一元硝化后,均得邻位和对位两种主要一硝基化合物,故甲应为正丙苯或异丙苯.能氧化成二元羧酸的芳烃C9H12,只能是邻,间,对甲基乙苯,而这三种烷基苯中,经硝化得两种主要一硝基化合物的有对甲基乙苯和间甲基乙苯.能氧化成三元羧酸的芳烃 C9H12,在环上应有三个烃基,只能是三甲苯的三种异构体,而经硝化只得一种硝基化合物,则三个甲基必须对称,故丙为1,3,5-三甲苯,即 .15.解: Ar3C+>Ar2C+H>ArC+H2>R3C+>CH316.解:17.解:⑴由于-C(CH3)3的体积远大于-CH3 ,则基团进入邻位位阻较大,而基团主要进攻空间位阻小的对位,故硝化所得邻位产物较少.⑵由于-NO2 吸电子,降低了苯环电子密度, ,从而促使甲基的电子向苯环偏移,使-CH3中的 C ←H 极化,易为氧化剂进攻,断裂C-H键,故氧化所得产率高.18.答案：（1）（2）（3）19.解:⑴的л电子数为4，不符合(4n+2)规则，无芳香性.⑵当环戊二烯为负离子时,原来SP3 杂化状态转化为SP2杂化,有了一个能够提供大л键体系的P轨道,л电子数为4+2,符合(4n+2)规则,故有芳香性.⑶环庚三烯正离子有一空轨道,体系中各碳原子的 P 轨道就能形成一个封闭的大л键,л电子数符合(4n+2)规则,故有芳香性.(4)无（5）有（6）有注：上章有两题补在这里17、有一光学活性化合物A（C6H10），能与AgNO3/NH3溶液作用生成白色沉淀B（C6H9Ag）。
芳烃练习题答案仅供学习与交流，如有侵权请联系网站删除 谢谢2一、 命名2COOHNO 23-硝基-4-溴苯甲酸43HCH 32-甲基-1-萘磺酸8C 2H 5C 2H 52,2′-二乙基联苯6(CH 3)2CHCH3)22,4-二甲基-3-苯基戊烷83)2CH 3对异丙基甲苯4CH 2CHCH 3CH 23-对甲基苯基-丙烯二 名词解释苄基 苄基游离基 苄基碳正离子 联苯 傅瑞德尔-克拉夫茨 (Friedel-Crafts)反应 克来门森还原三、单项选择题1. 下列化合物不具有芳香性的是： （ C ）A. B. C.OO D.仅供学习与交流，如有侵权请联系网站删除 谢谢31. 下列化合物具有芳香性的是： （ C ）A. B.NC. D.5判断下述四种联苯取代物中哪个是手性分子:A 1C 6H 5OCH 3(I),C 6H 5COCH 3(II),C 6H 6(III),C 6H 5Cl(IV)四种化合物硝化反应速率次序为: B (A) I >III>II>IV (B) I>III>IV>II(C) IV>I>II>III (D) I>IV>II>III 1 硝化反应的主要产物是: D(D)(C)(B)(A)II HO 2CCO 2HBr Br IClI Br I IHO 2CCO 2HIINO 2(C)(D)(B)(A)O 2N NO 2NO 2NO 2NO 2NO 2NO 2NO 2仅供学习与交流，如有侵权请联系网站删除 谢谢4苯乙烯用热KMnO 4氧化,得到什么产物? C 1C 6H 6 + (CH 3)2CHCH 2Cl 主要得到什么产物? B (A) PhCH 2CH(CH 3)2 (B) PhC(CH 3)3(C) PhCH(CH 3)CH 2CH 3 (D) Ph(CH 2)3CH 31傅-克反应烷基易发生重排,为了得到正烷基苯,最可靠的方法是: C (A) 使用AlCl 3作催化剂 (B) 使反应在较高温度下进行 (C) 通过酰基化反应,再还原 (D) 使用硝基苯作溶剂 1用KMnO 4氧化的产物是: A四、按照要求完成反应式(C)(D)(B)(A)CH 2COOHCH OHCH 2OH CO 2HCH 2CHOAlCl 3CH 3C(CH 3)3COOHC(CH 3)3CH 3COOHCOOHCOOHCHOC(CH 3)3(D)(C)(B)(A)仅供学习与交流，如有侵权请联系网站删除 谢谢5CH 3CH 2CH CH 2H 2SO4AlCl OCOOHO O(CH 3)2CHCH 2ClAlCl 3COClAlCl ONO 2COOHHNO3H 2SO 4NO 2COOH O 2NNO 2OCH 2CH3FeBr2BrNO 2OCH 2CH 3NO 2OCH 2CH3BrC OOFeBr 3Br 2COOBr仅供学习与交流，如有侵权请联系网站删除 谢谢6CH 3KMnOCOOHCOOHCH 2CH3BrBrBrNO 2COOH COOHKMnO COOH COOH2AlCl 3O12CH 3NO 2五、推结构O 2N HNO 3/H 2SO 4O 2NNO 2CH 332414．化合物A(C16H16)能使Br2/CCl4和冷KMnO4溶液褪色。
第七章芳香烃7-1 命名下列各化合物或写出构造式。
（1）5-硝基-1-溴萘（2）9,10-二氯菲（3）4-苯基-2-戊烯（4）(S)-1-苯基-1-溴丙烷（5）4-溴联苯（6）2-蒽磺酸(7)(8)(9)27-2 将下列各组中间体按稳定性由强至弱排列。
（1）A＞B＞C；（2）B＞C＞A＞D；（3）C＞B＞A。
7-3 将下列化合物按硝化反应的速率由快至慢排列。
（2）＞（4）＞（3）＞（7）＞（5）＞（1）＞（6）7-3 将下列化合物按与HCl反应的速率由快至慢排列。
（4）＞（2）＞（1）＞（3）7-5 用NMR法鉴别下列各组化合物。
（1）、两个化合物的1H-NMR谱都有三组信号，其中间的信号明显不同，前者是四重峰(2H)、三重峰(3H)和多重峰(5H)；而后者是双峰(6H)、多重峰(1H)和多重峰（5H）。
（2）、两者芳环上H的谱图明显不同，前者苯上的4个H是等同的，分子共有二组峰，单峰（6H），双峰（4H）；而后者芳环的4个H为AB2C型，对应的谱图（峰）较复杂[单峰(6H)、单峰(1H)和多重峰(3H)]。
7-6 完成下列各反应式。
(1)ClCH2CH(CH3)CH23AlCl3+CH2CH3 CH3CH3OH+++COOH(2)(3)CH3CH22C CCH3CH2C CH HCH3+Cl2hν4H2(4)CH HCHO, HCl, ZnCl2CH3ClH2C CH3CH2Cl(5)+(6)CH CHHNO3/H2SO4CH CH2OH ClOCH3OCH3OCH3NO2NO2V 2O 5+NO 2O 2C O C NO 2OO(7)2HNO 3/H 2SO 4NO 2O 2N(8)AlCl 3+(9)(CH 3)2C=CH 2H 2SO 4CH 2H 3COH 3CO CH 3(10)H 3COCH CH 2COClCH 2H 3COH 3COCH CH 2C O H 3COCH 3(H 3C)3C3+(CH 3)3Cl+浓H 24(11)O OOOOOCH 3CH 3CH 3CH 3C(CH 3)3SO 3H(12)(13)+CH 3CH 3(H 3C)3C （热力学控制产物）（主）（主）7-7 用苯、甲苯或萘为主要原料合成下列化合物。
第七章 芳香烃1． 写出下列化合物的结构式或名称：(1)(2)(3)CH(CH 3)2对-氯甲苯2,4,6,-三硝基甲苯(4)(5)H 3CCH 3OH(6)(7)H 3C对-氨基苯磺酸2．下列各化合物进行硝化时，硝基进入的位置用箭头表示出来：C-OCH 3O O-C-CH 3O NH-C-CH 3CH 3CH 3OCH 3OHClClNH 2NO 2OCH 3OHCH 3NO 2OHNO 2CH 2COOH3．排列出下列化合物对于溴化的反应活性：CH3Cl NO 2OH(1)HNH 2NO 2COOHCOOHBrH(2)4．完成下列反应：(1)CH 3CH 2CH 2Cl浓HNO 3+H 2SO 4?KMnO 4(1)CH 3CH 2CH 2Cl浓HNO 3+H 2SO 4?KMnO 4+(3)AlCl3浓H 2SO 4HNO 3H 2SO 4(4)℃+AlCl 3H 2SO 4(5)CH 3CH(CH 3)2CH3?KMnO 4+(6)?+(7)OOAlCl 3OCH 3+AlCl3(8)COCuCl+NO 2+HNO 324(10)5．写出正丙苯与下列试剂反应的主要产物（如果有的话）：（1）H 2/Ni ，200℃，10MPa （2）KMnO 4溶液，加热 （3）HNO 3，H 2SO 4 （4）Cl 2，Fe（5）I 2，Fe （6）Br 2，加热或光照 （7）沸腾的NaOH 溶液 （8）CH 3Cl ，AlCl 3 （9）异丁烯，HF （10）叔丁醇，HF 6．写出1-苯丙烯与下列试剂反应的主要产物：（1）N 2，Ni ，室温 （2）H 2/Ni ，200℃，10 （3）Br 2(CCl 4溶液) （4）（3）的产物+KOH 醇溶液，△ （5）HBr ，FeBr 3 （6）HBr ，过氧化物 （7）KMnO 4溶液，△ （8）KMnO 4(冷，稀) （9）O 3，H 2O/Zn 粉 （10）Br 2，H 2O 7.解释下列实验结果：（1） 当苯用异丁烯和浓硫酸处理，只得到叔丁基苯。
芳香烃必备知识基础练1.苯(C6H6)与乙炔(C2H2)相比较,下列叙述不正确的是()A.都能燃烧,且在空气中燃烧均产生黑烟B.都能发生加成反应C.都能被KMnO4氧化,使酸性KMnO4溶液褪色D.等质量的苯和乙炔,完全燃烧时耗氧量相同,在空气中燃烧时均有黑烟产生,且两者最简式相同,故等质量的苯和乙炔完全燃烧时耗氧量相同,A、D正确;乙炔中含—C≡C—,易发生加成反应,苯在一定条件下也可与H2等发生加成反应,B正确;乙炔分子中含有不饱和键,易被酸性KMnO4溶液氧化,但苯不能被酸性KMnO4溶液氧化,不能使酸性KMnO4溶液褪色,C错误。
2.(2021安徽合肥高二检测)下列说法正确的是()A.芳香烃的分子通式是C n H2n-6(n≥6,且n为正整数)B.苯的同系物是分子中仅含有一个苯环的所有烃类化合物C.苯和甲苯都不能使酸性KMnO4溶液褪色D.苯和甲苯都能与卤素单质、硝酸等发生取代反应;而苯的同系物仅指分子中含有一个苯环,且苯环的侧链全部为烷基的烃类化合物,苯的同系物的通式为C n H2n-6(n>6,且n为正整数);苯和甲苯都能与卤素单质、硝酸等发生取代反应,但甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色而苯不能,这是由于苯环与侧链之间的影响所致。
3.在苯的某些同系物中加入少量酸性KMnO4溶液,振荡后褪色,正确的解释为()A.苯的某些同系物分子中的碳原子数比苯分子中的碳原子数多B.苯环受侧链影响,易被氧化C.侧链受苯环影响,易被氧化D.苯环和侧链相互影响,均易被氧化KMnO4溶液褪色,是因为侧链受苯环的影响,直接与苯环相连的烷基被酸性KMnO4溶液氧化成—COOH。
4.(2021山西怀仁高二检测)只用一种试剂就能将甲苯、己烯、四氯化碳、碘化钾溶液区分开,该试剂是()A.酸性高锰酸钾溶液B.溴化钾溶液C.溴水D.硝酸银溶液项,酸性KMnO4溶液有强氧化性,能氧化甲苯、己烯而褪色,不能用于区分它们。
高中化学必修课----芳香烃知识讲解及巩固练习题（含答案解析）【学习目标】1、认识芳香烃的组成、结构；2、了解苯的卤代、硝化及加氢的反应，知道苯的同系物的性质、苯的同系物与苯性质的差异；3、结合生产、生活实际了解某些烃、烃的衍生物的重要作用及对环境和健康可能产生的影响，芳香烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。
【要点梳理】要点一、苯的结构和性质分子中含有一个或多个苯环的碳氢化合物都属于芳香烃。
我们已学习过最简单、最基本的芳香烃——苯。
1．分子结构。
苯的分子式为C6H6，结构式为或。
大量实验表明，苯分子里6个碳原子之间的价键完全相同，是一种介于单键和双键之间的独特的键。
苯分子里的所有原子都在同—平面内，具有平面正六边形结构，键角为120°，是非极性分子。
2．物理性质。
苯是无色有特殊气味的液体，不溶于水，密度比水小，熔点5.5℃，沸点80.1℃，苯用冰冷却可凝结成无色的晶体，苯有毒。
3．化学性质。
【高清课堂：芳香烃#苯的化学性质】苯的化学性质比较稳定，但在一定条件下，如在催化剂作用下，苯可以发生取代反应和加成反应。
（1）取代反应。
（溴苯是无色液体，不溶于水，密度比水大）（硝基苯是无色，有苦杏仁味的油状液体，密度比水大，不溶于水，有毒）（2）加成反应。
（3）氧化反应。
①苯在空气中燃烧发出明亮的带有浓烟的火焰：2+15O212CO2+6H2O②苯不能使酸性KMnO4溶液褪色；苯也不能使溴水褪色，但苯能将溴从溴水中萃取出来。
4．苯的用途。
苯是一种重要的化工原料，它广泛应用于生产合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、医药、染料和香料等，苯也常用作有机溶剂。
特别提示（1）苯的结构简式：并不能反映苯的真实分子结构，只是由于习惯才沿用至今。
实际上苯分子中的碳碳键是完全相同的。
（如与是同种物质）（2）由于苯环结构的特殊性，在判断苯体现什么性质时要特别注意反应条件和反应物的状态。
要点二、苯的同系物【高清课堂：芳香烃#苯的同系物及其性质】1．苯的同系物是苯环上的氢原子被烷基取代的产物，其结构特点是：分子中只有一个苯环，苯环上的侧链全部为烷基。
