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一.命名下列各化合物或写出结构式（每题1分，共10分）1.(H3C)2HC C(CH3)3C CH H2.3-乙基-6-溴-2-己烯-1-醇3.OCH 34.CHO5.邻羟基苯甲醛6.苯乙酰胺7.OH8.对氨基苯磺酸9.COOH10.甲基叔丁基醚二.试填入主要原料，试剂或产物（必要时，指出立体结构），完成下列各反应式。
（每空2分，共48分）1.CH CHBrKCN/EtOHCH2Cl2.1+ C12高温、高压O3①②H2O Zn粉3.CH = CH 2H Br MgCH 3COCH3①醚H2O H+②CH3COC14.+ CO2CH35.1, B2H62, H2O2, OH-1, Hg(OAc)2,H2O-THF2, NaBH46.O OO OO7.CH2ClNaOHClH2O8.CH3+H2O OH－ClSN1历程+9.OCH3OC2H5ONa C2H5ONa+ CH2=CH C CH3O10.2BrZnEtOHBr11.OC +CH3+Cl2H12.CH3F e,HCl(CH3CO)2OHNOH2SO4Br 2NaOH NaNO2H3PO2H2SO4三.选择题。
（每题2分，共14分）1. 与NaOH 水溶液的反应活性最强的是（）(A).CH3CH2COCH2Br (B).CH3CH2CHCH2Br (C).(CH3)3CH2Br (D).CH3(CH2)2CH2BrCH32. 对CH3Br 进行亲核取代时，以下离子亲核性最强的是：（）- (B).CH3CH2O- (C).C6H5O- (D).OH-(A).CH3COO3. 下列化合物中酸性最强的是（）(A)CH3CCH (B)H2O (C)CH3CH2OH (D)p-O2NC6H4OH(E)C6H5OH (F)p-CH3C6H4OH4. 下列化合物具有旋光活性得是：（）COOHOHHCH3A,B,H OHCOOH CH3C, (2R, 3S, 4S)-2,4-二氯-3-戊醇5. 下列化合物不发生碘仿反应的是() A、C6H5COCH3 B、C2H5OHC、CH3CH2COCH2CH3D、CH3COCH2CH336.与HNO2作用没有N2生成的是()A、H2NCONH2B、CH3CH（NH2）COOHC、C6H5NHCH3D、C6H5NH27.能与托伦试剂反应产生银镜的是()A、CCl3COOHB、CH3COOHC、CH2ClCOOHD、HCOOH四.鉴别下列化合物（共6分）苯胺、苄胺、苄醇和苄溴五.从指定的原料合成下列化合物。
《有机化学(1)》综合练习（1）参考答案一、命名下列化合物或写出结构（共8题，每题1分，共8分）二、选择题（共10题，共20分，每小题2分）1．下列两个化合物的关系是（B）A．对映体 B．同一化合物 C．非对映异构体 D．构造异构体 2．下列化合物哪个存在偶合裂分 ( D）3．下列化合物中 (S)-2-溴己烷的对映体是（ B ）4．下列自由基最稳定的是（A），最不稳定的是（ D）5．比较下列化合物的溶解度秩序（C> A> B ）6．比较下列化合物中指定氢原子的酸性秩序（A> B >C）7．下列反应历程属于（ C ）A．E2消除 B．亲核取代 C．E1消除 D．亲电取代8．下列碳正离子最稳定的是（C），最不稳定的是（ B）9．化合物C5H12的1HNMR谱中只有一个单峰，其结构式为（ B）10．下列化合物进行S N2反应活性最高的是（ A），活性最低的是（ C）三、完成下列反应（共30分，每空1.5分）四、用化学或波谱法鉴别下列各组化合物（共6分, 每小题3分）1.2.五、写出下列反应历程（共8分, 每小题4分）1.2.六、推测结构（8分，每小题4分）1．两种液体化合物A和B，分子式都是C4H10O。
A在100o C时不与PCl3反应，但能同浓HI反应生成一种碘代烷；B与PCl3共热生成2-氯丁烷，写出A和B的结构式。
2. 某化合物C的分子式为C10H12O2，其核磁共振氢谱数据为：δ= 1.3 ppm(3H，三重峰)；2.3 (3H，单峰)；4.3 (2H, 四重峰)；7.1 (2H, 双重峰)；7.8 (2H, 双重峰)。
IR显示有酯基存在。
请推出化合物C的结构。
七、由指定原料及必要试剂合成（共20分，每小题5分）或其它合理路线《有机化学(1)》综合练习（2）参考答案一．（每题1分，共10分）1. 3-甲基-4-乙基己烷；2. 2，3-二甲基丁烷；3. 2-氯-3-溴-1，3-环己二烯；4. 3-乙基-1-戊炔；5. （2Z，4E）-2-氯-2，4-己二烯；6. (3S)-3-甲基-3-氯环己烯；7. （2S，3S）-2-羟基-3-氯丁烷；8. 二环[4.3.01,6]壬烷；9. 3-甲氧基-4-硝基苯酚； 10.C(CH3)3 CH3二．（每题2分，共20分）1. C> B > D >A;2. C;3. C;4. C;5. B;6. D;7. C;8. A;9. B; 10. C 和E.三．（每空1.5分，共30分）1. Cl,OH; 2.CH3CH23BrHCH3CH2CH-CH2Br,3. BrCH2CH2CF3;4.CH3OH,H3C HOH和5. O+ HCHO,CH2ClOH; 6.CH3O,CH3CHCH3;7. CH2Cl,CH3CH3和Cl; 8NO2OHNO29. CH2Br,C H2O;10. CH3CH2CH2CH2MgBr,CH3CH2CH2CH2-H;11 NO2NO2NO2 ,或BrNO2四．（每题4分，共8分）1. 加入Br2-CCl4溶液有褪色反应的为 B和C，而A无变化；在 B和C溶液中加入KMnO4溶液，发生褪色反应的为B，而C不反应。
一 . 命名以下各化合物或写出结构式（每题 1 分，共 10 分）1.(H3C)2HCC(CH 3)3C CH H2.3-乙基-6-溴-2-己烯-1-醇3.O 4.5. CH 3CHO邻羟基苯甲醛6.苯乙酰胺7.OH8.对氨基苯磺酸9.COOH10.甲基叔丁基醚二. 试填入主要原料，试剂或产物（必需时，指出立体结构），达成以下各反响式。
（每空 2 分，共 48 分）1.CH CHBrKCN/EtOHCH2Cl2.11 / 241 / 242 / 242 / 24高温 、高压①O3+ C12② H 2O Zn 粉3.HBrMgCH = CH 2醚CH 3COC14.+CO 2CH 35.1, B 2H 62, H 2O 2, OH -1, Hg(OAc) 2 ,H 2 O-THF 2, NaBH 46.OOOOO7.CH 2ClNaOH H 2O Cl8.CH 3+ H 2O OH－SN1 历程Cl+9.OCH 3 O C 2 H 5 ONa+ CH 2=CH C 2 H 5 ONaC CH 3O10.① CH 3COCH 3② H 2O H +23 / 243 / 24BrBrZnEtOH11.OH+C CH 3 + Cl 212.CH 3HNO 3Fe,HCl(CH 3CO) 2O( 2)H 2SO 4Br 2NaOHNaNO 2 H 3 PO 2H 2SO 4三 . 选择题。
（每题 2 分，共 14 分）1. 与 NaOH 水溶液的反响活性最强的是（）(A). CH 3CH 2COCH 2Br (B). CH 3CH 2CHCH 2Br (C). (CH 3 )3CH 2Br (D). CH 3(CH 2)2CH 2BrCH 32. 对 CH 3Br 进行亲核代替时，以下离子亲核性最强的是： （ ）(A). CH 3COO - (B). CH 3CH 2O - (C). C 6H 5O - (D). OH -3. 以下化合物中酸性最强的是（）(A) CH 3CCH(B) H 2O (C) CH 3CH 2OH (D) p-O 2NC 6H 4OH(E)CHOH(F) p-CH C H OH6 53 6 44. 以下化合物拥有旋光活性得是： （）COOHA,HOHCH 3B, HCOOHOHCH 3C, (2R, 3S, 4S)-2,4- 二氯 -3- 戊醇5. 以下化合物不发生碘仿反响的是 ( ) A 、 C 65 3、2 5H COCH3B CHOHC 、 CH 3 22D 、 32 3CHCOCHCH CHCOCHCH34 / 244 / 246. 与 HNO 2作用没有 2 生成的是( )A 、H 22 NB 3 2NCONH、CHCH （ NH ）COOHC 、C 6 53 D6 52H NHCH、CHNH7. 能与托伦试剂反响产生银镜的是 ( )A 、 CCl 3COOH B、 3C 、 CH CHCOOHClCOOHD、 HCOOH2四 . 鉴识以下化合物（共 6 分）苯胺、苄胺、苄醇和苄溴五 . 从指定的原料合成以下化合物。
有机化学测试卷（A）一.命名下列各化合物或写出结构式（每题1分，共10分）1.C C(CH3)3(H3C)2HCH2.3-乙基-6-溴-2-己烯-1-醇3.OCH34.CHO5.邻羟基苯甲醛6.苯乙酰胺7.OH8.对氨基苯磺酸9.COOH10.甲基叔丁基醚二. 试填入主要原料，试剂或产物（必要时，指出立体结构），完成下列各反应式。
（每空2分，共48分）1.CH CH2ClCHBrKCN/EtOH2.3.4.+CO2CH35.46.OOOO 7.CH2ClCl8.3+H2O－SN1历程+ 9.C2H5ONaOCH3O+ CH2=CH C CH3O10.+C12高温高压、CH = C H2HBrMgCH3COC1BrBrZn EtOH11.C O CH 3+Cl 2H +12.Fe,HClH 2SO 43CH 3(CH 3CO)2OBr2NaOH24NaNO H PO (2)三. 选择题。
（每题2分，共14分）1. 与NaOH 水溶液的反应活性最强的是（ ）(A). CH 3CH 2COCH 2Br (B). CH 3CH 2CHCH 2Br (C). (CH 3)3CH 2Br (D). CH 3(CH 2)2CH 2Br32. 对CH 3Br 进行亲核取代时，以下离子亲核性最强的是：（ ）(A). CH 3COO - (B). CH 3CH 2O - (C). C 6H 5O - (D). OH -3. 下列化合物中酸性最强的是（ ）(A) CH 3CCH (B) H 2O (C) CH 3CH 2OH (D) p-O 2NC 6H 4OH(E) C 6H 5OH (F) p-CH 3C 6H 4OH4. 下列化合物具有旋光活性得是：（ ）A,CH 3CH 3B,C, (2R, 3S, 4S)-2,4-二氯-3-戊醇5. 下列化合物不发生碘仿反应的是( )A 、 C 6H 5COCH 3B 、C 2H 5OH C 、 CH 3CH 2COCH 2CH 3D 、CH 3COCH 2CH 36. 与HNO2作用没有N2生成的是( )A、H2NCONH2B、CH3CH（NH2）COOHC、C6H5NHCH3D、C6H5NH27. 能与托伦试剂反应产生银镜的是( )A、CCl3COOHB、CH3COOHC、 CH2ClCOOHD、HCOOH四.鉴别下列化合物（共6分）苯胺、苄胺、苄醇和苄溴五.从指定的原料合成下列化合物。
云南师范大学 统一考试有机化学（上）期末考试试卷学院________专业______年级___学号 ________ 姓名 _________考试方式（闭卷） 考试时量：120 分钟 试卷编号（A ）卷一、命名下列化合物（每小题2分，共10分）。
2、CH 3(CH 2)3CH(CH 2)3CH3C(CH 3)22CH(CH 3)21、 HC 2H 5CH 2CH 3CH(CH 3)23、 4、2H 5H 33CH 35、BrCH(CH 3)2Cl共6页第1页二、填空题（将正确的结构式填在括号中）。
（每小题2分，共20分。
）CH 3HNO H 2SO 41、3、H 2SO 4ClKMnO 4H 3CHNO 3CH3Ph+ HI4、CH3CH 2CCH 5、+ H 2OH SO 4ClCH2Cl NaCNEtOH6、7、 CH 2ClCH 2AlCl 3CO8、CHO+共6页第2页9、CH OHCH CH 3KMnO 410、CH 2CH 2CH HBr CHC＋三、选择题（将正确的答案填在括号中。
）（每小题2分，共30分。
）1、下列化合物按S N 1历程反应，活性最高的是： 【 】 a.苄基溴 b.对氯苄基溴 c.对甲氧基苄基溴 d.对硝基苄基溴2、下列化合物进行硝化反应，速率最快的是： 【 】 a.甲苯 b.氯苯 c.苯乙醚 d.苯甲酸3、下列化合物沸点最低的是： 【 】 a.正己烷 b.正戊烷 c.新戊烷 d.异戊烷4、下列化合物与AgNO 3的醇溶液反应，活性最大的是： 【 】 a.CH 3CH=CHCH 2Cl b.CH 2=CHCH 2CH 2Cl c.CH 3CH 2CH=CHCl d.CH 3CH 2CH 2CH 2Cl5、下列化合物最易与HBr 加成的是： 【 】 a ．CH 3CH=CHCH 3 b.(CH 3)2C=CHCH 3 c.CH 3CH=CHBr d.CH 3CH 2CH=CH 26、下列化合物有顺反异构体的是： 【 】 a. (C 2H 5)(CH 3)C=CH 2 b.CH 3CH=CCl 2 c.CH 3CH 2CH=CHCH 3 d..CH 3CH 2CH=C(CH 3)27、下列最稳定的自由基是： 【 】共6页第3页a. Ph 3Cb. CH 3CH=CHc. (CH 3)3Cd. CH 3CHCH 38、下列化合物中，不能发生傅克烷基化反应的是： 【 】9、在过氧化物存在下，与HBr 反应，得不到反马氏产物的是： 【 】 a ．2-甲基-2-丁烯 b ．1-戊烯 c ．2，3-二甲基-1-丁烯 d ．环己烯10、下列哪个化合物具有芳香性： 【 】 a.环丙烯正离子 b.环戊二烯 c.环辛四烯 d. [10]轮烯11、化合物CHO H OH CH 2OH HO H，其构型命名正确的是： 【 】a. 2S ，3Sb. 2R ，3Rc. 2S ，3Rd. 2R ，3S12、烃C 6H 12能使溴溶液褪色，能溶于浓H 2SO 4，催化氢化能得正己烷，用酸性KMnO 4氧化得二种羧酸，则该烃是： 【 】 a. CH 3CH 2CH=CHCH 2CH 3 b. (CH 3)2CHCH=CHCH 3 c. CH 3CH 2CH 2CH=CHCH 3 d. CH 3CH 2CH 2CH 2CH=CH 213．下列化合物与 KOH /C 2H 5OH 的脱卤化氢反应速率最快的是： 【 】 a.3－溴环己烯 b.5－溴－1,3－环己二烯 c.1-溴代环己烯 d. 溴代环己烷14、鉴别环丙烷、丙烯及丙烷需要的试剂是： 【 】 a. Br 2的CCl 4溶液；KMnO 4溶液 b. HgSO 4/H 2SO 4；KMnO 4溶液c.AgNO 3的氨溶液; KMnO 4溶液d. Br 2的CCl 4溶液; AgNO 3的氨溶液15、结构式为CH 3CHBrCH=CHCH 3的化合物，其立体异构体数目是： 【 】 a.1种 b.2种 c.3种 d.4种四、鉴别题（用化学方法鉴别下列各组化合物）（本题2题，每题5分，共10分）共6页第4页NO 2H 3CCH 2ClA)B)C)D)1、用化学方法鉴别：1—丁炔、2--丁烯、1—溴丁烷、己烷、2—丁醇。
云南大学20 —20 学年下学期化学科学与工程学院学科基础课《有机化学(2)》期末考试(闭卷)试卷（10）满分：100分考试时间：120分钟任课教师: 学院：专业：学号：姓名：一、按题意回答下列问题（除6，8题为4分外，其余每题2分，共26 分）1．下列化合物中（）是倍半萜，（）属生物碱.2．比较下列化合物碱性的强弱（）>（）>（）>（）3．下列化合物进行水解的难易程度为：（）>（）>（）>（）4．下列化合物与CH3COOH进行酯化反应时，速率最快的是（）5．比较下列物质的酸性次序（）>（）>（）6．用箭头标明下列化合物进行硝化时的位置。
7．下列物质有芳性的化合物为 （ ）8．分别写出丙氨酸在下列pH 值水溶应中存在的状态（4分）pH=2 pH=6.2(pI) pH=129．某三肽经部分水解可得两种二肽：甘-亮，天冬-甘，此三肽的结构是（ ）A ．甘-亮-天冬B 天冬-甘-亮C 甘-亮-甘D 天冬-甘-天冬10. 比较化合物的酸性次序（ > > > > ）A. C 2H 5OHB.CH 2COOH ClC. CH 3COOHD. FCH 2COOH11. 下列化合物中烯醇式含量最高的是（ ）2 COOC 2H 5O2OOC 2H 5OC OC C 2H 5H 2C.A. CH 3 B. CH 3二、写出区分下列各组化合物的试剂及现象（每题2分，共6分）样品 试 剂 现象1. 果糖、葡萄糖---------------------------------------------------------------------------------------三、 完成下列反应（每空1.5分，共30分）1.O 1) HNO 32) C 2H 5OH, H +NaOC 2H 5.7.CH 2(COOEt)21) EtONa-8.CH 3CH 2COCl CH 3CH 2COH9.CH 3OHCH31) NaOH 2) CH 3COCl10.OH -,CHOPhCO H11.(CH CO)O NaOACCHO四、推求结构（每题5分，共10分）1、化合物A(C5H8O)，IR 谱中3400~2400cm-1有宽峰，1760 cm-1和1710 cm-1有强吸收。
06-湘潭大学化学学院《有机化学实验》考试试卷（闭卷）满分：100分考试时间：120分钟考生姓名_________ 学号________________ 班级 ___________________一、填空题（每空2分，共24分）1、蒸馏时，如果馏出液易受潮分解，可以在接受器上连接一个（干燥管）防止（空气中的水分）侵入。
2、减压蒸馏装置主要由（蒸馏）、（抽气）、（安全保护）和（测压）四部分组成。
3、（重结晶）只适宜杂质含量在（5% ）以下的固体有机混合物的提纯。
从反应粗产物直接重结晶是不适宜的，必须先采取其他方法初步提纯，例如（色谱法）等方法，再进行提纯。
4、色谱法的基本原理是利用混合物各组分在某一物质中的（吸附）或（溶解性能）的不同，或其（亲和性）的差异，使混合物的溶液流经该种物质进行反复的吸附或分配作用，从而使各组分分离。
二、判断下面说法的准确性，正确画V，不正确画X。
（每题2分，共12分）1、用蒸馏法测沸点，烧瓶内装被测化合物的多少会影响测定结果。
（V ）2、进行化合物的蒸馏时，可以用温度计测定纯化合物的沸点，温度计的位置不会对所测定的化合物产生影响。
（X ）3、在合成液体化合物操作中，最后一步蒸馏仅仅是为了纯化产品。
（V ）4、用蒸馏法、分馏法测定液体化合物的沸点，馏出物的沸点恒定，此化合物一定是纯化合物。
（X ）乙醇顺利返回烧瓶中。
（ X二、选择题 （每题 3 分，共 15 分） 1、 在苯甲酸的碱性溶液中，含有 （ CA 、 MgSO4 C 、 C 6H 5CHO;2、 久置的苯胺呈红棕色，用 （ CA 、过滤； C 、蒸馏;3、 减压蒸馏操作前，需估计在一定压力下蒸馏物的（A 、沸点C 、熔点4、 测定熔点时，使熔点偏高的因素是 （A 、试样有杂质； C 、熔点管太厚；5、 在粗产品环已酮中加入饱和食盐水的目的是什么？A 、增加重量C 、便于分层 三、实验操作 （每题 6分，共 24 分）1、在正溴丁烷的合成实验中，蒸馏出的馏出液中正溴丁烷通常应在下层，但有 时可能出现在上层，为什么？若遇此现象如何处理？1、答：若未反应的正丁醇较多，或因蒸馏过久而蒸出一些氢溴酸恒沸液，则液 层的相对密度发生变化， 正溴丁烷就可能悬浮或变为上层。
《有机化学》（上）期末试题一、名词解释（5小题, 每小题2分, 共10分）1.有机物: 。
2.同分异构现象: 。
3.共扼效应: 。
4、亲电试剂: 。
5.自由基: 。
二、命名或写出结构式（10小题, 每小题2分, 共20分）1.CH3CH2 CH2CH(CH2 CH3) CH2 CH2 CH2 CH2CH3。
2. 。
3. 。
4. 。
5.CH3CH(Br)CH2 CH2 CH3 。
6.CH3CH=CHCH2C≡CCH3 。
7、3-甲基己烷。
8、3-甲基-4-乙基-5-丙基壬烷。
9、螺[3·4]辛烷。
10、（Z）-2-丁烯。
三、完成下列反应（10小题, 每小题2.5分, 共25分）1. （）2. （）3、4、5、6、7、（）8、9、10、四、推导结构（3小题, 每小题5分, 共15分）1、两个化合物A和B, 分子式都是C7H14, A与KMnO4/H+溶液共热可生成2-甲基丁酸和乙酸, B与Br2/CCl4溶液或KMnO4溶液都不反应, B 分子中含有二级碳原子5子个, 一级和三级碳原子各1个, 试写出A、B 的结构式。
2.化合物甲, 其分子式为C5H10, 能吸收1分子氢, 与KMnO4/H2SO4 作用生成一分子C4酸。
但经臭氧氧化还原水解后得到两个不同的醛, 试推测甲可能的构造式。
这个烯烃有没有顺反异构呢？3.有一炔烃, 分子式为C6H10 , 当它加氢后可生成2-甲基戊烷, 它与硝酸银氨溶液作用生成白色沉淀。
求这一炔烃的构造式。
五、鉴别下列化合物（2小题, 每小题5分, 共10分）1.鉴别丁烯、丁烷、丁炔2.鉴别丁烯、甲基环丙烷、丁烷六、有机合成（2小题, 每小题5分, 共10分）1.由丙烯合成丙醇2.由乙炔合成2-己炔七、反应历程（2小题, 每小题5分, 共10分）1、写出下列反应的历程:CH3CH=CH2+ HBr CH3CH(Br)CH32. 写出下列反应的历程:CH3CH=CH2+ HBr 过氧化物CH3CH2CH2Br《有机化学》（上）期末试题参考答案一、名词解释（5小题, 每小题2分, 共10分）1.有机物: 含有碳元素的化合物。
2.. 命名下列各化合物或写出结构式（每题 1 分，共 10分）1.(H 3C)2HCC C C(CH 3)32.3- 乙基 -6- 溴-2- 己烯 -1- 醇3.5.邻羟基苯甲醛6.苯乙酰胺7.8. 9.10.甲基叔丁基醚. 试填入主要原料，试剂或产物（必要时，指出立体结构） 式。
（每空 2 分，共 48 分）1.CH CHBrKCN/EtOHCH 2Cl，完成下列各反应 4.对氨基苯磺酸COOH10.6.9.+ C1高温 、高压① O 3② H 2O Zn 粉3.CH = CH 2 HBrMg醚① CH 3COCH 3② H 2O H +CH 3COC11, B 2H 62, H 2O 2, OH -1, Hg(OAc) 2,H 2O-THF 2, NaBH 47.CH 2Cl CH 2ClNaOHClH 2O 8.CH 3+ H 2OOHClO C CH 3C 2H 5ONaC 2H 5ONaSN1 历程Br 2NaOHNaNO 2 H 3PO 2H 2SO 4三. 选择题。
(每题 2 分，共 14分)1.与 NaOH 水溶液的反应活性最强的是( )(A). CH 3CH 2COCH 2Br (B). CH 3CH 2CHCH 2Br (C). (CH 3)3CH 2Br (D). CH 3(CH 2)2CH 2BrCH 32.对 CH 3Br 进行亲核取代时，以下离子亲核性最强的是： ( ) (A). CH 3COO - (B). CH 3CH 2O - (C). C 6H 5O - (D). OH -3.下列化合物中酸性最强的是( )(A) CH 3CCH (B) H 2O (C) CH 3CH 2OH (D) p-O 2NC 6H 4OH (E) C 6H 5OH (F) p-CH 3C 6H 4OH4.下列化合物具有旋光活性得是： （ ）C, (2R, 3S, 4S)-2,4-二氯 -3-戊醇5.下列化合物不发生碘仿反应的是 ( ) A 、 C 6H 5COC 3H B 、 C 2H 5OH C 、 CH 3CH 2COC 2HCH 3 D 、CH 3COC 2HCH 3BrZn EtOHHNO 3 H 2SO 4Fe,HCl (CH3CO) 2OCOOH6.与 HNO 2作用没有 N 2生成的是 (A 、H 2NCON 2HBC 、C 6H 5NHCH 3D7.能与托伦试剂反应产生银镜的是（A 、 CCl 3COOHB C 、 CH 2ClCOOHD四. 鉴别下列化合物（共 6 分）苯胺、苄胺、苄醇和苄溴五. 从指定的原料合成下列化合物。
一 . 命名下列各化合物或写出结构式（每题 1 分，共 10 分）1.(H3C)2HCC(CH 3 )3C CH H2.3-乙基-6-溴-2-己烯-1-醇3.O 4.5. CH 3 CHO邻羟基苯甲醛6.苯乙酰胺7.OH8.对氨基苯磺酸9.COOH10.甲基叔丁基醚二. 试填入主要原料，试剂或产物（必要时，指出立体结构），完成下列各反应式。
（每空 2 分，共 48 分）1.CH CHBrKCN/EtOHCH2Cl2.高温 、高压①O3+ C12② H 2O Zn 粉3.HBrMgCH = C H 2醚CH 3COC14.+CO 2CH 35.1, B 2H 62, H 2O 2, OH -1, Hg(OAc) 2 ,H 2 O-THF 2, NaBH 46.OOOOO7.CH 2ClNaOH H 2O Cl8.CH 3+ H 2 O OH －SN1 历程Cl+9.OCH 3 O C 2 H 5 ONa+ CH 2=CH C 2 H 5 ONaC CH 3O10.① CH 3COCH 3② H 2O H +BrBrZnEtOH11.OH+C CH 3 + Cl 212.CH 3HNO 3Fe,HCl(CH 3CO) 2O( 2)H 2SO 4Br 2NaOHNaNO 2 H 3 PO 2H 2SO 4三 . 选择题。
（每题 2 分，共 14 分）1. 与 NaOH 水溶液的反应活性最强的是（）(A). CH 3CH 2COCH 2Br (B). CH 3CH 2CHCH 2Br (C). (CH 3 )3CH 2Br (D). CH 3(CH 2)2CH 2BrCH 32. 对 CH 3Br 进行亲核取代时，以下离子亲核性最强的是： （ ）(A). CH 3COO - (B). CH 3CH 2O - (C). C 6H 5O - (D). OH -3. 下列化合物中酸性最强的是（）(A) CH 3CCH(B) H 2O (C) CH 3CH 2OH (D) p-O 2NC 6H 4OH(E) C H OH(F) p-CH C H OH6 53 6 44. 下列化合物具有旋光活性得是： （）COOHA,HOHCH 3B, HCOOHOHCH 3C, (2R, 3S, 4S)-2,4- 二氯 -3- 戊醇5. 下列化合物不发生碘仿反应的是 ( ) A 、 C 6 5 3、2 5H COCH3B C H OHC 、 CH 3 22D 、 32 3CHCOCHCH CHCOCHCH6. 与 HNO 2作用没有 2 生成的是( )A 、H 22 NB 3 2NCONH、CHCH （ NH ）COOHC 、C 6 53 D6 52H NHCH、C H NH7. 能与托伦试剂反应产生银镜的是 ( )A 、 CCl 3COOH B、 3C 、 CH CHCOOHClCOOHD、 HCOOH2四 . 鉴别下列化合物（共 6 分）苯胺、苄胺、苄醇和苄溴五 . 从指定的原料合成下列化合物。
云南大学《有机化学(1)》期末考试(闭卷)试卷（二）及参考答案一. 命名或写结构 ( 每题1分，共5分 )1.2.3.SO 3HCH 3C 2H53H 3Br CHOCH 3O33-甲基-5-乙基苯磺酸 4-甲氧基-3-溴苯甲醛 （3S ）－1，2，3-三甲基环己烯5.4.C C HC H 3CHC 2H 5H≡≡C--CHCH 33H 3（4R ）-4-氯-2-己烯 （5R ）-2－甲基-5-氯-3-己炔二. 根据题意回答下列各题（每题1.5分，共15分）1．下列正碳原子稳定性由大到小排列的顺序是： ( b> a> c> d )a. CH 3CHCH 3b. CH 2=CHCH 2c. CH 3CH 2CH 2d. CI 3CCHCH 3++++2．下列化合物中，哪个在1H-NMR 中只有单峰？ （ C ）A. B. C. D.C C CH 3H H H 3C C C H CH 3H H 3C ClCH 2CH 2Cl FCH 2CH 2Cl3．下列化合物没有对映体的是： （ AB ）C H 3CH 3CH CH 3A. B.CH C C(CH 3)2H 3C C.CH C CHC 6H 5C 6H 5 D.C 6H 5N C 3H 7C 2H 5CH 34．下列反应通常称为: （ C ）OCH 33OCH 3A. Cannizarro 反应B. Clemensen 反应C. Birch 反应D. Wittig 反应5．下列化合物中酸性最强的化合物是： ( A )OHOHO 2N(A)(B)OHOHH 3CH 3CO(C)(D)6．比较下面三种化合物发生碱性水解反应的相对活性最强的： （ A ）A. CH 3CH==CHCH 2BrB. CH 3CH 2CH 2BrC. CH 3CHCH 2Br OCH 37．下列化合物中以S N 1反应活性最高的是： （ B ）A. B. C.CH BrCH 3CH 2BrC CH 3Br CH 38．下列羰基化合物中最易与HCN 加成的是： （ D ）A,B,C,D,CH 3CCH 2CH 2CH 3OPh C PhOPh C CH 3OO9．下列化合物中最稳定的构象式为：（ D ）A,B,C,3)3ClC(CH 3)3C(CH 3)3ClClC(CH 3)3D.10．下列化合物中能发生碘仿反应的是： （ D ）A,B,C,D,PhCCH 2CH 3CH 3CH 2CHCH 2CH 3CH 3CH 2CCH 2CH 3OOOHCH 3CH 2OH三. 完成下列反应方程式，如有立体化学问题请注明立体结构（1-9题每空1.5分，10－11题每题2分， 总共共28分） 1.KI, H 3PO 4OH(CH 3)2SO 415% NaOHOH+ CH 3IOCH 32,1) O 32) Zn/H 2O-OH(1). H SO ,∆4+23.4,hvCH 31) CH 3MgBr 2) H 3O +5,K 2Cr 2O 7, H+CO6.OHH 3CCF COH33Al(OCH(CH ))7,OHO H 3CCl8.H 2SO 4C N PhH 3C OH∆9.O ∆CH 3H 3CClOHCl33(1). NaBH 4(2). H 3O +10.H 3333EtONa / EtOH 11.33四. 鉴别或分离下列各组化合物（10分） 1. 用简单化学方法鉴别（3分）：CHOCHO CHCHOC CH 3OH O OC OH OHO O+ HCI 3OCH 2BrCH 2OH CH 3H O CH 3OH 3COH 3C OOHH 3CClOCOCH 3H 3CCl3HC C NHPhOClClCl不反应马上反应加热反应2. 用简单化学方法鉴别（4分）：丁醛苯甲醛2-戊醇环己酮(+)(-)(+)(-)(+)(-)(+)(-)3. 分离下列混合物（3分）：H3C OHO CH3CHO乙醚乙醚层沉淀1）过滤2）稀酸分解2）蒸馏产物乙醚层碱液层1）水洗干燥产物产物五.写出下列反应历程（第1,2题各3分, 第3题4分，共10分）1.NaOH2(HOCH2)3C-CH=O(HOCH2)4CCH3CHO CH2CHO CH2CHOH2CO-H2OCH2CHOH2COHCH2CHOH2COHNaOH2(HOCH2)3C-CH=O季戊四醇历程：HCHO2.解答：HBrBrCH3CH3BrCH3BrCH2+CH3BrCH3BrCH3CHO + 3 HCHO NaOH C(CH2OH)42季戊四醇H＋CH3BrCH2CH3BrC CH3+-aBrCH3CH3Br3.OH HO-H +OH2HO－H 2O++++解答：六. 推测结构（任选3题，每题4分，共12分）1． 某液体化合物A 相对分子量为 60，其红外光谱IR 在 3300cm -1处有强吸收峰； 1H NMR 谱信号分别为: (δppm): 1.1 (d , 6H), 3.8 (七重峰，1H ), 4.0 ( s ，1H )；试推出A 的结构。
H 3C CHH 3COHA.2. 化合物B (C 10H 14O) 的1HNM 为:δ1.1 (t, 3H), 2.4（s ，3H ）,3.4 (q, 2H), ,4.6 (s, 2H), 7.0 ( d, 2H )，7.1 (d, 2H) ppm ； 用高锰酸钾氧化B 生成对苯二甲酸，试推断化合物B 的结构。
CH 2H 3CO CH 2CH 3B.3. 化合物C (C 7H 14O 2), IR 谱在1715 cm -1处有一强的吸收， C 能发生碘仿反应，但不与吐伦试剂发生反应。
化合物C 的1H NMR 谱：δ 1.2 (6H, d ), 2.1 (3H, s), 2.6 (2H, t), 3.2 (1H, 7重峰), 3.7 (2H, t) 。
试推出C 的结构。
C.H 3C OCH 2CH 2O CH(CH 3)24. 某光学活性化合物D （C 6H 10O ），经碘的氢氧化钠溶液处理生成一黄色沉淀，其IR 光谱在1720cm －1 处有强的吸收峰；D 经催化氢化得化合物E （C 6H 14O ），E 无光学活性，但能拆分，试推测D 和E 的结构。
OHHO+ H+OHH 3CHCOCH 3D.CH 3CH 2CH 2CH 2CHOHCH 3*或对映体E.七. 由指定原料及必要试剂合成（任选4题，每题5分，共20分）注意：本题可有多条合成路线，主要考察合成路线的设计思路及其合理性： 1. 以苯为原料合成：OHClH 3C解答1：+ CH 3IAlCl 3CH 3H 2SO 4CH 33H 2CH 3SO 3HClCH 3SO 3HClCH 33NaCl CH 3ClH +2. 从苯及必要试剂合成桂皮酸：CO + HCl 3CHO323C CHH解答1：3．从不超过4个碳的有机物合成(其它试剂任选)： C CH COOH OO H 2CCH CH CH 2CH 3OHClH 3C+CHOCHOCHBr 24CHBr 2HO HOPCl 3CHBr 2O O2CHOO OCHOO OCH 3CH 2CH=PPh 3OO H 2CCH CH CH 2CH 3解答13. 试从环己酮和乙炔出发合成:解答1：C CCH 2CH 3H C C 2CH 3C Cl ClONaBH 4OH1)2)HC CHNaNH 2HCC -Na +BrCH 2CH 3HC CCH 2CH 3HCCCH 2CH 3NaNH 2+Na -CCCH 2CH 3C CCH 2CH 3C CCH 2CH 33)4)C CCH 2CH 3C C2CH 3HH C CCH 2CH 3H H 3t5. 从丙酮、甲醛等试剂出发合成:CHC(CH 2OH)3(HOH 2C)3CHC C2CH 3H 和C 2CH 3C Cl Cl解答H 3C CH 3O+ 6 HCHONaOH 2(HOH 2C)3C C C(CH 2OH)3O(HOH 2C)3C C C(CH 2OH)3O(HOH 2C)3C C C(CH 2OH)3H H。
