药明康德谱图分析精品PPT课件

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药明康德有机反应的后处理PPT培训课件

LAH
DIBAL-H
Lithium Aluminum Hydride
Diisobutyl Aluminum Hydride
(x g):
(x mmol):
1. 用适量乙醚稀释后冷却到0 0C； 1. 用适量乙醚稀释后冷却到0 0C；
2. 慢慢加入x mL水；
2. 慢慢加入0.04x mL水；
3. 加入x mL 15 %氢氧化钠水溶液； 3. 加入0.04x mL 15%氢氧化钠水溶液；
Boron Compounds
加入MeOH，生成了(MeO)3B，旋蒸除去
PCC/PDC 通过硅藻土、硅酸镁载体等过滤除去
Jones Reagent
加入异丙醇直至反应体系颜色从橙色或红色变成绿色
Copper Salts
用饱和NH4Cl水溶液来淬灭反应，再在室温下搅拌一段时间至溶液成深蓝色，分掉水相
E
O
~10% ~95%
常见特殊试剂的淬灭及处理
PPh3P=O
O P
极性相对较小的产物，可以将反应混合物悬浮于hexane/ether的混合溶剂中，通过非常短的硅胶柱过滤，用醚类作为洗脱剂。
OTf
B(OH)2 NHBoc
N
1
N EtOOC
N S
2
Pd(PPh3)4 /Na2CO3 1, 4-Dioxane
吸附／干燥
常见特殊试剂的淬灭及处理
在后处理前，推荐取一点反应液留作样品，以供对后处理好的反应液对照比较。
Notes:
选择合适的淬灭试剂，要充分考虑到产物的稳定性以及后处理的难易程度; 如果淬灭过程会大量放热，须在冷却下进行淬灭; 不要过分依赖文献，而不对反应进行监控。只有当TLC或其他分析手段显示反应结束，才能对反应进行淬灭; 可能的话，后处理应在淬灭后尽快进行。

药明康德Pd催化的偶联反应MA070818精品PPT课件

在钯催化下，有机硼化合物与有机卤素化合物进行的偶联反应，称之为Suzuki偶联反应，或Suzuki-Miyaura 偶联反应。
R1 BY2
+
R2 X
[P d ] base
R1 R2
BY2 = B(OR)2, 9-BBN, B(CHCH3CH(CH3)2) X = I, Br, Cl, OSO2(CnF2n+1), n = 0,1,4
合成反应讲座(五)
Pd催化的偶联反应
化学合成部执行主任:
药明康德版权所有
1
内容简介
Pd 催化的偶联反应有较多类型，目前用途最广泛的主要有以下三类:
1. Suzuki 反应 2. Heck 反应 3. Sonogashira 反应
2
第一部分： Suzuki 反应
3
1. 前言
1.1 Suzuki反应的通式
TMS 1.nBuLi,THF -78oC, 15min
TMS
2. B(OMe)3
I
-78oC-25oC,30min (HO)2B
3. H+/HCl
Chem. Eur. J. 2003, 9, 4430-4441
8
2. 有机硼试剂的合成
2.2 通过二硼烷频哪酯制备芳基硼酸酯
对于分子中带有酯基、氰基、硝基、羰基等官能团的芳香卤代物来说, 无法通过有机金属试剂来制备相应的芳基硼酸。1995年由 Ishiyama率先取得了突破: 通过二硼烷频哪酯和芳基卤发生偶联反应制备相应的芳基硼酸酯 (yield: 60-98%)。这个方法还有一个突出的优点就是还可以原位制备硼酸酯, 然后“一锅法”和芳基卤反应用于芳基芳基偶联反应。
4
1. 前言

核磁共振图谱解析培训手册全解

核磁共振图谱解析培训手册药明康德核磁分析实验室常用的核磁共振（NMR）实验1H13C13C－DEPT135o ( CH CH3 , CH2 )13C－DEPT90o ( CH )1H －1H COSY (化学键上相邻氢原子的识别)1H －1H TOCSY (结构片断的识别)1H －1H NOESY (空间上相近的氢原子的识别)1H －13C (HSQC, HMQC) (碳氢直接相关（碳氢原子直接相连）) 1H －13C HMBC (碳氢远程相关（碳氢原子二、三键偶合）)下面一一介绍各种实验的用途，并带有相应的例子加以说明提纲一:氢谱：1.影响氢谱化学位移的因素1).诱导效应(对饱和烷烃)2). S－p杂化的3). 磁各向异性4). 共轭效应和诱导效应(对不饱和烷烃影响)5). 介质因素6). 空间因素7). 氢键的影响2. 活泼氢3. 重水交换4. 关于手性化合物和前手性化合物中CH2上两个氢的化学位移5. 芳环与芳杂环的偶合常数6. 3JHH与两面角Φ的关系(Karplus公式) 以手性化合物中氢的自旋偶合关系为例7. 烯烃自旋-自旋偶合(J-coupling)体系8. 六元环自旋-自旋偶合(J-coupling)体系9. 动力学现象（变温实验)1). 活泼氢2). 受阻旋转3). 互变异构4). 原子翻转（常见）二. 碳谱,DEPT谱三. 氟对氢，碳的耦合四. 1H –1H COSY五. 1H –13C HSQC －碳氢直接相关验六. 1H-13C HMBC－氢碳远程相关实验七. 用NOE方法对异构体的鉴别1) 常见的用NOE方法进行异构体鉴别的简单例子2) 五元环异构体的鉴别3) 六元环异构体的鉴别4) 烯烃的顺反八. 用HMBC方法对异构体的鉴别一．氢谱•氢谱是最常见的谱图. 核磁共振氢谱能提供重要的结构信息：化学位移，耦合常数及峰的裂分情况，峰面积。

峰面积与氢的数目成正比，所以能定量的反应氢核的信息.1.影响氢谱化学位移的因素1）诱导效应(对饱和烷烃)与质子相连的碳原子上,如果接有电负性强的基团,则由于它们的吸电子诱导效应,使质子周围的电子云密度减弱,使屏蔽作用减弱,质子共振吸收移向低场,电负性越强,化学位移值越大.• 经常碰到的R 与 R(R ＝O, Cl, F, Br, -NCOR)，此种结构的CH 2的出峰位置通常在4.5~5.5ppm 。

氨基的保护与脱保护药明康德ppt课件

H ON
R O
HCl
+
CO2
+ RNH2.HCl
化学合成部培训材料, 药明康德版权所有,
14
14
1.2.3 叔丁氧羰基的脱去
一般选用酸性脱除: 用甲醇作溶剂，HCl/EtOAc的组合使 TBDMS和TBDPS酯以及叔丁酯和非酚类酯在Boc脱除时不被断裂。当同时脱除分子中有叔丁酯基(可根据不同的酸性选择性脱Boc)或分子中有游离羧酸基，千万记住不能用HCl/MeOH, 其可将羧酸变为甲酯。在Boc脱去过程中TBDPS和TBDMS基相对是稳定的（在TBS存在，用稀一些的10－20 ％TFA）
NaOH, t-BuOH, H2O 78%
NHBoc COOH
NH2.HCl HO
COOMe
Boc2O
Et3N 95%
NHBoc HO
COOMe
H N
HN
O
NH O
Boc2O
DMAP, Et3N 83%
Bo c N
Boc N O
O
N Boc
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13
13
1.2.3 叔丁氧羰基的脱去
药明康德版权所有
常见氨基保护基
1. 常见的烷氧羰基类氨基保护基
苄氧羰基(Cbz) 、叔丁氧羰基(Boc) 、笏甲氧羰基 (Fmoc) 、烯丙氧羰基(Alloc) 、三甲基硅乙氧羰基(Teoc) 、甲(或乙)氧羰基
2. 常见的酰基类氨基保护基
邻苯二甲酰基(Pht) 、对甲苯磺酰基(Tos) 、三氟乙酰基 (Tfa）邻（对）硝基苯磺酰基(Ns)、特戊酰基、苯甲酰基
O
S
Cbz-Cl
O
NH2.HCl

谱图综合解析实例 PPT

2)红外光谱解析
查贝农表: C8H19N
u=1+8+1/2(1-19)=0
❖ ~2900 cm-1,2800cm-1,饱合碳氢伸缩振动
❖ 1450cm-1, CH2,CH3变形振动 ❖ 1380cm-1,双峰,CH3变形振动 ❖ ~1200 cm-1, C-N伸缩振动
3)核磁共振碳谱解析
分子中有8个碳, 13C NMR中只有4个峰,分子有对称性。
• 3、活泼氢的识别 • OH,NH2,COOH,CHO可由IR,1N NMR谱识别。 • 4、 13C NMR提供的信息 • 碳的种类,数目,碳原子上氢原子的数目; • 5、 1H NMR提供的信息 • 氢原子种类,氢原子数目之简比,从氢的偶合裂分的
情况,得到有关结构的进一步信息。 • 6、综合分析
• ②氢核磁共振波谱观测化学位移在6、 6-9、 0附近的芳烃质子的谱峰,烷基单取代一般产生一个单峰(宽);对位取代一般产生四个谱峰;其他取代类型峰形都较复杂。
• ③碳核磁共振波谱观测化学位移在110-165ppm 附近的芳烃碳的谱峰,一般取代碳原子的化学位移都明显移向低场且偏共振去藕时为单峰。
92
m/z 2
2
5
10
9
8
7
6
5
4
3
2
1
0
化学位移 δppm
例2解:
1)确定分子式无分子离子峰,只能算出最简式。
C:70、13×1/12=5、8
H:7、14
Cl:22、74×1/35、5=0、 64
5.8 9
0.64 7.14
11
C9H11Cl
0.64 0.64 1
最简式:M=154
0.64

《谱图综合解析》PPT课件

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第六章谱图综合解析
精选ppt
1
§6.1 综合解析四种谱图的步骤
一、各种图谱解析的主要着眼点 1. 质谱（MS）（1）从M.+－－分子量（2）从(M+2)/M、（M+1)/M查贝农表，估计C数（3）从M、M+2、M+4－－Cl、Br、S （4）氮律（5）主要碎片离子峰－－官能团
4
125.5
1
9
10.0
1
5
36.0
1
精选ppt
6
精选ppt
7
精选ppt
8
解：
1. 从分子式为 C11H16 ，计算 Ω＝4； 2. 结构式推导 UV : 240～275 nm 吸收带具有精细结构，表明化合物为芳烃； IR : 695、740 cm-1 表明分子中含有单取代苯环； MS : m/z 148为分子离子峰，其合理丢失一个碎片，得到m/z 91 的苄基离子； 13C-NMR :在（40～10）ppm 的高场区有5个 sp3 杂化碳原子； 1H-NMR: 积分高度比表明分子中有 1 个 CH3 和 4 个－CH2－，其中（1.4～1.2）ppm 为 2 个 CH2 的重叠峰；因此，此化合物应含有一个苯环和一个 C5H11 的烷基。 1H-NMR 谱中各峰裂分情况分析，取代基为正戊基，即化合物的结构为：
2. 初步查看、分析四种谱图，从而判断化合物是脂肪族还是芳香族、是否含不饱和键等等一些明显的结论。
3. 仔细辨认四种谱图，通常利用一种谱图的明显特征来印证另一谱图的更精细的内容，从而了解样品分子中的官能团及其取代关系。
4. 利用已确定的结构单元，组成该化合物的几种可能结构。

药明康德立体化学讲义

培训目的: 理解立体化学的基本原理. 培训后有能力区分辨别镜像立体异构体(enantiomers)和非镜像立体异构体(diastereomers), 镜像立体异构体(enantiomers)和非镜像立体异构体(diastereomers)的物理化学性质, 镜像立体选择反应(enantioselective)和非镜像立体选择(diastereoselctive)反应等培训时间: 1.5 –2小时培训内容:1. 碳原子有机化合物的异构体种类(Isomerism in Carbon Compounds)2. 镜像立体异构体(enantiomers) 和非镜像立体异构体(diastereomers)的物理化学性质3. 立体选择反应(Stereochemistry in Chemical Reactions)参考文献:1. /nbauld/teach/stereo.html#stereo2. Organic Chemistry, Solomans&Fryhle, 4th editionProperties of Enantiomers and Diastereomers 手性分子使偏振光偏转对应的镜像异构体会向相反方向偏转相同的角度!!手性色谱(HPLC, GC, etc)Properties of Enantiomers and Diastereomers1.不是所有的外消旋化合物都是可以分开的2.外消旋化合物需要在手性柱上先被分开来测量反应ee%3.绝对构型无法通过手性色谱确立，除非同已知文献报道的结果相比NNH NNBocO NNH NNBocO 外消旋化合物(普通HPLC)NNH NNBoc O=+外消旋化合物(手性HPLC)OMeOMe: 你能将上图中的四组峰和下面四个化合物一一对应吗OH OMeOH OMeOH OMe OH OMe:51问题?OH。

《精品)风险投资》ppt课件

投资领域
风险投资主要集中在高新技术产业、互联网、生物医药等领域，对于推动科技创新和产业升级具
有重要作用。
竞争格局
风险投资市场竞争激烈，投资者需要具备敏锐的市场洞察力和丰富的行业经验才能脱颖而出。同时，优质项目也是投资者竞相追
逐的对象。
02
风险投资的运作流程
风险投资的筹备阶段
确定投资策略
THANK YOU
投资领域多元化
未来风险投资将更加注重多元化投资，涉及领域将更广泛，包括人工智能、生物科技、新能源等。
投资阶段前移
风险投资机构将更加关注早期创业项目，投资阶段逐渐前移，以捕捉更多的创新机会。
风险投资行业的创新方向
投资模式创新
风险投资行业将不断探索新的投资模式，如联合投资、众筹等，以降低投资风险并提高投资效率。
案例二
宁德时代的风险投资与电池技术突破。探讨宁德时代如何通过风险投资支持其电池技术的研发与突破，成为全球最大的动力电池生产商。
案例三
阳光电源的风险投资与光伏产业布局。介绍阳光电源如何利用风险投资推动光伏产业的布局与发展，以及在全球光伏市场的竞争地位。
其他行业的风险投资案例
案例一
滴滴出行的风险投资与共享经济崛起。分析滴滴出行如何利用风险投资推动共享出行模式的创新与发展，成为中国最大的出行平台之一。
多元化投资策略
通过投资不同行业、不同阶段、不同地域的项目，实现投资组合的多元化，降低整体风险。
投资组合优化
定期评估投资组合的表现，调整投资比例和配置，以实现最佳的风险收益平衡。
投资组合监控
持续关注投资组合中各个项目的进展情况，及时发现并应对潜在风险。
投资后管理

《综合谱图分析》课件

红外光谱图
红外光谱谱图能够反映化合物中不同原子间振动状态的特异性质。通过红外光谱谱图，可以推断化合物的结构和功能团信息。
核磁共振谱图
核磁共振谱图是一种可产生关于分子结构、环境以及分子内部自由度等多方面信息的手段。
拉曼光谱图
拉曼光谱谱图能提供分子的振动、转动和晶格结构等信息。在材料表征、催化研究、制药、
应用范围
谱学广泛应用于化学、生化、物理、材料科学、地球科学、天文学等领域，尤其是在物质分析和结构表征方面，被广泛使用。
技术优势
谱图分析是一种无损、非破坏的分析方法，具有灵敏度高、特异性强、快速、准确等特点。是分析和研究化学物质的重要手段。
常用谱图种类
质谱仪谱图
质谱仪谱图对分子离子讯息敏感，是化学分析的重要手段之一，广泛应用于生物医药、环境检测、食品安全等领域。
• 的利作用用质机谱制法。研究肿瘤代谢物的成分及表达量，发现抗癌药物的潜在作用机制。
总结与提问
1 总结
2 提问
我们学习了什么是谱图分析，学习了谱图种类及其应用领域，还介绍了谱图解读与分析，实例展示等。通过本课程，您掌握了关于谱图分析的基本知识，为今后更深入的学习提供了坚实的基础。
我们学习的谱图分析主要有哪些应用领域？在谱图分析中，数据处理有哪些方法？举例说明谱图解读中需要考虑的典型特征是哪些？
《综合谱图分析》PPT课件
本课程旨在为您介绍谱图分析的基本概念，探讨其应用领域、常用方法和谱图分析解读技巧，以及实际案例分析。让我们开始吧！
什么是谱图分析？
定义
谱图分析是一种分析技术，用于分离并测定物质中化学或物理成分组成的方法。此分析方法通过产生和观察样品对电磁辐射的响应，得到关于样品分子或原子的结构、环境和数量等信息。

药明康德

药明康德第一章：行业介绍第二章：企业介绍第三章：买入逻辑3.1 政策红利3.2 工程师红利3.3 全球药物专利过期潮第一章：行业介绍CRO(Contract Research Organizations，合同研究组织)是指通过合同形式为医药企业在药物研发过程中提供专业化外包服务的公司或机构，其业务模式主要是接受客户（主要是医药企业）委托，按照行业法规以及客户要求提供药物从研发到上市过程中的全流程或者部分流程服务。

CRO行业起源于20世纪70年代的美国，早期的CRO公司以公立或私立研究机构为主要形式，规模较小，只能为制药企业提供有限的药物分析服务。

20世纪80年代开始，随着美国FDA对药品管理法规的不断完善，药物研发过程相应地变得更为复杂，越来越多的制药企业开始将部分工作转移给CRO公司完成，CRO行业进入了成长期。

20世纪90年代以来，大型跨国制药企业加速全球化战略，不断投资海外研发机构并将其纳入到全球研发体系中，实现全球市场的不断扩张，同时迎来了费用成本、时间成本增加的巨大压力，为了较好地缓解制药企业的研发压力，CRO 行业应运而生，步入了发展的快车道。

中国和欧美医药行业的发展差距近30年，当1970年美国出现CRO企业的时候，中国还处于短缺经济，解决温饱问题的时代。

直到20世纪90年代，中国才开始出现仿制药企业，一直到2000年左右，中国仿制药企业剧增，药明康德的创始人看到中国医药迅速发展的机会，回国创立了药明康德。

新药研发流程主要包括药物发现、临床前研究、临床研究、注册审批等阶段；仿制药研发流程相比新药研发流程相对简化，主要包括处方工艺研究、质量研究、临床生物等效性研究等。

不管是新药还是仿制药，从CRO公司提供的服务阶段来划分，目前市场上CRO企业提供的服务可分为临床前服务和临床研究服务两类：A、临床前CRO服务，主要从事化合物研究服务和临床前研究服务，主要包括新药发现、先导化合物和活性药物中间体的合成及工艺开发、安全性评价研究服务、药代动力学、药理毒理学、动物模型的构建等；细分领域主要参与者包括查尔斯河，科文斯，药明康德，康龙化成。

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酯：
1250~1100 cm-1，反对称, 强 1160~1050 cm-1，对称, 强
C-X: 1400 ~ 400 cm-1，强峰
C-F: 1400 ~ 1000 cm-1 C-Cl: 800 ~ 600 cm-1 C-Br: 700 ~ 500 cm-1 C-I: 610 ~ 485 cm-1
Bionanotextile
氢核磁共振(1H NMR)
H H
H
HHH H
H H H
多少个氢？
氢的种类？
如何连接？
每种氢的数目？
Bionanotextile
各种氢的化学位移
Bionanotextile
取代基电负性：诱导效应
向低场移动的程度正比于原子的电负性和该原子与H之间的距离
Bionanotextile
基团特征频率
根据虎克定律双原子分子的频率公式为：
基团和化学键的特征频率取决于化学键的强弱和化学键所连接的两个原子的质量。
Bionanotextile
红外光谱吸收带的基本分区
谱带的位置：特征频率各种基团和化学键的与化学结构有关，出现的位置有规律。
由于不同分子化学结构不同，其能级分布不同，因此从基态跃
Bionanotextile
(2) CH
不饱和CH > 3000 cm-1 饱和CH < 3000 cm-1
2962 cm-1，反对称伸缩振动
CH3
2872 cm-1，对称伸缩振动
2926 cm-1，反对称伸缩振动
CH2
2853 cm-1，对称伸缩振动
Bionanotextile
(3) NH
3500 ~ 3300 cm-1, 中强，尖峰
Bionanotextile
2000 ~ 1500 cm-1
双键的伸缩振动
1760 ~ 1690 cm-1，最强或次强峰 C O 受与羰基相连的基团影响，
会移向高波数或低波数
C =C
1680 ~ 1610 cm-1，强度可变
Aromatic rings: 1600，1500 cm-1，特征吸收
Bionanotextile
综合练习一、化合物B的分子式为C9H12N2O，其1H NMR、13C NMR 和MS数据以及IR和1H NMR图谱如下。请（1）写出化合物B的结构；（2）归属质子的化学位移；（3）归属碳的化学位移；（4）归属质子的偶合；（5）写出m/z = 120、91和73碎片峰代表的结构。
Bionanotextile
1375 cm-1处的吸收分叉，不等高
CH2- 1465 cm-1有吸收
-(CH2)n- 720 cm-1
Bionanotextile
1400 ~ 400 cm-1
C-O (醇、醚、羧酸、酯 cm-1，强酚：1250 ~ 1100 cm-1，强
-NH2 =NH N
双峰单峰无吸收峰
Bionanotextile
2500 ~ 2000 cm-1 叁键、累积双键的伸缩振动
C C
2260 ~ 2100 cm-1，强度可变
C N
2280 ~ 2210 cm-1，强，尖
C = C = C 1950 ~ 1930 cm-1，强
O = C = O ~ 2300 cm-1
Bionanotextile
烯烃双键C-H弯曲振动 1000 ~ 800 cm-1 ❖ RCH=CH2: 910 ~ 905、995 ~ 985 cm-1, 强 ❖ R2C=CH2: 895 ~ 885 cm-1, 强 ❖ (顺)-RCH=CHR: 730 ~ 650 cm-1, 弱,宽 ❖ (反)-RCH=CHR: 980 ~ 965 cm-1, 强 ❖ R2C=CHR: 840 ~ 790 cm-1, 强
迁至激发态所需能量不同 (E = E1–E0 = h)，也不同。
Bionanotextile
亚甲基的伸缩振动和变形振动
Bionanotextile
官能团的特征吸收频率
官能团区 >1500 cm-1 指纹区 <1500 cm-1
含氢官能团伸缩振动双键官能团伸缩振动叁键官能团伸缩振动不含氢的单键伸缩振动
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苯环C-H弯曲振动 910 ~ 650 cm-1
单取代苯 770 ~ 730 cm-1 710 ~ 690 cm-1
o双取代苯 p-
m-
1,3,5-叁取代苯
770 cm-1
830 ~ 810 cm-1 810 ~ 750 cm-1 710 ~ 690 cm-1 910 ~ 840 cm-1
Bionanotextile
Bionanotextile
（1）（3）
（5）
（2）
(1) (2)
（4）
Bionanotextile
利用UV, IR, 1H NMR, 13C NMR及MS综合推测有机物结构注意事项
1. 熟练掌握各种谱学的基本要点 2. 按部就班, 有条不紊 3. 保证基本规则(如氮规则及不饱和度的计算)等的
烷烃部分数据
Bionanotextile
各键的弯曲振动
Bionanotextile
4000 ~ 2500 cm-1
X-H（X = C, N, O, S等）伸缩振动 (1) OH 3600~2500 cm-1
❖ 游离氢键的羟基: ~ 3600 cm-1，中等强度尖峰 ❖ 形成氢键的羟基: 移向低波数，宽而强的吸收 ❖ 醇、酚：~ 3600 cm-1，中等强度尖峰 ❖ 羧酸： 2700 2500 cm-1，峰形宽而钝 ❖ H2O： 3300 cm-1
正确性 4. 按信息可靠性由高到低的顺序展开推导 5. 多种信息综合考虑, 殊途同归 6. 求同存异, 矛盾置后, 少数服从多数
Bionanotextile
伍德沃特-菲希(Woodward-Fieser)规则共轭烯烃λmax的经验公式
Bionanotextile
α,β-不饱和羰基化合物
Bionanotextile
共轭效应与诱导效应
通常共轭效应与诱导效应是同时存在的，只是一种效应占主导而已。
Bionanotextile
1500 ~ 400 cm-1
指纹区 C-H的弯曲振动: 1500 ~ 1300 cm-1
CH3-
H3C CH
H3C
CH3 H 3C C
CH3
1450和1375 cm-1同时有吸收 1375 cm-1处的吸收分叉，等高