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有机物的推断及合成（原创）李银方【要点精讲】要点1：有机推断的常见题眼【有机物·特征反应】①能使溴水褪色的有机物通常含有“—C＝C—”、“—C≡C—”或“—CHO”。
②能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物通常含有“—C＝C—”或“—C≡C—”、“—CHO”或为“苯的同系物”。
③能发生加成反应的有机物通常含有“—C＝C—”、“—C≡C—”、“—CHO”或“苯环”，其中“—CHO”和“苯环”只能与H2发生加成反应。
④能发生银镜反应或能与新制的Cu(OH)2悬浊液反应的有机物必含有“—CHO”。
⑤能与钠反应放出H2的有机物必含有“—OH”、“—COOH”。
⑥能与Na2CO3或NaHCO3溶液反应放出CO2或使石蕊试液变红的有机物中必含有-COOH。
⑦能发生消去反应的有机物为醇或卤代烃。
⑧能发生水解反应的有机物为卤代烃、酯、糖或蛋白质。
⑨遇FeCl3溶液显紫色的有机物必含有酚羟基。
⑩能发生连续氧化的有机物是伯醇，即具有“—CH2OH”的醇。
比如有机物A能发生如下反应：A→B→C，则A应是具有“—CH2OH”的醇，B就是醛，C应是酸。
【有机反应的条件】①当反应条件为NaOH醇溶液并加热时，必定为卤代烃的消去反应。
②当反应条件为NaOH水溶液并加热时，通常为卤代烃或酯的水解反应。
③当反应条件为浓H2SO4并加热时，通常为醇脱水生成醚或不饱化合物，或者是醇与酸的酯化反应。
④当反应条件为稀酸并加热时，通常为酯或淀粉的水解反应。
⑤当反应条件为催化剂并有氧气时，通常是醇氧化为醛或醛氧化为酸。
⑥当反应条件为催化剂存在下的加氢反应时，通常为碳碳双键、碳碳叁键、苯环或醛基的加成反应。
⑦当反应条件为光照且与X2反应时，通常是X2与烷或苯环侧链烃基上的H原子发生的取代反应，而当反应条件为催化剂存在且与X2的反应时，通常为苯环上的H原子直接被取代。
【有机反应数据】①根据与H2加成时所消耗H2的物质的量进行突破：1mol—C＝C—加成时需1molH2，1mol—C≡C—完全加成时需2molH2，1mol—CHO加成时需1molH2，而1mol苯环加成时需3molH2。
2023高考化学复习教案（1：有机化学重难点有机化学重难点有机化学是高考化学中的重中之重，不仅占据了高考化学考试的比重，而且对于理解其他化学知识也具有非常重要的作用。
但由于有机化学的概念及应用非常广泛，因此很多学生对有机化学的学习感到困难。
为此，在2023高考化学复习教案中，我们将重点介绍有机化学的重难点，希望对大家有所帮助。
一、有机物的结构1.有机物的结构特点：有机物分子都由碳和氢原子构成，而且经常还包括氧、氮、硫和其他元素。
有机化合物的结构可以分为直链、支链、环状、共轭、立体异构等多种形式。
2.烷烃的结构：烷烃是一种只含碳和氢元素的有机化合物，其分子式为CnH2n+2。
烷烃分子可以分为直链烷烃和支链烷烃。
其中，直链烷烃的分子结构比较简单，而支链烷烃则需要化学式进行表示。
3.烯烃的结构：烯烃是一种只含碳和氢元素的有机化合物，其分子式为CnH2n，其中n为奇数。
烯烃的分子结构具有较高的反应活性，其分子结构可以分为直链烯烃和支链烯烃。
二、有机化合物的命名1.烷基、烯基和炔基：烷基、烯基和炔基是有机化合物中的常见基团，结构简单，重要性质也比较明确，因此值得学生深入掌握。
2.醇的命名：醇是一种含有羟基的有机化合物，可以通过碳链上的位置来命名。
3.酮的命名：酮是一种含有酮基的有机化合物，可以通过烷基的命名和碳氧键的位置来命名。
三、有机化合物的物理性质1.有机化合物的沸点和熔点：由于有机化合物分子通常比较大，因此其沸点和熔点较高，这也为其广泛应用于化学和医药领域提供了有力的支撑。
2.有机化合物的溶解性：由于有机化合物分子通常比较大，它们之间的吸引力较弱，因此其溶解性通常较差。
不过，这种特性也使得有机化合物更容易分离出单一化合物，从而有助于进一步的分析与研究。
四、有机化合物的反应1.烷烃的反应：由于烷烃分子结构较为简单，因此其反应较为单一，其中含氧化、卤代、裂解等反应都属于基本反应之一。
2.烯烃的反应：烯烃分子具有较高的反应活性，其中等电位点反应、亲电加成反应和自由基加成反应等都是较为重要的研究领域之一。
有机推断与合成大题1．物质M是一种酰胺类局麻药，某研究小组以A、E两种烃为有机原料，按以下路线合成M。
已知：①②RCOOH RCOCl；③请回答：(1)化合物D的结构简式为________。
(2)下列说法正确的是________。
A．由A生成B的反应属于加成反应B．由F生成G时，若条件控制不当，G可能进一步与生成盐，影响产率C．化合物H与H2反应最多可消耗4 mol H2D．碱性条件可以促进D+G→H的反应，进而提高H的产率(3)写出H＋乙二胺→M的化学方程式： _____________。
(4)写出满足下列条件的化合物F的所有同分异构体的结构简式： __________。
a 除苯环外无其他环状结构，苯环上有两个取代基且苯环上只有2种不同环境的氢原子b 不能发生银镜反应c 能与FeCl3溶液发生显色反应(5)化合物HOOCCH2N(CH2CH3)2是一种药物合成的中间体，请设计以烃A为原料制备化合物HOOCCH2N(CH2CH3)2的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)： ______________________。
【答案】(1)ClCH2COCl (2)AB(3)+H(CH2CH3)2−−→+HCl(4)(5)【解析】根据合成路线分析可知，A是乙烯：CH2=CH2，CH2=CH2与HClO发生加成反应产生B：HOCH2CH2Cl，B含有醇羟基，被氧化产生C：ClCH2COOH，ClCH2COOH与SOCl2发生反应产生D是ClCH2COCl；E分子式是C8H10，符合苯的同系物通式，根据目标生成物M的分子结构可知E是间二甲苯，结构简式为，E与浓硝酸、浓硫酸混合加热发生取代反应产生F：；F与Fe在HCl存在时将—NO2转化为—NH2，F被还原生成G：；D与G发生取代反应产生H：，H与二乙胺发生取代反应产生M：。
(1)根据上述分析可知，化合物D的结构简式为ClCH2COCl；(2)A项，化合物A是乙烯，B是HOCH2CH2Cl，A→B的反应为加成反应，A正确；B项，化合物G中含有-NH2，能与浓盐酸电离产生的H+形成配位键，从而二者结合形成盐酸盐，故由F生成G时，若条件控制不当，G可能进一步与生成盐，影响产率，B正确；C项，H为，其与H2反应最多消耗3molH2，C错误；D项，碱性条件会以制D+G→H的反应，进而降低H的产率，D错误；故选AB；(3)H 与二乙胺发生取代反应产生M，反应的化学方程式为+H(CH2CH3)2−−→+HCl；(4)化合物F的同分异构体满足下列条件：a.苯环上只有两个取代基且苯环上只有2种不同环境的氢原子，说明两个取代基在苯环上相对位置，b.不能发生银镜反应，说明不含有醛基；c.能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，则其可能的结构为、、、；(5)乙烯与HClO发生加成反应产生HOCH2CH2Cl，HOCH2CH2Cl被氧化产生ClCH2COOH；乙烯与HCl发生加成反应产生CH3CH2Cl，CH3CH2Cl与NH3发生取代反应产生二乙胺[HN(CH2CH3)2］，二乙胺[HN(CH2CH3)2］与ClCH2COOH发生取代反应产生HOOCCH2N(CH2CH3)2，合成路线可设计为。
高二化学有机合成与推断专项训练知识点总结含答案一、高中化学有机合成与推断1．2-苯基丙烯酸(俗名阿托酸)是一种重要的医药中间体、材料中间体，可用下列方法合成。
首先，由A制得E，过程如下：已知：i.CH3CH2Br+NaCN CH3CH2CN+NaBrii.CH3CH2CN CH3CH2COOH（1）烃A的名称是___。
D的同分异构体中，能发生银镜反应的芳香族化合物有多种，任写一种该类同分异构体的结构简式___。
写出反应④的化学方程式___。
又已知，iii：R—CH2—COOCH2R’+HCOOCH2R”+R”—CH2OH然后，通过下列路线可得最终产品：（2）检验F是否完全转化为G的试剂是___。
反应⑤的化学方程式是___。
（3）路线二与路线一相比不太理想，理由是___。
（4）设计并完善以下合成流程图___。
（合成路线常用的表示方式为：A B……目标产物）2．麻黄素H是拟交感神经药。
合成H的一种路线如图所示：已知：Ⅰ．芳香烃A的相对分子质量为92Ⅱ.Ⅲ．(R 1、R 2可以是氢原子或烃基、R 3为烃基)请回答下列问题：(1)A 的化学名称为_____________；F 中含氧官能团的名称为_________________。
(2)反应①的反应类型为______________。
(3)G 的结构简式为__________________________。
(4)反应②的化学方程式为______________________________________________。
(5)化合物F 的芳香族同分异构体有多种，M 和N 是其中的两类，它们的结构和性质如下： ①已知M 遇FeCl 3溶液发生显色反应，能和银氨溶液发生银镜反应，苯环上只有两个对位取代基，则M 的结构简式可能为____________________________________。
②已知N 分子中含有甲基，能发生水解反应，苯环上只有一个取代基，则N 的结构有___种(不含立体异构)。
网络课程内部讲义有机物的推断与合成（下）教师：刘廷阁爱护环境，从我做起，提倡使用电子讲义有机物的推断与合成（下）1、某天然有机化合物A 仅含C 、H 、O 元素，与A 相关的反应框图如下：（1）写出下列反应的反应类型：S →A 第①步反应 、B →D 、D →E 第①步反应 、A →P 。
（2）B 所含官能团的名称．．是 。
（3）写出A 、P 、E 、S 的结构简式A ： 、P ： 、E ： 、S ： 。
（4）写出在浓H 2SO 4存在并加热的条件下，F 与足量乙醇反应的化学方程式：。
（5）写出与D 具有相同官能团的D 的所有同分异构体的结构简式：。
2、A 、B 、C 、D 、E 均为有机化合物，它们之间的关系如图所示（提示：RCH=CHR '在酸性高锰酸钾溶液中反应生成RCOOH 和R 'COOH ，其中R 和R '为烷基）。
回答下列问题：（1）直链化合物A 的相对分子质量小于90，A 分子中碳、氢元素的总质量分数为0.814，其余为氧元素，则A 的分子式为_____________；（2）已知B 与NaHCO 3溶液完全反应，其物质的量之比为1:2，则在浓硫酸的催化下，B 与足量的C 2H 5OH 发生反应的化学方程式是，反应类型为 ；（3）A可以与金属钠作用放出氢气，能使溴的四氯化碳溶液褪色，则A的结构简式是（4）D的同分异构体中，能与NaHCO3溶液反应放出CO2的有__________种，其相应的结构简式是。
3、近年来，由于石油价格的不断上涨，以煤为原料制备一些化工产品的前景又被看好。
下图是以煤为原料生产聚氯乙烯（PVC）和人造羊毛的合成线路。
请回答下列问题：②。
（1）写出反应类型：反应______________①，反应__________________（2）写出结构简式：PVC________________，C______________________。
高中化学有机合成基础知识（提高）巩固练习新人教版选修5编辑整理：尊敬的读者朋友们：这里是精品文档编辑中心，本文档内容是由我和我的同事精心编辑整理后发布的，发布之前我们对文中内容进行仔细校对，但是难免会有疏漏的地方，但是任然希望（高中化学有机合成基础知识（提高）巩固练习新人教版选修5）的内容能够给您的工作和学习带来便利。
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有机合成基础知识【巩固练习】一、选择题1．某有机物的结构简式为关于该物质的下列说法:①能发生取代反应;②能发生加成反应；③能发生氧化反应；④能发生消去反应；⑤能和NaOH溶液反应；⑥能和NaHCO3溶液反应，其中不正确的是（ )。
A．①③ B．④⑥ C．③⑥ D．④⑤2．《化学教育》报道了数起食用有“瘦肉精”的猪肉和内脏而发生中毒的恶性事件，使“瘦肉精"变成了“害人精”。
已知“瘦肉精”的结构简式为下列关于“瘦肉精”的说法中正确的是( ）。
A．属于芳香烃 B．不能发生水解反应C．不能发生加成反应 D．能够发生消去反应3．2001年诺贝尔化学奖被美国科学家威廉·诺尔斯、巴里·夏普雷斯和日本科学家野依良治获得。
他们的贡献在于发现出了一系列可以催化手性分子反应的分子。
有机物分子中的一个碳原子所连的4个原子或原子团均不相同时，该碳原子称为手性碳原子，含手性碳原子的分子称手性分子，手性分子具有光学活性。
有机物具有光学活性（式中标有＊号的碳为手性碳原子）,也能发生下列反应，请问发生下列哪种反应后，该有机物一定仍具有光学活性（）。
A．消去反应 B．水解反应 C．银镜反应 D．酯化反应4．肾上腺素可用于支气管哮喘过敏性反应，其结构简式如下。
下列关于肾上腺素的叙述正确的是( ）.A．该物质的分子式为C9H16NO3B．1 mol该物质与NaOH溶液反应，可以消耗2 mol NaOHC．该物质在强碱的醇溶液中可以发生消去反应D．该物质与浓溴水既能发生取代反应,又能发生加成反应5．咖啡鞣酸具有较广泛的抗菌作用,其结构简式如下所示：关于咖啡鞣酸的下列叙述不正确的是( ）。
有机物的推断与合成专题复习设计立意和思路：通过对有机物基础知识的梳理，进一步理解有机物结构的特征和变化规律；通过对有机物分子结构或性质的推断和有机物合成方法的教学，使学生形成良好的思维品质，掌握相关问题的分析方法，进一步培养发散思维能力。
考查方式展望：有机推断和合成可以全面考查学生对有机物的结构、性质、合成方法、反应条件的选择等知识掌握的程度和应用水平，又能考查学生的自学能力、观察能力、综合分析能力、逻辑思维能力，同时可与所给信息紧密结合，要求迁移应用，因此成为高考的热点。
预测今后将继续成为有机部分化学试题的主要考点，并且很可能逐步向综合性、信息化、能力型方向发展。
有机物结构与性质梳理1．有机物分子结构剖析(烃的衍生物和烃的关系)①烃——碳氢化合物，分子式为CxHy，若烃的相对分子质量M，则通过M/12，初步确定碳原子数，在 y ≤2x+2的前提下，然后依次增加12个氢，减少一个碳原子，同时结合常见的烃和题意进行分析。
②醇、酚与烃的比较：多一个羟基，实质上就是在碳氢键之间插入氧原子-O-③醚与烃相比较：醚可看作在烃的碳碳之间插入氧原子-O-④醛与烃相比较：在碳氢之间插入羰基——碳氧双键⑤羧酸、酯与烃相比较：分别是在碳氢和碳碳之间插入一个-COO-⑥卤代烃其实是卤素原子取代了烃分子中的氢原子2．符合一定碳氢比的有机物：①C：H=1：1的有机物有：乙炔、苯、苯酚、苯乙烯、立方烷②C：H=1：2的有机物有烯烃、环烷烃、饱和一元醛、饱和一元酸、普通酯、葡萄糖等③C：H=1：4的有机物有CH4、CH3OH、CO(NH2)23．不饱和度的推算：一个双键或一个环，不饱和度均为1；一个叁键不饱和度为2；一个苯环，可看作是一个环加三个叁键，不饱和度为4；不饱和度为1，与相同碳原子数的有机物相比，少两个H，不饱和度为2，少四个H，依此类推。
4．官能团的结构及反应特点：①醇羟基：跟钠发生置换反应、可能脱水成烯、可能氧化成醛或酮、酯化反应②酚羟基：弱酸性、易被氧气氧化成粉红色物质、显色反应、与浓溴水发生取代反应③醛基：可被还原或加成（与H2反应生成醇）、可被氧化（银镜反应、与新制Cu(OH)2悬浊液、能使酸性KMnO4溶液、溴水褪色）④羧基：具有酸的通性、能发生酯化反应⑤碳碳双键和碳碳叁键：能使溴水、酸性KMnO4溶液褪色、能发生加成和加聚反应⑥酯基：能发生水解反应5．有机反应现象归类①能发生银镜反应或裴林反应的：醛类、甲酸、甲酸某酯、葡萄糖、麦芽糖②与钠反应产生H2的：醇、酚、羧酸③与NaOH等强碱反应的：酚、羧酸、酯、卤代烃④与NaHCO3溶液反应产生气体的有机物：羧酸⑤能氧化成醛或羧酸的醇必有—CH 2OH 结构，能氧化成酮的醇必有—CHOH 结构 ⑥能使溴水因反应而褪色的：烯烃、炔烃、苯酚、醛及含醛基的物质⑦能使酸性KMnO 4溶液褪色的：烯烃、炔烃、苯的同系物、苯酚、醛及含醛基的物质如甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等⑧能发生显色反应的：苯酚与FeCl 3、蛋白质与浓硝酸 有机合成的常规方法1．引入官能团：①引入-X 的方法：烯、炔的加成，烷、苯及其同系物、醇的取代②引入-OH 的方法：烯加水，醛、酮加氢，醛的氧化、酯的水解、卤代烃的水解、糖分解为乙醇和CO 2③引入C=C 的方法：醇、卤代烃的消去，炔的不完全加成，*醇氧化引入C=O 2．消除官能团①消除双键方法：加成反应②消除羟基方法：消去、氧化、酯化 ③消除醛基方法：还原和氧化3．增长碳链：酯化，炔、烯加HCN ，聚合等4.缩短碳链：酯水解、裂化或裂解、烯催化氧化、脱羧 有机物推断的一般思路典型例题分析及常见方法1． 利用不饱和度确定有机物的结构式和分子式例1：维生素K 是有机物A 的衍生物，A 的结构简式如右图 A 的分子式是。
高中化学选修5——有机物的合成与推断【考情导引】有机物推断主要以框图填空题为主，常对有机物的组成、结构、性质的考查融为一体，具有较强的综合性，并多与新的信息紧密结合。
有机合成主要是利用一些基本原料并限定合成路线或设计合成路线来合成有机物，并与有机物的结构简式、同分异构体、有机反应类型、有机反应方程式的书写等基础知识的考查相结合，着力考查阅读有机合成方案、利用题设信息、解决实际问题的能力，也考查对信息接受和处理的敏锐程度、思维的整体性和对有机合成的综合分析能力。
有机合成与推断题中涉及的有机知识点很多，且错纵复杂，如有机反应条件的选择，官能团的引入和消去，各类有机物的相互衍生等，只要有一个环节搞不清，都会给解题带来障碍。
【精选例题】例1. A(C2H2)是基本有机化工原料。
由A制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式异戊二烯的合成路线(部分反应条件略去)如图所示：回答下列问题：(1)A的名称是________________，B含有的官能团是_____________________________。
(2)①的反应类型是________________，⑦的反应类型是________________。
(3)C和D的结构简式分别为_____________________、__________________________。
(4)异戊二烯分子中最多有____个原子共平面，顺式聚异戊二烯结构简式为__________。
(5)写出与A具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体__________ (填结构简式)。
(6)参照异戊二烯合成路线，设计一条由A和乙醛为起始原料制备1,3—丁二烯的合成路线__________。
【参考答案】⑴ 乙炔；碳碳双键、酯基⑵ 加成反应；消去反应；⑶；CH3CH2CH2CHO。
⑷ 11；⑸⑹【解析】A（C2H2）为乙炔，参考A与B的分子式可知乙炔与CH3COOH加成反应生成，由结构简式可知B中含有碳碳双键和羧基；在酸性条件下水解生成乙酸和，和D反应生成，可知D为。
《有机化合物》全章复习与巩固编稿：武小煊责编：闫玲玲【学习目标】1、了解有机物的结构特点；2、掌握甲烷的结构及其化学性质；3、掌握同分异构体的概念，掌握乙烯、苯的结构及性质；4、理解取代反应、加成反应的含义；5、了解乙醇、乙酸、糖、蛋白质的重要性质与用途；6、掌握乙醇、乙酸的化学性质。
【知识网络】有机物分子结构特点主要化学性质甲烷CH4碳原子间以单键相连，剩余价键被氢原子“饱和”，链状（1）氧化反应：燃烧（2）取代反应：卤代乙烯CH2=CH2分子中含有碳碳双键，链状（1）氧化反应：燃烧，使酸性KMnO4溶液褪色（2）加成反应：使溴水褪色，与H2O加成为乙醇苯分子中含有苯环，苯环中碳碳之间有介于单键和双键之间的独特的键，环状（1）取代反应：卤代、硝化（2）加成反应：与H2加成生成环己烷乙醇CH3CH2OH 分子中含有羟基；羟基与链烃基直接相连（1）取代反应：与活泼金属Na、K等制取H2（2）氧化反应：催化氧化时生成乙醛；完全燃烧生成CO2和H2O乙酸CH3COOH 分子中含有羧基，受C=O双键影响，O—H键能够断裂，产生H+（1）酸性：具有酸的通性，可使紫色石蕊试液变红（2）酯化反应：与乙醇等醇类物质反应生成酯糖类单糖葡萄糖C6H12O6多羟基醛，有还原性（1）氧化反应：与银氨溶液或新制氢氧化铜反应（2）酯化反应：与乙酸等反应生成酯双糖蔗糖C12H22O11无醛基，无还原性水解反应：生成葡萄糖和果糖多糖淀粉(C6H10O5)n无醛基，无还原性水解反应：生成葡萄糖纤维素(C6H10O5)n无醛基，无还原性水解反应：生成葡萄糖油脂（R1、R2、R3代表饱和烃基或不饱和烃基）水解反应：高级脂肪酸（或高级脂肪酸钠）和甘油蛋白质结构复杂的高分子化合物（1）水解反应：酸、碱、酶作催化剂，最终产物为氨基酸（2）颜色反应：某些蛋白质遇浓硝酸显黄色【要点梳理】要点一、几种重要的有机反应类型有机物化学反应的类型主要决定于有机物分子里的官能团（如碳碳双键、苯环、羟基、羧基等），此外还受反应条件的影响。
新课标剖析满分晋级第24讲有机物的合成与推断（-）有机合成有机化学基础13级 有机合成与推断有机化学基础23级有机合成有机化学基础29级有机合成高二寒假高二春季高三秋季有机推断结合，以信息给予题的形式出题，主要考察学生的自学能力，以及对已学过知识的迁移能力。
有机合成碳链的变化官能团的变化有机合成的思路碳链的增加碳链的缩短碳链成环由环成链加成、加聚、缩聚、酯化及其他水解、裂化裂解环酯、环醚、环肽水解反应、环烯的氧化官能团的引入官能团的消除官能团位置和数目的变化官能团的保护官能团的衍变羟基、双键、卤素原子羟基、双键、卤素原子、醛基有机物官能团性质多通过卤素原子的取代与消去板块一 有机合成的思路1． 有机合成的思路：就是通过有机反应构建目标分子的骨架，并引入或转化所需的官能团。
2． 有机合成的关键—碳骨架的构建。
3． 有机合成的重要方法：逆合成分析法①剖析要合成的物质(目标分子),选择原料,路线(正向,逆向思维.结合题给信息) ②合理的合成路线由什么基本反应完全,目标分子骨架 ③目标分子中官能团引入板块二 有机合成的技巧一、 碳骨架的变化1． 有机合成中的增减碳链的反应：通过观察分子式变化，尤其是碳数的变化，可以推断有机物可能发生的反应： （1）C 数不变，则只是官能团之间的相互转化，如：CH 2=CH 2→CH 3CH 2OH →CH 3CHO→CH 3COOH知识点睛 知识网络（2）增长碳链的反应：①酯化反应②加聚反应③缩聚反应（3）减短碳链的反应：①水解反应：酯的水解，糖类、蛋白质的水解；②裂化和裂解反应；2．链状变环状：不饱和有机物之间的加成，同一分子中或不同分子中两个官能团互相反应结合3．环状变链状：酯及多肽的水解、环烯的氧化等。
二、官能团的变化1．官能团的引入：在有机化学中，卤代烃可谓烃及烃的衍生物的桥梁，只要能得到卤代烃，就可能得到诸如含有羟基、醛基、羧基、酯基等官能团的物质。
此外，由于卤代烃可以和醇类相互转化，因此在有机合成中，如果能引入羟基，也和引入卤原子的效果一样，其他有机物都可以信手拈来。
满分晋级新课标剖析第25讲有机物的合成与推断-（二）有机推断有机化学基础13级 有机合成与推断有机化学基础24级有机推断有机化学基础30级有机推断高二寒假高二春季高三秋季与有机推断结合，以信息给予题的形式出题，主要考察学生的自学能力，以及对已学过知识的迁移能力。
板块一 有机合成推断题的解题方法一、 解题思路原题------------------------→审题、综合分析 隐含条件明显条件 ------------------------→找出解题突破口 (结构、反应、性质、现象特征) ―――→顺推可逆推 结论←检验知识网络知识点睛二、解题关键（1）据有机物的物理性质．．．．寻找突破口。
．．．．，有机物特定的反应条件（2）据有机物之间的相互衍变关系．．．．寻找突破口。
（3）据有机物结构上的变化．．．．上寻找突破口。
．．．．．．，及某些特征现象（4）据某些特定量的变化．．．．寻找突破口。
板块二知识要点归纳一、由反应条件确定官能团注意：反应条件不同而产物不同的几种情况二、根据反应物性质确定官能团三、根据反应类型来推断官能团四、注意有机反应中量的关系（1）烃和氯气取代反应中被取代的H和被消耗的Cl2之间的数量关系；（2）不饱和烃分子与H2、Br2、HCl等分子加成时，C＝C、C≡C与无机物分子个数的关系；（3）含－OH有机物与Na反应时，－OH与H2个数的比关系；（4）－CHO与Ag或Cu2O的物质的量关系；（5）RCH2OH → RCHO → RCOOHM M－2M＋14（6）RCH2OH＋CH3COOH浓H2SO4CH3COOCH2RM M＋42（7）RCOOH ＋CH3CH2OH浓H2SO4RCOOCH2CH3 (酯与生成水分子个数的关系)M M＋28 （8）RCOOH+NaHCO3——CO21．顺向推理【例1】（2010全国Ⅱ）例题精讲上图中A ～J 均为有机化合物，根据图中的信息，回答下列问题：（1）环状化合物A 的相对分子质量为82，其中含碳87.80%，含氢12.20%。
B 的一氯代物仅有一种，B 的结构简式为 ；（2）M 是B 的一种同分异构体，M 能使溴的四氯化碳溶液褪色，分子中所有的碳原子共平面，则M 的结构简式为 ；（3）由A 生成D 的反应类型是 ，由D 生成E 的反应类型是 ； （4）G 的分子式为6104C H O ，0.146g G 需用20 mL 0.100 mol/L NaOH 溶液完全中和，J 是一种高分子化合物。
则由G 转化为J 的化学方程式为 ；（5）分子中含有两个碳碳双键，且两个双键之间有一个碳碳单键的烯烃与单烯烃可发生如下反应则由E 和A 反应生成F 的化学方程式为 ；（6）H 中含有的官能团是 ，I 中含有的官能团是 。
【答案】 （1）（2）（3） 加成反应 消除反应 （4）2422H O O HO C(CH )C OH HOCH CH OH H‖‖+∆+−−→nn 2422O OO C(CH )C OCH CH ‖‖2OH (21)H O +-n（5） （6）溴（或Br —） 羟基（或OH —）【例2】（2010全国Ⅰ）有机化合物A~H 的转换关系如下所示：请回答下列问题：（1）链烃A 有支链且只有一个官能团，其相对分子质量在65~75之间，1 mol A 完全燃烧消耗7 mol氧气，则A 的结构简式是 ，名称是 ；（2）在特定催化剂作用下，A 与等物质的量的H 2反应生成E 。
由E 转化为F 的化学方程式是 ；（3）G 与金属钠反应能放出气体，由G 转化为H 的化学方程式是 ； （4）①的反应类型是 ；③的反应类型是 ；（5）链烃B 是A 的同分异构体，分子中的所有碳原子共平面，其催化氢化产物为正戊烷，写出B 所有可能的结构简式（6）C 也是A 的一种同分异构体，它的一氯代物只有一种（不考虑立体异构，则C 的结构简式为 。
【答案】（1）32(CH )CHC CH ≡ 3-甲基1--丁炔（2）32223224CCl BrCH )CHCHCH Br (CH )CHCHCH Br |+−−−→（3）32222H OH (CH )CHCHCH OH HO C CH CH C OH O O |‖‖+∆+−−→22H O +（4）加成反应（或还原反应） 取代反应 （5）22CH CH CHCHCH （或写它的顺、反异构体） 323C H C H C C C H≡ （6）2．逆向推理 【例3】已知：32O Zn,H O−−−−→①②+（R 1、R 2为烃基）（1）该反应的生成物中含有的官能团的名称是_______________，该物质在一定条件下能发生___________(填序)；①银镜反应 ②酯化反应 ③加成反应 ④消去反应（2）已知HCHO 分子中所有原子都在同一平面内。
若要使R 1CHO 分子中的C 原子可能在同一平面内，R 1可以是_____________(填序)；①②③（3）通常羟基与碳碳双键碳原子相连时（烯醇不稳定），易发生下列变化：现有如下图所示的转化关系：已知E遇FeCl3溶液显紫色，F转化为G时产物只有一种结构，且能使溴水褪色。
①结构简式：A B H②化学方程式：C DI K③写出分子式和B相同，符合下列条件的异构体有_________种。
I苯环上只有一个取代基II含有酯基写出其中一种在H2SO4存在下水解产物能使FeCl3溶液显紫色的结构简式________________。
【答案】（1）醛基①③（2）②③（3）①A、；B、；H、②CH3CHO + 2Cu(OH)2CH3COOH+Cu2O+2H2O2△浓硫酸+2H O2③6；3．根据特征反应、特征信息推断【例4】某天然有机化合物A 仅含C 、H 、O 元素，与A 相关的反应框图如下：（1）写出下列反应的反应类型：S→A 第①步反应 、B→D 、D→E 第①步反应 、A→P 。
（2）B 所含官能团的名称是＿＿＿＿。
（3）写出A 、P 、E 、S 的结构简式A ： 、P ： 、E ： 、S ： 。
（4）写出在浓H 2SO 4存在并加热的条件下，F 与足量乙醇反应的化学方程式 。
（5）写出与D 具有相同官能团的D 的所有同分异构体的结构简式 。
【答案】（1）取代(水解)反应 加成反应 消去反应 酯化(取代)反应（2）碳碳双键 羧基（3）（4）（5）【例5】 已知一个碳原子上连有两个羟基时，易发生下列转化：C-OHHO R-C-H-R HH 2OO 。
请根据下图回答。
（1）E中含有的官能团的名称是_____________________________；③的反应类型是______________________________，C跟新制的氢氧化铜反应的化学方程式为_____________________________________________________；（2）已知B的相对分子质量为162，其燃烧产物中n(CO2)∶n(H2O)=2∶1。
则B的分子式为______________，F的分子式为______________。
（3）在电脑芯片生产领域，高分子光阻剂是光刻蚀0.11 μm线宽芯片的关键技术。
F是这种高分子光阻剂生产中的主要原料。
F具有如下特点：①能跟FeCl3溶液发生显色反应；②能发生加聚反应；③芳环上的一氯代物只有两种。
F在一定条件下发生加聚反应的化学方程式为_________________________。
（4）化合物G是F的同分异构体，它属于芳香族化合物，能发生银镜反应。
G可能有________种结构，写出其中任一种同分异构体的结构简式____________。
【答案】（1）羧基；氧化反应；CH3CHO+2Cu(OH)2CH3COOH+Cu2O+2H2O （2）C10H10O2；C8H8O；（3）n−−→（4）四；或或间位、邻位任一种4．综合推断【例6】有机物A、B、C互为同分异构体，分子式为C5H8O2，有关的转化关系如图所示，已知：A的碳链无支链，且1mol A能与4mol Ag(NH3)2OH完全反应；B为五元环酯。
提示：CH3—CH=CH—R NBS−−−→CH2Br—CH=CH—R∆（1）A中所含官能团是。
（2）B 、H 结构简式为 、 。
（3）写出下列反应方程式(有机物用结构简式表示)D→C ； E→F(只写①条件下的反应) 。
（4）F 的加聚产物的结构简式为 。
【答案】（1）醛基或—CHO 。
（2）；OHC —CH 2—CH 2—CH 2—COOH 。
（3）CH 3CH(OH)CH 2CH 2△浓硫酸CH 3CH =CHCH 2COOH ＋H 2O ；BrCH 2CH =CHCH 2COOH ＋2NaOH △HOCH 2CH =CHCH 2COONa ＋NaBr ＋H 2O 。
（4【例7】食用香料A 分子中无支链，B 分子中无甲基。
B 能使Br 2的CCl 4溶液褪色，1 molB 与足量Na 反应生成0.5 molH 2。
各物质间有如下转化。
试回答：（1）在一定条件下能与C 发生反应的是 。
a ．Nab ．Na 2CO 3c ．Br 2/CCl 4d ．CH 3COOH（2）D 分子中的官能团名称是 ，E 的结构简式是 。
（3）B 与F 反应生成A 的化学方程式是 。
（4）F 的同分异构体甲能发生水解反应，其中的一种产物能发生银镜反应；另一产物在光照条件下的一氯取代物只有两种，且催化氧化后的产物也能发生银镜反应。
甲的结构简式是 。
（5）已知：乙是C 的同系物，其催化氧化产物在常温下为气态。
由乙出发可以合成有机溶剂戊（C 7H 14O 3）。
丁分子中有2个甲基。
戊的结构简式是_______________________________________。
【答案】（1）a d（2）醛基； CH 3CH 2COOH（3）CH 3(CH 2)4COOH+CH 2=CHCH 2OH24H SO 浓 CH 3(CH 2)4COOCH 2CH=CH 2+H 2O （4）(CH 3)3CCH 2OOCH（5）32233CH OCH CHOOCCH CH CH |【例8】 （1）某芳香族化合物A 由碳、氢、氧三种元素组成，其蒸气密度是相同条件下H 2密度的69倍，已知0.1 mol A 在氧气中完全燃烧得30.8 g CO 2和0.3 mol H 2O ，则A 的分子式是 。
已知A 分子中苯环上有两个邻位的取代基，且A 可以与NaHCO 3溶液反应。
则A 中含氧官能团的名称是 。
（2）A 可以与33O O CH C O C CH ‖‖————反应制得有机物B （分子式为C 9H 8O 4，遇FeCl 3溶液不能显色），该反应的化学方程式是 。
