烷烃及其同分异构体共19页

碳原子数为10以内的所有烷烃同分异体（共150种）1种）一、CH4同分异构体（共1、甲烷二、C同分异构体（共1种）2H61、乙烷同分异构体（共1种）三、C3H81、丙烷四、C同分异构体（共2种）4H101、丁烷2、2—甲基丙烷五、C同分异构体（共3种）5H121、戊烷2、2—甲基丁烷3、2 , 2—二甲基丙烷六、C同分异构体（共5种）6H141、己烷2、2—甲基戊烷3、3—甲基戊烷4、2 , 2—二甲基丁烷5、2 , 3—二甲基丁烷同分异构体（共9种）七、C7H161、庚烷2、2—甲基己烷3、3—甲基己烷4、3—乙基戊烷5、2 , 2—二甲基戊烷6、2 , 3—二甲基戊烷7、2 , 4—二甲基戊烷8、3 , 3—二甲基戊烷9、2 , 2 , 3—三甲基丁烷同分异构体（共18种）八、C8H181、辛烷2、2—甲基庚烷3、3—甲基庚烷4、4—甲基庚烷5、3—乙基己烷6、2 , 2—二甲基己烷7、2 , 3—二甲基己烷8、2 , 4—二甲基己烷9、2 , 5—二甲基己烷10、3 , 3—二甲基己烷11、3 , 4—二甲基己烷12、2—甲基—3—乙基戊烷13、3—甲基—3—乙基戊烷14、2 , 2 , 3—三甲基戊烷15、2 , 2 , 4—三甲基戊烷16、2 , 3 , 3—三甲基戊烷17、2 , 3 , 4—三甲基戊烷18、2 , 2 , 3 , 3—四甲基丁烷九、C同分异构体（共35种）9H201、壬烷2、2—甲基辛烷3、3—甲基辛烷4、4—甲基辛烷5、3—乙基庚烷6、4—乙基庚烷7、2 , 2—二甲基庚烷8、2 , 3—二甲基庚烷9、2 , 4—二甲基庚烷10、2 , 5—二甲基庚烷11、2 , 6—二甲基庚烷12、3 , 3—二甲基庚烷13、3 , 4—二甲基庚烷14、3 , 5—二甲基庚烷15、4 , 4—二甲基庚烷16、2—甲基—3—乙基己烷17、2—甲基—4—乙基己烷18、3—甲基—3—乙基己烷19、3—甲基—4—乙基己烷20、2 , 2 , 3—三甲基己烷21、2 , 2 , 4—三甲基己烷22、2 , 2 , 5—三甲基己烷23、2 , 3 , 3—三甲基己烷24、2 , 3 , 4—三甲基己烷25、2 , 3 , 5—三甲基己烷27、3 , 3 , 4—三甲基己烷28、3 , 3—二乙基戊烷29、2 , 2—二甲基—3—乙基戊烷30、2 , 3—二甲基—3—乙基戊烷31、2 , 4—二甲基—3—乙基戊烷32、2 , 2 , 3 , 3—四甲基戊烷33、2 , 2 , 3 , 4—四甲基戊烷34、2 , 2 , 4 , 4—四甲基戊烷35、2 , 3 , 3 , 4—四甲基戊烷同分异构体（共75种）十、C10H221、癸烷2、2—甲基壬烷3、3—甲基壬烷4、4—甲基壬烷5、5—甲基壬烷6、3—乙基辛烷7、4—乙基辛烷8、2 , 2—二甲基辛烷9、2 , 3—二甲基辛烷10、2 , 4—二甲基辛烷11、2 , 5—二甲基辛烷12、2 , 6—二甲基辛烷13、2 , 7—二甲基辛烷14、3 , 3—二甲基辛烷15、3 , 4—二甲基辛烷16、3 , 5—二甲基辛烷17、3 , 6—二甲基辛烷18、4 , 4—二甲基辛烷19、4 , 5—二甲基辛烷20、4—正丙基庚烷21、4—异丙基庚烷22、2—甲基—3—乙基庚烷23、3—甲基—3—乙基庚烷24、4—甲基—3—乙基庚烷25、2—甲基—4—乙基庚烷26、3—甲基—4—乙基庚烷27、4—甲基—4—乙基庚烷28、2—甲基—5—乙基庚烷29、3—甲基—5—乙基庚烷30、2 , 2 , 3—三甲基庚烷31、2 , 2 , 4—三甲基庚烷32、2 , 2 , 5—三甲基庚烷34、2 , 3 , 3—三甲基庚烷35、2 , 3 , 4—三甲基庚烷36、2 , 3 , 5—三甲基庚烷37、2 , 3 , 6—三甲基庚烷38、2 , 4 , 4—三甲基庚烷39、2 , 4 , 5—三甲基庚烷40、2 , 4 , 6—三甲基庚烷41、2 , 5 , 5—三甲基庚烷42、3 , 3 , 4—三甲基庚烷43、3 , 3 , 5—三甲基庚烷44、3 , 4 , 4—三甲基庚烷45、3 , 4 , 5—三甲基庚烷46、2—甲基—3—异丙基己烷47、3 , 3—二乙基己烷48、3 , 4—二乙基己烷49、2 , 2—二甲基—3—乙基己烷50、2 , 3—二甲基—3—乙基己烷51、2 , 4—二甲基—3—乙基己烷52、2 , 5—二甲基—3—乙基己烷53、3 , 4—二甲基—3—乙基己烷54、2 , 2—二甲基—4—乙基己烷55、2 , 3—二甲基—4—乙基己烷56、2 , 4—二甲基—4—乙基己烷57、3 , 3—二甲基—4—乙基己烷58、2 , 2 , 3 , 3—四甲基己烷59、2 , 2 , 3 , 4—四甲基己烷60、2 , 2 , 3 , 5—四甲基己烷61、2 , 2 , 4 , 4—四甲基己烷62、2 , 2 , 4 , 5—四甲基己烷63、2 , 2 , 5 , 5—四甲基己烷64、2 , 3 , 3 , 4—四甲基己烷65、2 , 3 , 3 , 5—四甲基己烷66、2 , 3 , 4 , 4—四甲基己烷67、2 , 3 , 4 , 5—四甲基己烷68、3 , 3 , 4 , 4—四甲基己烷69、2 , 4—二甲基—3—异丙基戊烷70、2—甲基—3 , 3—二乙基戊烷71、2 , 2 , 3—三甲基—3—乙基戊烷72、2 , 2 , 4—三甲基—3—乙基戊烷73、2 , 3 , 4—三甲基—3—乙基戊烷74、2 , 2 , 3 , 3 , 4—五甲基戊烷75、2 , 2 , 3 , 4 , 4—五甲基戊烷。

《烷烃》讲义一、烷烃的定义与分类烷烃是一类有机化合物，它们是只含有碳（C）和氢（H）两种元素，且碳与碳之间都以单键相连，其余的价键都与氢原子结合的烃类化合物。

根据碳原子数的不同，烷烃可以分为以下几类：1、甲烷（CH₄）：这是最简单的烷烃，只有一个碳原子。

2、乙烷（C₂H₆）：有两个碳原子。

3、丙烷（C₃H₈）：包含三个碳原子。

4、丁烷（C₄H₁₀）：由四个碳原子组成。

随着碳原子数的增加，烷烃的种类越来越多。

一般来说，当碳原子数在 1 到 4 时，烷烃在常温常压下通常是气态；当碳原子数在 5 到 16 时，多为液态；而碳原子数大于 17 时，则往往是固态。

二、烷烃的通式烷烃的通式可以表示为 CₙH₂ₙ₊₂，其中 n 表示碳原子的个数。

通过这个通式，我们可以方便地计算出任何一种烷烃分子中碳和氢原子的数目。

例如，当 n ＝ 5 时，这种烷烃就是戊烷（C₅H₁₂）；当 n ＝ 10 时，就是癸烷（C₁₀H₂₂）。

三、烷烃的命名烷烃的命名有一套系统的规则。

1、对于直链烷烃，根据碳原子的数目，依次称为“甲烷”、“乙烷”、“丙烷”等。

2、对于含有支链的烷烃，命名时要遵循以下原则：选择最长的碳链作为主链。

从距离支链最近的一端开始给主链上的碳原子编号。

将支链的位置和名称写在前面，主链的名称写在后面。

例如，对于结构为 CH₃CH(CH₃)CH₂CH₃的烷烃，其名称为 2-甲基丁烷。

其中，“2-”表示甲基在主链的第 2 个碳原子上。

四、烷烃的物理性质1、状态如前面提到的，烷烃的状态与碳原子数密切相关。

气态烷烃分子间的距离较大，相互作用力较弱；液态烷烃分子间的距离较小，相互作用力较强；固态烷烃分子排列紧密，相互作用力很强。

2、溶解性烷烃一般不溶于水，而易溶于有机溶剂，这是因为相似相溶原理，烷烃是非极性分子，水是极性分子。

3、密度烷烃的密度通常小于水的密度，且随着碳原子数的增加，密度逐渐增大。

五、烷烃的化学性质1、稳定性在常温下，烷烃一般不与强酸、强碱、强氧化剂等发生反应，表现出较高的化学稳定性。

烷烃是一类碳氢化合物，由碳和氢原子构成。

它们的分子结构由碳原子形成链状，氢原子附着在碳链上。

烷烃的同分异构体是指具有相同分子式（相同的碳氢比）但结构不同的化合物。

烷烃的同分异构体主要是由于碳原子在空间中的不同排列方式导致分子结构的差异。

以下是烷烃的同分异构体示例：
1.丙烷（C3H8）和异丙烷（C3H8）：它们的分子式相同，都由三个碳原子和八
个氢原子组成，但结构不同。

丙烷的三个碳原子排列成直链，而异丙烷的三个碳原子中间的碳原子与两个其他碳原子形成支链结构。

2.正丁烷（C4H10）和异丁烷（C4H10）：它们的分子式相同，都由四个碳原子
和十个氢原子组成，但结构不同。

正丁烷的四个碳原子排列成直链，而异丁烷的四个碳原子中间的两个碳原子形成支链结构。

3.戊烷（C5H12）和异戊烷（C5H12）：它们的分子式相同，都由五个碳原子和
十二个氢原子组成，但结构不同。

戊烷的五个碳原子排列成直链，而异戊烷的五个碳原子中间的一个碳原子形成支链结构。

烷烃的同分异构体是有机化学中的常见现象，同分异构体的存在使得有机化合物的种类变得更加丰富多样。

在有机合成和化学工业中，对同分异构体的识别和区分是十分重要的。

2-1第2章 烷 烃一、 烷烃的同系列及同分异构现象（一） 烷烃的同系列最简单的烷烃是甲烷，依次为乙烷、丙烷 、丁烷、戊烷等，它们的分子式、构造式为：分子式 构造式 构造简式 甲烷 CH 4 CH 4乙烷 C 2H 6 CH 3CH 3 丙烷 C 3H 8 CH 3CH 2CH 3丁烷 C 4H 10 CH 3CH 2CH 2CH 3从上述结构式可以看出，链烷烃的组成都是相差一个或几个CH 2（亚甲基）而连成碳链，碳链的两端各连一个氢原子。

故：通式烷烃的为 或 C n H 2n+2 。

具有同一通式，结构和化学性质相似，组成上相差一个或多个CH 2的一系列化合物称为同系列。

同系列中的化合物互称为同系物。

由于同系列中同系物的结构和性质相似，其物理性质也随着分子中碳原子数目的增加而呈规律性变化，所以掌握了同系列中几个典型的有代表性的成员的化学性质，就可推知同系列中其他成员的一般化学性质，为研究庞大的有机物提供了方便。

在应用同系列概念时，除了注意同系物的共性外，还要注意它们的个性（因共性易见，个性则比较特殊），要根据分子结构上的差异来理解性质上的异同，这是我们学习有机化学的基本方法之一。

（二） 烷烃的同分异构现象H CH H C H H H H C H H C H H C H HH H C H H C H H C H H C H HH H CH 2H()H C H H H2-2 1. 异构现象甲、乙、丙烷只有一种结合方式，无异构现象，从丁烷开始有同分异构现象，可由下面方式导出，正丁烷（沸点-0.5℃）异丁烷 （沸点-10.2）由两种丁烷可异构出三种戊烷上述这种分子式相同而构造式不同的化合物称为同分异构体，这种现象称为构造异构现象。

构造异构现象是有机化学中普遍存在的异构现象的一种，这种异构是由于碳链的构造不同而形成的，故又称为碳链异构。

随着碳原子数目的增多，异构体的数目也增多。

2. 异构体的导出步骤（三） 伯、仲、叔、季碳原子在烃分子中仅与一个碳相连的碳原子叫做伯碳原子（或一级碳原子，用1°表示） 在烃分子中与两个碳相连的碳原子叫做仲碳原子（或二级碳原子，用2°表示） 在烃分子中与三个碳相连的碳原子叫做叔碳原子（或三级碳原子，用3°表示） 在烃分子中与四个碳相连的碳原子叫做季碳原子（或四级碳原子，用4°表示） 例如：H C H H C C H H H H H H C C C C H H H H H H H HH H C C C H H H CHH HH H H CH 3-CH 2-CH 2-CH 3CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3CH 3-CH 2-CH-CH 3正戊烷 b.p 36.1℃异戊烷 b.p 28℃CH 3-CH 2-CH-CH 3CH 3C CH 3CH 3CH 3新戊烷 b.p 9.5℃CH 3CH 3CH 3 C CH 2 CH CH 3CH3CH 31234CH 31°°°°°2-3与伯、仲、叔碳原子相连的氢原子，分别称为伯、仲、叔氢原子。

专题十三烷烃的命名及同分异构体书写第一部分：烷烃的命名一、习惯命名法：1、通常把烷烃泛称某烷”某是指烷烃中碳原子总数（系统命名法为主链碳数）。

由一到十用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示，自十一起用汉字数字表示。

例如：CH4叫甲烷，CH3CH3叫乙烷，CH3CH2CH3叫丙烷；C15H32叫十五烷。

2、为了区别同分异构体，用正”、异”和新”来表示。

（1）CH3—CH2 —CH2 —CH3 正丁烷（2）CH3 —CH —CH3 异丁烷ICH3习惯命名法只能使用于结构比较简单的烷烃。

对于结构比较复杂的烷烃必须用系统命名法。

—、系统命名法：在系统命名法中，对于支链烷烃，把它看作直链烷烃的烷基取代基衍生物。

烃分子失去一个氢原子所剩余的部分叫做烃基；烷烃分子失去一个氢原子所剩余的部分叫做烷基。

通式：C n H2n+1 （n》1 ）,通常用“ R—"表示。

常见的烷基：CH 3 —甲基CH 3 —CH 2 —乙基CH3 —CH2—CH2—正丙基CH3 —CH —异丙基（注意：碳原子处于上下位置时中间短线不能省）ICH3对于支链烷烃的命名法可按照下列步骤进行：1、选主链，称“某烷”。

（最长最多为主链）选定分子里最长碳链为主链，并按主链上碳原子的数目称为“某烷”。

（碳原子数在1~10的用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸命名。

）CFRIClk —C II —CII—€ II —Clk —< —CIEJ 1 r 1 1例：-H H - .ii- ■ H主链含八个碳原子故叫辛烷。

侧链则当作取代基。

2、编碳号，定基位。

在选定主链以后，就要进行主链的位次编号，也就是确定取代基的位次，主链从一端向另一端连续编号，号数用1, 2, 3-…等表示，读成1号位，2号位，3号位等。

①主链中离支链最近的一端作为起点，用阿拉伯数字给主链的各个碳原子依次编号定位，以确定支链的位置②若有两个不同支链，且分别处于距主链两端同近的位置，从较简单的支链一端开始编号③若两个相同支链分别处在距主链两端同近位置，中间还有其他支链，从主链两个方向编号，可得到两种标号，将支链位置相加求和，和小者为正确编号。

同分异构体和烷烃的命名【知识回顾】1、烃：仅含和两种元素的化合物。

2、烷烃：烃分子中碳原子之间只以结合，剩余价键均与结合，使每个碳原子的化合价都达到“”，这样的烃叫做，也称为。

烷烃的通式：写出乙烷的电子式：3、同系物：__________相似，在分子组成上相差一个或若干个_________原子团的物质互称为“同系物”。

举例。

4、同分异构1、同分异构现象：2、同分异构体：丁烷有种同分异构体，分别是：戊烷有种同分异构体，分别是：二、烷烃的命名1、习惯命名法2、系统命名法（1）基甲基：电子式结构式结构简式乙基：电子式结构式结构简式（2）命名的原则①定主链、称某烷选定分子里最长的碳链为主链，并按主链上碳原子的数目称为“某烷”。

碳原子数在1~10的用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸命名。

碳原子数在10以上,以汉字数字表示CH3— CH—CH2—CH—CH3︱︱CH3CH2—CH3己烷②编号、定支链所在的位置把主链里离支链最近的一端作为起点，用1、2、3等数字给主链的各碳原子依次编号定位，以确定支链所在的位置。

1 2 3 4 5CH3— CH—CH2—CH—CH3 ×︱︱CH3CH2—CH31 2 3 4CH3— CH—CH2—CH—CH3︱︱∨CH3CH2—CH35 6③把支链作为取代基。

把取代基的名称写在烷烃名称的前面，在取代基的前面用阿拉伯数字注明它在烷烃主链上的位置，并在号数后连一短线，中间用“–”隔开。

CH3— CH—CH2—CH—CH3︱CH32-甲基戊烷④当有相同的取代基，则相加，然后用大写的二、三、四等数字表示写在取代基前面。

但表示相同取代基位置的阿拉伯数字要用“，”隔开；如果几个取代基不同，就把简单的写在前面，复杂的写在后面。

CH3— CH—CH2—CH—CH3︱︱CH3CH2—CH32，4－二甲基己烷CH3︱CH3– C–CH2–CH–CH2–CH3︱︱CH3CH2–CH32，2—二甲基—4—乙基己烷1、最小原则：当支链离两端的距离相同时，以取代基所在位置的数值之和最小为正确。

第二章烷烃一、重点1．烷烃的系统命名及同分异构现象；2．烷烃的结构与相应的物理性质如熔点、沸点、溶解度等之间的关系；3．烷烃的构象：透视式和纽曼投影式的写法及各构象之间的能量关系；4．烷烃卤化的自由基反应机理及各类自由基的相对稳定性。

二、难点1．烷烃卤化的自由基反应机理反应机理：1）链的引发；2）链的增长；3）链的终止。

注：较复杂的烷烃被卤代时，各种不同的氢被取代，从而生成不同的产物，有三种因素决定产物的相对比例：1）概率因素；2）氢原子的活泼性；3）卤素的活泼性：氯的活泼性较大，但选择性较差，对3，2，1类型氢的活泼性为5 ：4 ：1，受概率影响较大；溴的活泼性较小，但选择性较强，对3，2，1类型氢的活泼性为1600 ：82 ：1。

2．烷烃的构象：透视式和纽曼式的写法及各构象之间的能量关系。

三、教学方法采用模型、多媒体课件和板书相结合的课堂讲授方法。

四、教学内容及过程引言只含碳和氢两种元素的化合物称碳氢化合物（hydrocarbon ），简称烃。

烃是最简单的有机化合物，其它的有机化合物都可以看作是烃的衍生物。

烃可分为开链烃及环烃。

开链烃又可分为饱和烃和不饱和烃二类。

这一章讨论饱和烃，即烷烃。

烷烃分子中碳原子以单键相互成键，其余的价键完全与氢原子相连，分子中氢的含量已达最高限度，因此是饱和烃。

2.1烷烃的通式、同系列及构造异构1．烷烃的同系列甲烷：CH 4 乙烷：C 2H 6 丙烷：C 3H 8 丁烷：C 4H 10…….二个烷烃分子式之间之差为CH2或其倍数，这些烷烃性质也很相似，这样的一系列化合物叫做同系列。

同系列中的化合物互称同系物。

CH2叫做同系列的系列差。

烷烃同系列的通式：C n H 2n+2有机化合物中除了烷烃同系列外，还有其它同系列，同系列是有机化学的普遍现象。

在有机化学研究中，同系列给我们带来了方便。

研究同系列中几个典型化合物性质后，便可推断其它化合物的性质。

2．烷烃的构造异构象如下两式，分子式相同，而结构不同的，叫做构造异构。

烷烃一氯代及二氯代产物同分异构体种数的判断烷烃中的氢原子可被卤素取代，生成卤代烃，并放出卤化氢。

这种取代反应称为卤代反应，若被氯或溴取代可分别称为氯代或溴代反应。

氟、氯、溴与烷烃反应生成一卤或多卤代烷类，其反应活性为F2＞Cl2＞Br2，碘通常不反应。

除氟外，氯和溴在常温和黑暗中不发生或极少发生卤代反应，但在紫外光漫射或高温下，则易发生反应，有时甚至剧烈到发生爆炸的程度。

碳链较长的烷烃卤代时，反应可以在分子中不同的碳原子上进行，取代不同的氢，得到各种卤代烃。

其中以一氯代烷烃与二氯代烷烃产物在中学化学中的考查较为常见。

那么如何判断烷烃的一氯代产物与二氯代产物的同分异构体呢？一、一氯代产物同分异构体的判断方法：规律：一个特定结构的烃分子中有多少种不同结构的氢原子，一般来说其一氯代物就有多少种同分异构体。

那么，对于一个特定结构的烃分子，如何来确定不同结构的氢原子种数呢？我们知道，大多数烃分子中均含有伯氢（甲基中的氢）、仲氢（亚甲基中的氢）和叔氢（次甲基中的氢）。

伯氢、仲氢和叔氢属于三种不同结构的氢，所以一个烃分子中若有伯氢、仲氢和叔氢，则存在三种或三种以上不同结构的氢，因为并不是所有的伯氢都是相同的，仲氢、叔氢亦然。

伯氢、仲氢、叔氢的异同可用下法判断：1、若烃分子中有两个或两个以上的—CH3，根据—CH3连接基团的异同，判断是否为相同结构的—CH3，一般说来，有几种不同结构的—CH3，就有几种不同结构的伯氢。

2、若烃分子有两个或两个以上的—CH2—，根据—CH2—连接基团的异同，判断是否为相同结构的—CH2—，有几种不同结构的—CH2—，就有几种不同结构的仲氢。

3、若烃分子有两个或两个以上的—CH—，根据—CH—连接基团的异同，判断是否为相同结构的—CH—，有几种不同结构的—CH—，就有几种不同结构的叔氢。

所以，烷烃一氯代产物同分异构体种数的判断，首先在于确定烃分子中不同结构氢的种数，不同结构氢的种数一旦确定，一氯代产物同分异构体种数也就确定了。