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6羧酸及其衍生物的命名PPT课件

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羧酸衍生物命名-PPT课件

羧酸衍生物命名-PPT课件

取代酰胺
通式 命名
O R1 C NH R 2
R1
O C
N
R2
R3
把氮原子上所连的烃基作为取代基，写名称时用“ N ”表示其位次
O
O
CH3 C NHCH2CH3
H C N(CH3)2
N 乙基乙酰胺
N, N 二甲基甲酰胺
——酯
通式:
的酸和醇称为“某酸某酯”
O H C OCH2CH3
甲酸乙酯
O C OCH(CH3)2
苯甲酸异丙酯
羧酸衍生物的命名 ——酰胺1
通式：
命名:
非取代酰胺
O R C NH2
某酰胺 (与酰卤的命名相似)
O CH3 C NH2
O C NH2
乙酰胺
苯甲酰胺
羧酸衍生物的命名 ——酰胺2
丙酰氯
丙烯酰氯
O C Br
苯甲酰溴
羧酸衍生物的命名
通式: 命名:
——酸酐
O
O
R C O C R'
由相应的羧酸加“酐”字
OO CH3 C O C CH3
乙酸酐（单酐）
OO CH 3 C O CCH 2CH 3
乙丙酐（混酐）
CH CH
CO O
CO
顺丁烯二酸酐（内酐）
O
C C
O
O
邻苯二甲酸酐（内酐）
羧酸衍生物的命名
羧酸及其衍生物
羧酸衍生物的命名
羧酸衍生物的命名
官能团
O RC
L
O 酰基（R C ）与其所连的基团都能形成P-π共轭体系。
重要的羧酸衍生物有： 酰卤、酸酐、酯、酰胺
羧酸衍生物的命名
——酰卤
O
通式： R C X （X=F、Cl、Br、I ）

第十三章羧酸及其衍生物ppt课件

第十三章羧酸及其衍生物ppt课件

13.4 羧酸的制备
13.4.1氧化法 醛、伯醇的氧化
烯烃的氧化（适用于对称烯烃和末端烯烃）
芳烃的氧化（有α-H芳烃氧化为苯甲酸） 碘仿反应制酸（用于制备特定结构的羧酸）P306
13.4.2 羧酸衍生物的水解反应（308）
O
OO
O
O
R-C-X R-C-O-C-R' R-C-OR' R-C-NH2 RCN
O H C CH2COOH
丙醛酸 （3-氧代丙酸或3-羰基丙酸）
O
CH3 C CH2COOH
3-丁酮酸 （3-氧代丁酸或乙酰乙酸）
羧酸常用希腊字母来标名位次，即与羧基直接相连的碳原子 为α，其余位次 为β、γ…，距羧基最远的为ω位。 Δ表示烯键的位次，把双键碳原子的位次写在Δ的右上角。
二元酸命名：
PBr3 -HBr
RCHCOOH Br
2 反应机理
RCH2COOH PBr3
这步反应 不会逆转
O
互变异构
OH BrB-r
RCH2CBr
RCH=CBr
+ OH
RC H -CBr + Br -
-HBr
O RC H -CBr RCH2COOH
Br
Br
Br
O
催化剂的作用是将羧酸转化为酰 卤，酰卤的α-H具有较高的活性而易 于转变为烯醇式，从而使卤化反应 发生。所以用10%~30%的乙酰氯或 乙酸酐同样可以起催化作用。
取代基具有给电子共轭效应时，酸性强弱顺序为： 邻>间>对
具体分析： 邻 位（诱导、共轭、场、氢键效应、空间效应 均要考虑。） 对 位（诱导很小、共轭为主。） 间 位（诱导为主、共轭很小。）
共轭碱分子内形成氢键，降低了共轭碱的碱性，增强了对应

羧酸及其衍生物ppt课件

羧酸及其衍生物ppt课件
RCOCl + R'MgCl
RCOOR"+ R'MgCl
RCOR' (fast)
RCOR'
(1) R'MgCl (2) H2O
R' R C OH R'
酸酐与Grignard 试剂的反应在低温下也可得到酮。
2.2.3 还原
催化氢化或用LiAlH4作还原剂，酰卤、酸酐、酯可被还原成醇，酰胺 则被还原成胺。 2.2.4 酯的缩合反应 • Claisen缩合:
2.2 化学性质 2.2.1 亲核取代反应 （水解、醇解、氨解等）
O R C
L
O O
+
Nu
R
C Nu
L
RCNu
+
L
反应活性： RCOCl > (RCO)2O > RCOOR’ > RCONH2 > RCONR’2
水解： RCOCl (RCO)2O RCOOR’ RCONH2 醇解： RCOCl (RCO)2O + R’OH RCOOR’ + HCl RCOOR’ + RCOOH + H2O RCOOH + HCl 2 RCOOH (加热) （催化） （催化、回流） RCOOH + R’OH RCOOH + NH3

一元羧酸：
HCOOH 甲酸
CH3COOH 乙酸
CH3CHCH2COOH
COOH
CH3C CH3
CHCOOH
Cl
3-甲基-2-丁烯酸
3-（对-氯苯基）丁酸
苯甲酸

二元羧酸：
COOH
CHCOOH
HOOCCOOH

羧酸及其衍生物 ppt课件

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K2SO4+2MnSO4+10CO2+ 8H2O
13.6.2 己二酸--合成纤维“尼龙-66”原料.
脱水脱羧 加热
O ‖
苯酚
环己醇
己二酸
ppt课件
环戊酮
33
环己烷
环己酮
◆二元酸加热后的变化规律----Blanc规则: 在可能成环时总是较易形成较稳定的五元或六元环状化合物。
HOOCCOOH HOOCCH2COOH
比较下列各组物质的酸性强弱：
①FCH2COOH; ClCH2COOH; BrCH2COOH; ICH2COOH;
CH3COOH
② HCOOH; CH3COOH; CH3CH2COOH; (CH3)3CCOOH
③ Cl3CCOOH; Cl2CHCOOH; ClCH2COOH
Cl Cl Cl ④ CH3CH2CHCOOH; CH3CHCH2COOH; CH2CH2CH2COOH; CH3CH2CHCOOH ⑤PhCOOH; CH3COOH; CH3CH2COOH
HCOOH
CO2 + H2
ppt课件 30
13.5.2 乙酸（醋酸） • 发酵法--食醋 • 工业制备（甲醇,乙醇,乙烯,乙炔或轻油氧化）：
13.5.3 丙烯酸 丙烯酸的制备--丙烯气相氧化：
CH2=CH—CH3
O2，MoO3
280~360℃，0.2~0.3MPa
CH2=CH—COOH
• 丙烯酸具有羧酸和烯烃双重性质。双键易发生氧化
CH 2COOH
CH2COOH
CH=CHCOOH
苯乙酸
3-苯丙烯酸 （-苯丙烯酸，肉桂酸）
-萘乙酸
2. 羧基直接与苯环相连——苯甲酸作为母体， 环上其它基团作为取代基.

《羧酸衍生物 》课件

《羧酸衍生物 》课件
2 酯化反应
羧酸衍生物可以与醇反应，生成酯类物质，常用于酯化反应的有机合成。
3 加成反应
羧酸衍生物可通过加成反应与其他有机物发生化学反应，生成功能化的有机化合物。
羧酸衍生物的应用领域
1
染料领域
2
羧酸衍生物在染料的合成和染色工艺中
起到重要的作用，用于改善染料的染色
性能和稳定性。
3
食品工业
4
羧酸衍生物在食品工业中可以作为调味 剂、增酸剂和防腐剂等添加剂。
医药领域
羧酸衍生物广泛应用于药物研发领域， 用于合成医药品、制药工艺中的反应催 化剂等。
聚合物领域
羧酸衍生物可作为聚合物的功能单体， 用于合成具有特定性能的聚合物材料。
羧酸衍生物的市场前景
市场需求增长 技术创新推动 环境友好性
羧酸衍生物的应用领域广泛，市场需求稳步增长， 尤其是在医药、染料和聚合物等领域。
酯化反应是将羧酸与醇反应生成酯类产物的方法， 常用酯化剂包括酸、酸酐等。
羰基化反应
羰基化反应是将羧酸与羰基化试剂反应生成酮类产 物的方法，常用羰基化试剂包括酰氯、酸酐等。
特殊制备方法
特定的有机化学反应可用于制备特定的羧酸衍生物， 例如将邻羟基苯甲酸酰化得到苯甲酸。
羧酸衍生物的化学性质
1 酸性性质
羧酸衍生物具有酸性，可以与碱发生中和反应，生成相应的盐和水。
随着科学技术的进步，对羧酸衍生物性能的研究 和改良不断推动着羧酸衍生物市场的发展。
羧酸衍生物具有较好的环境友好性，符合环保趋 势，因此在绿色化学领域具有广阔的市场前景。
总结
通过本课件的学习，我们了解了羧酸衍生物的定义、结构特点、制备方法、 化学性质、应用领域以及市场前景。希望这些知识能够对大家有所启发。

《羧酸及衍生物》PPT课件

《羧酸及衍生物》PPT课件

2,3- 二甲基戊酸 (α,β-二甲基戊酸)
（2）不饱和羧酸
2 -甲基-3-戊烯酸
5 -甲基-4 -乙基 己酸 (δ -甲基- γ -乙基 己酸)
2,4 -戊二烯酸
（3）脂肪族二元酸或多元酸：主链含两羧基，称 “某二酸”。
3 - 羧基 -3- 羟基戊二 酸
（4）脂环族和芳香族羧酸：环作为取代基
COOH COOH
9.1.2 羧酸的物理性质
1、水溶性： 低级脂肪酸易溶于水，芳香羧酸不溶于水 分子量增加，溶解度减小
2、沸点： 羧酸 > 醇、酚 > 醛、酮 > 烷、醚（相对分 子质量相近） 原因：羧酸分子间以两个氢键形成双分子缔合 体，比醇分子间氢键更稳定。
四、羧酸的化学性质
1. 羧酸的酸性
p-π共轭体系，氧的电子云移向羰基，使O-H极性 增大，酸性↑
第 9 章 羧酸及其衍生 物
9.1 羧酸
羧酸：可以看作是烃分子中的氢原子被羧基
（ - COOH ）取代后生成的化合物 通式：RCOOH
羧酸衍生物：羧基中的羟基被其它原子团取代
1. 羧酸的分类和命名
分类 脂 饱和羧 肪酸 族 羧 不饱和 酸 羧酸
一元羧酸
CH2COOH 乙酸（醋酸） CH2=CH-COOH
CH2=CH-CH2-COOH CH2=CH-CH2-COOH
LiAlH4
CH2=CH-CH2-CH2OH
H2/Pt
CH3CH2CH2COOH
5. 脂肪酸α-H的卤代反应
• 羧基能活化α-H，其致活作用比羰基小得多。α-H 卤代反应较慢，需三卤化磷或红磷等催化。
α-卤代酸是重要的合成中间体 可合成α-羟基酸、α-氨基酸等多种α-取代酸

第十一章 羧酸及其衍生物优秀课件


COOH
NO2
3.49
上海交通大学化学化工学院
表 11.2 常见取代苯甲酸的pKa
取代基 o
m
p 取代基 o
m
p
H
4.20 4.20 4.20
I
2.86 3.85 4.02
CH3 3.91 4.27 4.38 OH 2.98 4.08 4.57
C H 3 C H 2 C H (C H 3 )C O O H 2(α)-甲基丁酸
C H 3C H 2C C H C O O H
C H 3 3-甲基-2-戊烯酸 或β-甲基-α-戊烯酸
C H 3C H 2
H
CC
C H 3
C O O H
反(E) 3-甲基-2-戊烯酸
上海交通大学化学化工学院
H C O O H > C H 3 C O O H > C H 3 C H 2 C O O H > ( C H 3 ) 2 C H C O O H > ( C H 3 ) 3 C C O O H
pKa值 3.77 4.74
4.88
ห้องสมุดไป่ตู้
4.96
5.05
上海交通大学化学化工学院
RCOONa + H2O (RCOO)2 Mg+H2O 2RCOONa + CO2 + H2O
用于分离酚和羧酸
RCOOH + NaCl
上海交通大学化学化工学院
影响羧酸酸性的因素：
1. 诱导效应（I）Induce
（1） 取代基团的电负性越强，吸电子性越强，取代酸的酸性就越强。 例如：
上海交通大学化学化工学院
（4） 二元酸的有两个离解常数K1和K2，K1»K2。其酸性大小 与两个羧基的相对距离有关，两个羧基相距越近影响越大， 因此，二元羧酸的pKa1一般小于一元羧酸的pKa。例如：

第六章 羧酸及羧酸衍生物

2011-102011-10-11
青岛理工大学
6
有
机
化
学
5
§6.3 羧酸的化学性质
6.3.1 酸性 6.3.2 羧酸衍生物的生成 6.3.3 羧基的还原 6.3.4 脱羧反应 6.3.5 烃基上α-氢的取代反应 烃基上α
α -H卤代 卤
H
α
脱羧 反应
R C C H
=
O O H
酸 活
羟基被 取代
2011-102011-10-11
COOH
CH2 CH CH COOH
4 3 2 1
H2C
CH2 COOH COOH
3-甲基己二酸
邻苯二甲酸
青岛理工大学
4-苯基-2-丁烯酸 苯基-
2011-102011-10-11
3
有
一元酸 HCOOH CH3COOH CH3CH2COOH CH3CH2CH2COOH
机
系统命名 甲酸 乙酸 丙酸 丁酸
COOH
Ph-COOH 4.20
COOH
4.76
取代基对芳香羧酸的影响： 取代基对芳香羧酸的影响：
COOH COOH COOH
NH2
CH3
Cl
NO2
pKa 4.92
2011-102011-10-11
4.39
4.19
青岛理工大学
3.97
3.42
13
有
机
化
学
5
COOH
COOH NO2
COOH
NO2 2.21 3.49
2011-102011-10-11
青岛理工大学
17
有
2．酰卤的生成
机
化
学

《羧酸及羧酸衍生物》课件

酰胺
由羧酸和胺反应得到，广泛应用于药物和化妆品制 备。
应是羧酸与醇反应，通过酸催化发生。
2
步骤一
酸催化下，羧酸与醇发生酯化反应，生成酯和水。
3
步骤二
反应达到平衡状态，酯与水分子间形成酯水平衡。
美拉德反应的原理和应用
1
反应机制
美拉德反应是羧酸与胺或胺盐反应，形成酰
原理
2
步骤一
羧酸经过羰基化反应，碳氧化物离子（COX）作为中间体。
3
步骤二
COX中间体与亲电试剂反应，形成酰化产物。
羧酸衍生物在医学上的应用
药物
羧酸衍生物广泛应用于药物制备中，如酰胺类和酯 类药物。
缓控释技术
羧酸衍生物可以用于缓慢释放药物的技术。
抗生素
许多抗生素中含有羧酸结构，用于治疗细菌感染。
抗氧化剂
医药行业
羧酸被用于制药中的药物合成和 酯化反应。
农业领域
羧酸作为农药、杀菌剂等的主要 成分，用于作物保护。
食品工业
羧酸用作食品添加剂、防腐剂等， 延长食品的保鲜期。
羧酸衍生物的分类
酯
由羧酸和醇反应得到，广泛应用于溶剂、香精等领 域。
酸酐
羧酸的缩合物，常用于有机合成中的酯化反应。
酰氯
由羧酸和PCl5反应得到，用于有机合成和涂料制备。
溶解性
羧酸在水中可溶，其溶解度受羧基 和碳链长度的影响。
酸性
羧酸具有酸性，可通过释放H+离子 作为酸的一种。
羧酸的命名方法
1 系统命名法
2 常规命名法
3 官能团命名法
根据羧基的碳数和包含的取 代基，使用规则命名。
根据常用名称给予命名，如 乙酸、苹果酸等。
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Methyl hydrogen adipate [‘ædəpeit] 己二酸 hexanedioate
Ethyl hydrogen 1,3-benzenedicarboxylate
14
['æ sil]
O
酰基 Acyl radiCcHal3sCHR2C
Pro
O
Acyclic: AcyCl Hra3dCiHca2lC=HA2ClkHan2C-oHy2lC Hex
一、 羧酸Carboxylic acids
carboxyl group
1）系统命名（链状一元羧酸）
选含羧基的最长碳链作为主链，从羧基C原子开始编 号，英文名称是将主链烃名后的“e”改为“-oic acid”。
Carboxylic acid = Alkan-oic acid
HCOOH
Methanoic acid
酰卤 Acyl halides
酰胺 Amide
System Trivial RCOHCOOH Methanoic Formic Formyl CH3COOH Ethanoic Acetic Acetyl HO2CCO2H Ethanedioic Oxalic Oxalyl HO2CCH2CO2H Propanedioic Malonic Malonyl HO2C(CH2)4CO2H Hexanedioic Adipic Adipoyl HO2C(CH2)2CO2H Butanedioic Succinic Succinyl
同无机部分的酸式盐
C H 3 C H 2 C H 2 C O O C H 3
Amminium hydrogen hexanedioate
11
CH2 C CH CHCOOH
三、 酯 esters CH2CH2CH2CH2CH3
1）与盐类似， 先酯中的烃基名（R’）后羧酸 根。
Ester = Alkyl + alkanoate(alkanecarboxylate)
与环系相连的羧酸，命名时在环烃名后接 “carboxylic acid” ，编号时不含羧基碳原子。
Carboxylic acid = Alkane-carboxylic acid
COOH
Cyclohexanecarboxylic acid
7
H3C
COOH
Байду номын сангаас
4-MethylbenzenecarbC OoOxHylic acid
OC(OCCOCH(OCC(2CH)(C5H2OC2H))525OCO)C5OC
HeHHpeteHpaptneatepnadetnadieonidoyeiyldoliyolyl
15
Cyclic: Acyl radical = Alkane-carbonyl
H 3 C O O C C H 2 C O O C 2 H 5
Methyl butanoate 或Methyl butyrate
丙烯酸酯
二元酸酯 多元酸酯烃基不同时，名称按字序排列。
Ethyl methyl malonate (丙二酸)
[mæləu‵neit]
13
2）二元酸的单酯也可用加“酸性”（hydrogen） 的办法命名。
1
整体概况
概况一
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01
概况二
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02
概况三
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03
羧酸及其衍生物
(The carboxylic acid and
derivatives) 羧酸 Carboxylic acids
盐 Carboxylic salts
酯 Esters
CHC3CHCCH3HHC32C3OHCCH22HOCOC2OC
O
O
CP(CrPoHPrp2orPa)op5rnpaCoonapoynalyonlyolyl
Hep
CHC3HCCCH3HCH32CHC3CH2HHC22C2HCCH2H2HCC22HCHCH22HCC22OHCC22HOOCC2OC HeHHxeaeHxnxaeonaxyonalyonlyolyl
通过精确测定与50mL醋完全反应所需要的 1mol/L的NaOH溶液的体积可以计算出醋中 乙酸的含量。
参考：The amount of acetic acid present in vinegar can be calculated by determing exactly how much of 1mol/L of NaOH solution is required to bring about complete reaction of 50 mL of vinegar.
4
不饱和羧酸，主链包括双键和叁键，并标明其位次。
C H 3 C H 2 C O O L i
CH2 C CH CHCO O H CH2CH2CH2CH2CH3
4
21
CH2 C CH CHCOOH
4-Pentyl-2,4-pentadienoic acid
CH2CH2CH2CH2CH3
5
1
CH3CCCHCH2CH2COOH 4-Vinyl-5-heptynoic acid
CH CH2
2）链状二元羧酸
命名原则同一元羧酸，英文名称在“oic” 前加di。 Alkanedioic acid
1
H O O CH CCH 2CH 2CH CO O H C H 2C H 3 C H 2C H 2C H 3
2-Ethyl-5-propylhexanedioic acid
6
3）连接命名法
COOH COOH
COOH
COOH
COOH
1,3-benzenedicarboxylic acid
8
二、 盐 Carboxylic salts
1) 先金属后酸根
羧酸根是把酸名的词尾“-ic acid”改 为“-ate”
Carboxylic salt = Metal + Alkan-oate
CH2COONa CH2COONa
Lithium propanoate
ethanoate
Carboxylic salt = Metal + Alkane-carboxylate Lithium 4-Methylbenzenecarboxylate 10
Alkane-dioate Alkane-dicarboxylate
HOOC(CH)COONH 和金2）属二名24元之酸间4只加有“一氢个”D羧（iso基hdyi成udmr盐obgu，teann命）ed名i字oa时te在酸