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2. 对以1,4-二氯蒽醌和对氨基苯乙酸为原料合成1,4-双(对乙醇基苯胺基)蒽醌的探究发现:n(1, 4-二氯蒽醌): n(芳胺):n(缚酸剂)= 1:4:2.5 以吡啶为溶剂,铜作催化剂在105℃反应10h,经过分离可得 1,4-双(对乙醇基苯胺基)蒽醌。但反应不易控制,分离出来很难。
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3.5影响反应的因素
水的影响 酯化反应为可逆反应,当生成的水过多时会抑制反应的进行,使平衡向左移动。同时会使浓硫酸变稀,影响其催化效果。通过控制反应温度(105℃)把水蒸出。 3.5.2 浓硫酸的影响 随着反应的进行浓硫酸会变稀,从而使胺一部分水解掉 3.5.3 时间的影响 由于强酸的存在反应时间过长,对反应不利,可能使胺一部分水解掉 3.5.4 温度的影响 温度不宜过高,过高温度时醇羟基可能会发生消去反应。
1,4-二羟基蒽醌、对氨基苯乙醇(以下称为芳胺)、锌粉、硼酸、盐酸、反应溶剂(乙酸、水、芳胺)
、溶剂
反应溶剂有乙酸、水、芳胺 。 据报道, 1, 4-二羟基蒽醌的芳胺基化反应可在含有表面活性剂的水中进行,但是此条件下1,4-二羟基蒽醌的芳胺基化反应进行得很不完全, 给出以单芳胺基化的产物为主的产物, 经后处理所得到的双芳胺基化产率约为1. 7%~3. 6%。 1, 4-二羟基蒽醌的芳胺基化反应在工业上常以乙酸为溶剂。1, 4-二羟基蒽醌双芳胺基化产物的收率可达65% 左右。而以过量的芳胺为溶剂,双芳胺基化产物的产率可达75% 左右。 通过对比选择以过量的芳胺为溶剂。
2.5 副产物的分离及注意事项
向反应混合物中加入稀硫酸并保温一段时间, 降温至65℃左右热过滤, 滤饼需用热水洗涤数次。再把滤饼加入到氢氧化钠的乙醇溶液中升温回流一定时间, 趁热过滤。所得滤饼再用热水洗涤数次得到1, 4-二羟基蒽醌的双芳胺基化产物。