有机化学之苯和芳香烃
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苯芳香烃芳香烃并不一定具有芳香气味,有的有恶臭一苯概述(苯是最简单的芳香烃)1.物理性质;无色透明液体,有芳香气味,有毒,易挥发,不易溶于水,溶解度比水小。
用冰冷却可以变成无色晶体,一种良好的有机溶剂,溶解有机物和一些非极性的无机物。
实验式CH ,键角120°,共轭体系,闭合共轭体系,苯环有高度的对称性和特殊的稳定性二苯的化学性质(易取代,能加成,难氧化,);1既不能使溴的四氯化碳溶液褪色,也不能使高锰酸钾酸性溶液褪色,但可以将溴从溴水中萃取出来2氧化反应2C6H6+15O2==点燃==12CO2+6H2O苯在空气中易氧化,火焰明亮且伴有黑烟,苯的含碳量特别高,且成液态,比气态的乙烯更难充分燃烧。
3取代反应(氢被溴取代,该反应放热)操作;把苯和少量液溴放在烧瓶中,同时加入少量铁屑作催化剂,(实际催化剂是溴化铁)用带导管的瓶塞塞紧瓶口,跟瓶口垂直的一段导管起冷凝器的作用现象;1常温时很快看到导管口附近形成白雾(溴遇水蒸气形成)2 反应完毕后,向锥形瓶中倒入溴化银溶液,有浅黄色沉淀形成3把烧瓶的液体倒入盛有冷水的烧杯中,底部有褐色不容于水的沉淀(溴苯,密度比水大不溶于水的无色液体,有芳香气味溶于溴呈褐色)4 想得到纯溴用稀氢氧化钠洗涤除溴4苯的硝化苯与浓硝酸浓硫酸的混合酸在55℃到66℃时发生反应,生成硝基苯硝基苯无色油状液体,有苦杏仁的特殊气味,不易溶于水,密度比水大,有剧毒。
实验制得的产品含有二硝基苯及氮氧化物呈淡黄色铁粉和盐酸可以还原硝基苯,得到苯胺,苯胺是合成染料的基本原料。
5.苯的磺化苯与发烟硫酸直接作用,或与浓硫酸混合加热到70到80℃,生成苯磺酸(强酸)6.苯环上的烷基化反应在无水路易斯酸的作用下,芳香烃和卤代烃,醇,酰卤等作用,氢原子可被烷基或酰基取代,叫傅克反应,制备烷基苯和芳香酮的方法. 7加成反应1催化加氢2与氯气加成(俗名666农药)8苯汽油添加剂火山爆发森林火灾可产生三.苯的同系物芳香烃用苯环取代烷烃分子里的一个氢原子就成了苯的同系物,其中最简单的是甲苯甲苯;芳香气味,不溶于水,溶于乙醇乙醚和丙酮,甲苯兼具甲烷和苯的性质甲苯溶解溴后,在光照条件下,甲基上的氢原子被溴原子取代溴化铁催化下,苯基上氢原子被溴原子取代甲苯分子中的甲基和苯基互相影响,使甲苯又具有不同于苯和甲烷的性质(1)苯环上的取代反应,甲苯比苯容易进行(2)烷基(侧链)的氧化反应甲苯二甲苯能使高锰酸钾酸性溶液褪色,甲苯分子中的甲基常温下被高锰酸钾氧化,生成苯甲酸二甲苯的三种同分异构体苯的同系物(甲苯乙苯二甲苯异丙基苯)稠环芳香烃,萘,蒽,菲,均为平面型分子,多个苯环并在一起含有苯环的化合物叫做芳香族化合物,芳香烃只是芳香族化合物的一类。
第四章芳香烃芳烃,也叫芳香烃,一般是指分子中含苯环结构的碳氢化合物。
现代芳烃的概念是指具有芳香性的一类环状化合物,它们不必然具有香味,也不必然含有苯环结构。
分类:芳香烃按照分子中是不是含有苯环,可分为苯系芳烃和非苯系芳烃。
苯系芳烃按所含苯环的数量和结合方式分为单环芳烃、稠环芳烃和多环芳烃。
1.单环芳烃:指分子中仅含一个苯环的芳烃,包括苯、苯的同系物和苯基取代的不饱和烃。
例如:CH3CH2CH3CH=CH2苯甲苯乙苯苯乙烯2.多环芳烃:指分子中含两个或两个以上苯环的芳烃,多环芳烃按照分子中苯环的连接方式不同分为多苯代脂肪烃,联苯烃和稠环芳烃(1)多苯代脂肪烃:能够看做脂肪烃分子中两个或两个以上氢原子被苯基取代的化合物。
CH2HC CH二苯甲烷1,2-二苯乙烯(1)联苯烃:指两个或两个以上苯环别离以单键相连而成的多环芳烃例如:联苯1,4-三联苯(2)稠环芳烃:两个或两个以上苯环彼此共用两个碳原子而成的多环芳烃,例如:萘蒽菲3.非苯芳烃:指分子中不含苯环的芳香烃,例如:环戊二烯负离子环庚三烯正离子第一节单环芳烃一,单环芳烃的异构现象和命名苯是最简单的单环芳烃。
单环芳烃包括苯、苯的同系物和苯基取代的不饱和烃。
1.异构现象(1)烃基苯有烃基的异构例如:CH2CH2CH3CHCH3CH3(2)二烃基苯有三种位置异构例如:RR'RRR'R'(3)三取代苯有三种位置异构例如: R R'RRR''R''R''R'R'2. 命名(1)苯基的概念芳烃分子去掉一个氢原子所剩下的基团称为芳基(Aryl)用Ar 表示。
重要的芳基有:CH 2(C 6H 5CH 2-)苄基(苯甲基),用Bz 表示苯基, 用Ph 或 表示ф(2)一元取代苯的命名a 当苯环上连的是烷基(R-),-NO 2,-X 等基团时,则以苯环为母体,叫做某基苯。
例如:CH CH 33NO 2Cl异丙基苯叔丁基苯硝基苯氯苯b 当苯环上连有-COOH ,-SO 3H ,-NH 2,-OH ,-CHO ,-CH=CH 2或R 较复杂时,则把苯环作为取代基。
高一化学苯和芳香烃试题1.分子式符合C7H6Cl2的芳香族化合物共有A.4B.6C.8D.10【答案】D【解析】芳香族化合物分子中含有苯环,C7H6Cl2的芳香族化合物中同分异构体的判断,只需考虑Cl原子的位置即可。
若2个Cl原子连在甲基上,只有1种结构;若1个Cl原子连在甲基上,则有3种结构;若2个Cl原子连在苯环上,Cl原子的位置有3种,每种中再把甲基作取代基,则有6种结构,所以共有10种不同结构,答案选D。
【考点】考查同分异构体的判断2.下列物质中,在一定条件下能发生取代反应和加成反应,但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是A.乙烷B.甲烷C.苯D.乙烯【答案】C【解析】A、乙烷能和氯气在光照的条件下发生取代反应,它属于饱和烃,不能发生加成反应,不能被高锰酸钾氧化,故A错误;B、甲烷能和氯气在光照的条件下发生取代反应,它属于饱和烃,不能发生加成反应,不能被高锰酸钾氧化,故B错误;C、苯的化学性质特点是:易取代难加成,可以和溴发生取代反应生成溴苯,可以和氢气发生加成反应生成环己烷,不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,故C正确;D、乙烯能被高锰酸钾氧化为二氧化碳,能使高锰酸钾褪色,故D错误,故选C。
【考点】考查有机物的化学性质和有机反应类型3.(8分)某化学课外小组用下图装置制取溴苯并探究该反应的类型。
先向分液漏斗中加入苯和液溴,再将混合液滴入反应器A(A下端活塞关闭)中。
(1)写出A中反应的化学方程式:________________________________________ 。
(2)实验结束时,打开A下端的活塞,让反应液流入B中,充分振荡,目的是_________________________。
(3)C中盛放CCl4的作用是_________________________。
(4)若要证明苯和液溴发生的是取代反应,而不是加成反应,通常有两种方法,请按要求填写下表。
【答案】(8分)(10分)(1)+Br2+HBr(2)除去溶于溴苯中的溴(3)除去溴化氢气体中的溴蒸气(4)方法一:AgNO3溶液产生(淡黄色)沉淀方法二:石蕊试液溶液变红色(或其他合理答案)【解析】(1)苯与溴在铁作催化剂时发生取代反应,生成溴苯和溴化氢,化学方程式为+Br2+HBr(2)B中盛有NaOH溶液,溴苯中混有的溴可与NaOH反应,从而出去溴;(3)由于反应放热,苯和液溴均易挥发,溴易溶于有机溶剂,所以溴化氢中混有的溴蒸汽可以溶于CCl4中,从而除去,以防干扰检验H+和Br-;;(4)如果发生取代反应,生成溴化氢,溴化氫易溶于水电离出H+和Br-,只要检验产物中含有氢离子或溴离子即可,溴离子的检验:取溶液滴加硝酸银溶液,如果生成淡黄色沉淀就证明是溴离子;氢离子的检验:如果能使紫色石蕊试液变红,就证明含有氢离子。
第七章苯和芳香烃一.苯的结构二.芳香烃的分类和命名三.物理性质四.苯及其同系物的化学性质五.苯环上取代基的定位效应及规律六.定位效应在有机合成中的应用七.稠环芳烃八.联苯和多苯代脂烃芳香化合物的定义第一阶段:从植物胶中取得的具有芳香气味的物质称为芳香化合物。
第二阶段:将苯和含有苯环的化合物称为芳香化合物。
第三阶段:将具有芳香特性的化合物称为芳香化合物。
芳香烃:含有苯环(包括苯和苯的衍生物)或者结构和苯不同,但性质与苯相似的一大类非苯芳香族化合物。
芳香烃单环芳烃—只含有一个苯环:多苯代脂烃:多环芳烃:联苯类:稠环芳烃:CH3HC CH2CHCHCH苯型芳香烃非苯型芳香烃:N N OH分类:一. 苯的结构1. Kekule式19世纪初, 人们发现了这种物质;1825年, 法拉第测定苯的经验式为CH;1833年, Mitcherlish确立苯的分子式为C6H6;此后, 人们对苯的物理性质和化学性质有较充分的认识实验事实:易取代,不易加成一取代产物只有一种邻位二取代产物只有一种疑问: 1. 根据分子式, 苯应是一个高度不饱和的烃, 应表现出不饱和烃的典型反应, 易加成, 而实验事实却相反, 为什么?2. 一取代产物只有一种, 说明6个H 等同.1865年, Kekule 首先提出苯的结构是C-C 链首尾相连的环状结构, 环中三个单键, 三个双键相间, 每个碳和一个氢相连。
这种结构6个H等同,一取代产物只有一种;HH H HH H 简写为:而邻位二取代产物A 中与两个取代基相连的两个碳之间是双键;B 中与两个取代基相连的两个碳之间是单键,故A 与B 是不同的。
A B Kekule 提出苯中的双键没有固定的位置,它在不停的摆动,因此不能分出两个邻二卤代物,实际上它们是等同的X X X X X X XXH2119.5kJ/mol3H2按Kekule式,应为119.5×3= 358.5kJ/mol实际ΔH=208.2kJ/molΔE=358.5-208.2=150.3kJ/mol疑问:1.苯比环己三烯稳定, Kekule不能解释;2.根据Kekule式, 苯是环己三烯结构的, 高度不饱和,为什么不易发生加成, 反而易取代呢?2. 苯的结构sp 2H H H H H H 近代化学键的电子理论指出:(1)苯环上所有原子都处在同一平面上;(2) 6个C 都是sp2杂化,每个碳都以3个sp2杂化轨道分别与2个C 和1个H 结合形成三个σ键;(3) 余下的6个p 轨道都垂直于此平面,相互平行,彼此侧面交叠形成一个封闭的大π键,使π电子高度离域,达到完全平均化,故苯环中6个C-C 键长完全相等,无单、双键之分。