有机合成讲义第1章 绪论(基础知识)

《有机合成》讲义一、有机合成的定义与重要性有机合成，简单来说，就是从简单的、容易得到的原料出发，通过一系列化学反应，构建出具有复杂结构和特定功能的有机化合物。

它的重要性怎么强调都不为过。

首先，在医药领域，许多药物的核心成分都是通过有机合成制备出来的。

比如我们常见的抗生素、退烧药等，没有有机合成技术，就无法大规模生产这些救命的药物。

其次，在农业中，农药和化肥的有效成分也常常依赖有机合成。

这对于提高农作物的产量和质量至关重要。

再者，有机合成在材料科学中也发挥着关键作用。

从高性能的塑料到先进的电子材料，都离不开有机合成的功劳。

二、有机合成的基本原理要进行有机合成，我们需要了解一些基本的原理。

反应类型：有机化学反应种类繁多，常见的有加成反应、取代反应、消除反应、氧化还原反应等。

每种反应都有其特定的条件和规律。

官能团的转化：官能团是有机化合物中具有特定化学性质的原子或原子团。

在有机合成中，通过对官能团的巧妙转化，可以实现化合物的构建和修饰。

选择性：包括化学选择性、区域选择性和立体选择性。

化学选择性是指在多种可能的反应中，只发生其中一种或几种；区域选择性是指在分子内不同位置的相同官能团发生反应的选择性；立体选择性则是指反应生成特定立体构型产物的能力。

三、有机合成的策略在进行有机合成时，需要有清晰的策略。

逆合成分析：这是一种非常重要的思维方法。

从目标化合物出发，逐步逆向推导，将其拆解为较简单的前体，直到得到可以直接获取的原料。

通过这种方法，可以规划出合理的合成路线。

切断法：根据目标分子的结构特点，选择合适的化学键进行切断，从而找到合成的关键步骤。

合成子：将目标分子分解成具有反应活性的片段，即合成子，然后通过合适的反应将它们连接起来。

四、有机合成中的反应条件控制反应条件对有机合成的成败起着关键作用。

温度：不同的反应需要在特定的温度范围内进行，温度过高或过低都可能导致反应失败或产生副产物。

溶剂：合适的溶剂可以促进反应的进行，提高反应的选择性和产率。

有机合成1.1. 有机合成的目的和要求1.2. 有机合成设计的基本概念1.3. 逆合成分析1.4. 碳架的分析1.5. 官能团的转换1.6. 官能团的保护1.7. 天然产物全合成分析第1章 有机合成基础自1828年德国科学家 Wohler 首次人工合成了尿素后，有机合成是一个十分活跃的研究领域，有机化学家已经合成了几千万种有机化合物，并使得有机合成成为了医药、生物和材料等研究领域的基石。

有机合成是一门实验科学，但是对许多有机合成工作者者来说，在开展有机合成工作之前，应该对一个有机分子的结构有一个基本的了解，并知道更多的合成方法。

只有这样才能使自己有一个整体的和合理的合成计划。

这也产生了有机合成设计，并且已经成为了有机合成的灵魂。

目前，随着生命科学和材料科学的发展，生命科学家对许多生命过程和各种功能本质的认识已经深入到了分子的水平；而材料学家在构筑分子水平的各种器件和合成具有特定功能的有机材料过程中提出了更多的设想。

在过去的这些年中，有机合成在复杂分子的合成和材料科学的发展中都取得了辉煌的成果。

像红霉素这样复杂的化合物，它含有18个手性中心，也就是说它是262144个可能的光活异构体中的一个，因此合成与天然产物构型完全一致的化合物，在几十年前绝对是有机合成的一个奇迹。

O Me OH ORMe OR Me2CH 3MeHO MeO Me OHOOHO NMe 2MeMeOMe MeMeOMeOH R:在过去的这些年来，Taxol 的合成以及维生素B 12的合成也同样成为了有机合成发展的代表之作。

1 Taxol 的结构：PhO维生素B 12：2H由Corey, E. J. 提出的并由此获得了1991年诺贝尔化学奖的逆合成分析理论（retrosynthesi）是当今有机合成中最为普遍接受的合成设计方法论。

他的逆合成分析学说被称哈佛(Harvard)学派的代表，并与剑桥(Cambridge)学派的生源合成学说一起成为了现代有机合成设计思想的基石。

第1章绪论一、有机化学和有机化合物人类对有机化合物（organic compound）的认识，最初主要基于实用的目的。

例如，用谷物酿酒和食醋；从植物中提取染料、香料和药物等。

到18世纪末，已经得到了一系列纯粹的化合物，例如酒石酸、柠檬酸、乳酸、苹果酸等。

这些从动植物来源得到的化合物具有许多共同的性质，但与当时从矿物来源得到的化合物相比，则有明显的区别。

由于受到生产力水平的限制，在18世纪末到19世纪初，曾认为这些化合物是由动植物有机体内的“生命力”影响而形成的，故有别于从没有生命的矿物中得到的化合物。

将前者称为有机化合物，后者称为无机化合物。

“生命力”学说曾一度阻碍了有机化学的发展，尤其是减缓了有机合成的前进步伐。

给予“生命力”学说的第一次沉重打击是1928年德国年轻的化学家乌勒（Friedrich Wöhler，1802～1882）首次从无机化合物氰酸铵合成了有机化合物尿素，这也是有机合成的开端。

NH4OCN－→NH2CONH2氰酸铵尿素尿素的人工合成，突破了无机化合物与有机化合物之间的绝对界限，不仅动摇了“生命力”学说的基础，开创了有机合成的道路，而且启迪了人们的哲学思想，有助于生命科学的发展。

德国化学家拜尔（Adolf von Beyer，1835～1917）与他人合作，1870年首次合成了靛蓝。

由于他对靛蓝及其衍生物的深入研究而荣获1905年诺贝尔化学奖。

与此同时，人们又合成了大量的有机化合物。

至此，“生命力”学说彻底破产了。

此后，人们还合成了成千上万种与日常生活密切相关的染料、药品、香料、炸药等有机物。

在一个“老的自然界”旁，再放上一个远远超过它的“新的自然界”。

这也是为什么要将有机化学（organic chemistry）单独作为一个化学分支的原因之一。

因此，有机化学是直到18世纪末才开始发展起来的一门科学。

在19世纪初期，由于测定物质组成的方法的建立和发展，在测定许多有机化合物的组成时发现，它们都含有碳，是碳的化合物。

《有机合成》讲义一、有机合成的定义与重要性有机合成是指从较简单的化合物或单质经化学反应合成有机物的过程。

这是有机化学中最具挑战性和创造性的领域之一。

有机合成的重要性不言而喻。

首先，它为我们提供了各种各样的药物，从常见的感冒药到治疗癌症等严重疾病的特效药。

没有有机合成，我们难以想象如何获得这些拯救生命的药物。

其次，在农业领域，有机合成帮助我们生产出高效的农药和化肥，提高农作物的产量和质量。

再者，有机合成在材料科学中发挥着关键作用，为我们带来高性能的塑料、纤维和涂料等。

此外，它还在香料、食品添加剂等方面有着广泛的应用。

二、有机合成的基本原理1、官能团的转化官能团是决定有机化合物性质的关键部分。

常见的官能团包括羟基、羰基、羧基、氨基等。

通过化学反应，将一种官能团转化为另一种官能团，是有机合成中的重要策略。

例如，将醇羟基氧化为羰基，或者将羧酸转化为酯。

2、碳骨架的构建构建合适的碳骨架是有机合成的核心任务之一。

可以通过诸如亲核取代、亲电加成、消除反应等多种途径来实现。

例如，通过格氏试剂与羰基化合物的反应来增长碳链。

3、反应的选择性选择性包括化学选择性、区域选择性和立体选择性。

化学选择性是指在复杂的分子体系中，只让特定的官能团发生反应；区域选择性是指在有多个反应位点时，控制反应只在特定的位置进行；立体选择性则是控制反应生成特定立体构型的产物。

三、有机合成中常用的反应1、氧化反应常见的氧化剂有高锰酸钾、重铬酸钾等。

例如，高锰酸钾可以将醇氧化为醛或羧酸。

2、还原反应如使用氢气和催化剂将羰基还原为醇羟基，或者用金属钠和乙醇将硝基化合物还原为胺。

3、加成反应包括亲电加成和亲核加成。

例如，烯烃与卤化氢的亲电加成反应。

4、取代反应如卤代烃与醇钠的取代反应。

5、缩合反应如醛酮的缩合反应，生成更复杂的分子。

四、有机合成的设计策略1、逆向合成分析从目标分子出发，逐步拆解成较简单的前体，通过合理的反应步骤来实现合成。

2、切断法选择合适的化学键进行切断，得到合成所需的原料。