下载文档原格式
专题四烃的衍生物专题概述本专题内容与必修教材中的有机化学部分的内容紧密联系，并且进行了强化拓展。
本专题所介绍的五大类烃的含氧衍生物是有机化学中的基础物质，有机合成关系到工农业生产及人们日常生活等各个方面。
本专题的知识在中学化学中具有特别重要的地位。
本专题涉及的内容包括：卤代烃对人类生活的影响；卤代烃的性质；醇的性质和应用；酚的性质和应用；基团间的相互影响；醛的性质和应用；羧酸的性质和应用；重要有机物之间的相互转化等。
本专题涉及的实验有：卤代烃和氢氧化钾的乙醇溶液反应；探究卤代烃取代反应的产物；乙醇与钠的反应；乙醇与氢卤酸的反应；乙醇的脱水反应；探究苯酚的物理性质；验证苯酚的酸性；苯酚与溴水的反应；处理含酚废水的方法；乙醛被银氨溶液氧化的实验探究；乙醛被新制氢氧化铜氧化的实验探究；酚醛树脂的制取。
［专题重点］卤代烃的水解反应和消去反应；苯酚的结构及性质；乙醇的化学性质，醛的结构及性质；羧酸的结构及性质；酯的水解反应机理。
［专题难点］卤代烃的水解反应与消去反应；苯酚的化学性质；乙醇的化学性质；乙醛的化学性质；乙酸的酸性及酯化反应的特点和规律；酯的水解反应机理。
学法指导1.重视官能团的作用。
官能团决定有机化合物的性质，不同的官能团会发生不同类型的反应，要注意对不同反应类型的反应机理的掌握。
各单元在介绍衍生物性质时，结合具体实例，通过对物质结构的分析、实验和事实验证等措施，对这种关系进行论证。
这样前后呼应，使官能团的作用体现于整个专题的始终，官能团、反应类型成为本专题知识的主题或者说是串连成本专题知识的一条潜在的主线，化学中要充分认识各种官能团的特性、含该官能团的化合物的性质以及各种官能团之间的相互关系和影响。
2.重视化学实验的作用。
要通过实验探究化学知识及其规律，在实验中培养实验能力、观察能力，在实验的同时培养探究精神。
3.发散思维，以点带面。
在学习了每一类物质中最典型或最具有实际意义的化合物之后，要简要地对同类物质进行分析，讨论它们在结构和性质上的共同点，在此基础上掌握各类烃的衍生物之间的关系。
4.1《卤代烃》教学目标1.了解卤代烃对人类生活的影响，了解合理使用化学物质的重要意义。
2.通过对卤代烃给人类生存环境造成破坏的讨论，初步形成环境保护意识。
3.通过对溴乙烷主要化学性质的探究，学习卤代烃的一般性质，了解卤代烃的用途。
4.认识消去反应的特点，能判断有机反应是否属于消去反应。
教学重难点重点：溴乙烷的结构特点和主要化学性质。
难点：卤代烃发生消去反应的条件。
教学过程一、复习提问1.什么叫取代反应？写出乙烷与氯气发生取代反应的化学方程式。
2、什么叫加成反应？写出乙烯与氯化氢发生加成反应的化学方程式。
3、什么叫官能团？二、情景切入涂改液作为一种办公用品，使用面越来越广，不少中小学生常用它来修改作业。
殊不知，经常接触涂改液，会引起慢性中毒，损害身体健康。
所以，要尽量少用涂改液，尤其是中小学生。
若是在非用不可时，则要加强自我保护意识。
涂改液中的氯代物(即卤代烃)有哪些性质？结构如何？三、学生活动根据《导学案》自学教材P61-P64内容，完成导学案基础部分四、知识讲解有机物的分类：根据官能团不同分类(常用的分类方法)一、卤代烃1、定义：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所得到的一类烃的衍生物叫卤代烃。
官能团：卤素原子(—X)2、通式：饱和一卤代烃（C n H2n+1X）3、卤代烃的分类1）按卤素原子种类分：氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃等2）按卤素原子数目分：一卤代烃、多卤代烃3）根据烃基结构分：卤代烷烃、卤代烯烃、卤代芳香烃等4、物理性质：(1)状态：常温下除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少数为气体外，其余为液体或固体。
(2)沸点：互为同系物的卤代烃，它们的沸点随碳原子数的增多而升高。
(3)密度：除脂肪烃的一氟代物或一氯代物外，液态卤代烃密度一般比水大。
(4)溶解性：水中：不溶，有机溶剂中：能溶，某些卤代烃是很好的有机溶剂，如二氯甲烷、氯仿(化学式为CHCl3)和四氯化碳等。
5、卤代烃对人类生活的影响含有卤素原子的有机物大多是由人工合成得到的，卤代烃用途十分广泛，对人类生活有着重要的影响。
第二章烃和卤代烃第三节卤代烃一、教学目标【知识与技能】1、掌握溴乙烷的主要化学性质，理解在NaOH水溶液中发生的取代反应和在NaOH醇溶液中发生的消去反应。
2、了解卤代烃的一般通性和用途，并通过对有关卤代烃数据的分析、讨论，培养学生的分析、综合能力。
3、对氟利昂对环境的不良作用有一个大致的印象，增强环境保护意识。
【过程与方法】注意“结构决定性质”的思想，即卤代烃中的官能团——卤素原子（—X）决定了卤代烃的化学性质。
【情感、态度与价值观】分析有关卤代烃所发生化学反应的反应类型和反应规律，培养学生的逻辑思维能力和进行科学探究的能力。
二、教学重点溴乙烷的结构特点和主要化学性质三、教学难点溴乙烷发生取代反应和消去反应的基本规律四、课时安排1课时五、教学过程【引入】师：在高一我们就已经接触了1，2—二溴乙烷、氯乙烯、溴苯，它们属于烃的衍生物中的一类。
像这些在结构上可以看作是烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物，称为卤代烃。
下面我们先来学习卤代烃的代表物——溴乙烷。
【板书】第三节卤代烃一、溴乙烷1、溴乙烷的分子结构分子式：C2H5Br 结构简式：C2H5Br或者CH3CH2Br （官能团：—Br）师：从结构上看，溴乙烷可以看成是乙烷分子中的一个氢原子被溴原子取代后的产物，但由于官能团是（—Br），所以它的性质与乙烷有很大的差别。
【板书】2、物理性质溴乙烷是无色液体，沸点38.4ºC，密度比水大，难溶于水，易溶于有机溶剂。
师：从溴乙烷的核磁共振氢谱图中可以看到有两个吸收峰，可见只有其分子中只含两种不同的氢原子。
接下来我们重点学习溴乙烷的化学性质。
【板书】3、化学性质（1）溴乙烷的水解反应CH3CH2—Br + NaOH→CH3CH2—OH + NaBr【讲解】强调溴乙烷的水解反应的条件：碱性条件下水解。
【提问】1、乙烯与溴发生加成反应生成1，2—二溴乙烷；乙烯如何加成反应生成溴乙烷？2、溴乙烷能否生成乙烯？3、溴乙烷中的化学键如何断裂才能生成乙烯？（引导学生根据溴乙烷的结构分析、思考溴乙烷化学键可能的断裂方式。
专题四烃的衍生物第一单元卤代烃【教材分析和教学建议】本专题是在学生对烃有了一定认识的基础上展开的，通过本专题的学习，将为后期学习糖类、蛋白质等有两个官能团的有机物打下基础。
本单元内容是烃的衍生物的第一节，在知识体系上起了承前启后的作用。
卤代烃是一类结构比较简单的烃的衍生物，它往往是由烃合成其他衍生物的中间体，或由单官能团向多官能团转变的中间体,在有机合成中起着桥梁作用。
通过卤代烃的学习将使学生进一步了解分子结构与性质之间的关系，特别是官能团的影响而产生的特性反应。
通过烷烃、烯烃和炔烃的学习，学生已经认识到它们的沸点和密度与分子中碳原子数目之间的关系。
但在卤代烃中，教材只讲了卤代烃的沸点随碳原子数的增多而升高，没有讲密度与碳原子数变化的关系，学生极易认为它们的密度也随烃基中碳原子数目增加而增大，但事实恰恰相反。
产生这一问题的原因是对卤代烃相对分子质量的变化认识不足造成的。
因此，在讲卤代烃的物理性质时，可从卤原子比氢原子的相对原子质量大，所以卤代烃比相应烃的密度大；又由于卤素原子的非金属性强，卤代烃分子的极性比烃大，分子间的范德华力大，所以卤代烃的沸点也比相应的烃高，这样讲解学生是容易接受的。
卤代烃的化学性质是本单元教学的重点。
讲解时，应从分析C-X键的极性入手，以溴乙烷为例，重视实验的作用，得出卤代烃的水解反应和消去反应。
至于卤代烃发生的是那个反应，应从反应条件加以分析，使学生初步认识反应条件对反应产物的影响，为以后的学习奠定基础。
为了强调条件对反应产物的影响，注意卤代烃水解反应和消去反应两种方程式的书写：在水解反应中，卤原子被-OH取代，可看作水是反应物，NaOH作反应条件；在消去反应中，NaOH看成反应物，醇作为反应条件。
在讲性质时，注意联系用途，以便引起学生的重视。
卤代烃的水解反应，可作为工业上醇类生产的一种方法；卤代烃的消去反应，工业上也可用来合成某种烯烃。
【教法设计】1、采用“探究法”进行对溴乙烷性质的教学。
选修5第二章烃和卤代烃课标要求1.以烷、烯、炔和芳香烃的代表物为例，比较它们在组成、结构和性质上的差异。
2.了解天然气、石油液化气和汽油的主要成分及应用。
3.了解卤代烃的典型代表物的组成和结构特点以及它们与其他有机物的相互联系。
4.了解加成反应、取代反应和消去反应。
5.举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。
要点精讲一、几类重要烃的代表物比较1.结构特点2、化学性质（1）甲烷化学性质相当稳定，跟强酸、强碱或强氧化剂（如KMnO 4）等一般不起反应。
①氧化反应甲烷在空气中安静的燃烧，火焰的颜色为淡蓝色。
化学方程式为：CH 4+2O 2CO 2+2H 2O②取代反应：有机物物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。
甲烷与氯气的取代反应分四步进行： 第一步：CH 4+Cl 2CH 3Cl+HCl （重要） 第二步：CH 3Cl+ Cl 2CH 2Cl 2+HCl 第三步：CH 2Cl 2+ Cl 2CHCl 3+HCl 第四步：CHCl 3+Cl 2CCl 4+HCl甲烷的四种氯代物均难溶于水，常温下，只有CH 3Cl 是气态，其余均为液态，CHCl 3俗称氯仿，CCl 4又叫四氯化碳，是重要的有机溶剂，密度比水大。
（2）乙烯①与卤素单质X 2加成 CH 2＝CH 2＋X 2→CH 2X —CH 2X ②与H 2加成CH 2＝CH 2＋H 2催化剂 △CH 3—CH 3③与卤化氢加成CH 2＝CH 2＋HX →CH 3—CH 2X ④与水加成CH 2＝CH 2＋H 2O −−→−催化剂CH 3CH 2OH ⑤氧化反应常温下被氧化，如将乙烯通入酸性高锰酸钾溶液，溶液的紫色褪去。
⑥易燃烧CH 2＝CH 2＋3O 2−−→−点燃2CO 2+2H 2O 现象（火焰明亮，伴有黑烟）⑦加聚反应二烯烃的化学性质二烯烃跟烯烃性质相似，由于含有双键，也能发生加成反应、氧化反应和加聚反应。
选修5《第二章 绘和卤代桂》全章教案课题：第二章第一节脂肪炷第二章炷和卤代姪第一节脂肪烧 一、烷® (alkane)和烯® (alkene)1、 结构特点和通式：(1) 烷炷：仅含C —C 键和C —H 键的饱和链炷，又叫烷炷。
(若C —C 连成 环状，称为环烷炷。
)通式:CnH 2n+2 (n^l)(2) 烯炷：分子里含有一个碳碳双键的不饱和链绘叫做烯炷。
(分子里含有 两个双键的链炷叫做二烯炷) 通式:C n H 2n (nM2)2、 物理性质(1) 物理性质随着分子中碳原子数的递增，呈规律性变化，沸点逐渐升高, 相对密度逐渐增大；(2) 碳原子数相同时，支链越多，熔沸点越低。
⑶ 常温下的存在状态，也由气态(nW4)逐渐过渡到液态(5WnW16)、固 态(17Wn)。
(4)炷的密度比水小，不溶于水，易溶于有机溶剂。
重 点 难 点烯烧的顺反异构知 识 结 构 与 板 书 设 计教学 目的烯怪的结构特点和化啓性质3、基本反应类型(1)取代反应(substitution reaction):有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所取代的反应。
如炷的卤代反应。
(2)加成反应(addition reaction):有机物分子中双键(参键)两端的碳原子与其他原子或原子团所直接结合生成新的化合物的反应。
如不饱和碳原子与也、X2＞也0的加成。
(3)聚合反应(polymerization reaction):由相对分子质量小的化合物分子结合成相对分子质量较大的高分子化合物的反应。
如加聚反应、缩聚反应。
4、烷坯化学性质(与甲烷相似)烷绘不能使酸性高猛酸钾溶液和漠水褪色(1)取代反应：CH3CH3+ Cl2—— CH3CH2CI + HC1(2)氧化反应：CJk+2 + 3jl±1- 02 3- nC02 +(n+l)H205、烯炷的化学性质(与乙鬲似)(1)加成反应3n(2)氧化反应① 燃烧:CJL+才。
选修五第二章《烃和卤代烃》教学设计一、本章在教材中所处的地位和作用在必修II学习了几个典型有机物代表后,学生通过学习《有机化学基础》第一章，初步从理论上掌握有机物组成与结构方面的基础知识。
本章介绍了有机物本章主要介绍各类烃和卤代烃的分子结构、性质、制法和主要用途，以及它们的性质与分子结构的关系，是对上一章理论学习的一个具体的应用与演译过程，同时为下一章进一步学习其它烃的含氧衍生物奠定基础，巩固了有机化学的学习方法。
二、本章内部结构关系1、内容分为脂肪烃、芳香烃、卤代烃三大块，按组成与结构不同进行质分块，突出官能团的性质和比较。
2、采取呈现方式主要是用对必修II已有的知识进行回顾，并补充新的性质（如顺反异构、乙炔的制取及性质、苯的同系物的性质），“由点到面”的完善有机物烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃、卤代烃的知识体系。
让学生学会的对比和归纳等学习方法，初步形成有机化学的知识体系和化学研究的方法。
3、丰富和巩固了化学反应的有关知识。
本章几乎涉及了有机化学的所提及的各类反应，充分复习了已学知识；同时也为下一章学习烃的含氧衍生物打下基出。
4、比较必修II中有机内容和本章的学习编排充分体现了非线性的螺旋梯次递进学习规律。
三、本章相关内容的新旧对比分析在过去编写的多套教科书中，有机化学知识是基本都是一步到位在高二下半学期的内容。
新的课程标准对于与有机物有关的知识，放在必修II介绍基础的物质的性质，形成初步的概念，在选修五《有机化学基础》中作为核心内容介绍。
11.新课程标准内容的要求减少，难度降低，比较注重生活。
2．新课标注重以代表物质入手，从如何研究这一类物质的角度去探究物质的性质和应用，更多地需要从不同类别的有机物，其结构上的区别去认识其性质和应用的区别，更多的需要关注不同类别的有机物之间的相互转化关系。
从新教材的篇幅上看，内容基本和原教材内容相似，只是在部分顺序不同，通过比较：新教材增加了如下内容：（1）烯烃的顺反异构（2）炔烃的制备中注意事项（特别是除杂方面）（3）卤代烃的用途和危害。
第三节 卤代烃1．了解卤代烃的概念及分类。
2．知道卤代烃的组成及其对环境和健康可能产生的影响，了解安全使用有机物的意义。
3．掌握卤代烃代表物溴乙烷的组成、结构和性质。
(重点)4．理解卤代烃水解反应(取代反应)和消去反应的基本规律。
(重难点)溴乙烷[基础·初探]1．分子结构2．物理性质 溴乙烷为密度比水大的无色液体，沸点为38.4 ℃，难溶于水，易溶于多种有机溶剂。
3．化学性质(1)取代反应(或水解反应)：溴乙烷可以与NaOH 水溶液发生取代反应，反应的化学方程式为C 2H 5Br ＋NaOH ――→水△C 2H 5OH ＋NaBr 。
(2)消去反应①溴乙烷与强碱的乙醇溶液共热，生成乙烯，反应的化学方程式为 C 2H 5Br ＋NaOH ――→乙醇△CH 2===CH 2↑＋NaBr ＋H 2O 。
②消去反应是指有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H 2O 、HX 等)，而生成含不饱和键化合物的反应。
[探究·升华][思考探究]1．溴乙烷水解反应和消去反应相比，其反应条件有何差异？由此你得到什么启示？【提示】 溴乙烷的水解反应是以水为溶剂，而消去反应则是以乙醇为溶剂，溶剂的共同作用是溶解NaOH ，使反应易进行。
由此可以看出同种反应物，反应条件不同，发生的反应不同，产物不同。
2．溴乙烷发生消去反应的实质是什么？【提示】 溴乙烷发生消去反应的实质是从分子中脱去溴原子和与溴原子相邻的碳原子上脱去一个氢原子(即脱去一个HBr)，从而形成不饱和化合物：即＋NaOH ――→乙醇△CH 2===CH 2↑＋NaBr ＋H 2O 。
[认知升华]卤代烃水解反应和消去反应的比较CC ＋NaX ＋原子时，才能发生消去反应。
(2)二元卤代烃发生消去反应后，可在有机物分子中引入碳碳三键。
[题组·冲关]题组1溴乙烷1．下列有关溴乙烷的叙述中，正确的是()A．溴乙烷难溶于水，能溶于多种有机溶剂B．溴乙烷与NaOH的水溶液共热可生成乙烯C．将溴乙烷滴入AgNO3溶液中，立即有淡黄色沉淀生成D．实验室通常用乙烯与溴水反应来制取溴乙烷【解析】溴乙烷与NaOH的水溶液共热发生水解反应(属取代反应)生成乙醇，与NaOH的醇溶液共热发生消去反应生成乙烯；溴乙烷难溶于水，也不能在水中电离出Br－，将其滴入AgNO3溶液中，不发生反应，也无明显现象；乙烯与溴水反应生成1,2-二溴乙烷，在实验室中通常用乙烯与溴化氢反应来制取溴乙烷。
【答案】 A2．下列液体中，滴入水中会出现分层现象，但滴入热的氢氧化钠溶液中时分层现象会逐渐消失的是()【导学号：88032032】A．溴乙烷B．己烷C．苯D．苯乙烯【解析】溴乙烷、己烷、苯及苯乙烯4种物质都不溶于水，滴入水中都会出现分层现象，但溴乙烷可与热的NaOH溶液反应生成乙醇和NaBr，乙醇与水互溶，NaBr溶于水，故溴乙烷滴入热的NaOH溶液中分层消失，而其他3种物质与NaOH都不反应，溶液依然分层，故A项正确。
【答案】 A3．已知卤代烃可以和钠发生反应。
例如，溴乙烷与钠发生反应为2CH3CH2Br ＋2Na―→CH3CH2CH2CH3＋2NaBr。
应用这一反应，下列所给化合物中可以与钠合成环丁烷的是( )A ．CH 3BrB ．CH 3CH 2CH 2CH 2BrC ．CH 3CH 2BrD ．CH 2BrCH 2CH 2CH 2Br【解析】 根据题给化学方程式，卤代烃顶端碳原子上的卤素原子与Na 原子结合生成NaX 后，两个顶端碳原子互相连接。
要生成环丁烷应选D 。
【答案】 D4．某一溴代烷A 与氢氧化钠溶液混合后充分振荡，生成有机物B ；A 在氢氧化钠和B 的混合液中共热生成一种气体C ；C 可由B 与浓H 2SO 4混合加热制得，C 可作果实催熟剂。
则：(1)A 的结构简式为______________。
(2)写出A 生成B 的化学方程式：____________________________________ _______________________________________________________________。
(3)写出A 生成C 的化学方程式：____________________________________ _______________________________________________________________。
(4)B 生成C 的反应类型为__________。
【解析】 由C 可作果实催熟剂可知，C 为CH 2===CH 2，由C 即可推出其他物质。
【答案】 (1)CH 3CH 2Br(2)CH 3CH 2Br ＋NaOH ――→H 2O△CH 3CH 2OH ＋NaBr (3)CH 3CH 2Br ＋NaOH ――→乙醇△CH 2===CH 2↑＋NaBr ＋H 2O (4)消去反应题组2 卤代烃的水解反应和消去反应5．下列反应中属于水解反应的是( )【导学号：88032033】A ．CH 4＋Cl 2――→光CH 3Cl ＋HClB ．CH ≡CH ＋HCl ―→CH 2===CHClC ．CH 3CH 2Br ＋NaOH ――→△H 2OCH 3CH 2OH ＋NaBr D ．CH 3CH 2Br ＋NaOH ――→醇△CH 2===CH 2↑＋NaBr ＋H 2O 【解析】 A 项的反应为取代反应；B 项的反应为加成反应；D 项的反应为消去反应；C 项是CH 3CH 2Br 在碱性条件下的水解反应，也属于取代反应。
【答案】 C6．下列卤代烃在KOH 醇溶液中加热不能发生消去反应的是( )①C 6H 5Cl②(CH 3)2CHCH 2Cl ③(CH 3)3CCH 2Cl ④CHCl 2—CHBr 2 ⑤ ⑥CH 2Cl 2A ．①③⑥B ．②③⑤C ．全部D ．②④【解析】 在KOH 醇溶液中加热，发生消去反应，要求卤素原子连接碳原子的相邻的碳原子上必须有氢原子，①③⑥不符合消去反应的条件，错误；②④⑤符合消去反应条件，选项A 符合题意。
【答案】 A7．以2-氯丙烷为主要原料制1,2-丙二醇[CH 3CH(OH)CH 2OH]时，依次经过的反应类型为( )A ．加成反应→消去反应→取代反应B ．消去反应→加成反应→取代反应C ．消去反应→取代反应→加成反应D ．取代反应→加成反应→消去反应【解析】 有机物的合成，常采用逆推法，要生成1,2-丙二醇，则需要通过1,2-二氯丙烷的水解反应，要生成1,2-二氯丙烷，则需要利用丙烯和氯气的加成反应，而丙烯的生成，可利用2-氯丙烷的消去反应，所以依次经过的反应类型为消去反应→加成反应→取代反应。
【答案】 B8．有以下物质：①CH 3Cl ②CH 2Cl —CH 2Cl(1)能发生水解反应的有________，其中能生成二元醇的有________。
(2)能发生消去反应的有________。
(3)发生消去反应能生成炔烃的有________。
【答案】(1)①②③④⑤⑥②(2)②③(3)②卤代烃[基础·初探]1．概念烃分子里的氢原子被卤素原子取代后生成的产物。
官能团为—X，饱和一元X。
卤代烃的通式为C n H2n＋12．分类3．物理性质4．结构与性质的关系5．卤代烃对人类生活的影响[探究·升华][思考探究]卤代烃是有机合成的桥梁，是有机合成的重要中间体。
下面是以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线：问题思考：(1)反应①的目的是引入卤素原子，在不饱和烃中怎样引入卤素原子？【提示】不饱和烃可与卤素单质、卤化氢等发生加成反应引入卤素原子。
(2)反应②、反应④的反应条件是什么？发生反应④后除生成外还有其它副产物吗？【提示】卤代烃消去的条件是氢氧化钠的醇溶液并加热。
反应④除生成外还可能生成。
[认知升华]卤代烃的作用1．在烃分子中引入官能团如由乙烯制备乙二醇，先用乙烯与氯气发生加成反应制得1,2-二氯乙烷，再用1,2-二氯乙烷在强碱性条件下发生水解反应制得乙二醇。
2．改变某些官能团在碳链上的位置由于不对称的烯烃与HX加成时，条件不同，会引起卤素原子连接的碳原子不同；又卤代烃在NaOH的水溶液中可发生取代反应生成醇；在NaOH的醇溶液中可发生消去反应生成不饱和键，这样可通过：卤代烃a―→消去―→加成―→卤代烃b―→水解，这样就可以使卤素原子的位置发生改变或引起其他官能团(如—OH)的位置发生改变。
如由1-溴丙烷制取2-溴丙烷，先由1-溴丙烷通过消去反应得到丙烯，再由丙烯与溴化氢加成得到2-溴丙烷。
3．增加官能团的数目在有机合成中，许多反应都是通过卤代烃在强碱的醇溶液中发生消去反应，消去小分子HX后，生成的不饱和的碳碳双键或碳碳三键，再与X2加成，从而使碳链上连接的卤素原子增多，进而达到增加官能团的目的。
如由1-溴丁烷制取1,2-二溴丁烷，先由1-溴丁烷发生消去反应得到1-丁烯，再由1-丁烯与溴加成得到1,2-二溴丁烷。
[题组·冲关]题组1 卤代烃中卤素原子的检验方法1．某学生将氯乙烷与NaOH 溶液共热几分钟后，冷却，滴入AgNO 3溶液，最终未得到白色沉淀，其主要原因是( )【导学号：88032034】A ．加热时间太短B ．不应冷却后再加入AgNO 3溶液C ．加AgNO 3溶液前未用稀HNO 3酸化D ．反应后的溶液中不存在Cl －【解析】 氯乙烷在碱性条件下加热水解，先加入过量的稀HNO 3中和未反应完的NaOH ，然后再加入AgNO 3溶液，可以检验Cl －的存在。
【答案】 C2．证明溴乙烷中溴元素的存在，下列操作步骤中正确的是( )①加入硝酸银溶液 ②加入氢氧化钠溶液 ③加热 ④加入蒸馏水 ⑤加入稀硝酸至溶液呈酸性 ⑥加入氢氧化钠醇溶液A ．④③①⑤B ．②③⑤①C ．④⑥③①D ．⑥③④①【解析】 检验溴乙烷中的溴元素，应在碱性条件下加热水解，然后加入硝酸至溶液呈酸性，最后加入硝酸银，观察是否有淡黄色沉淀生成，所以操作顺序为②③⑤①。
【答案】 B【规律总结】 卤代烃(RX)中卤素原子的检验方法RX ――――――→加NaOH 水溶液△⎩⎪⎨⎪⎧⎭⎪⎬⎪⎫R —OH NaX NaOH ――――――→加稀硝酸酸化⎩⎪⎨⎪⎧⎭⎪⎬⎪⎫R —OH NaX ――――――→加AgNO 3溶液⎩⎨⎧ 若产生白色沉淀―→X 是氯原子若产生浅黄色沉淀―→X 是溴原子若产生黄色沉淀―→X 是碘原子题组2 卤代烃在有机合成中的重要作用3．在CH 3CH 3→CH 3CH 2Cl →CH 2===CH 2→CH 3CH 2OH 的转化过程中，发生的反应类型依次是( )A ．取代→加成→氧化B ．加成→取代→消去C ．取代→消去→加成D ．取代→消去→水解【解析】 CH 3CH 3＋Cl 2――→光照CH 3CH 2Cl ＋HCl(取代)、CH 3CH 2Cl ＋NaOH ――→乙醇△CH 2===CH 2↑＋NaCl ＋H 2O(消去)、CH 2===CH 2＋H 2O ――→催化剂△CH 3CH 2OH(加成)。
