高二有机化学优质课件7：2.2.1醇

• 3．醇的取代反应规律 • 醇分子中， —OH 或 —OH 上的氢原子在一定 条件下可被其他原子或原子团替代，如醇 与羧酸的酯化反应、醇分子间脱水及与 HX 的取代反应。
• 2 ．下列物质的沸点按由高到低的顺序排列正 确的是( ) • ①丙三醇 ②丙烷 ③乙二醇 ④乙醇 • A．①②③④ B．④③②① • C．①③④② D．①③②④ • 解析： 本题主要考查醇的沸点变化规律，醇 的羟基之间易形成氢键，故醇的沸点比同碳数 的烃要高，醇中碳原子数越多，其沸点越高， 碳原子数相同的醇，所含羟基数目越多，其沸 点越高，故选C。 • 答案： C
• 解析： ①是消去反应，②是取代反应，③是 消去反应，④是取代反应，⑤是氧化反应，故 选项为C。 • 答案： C
• 4 ．分子式为C4H10O 的醇能被氧化，但氧化产 物不是醛，则该醇的结构简式是( ) • A．C(CH3)3OH B．CH3CH2CH(OH)CH3 • C ． CH3CH2CH2CH2OH D．CH3CH(CH3)CH2OH • 解析： 解答这类题目首先是要明确什么样的 醇能被氧化成醛：当羟基所连碳原子上有 2个 H原子时被氧化成醛，连有1个H原子时被氧化 成酮，碳原子上没有 H时，不易被催化氧化。 C4H10O 的 4 种 同 分 异 构 体 中 ， CH3CH2CH2CH2OH被氧化成醛，
• 解析： 连接羟基的碳上至少有 2 个 H 才能氧 化成醛类，C、D不符合条件。而A中甲醇只有 一个碳，不能发生消去反应。符合条件的只有 B项。 • 答案： B
• 4 ．丙烯醇 (CH2CHCH2OH) 可发生的化学反应 有( ) • ①加成反应 ②氧化反应 ③燃烧反应 ④加 聚反应 ⑤取代反应 • A．①②③ B．①②③④ • C．①②③④⑤ D．①③④ • 解析： 该有机物含有 CC 、羟基两种官能团， 兼有烯类、醇类的性质。故能发生下面所有的 反应类型，选C。 • 答案： C

3．实验现象：溴的四氯化碳溶液和 KMnO4 酸性溶液褪 色。
高中化学课件
1．浓硫酸起催化剂和脱水剂的作用。 2．加热混合液时，温度要迅速上升到并稳定于 170 ℃ 左右。温度低，如在 140 ℃时主要产物是乙醚，反应的化学 方程式为：2CH3CH2OH―1浓4―0硫―酸℃→CH3CH2OCH2CH3＋H2O。 3．由于反应物都是液体而无固体，所以要向烧瓶中加 入碎瓷片，以防液体受热时发生暴沸。
高中化学课件
【问题导思】 ①实验室制取乙烯的反应原理是什么？ 【提示】 CH3CH2OH浓―17硫―0℃→酸CH2===CH2↑＋H2O ②如何配制体积比为 1∶3 的乙醇与浓硫酸的混合液？ 【提示】 在烧杯中加入 5 mL 95%乙醇，然后，滴加 15 mL 浓硫酸，边加边搅拌，冷却备用。 ③实验中温度计的水银球应插在什么位置？解释原因。 【提示】 插入乙醇与浓硫酸的混合液中；目的使混合 液在 170 ℃反应。
高中化学课件
2．醇的催化氧化规律 醇能否被氧化以及被氧化的产物的类别，取决于与羟基 相连的碳原子上的氢原子的个数，具体分析如下：
高中化学课件
Hale Waihona Puke 3．醇的取代反应规律 醇分子中，—OH 或—OH 上的氢原子在一定条件下可 被其他原子或原子团替代。
高中化学课件
乙醇在不同温度下其脱水方式不同，产物也不同。 (1)分子内脱水 乙醇分子内脱水属于消去反应，可生成 CH2CH2； (2)分子间脱水 乙醇分子间脱水属于取代反应，可生成 CH3CH2—O—CH2CH3。其反应方程式为
高中化学课件
1．(2013·宁夏石嘴山高二质检)乙醇在一定条件下，发 生催化氧化反应时，化学键断裂位置是图中的( )
A．②③ C．①③
B．②④ D．③④

有机化学课件
32
第七章 醇、酚、醚
3. 醇的脱水反应
在浓硫酸催化下，醇通常发生脱水反应得到烯烃或醚. 反应涉及碳正离子中间体. 如果产物为烯烃则遵从Saytzeff规则. 较低温度下反应主要发生分子间脱水成醚, 通常低于140oC . 较高温度下主要发生分子内脱水成烯烃的反应, 通常高于 180oC.
有机化学课件 26 第七章 醇、酚、醚
醇和氢卤酸反应的局限性在于: 所期待的卤代烃不是总能 高收率地得到, 具体表现为四个方面. ① 大多数醇不能和HI反应得到碘代烷烃; ② 1o和2o醇制备氯代烷收率很低; ③ 总是有消除反应产物(烯烃)生成; ④ 碳正离子中间体经常发生重排，得到重排产物.
有机化学课件
OH CH2CH2CH2COOH
有机化学课件 5 第七章 醇、酚、醚
三、醇的物理性质
Unusually high boiling points due to hydrogen bonding between molecules. Small alcohols are miscible in water, but solubility decreases as the size of the alkyl group increases.
有机化学课件
17
第七章 醇、酚、醚
1º, 2º, 3º碳的氧化还原程度
氧化: 分子中C-H 变成C-O. 还原: 分子中C-O 变成C-H.
有机化学课件
18
第七章 醇、酚、醚
1) 仲醇的氧化
许多氧化剂都可以将2o醇氧化为酮. 常用氧化剂如: Na2Cr2O7/H2SO4 H2CrO4 可能是氧化反应的活性物种. 氧化反应伴随明显的颜色变化: 反应溶液由橙色(Cr6+) 变为深蓝色(Cr3+).

3 加强安全意识
强调学生对醇的安全应 用必须具备的安全意识 和防护知识，确保实验 环境的安全。
六、课程总结
主要特点与应用
回顾醇的主要特点，强调其 在不同领域的重要应用，激 发学生兴趣。
学习方法与时间规 划
提醒学生培养科学学习方法， 合理规划学习时间，提高学 习效果。
走入新的领域
鼓励学生继续深入学习化学 和相关领域，开拓自己的视 野，追求更高的知识。
1
氢氧化物法
介绍使用氢氧化物（如氢氧化钠）制备醇的方法，讨论反应机制与条件。
2
非氧化物法
探讨通过非氧化物（如卤代烷）进行醇的制备的途径，讲解反应过程与选择性。
3
加氢还原法
详细解释通过加氢还原（如使用氢气）制备醇的原理与实验步骤。
三、醇的化学性质
酸碱中和反应
研究醇与酸或碱进行中和反应 的实验，展示其中和能力和化 学性质。
医疗应用
介绍醇在医药领域的应用，如制药中的溶剂 和药物制剂。
应用案例分析
通过分析具体案例，展示醇在不同领域的应 用场景。
五、醇的安全应用
1 毒性与危害
2 使用与存储方法
详细讲解醇的毒性特点 和安全风险，引导学生 正确处理醇以避免伤害。
提出合理的醇使用和储 存方法，包括使用防护 手套和储存于密闭容器 中等。T课件大纲
一、引言
醇的定义与命名
探索醇的基本概念、命名原则和化学结构，为后续内容奠定基础。
物理化学性质
研究醇的物理性质，如醇的沸点、密度、溶解度等，揭示其实验特点。
应用实例简介
通过介绍一些常见的醇类化合物，展示醇在工业、医药和日常生活中的应用。
二、醇的制备方法
氧化反应
探究醇在氧气或其他氧化剂下 发生的氧化反应，分析生成物 和反应条件。

乙醇镁
• 四、乙醇的化学性质 （2）氧化反应
a.燃烧 :发出淡蓝色火焰，并放出大量热，产物无污染 C2H5OH + 3O2 点燃 2CO2 +3H2O
思考：1.完全燃烧生成CO2和H2O的有机物一定是烃吗？ 2.燃烧反应中断什么键？
• 四、乙醇的化学性质
• 四、乙醇的化学性质
b.催化氧化
实验操作：
③获得无水乙醇的方法是直接加热蒸馏
④获得无水乙醇的方法通常是先用生石灰吸水，然后再加热蒸馏
A.①③
B.②④
C.①④
D.③④
• 课堂小练
如果将乙醇改为
，试写出在该条件下的化学反应方程
式：______________＋__O__2_—_C△—_u_→_______________＋__2_H__2O____。
• 四、乙醇的化学性质 （1）乙醇和金属钠的反应
实验 现象
①钠沉于试管底部，慢慢消失，产生__无__色__无__味___气体； ②烧杯内壁有_水__珠__产生； ③向烧杯中加入澄清石灰水_不__变__浑__浊__
实验 乙醇与钠反应生成_氢__气__，化学方程式为 结论 _2_C_H_3_C_H__2_O_H_＋__2_N__a_―_→___2_C__H_3_C_H2ONa＋H2↑ 跟钠和H2O 剧烈程度比水_弱_，钠沉在乙醇底部，且没有熔化成金属小球 反应比较
①加无水CuSO4，若变蓝说明有水 ②加入生石灰，蒸馏
• 三、乙醇的分子结构
分子式 C2H6O
结构式
结构简式
官能团
分子模型
球棍模型 空间填充模型
CH3CH2OH 或
C2H5OH
—OH
氢氧根OH- ：10电子、带负电的阴离子、溶液中稳定 羟基—OH：9电子、电中性、不能独立存在

Ｈ３
CH3OH都属于与乙醇同类的烃的衍生物，它
们能否发生象乙醇那样的消去反应？
结论：醇能发生消去反应的条件：
与－ＯＨ相连的碳原子相邻的碳原子有氢原子。
2021
29
2.催化氧化断键剖析：
HH 2H — C—C—O—H ＋2Ｏ２
HH
HH ２H — C—C—O
H
＋２Ｈ２Ｏ
启迪思考：
当--C上没有氢或只有 一个氢的情况又如何氧 化呢？
由于无水酒精和浓硫酸发生的氧化还原反应， 反应制得的乙烯中往往混有H2O、CO2、SO2等气 体。可将气体通过碱石灰。
8、为何可用排水集气法收集？
因为乙烯难溶于水，密20度21 比空气密度略小。 28
开拓思考：1. ＣＨ３
—— ——
ＣＨ３
ＣＨ３
CH3－Ｃ－ＯＨ、ＣＨ３－Ｃ－ＣＨ２－ＯＨ
ＣＨ3Ｈ３
ＣＣＨ3
分子羟基的氢原子间存在着相互吸引作用，
这种吸引作用叫氢键（分子间形成了氢键）
2.甲醇、乙醇、丙醇均可与水以任意比例混溶， 这是因为甲醇、乙醇、丙醇与水形成了氢键。
2021
9
二、乙醇
（一）乙醇的结构
分子式 结构式
结构简式 官能团
C2H6O
HH
CH3CH2OH
H—CH—CH—O—H2021或C2H5OH
氧化反应：有机物分子中失去氢原子或加 入氧原子的反应（去H或加O）
还原反应：有机物分子中加入氢原子或失去 氧原子的反应（加H或失O）
2021
20
（3）强氧化剂氧化
• 乙醇可被酸性高锰酸钾溶液或重铬酸钾酸 性溶液氧化生成乙酸。氧化过程可分为两 步：
氧化
氧化
CH3CH2OH

2.甲醇、乙醇、丙醇均可与水以任意比例混溶， 这是因为甲醇、乙醇、丙醇与水形成了氢键。
二、乙醇
（一）乙醇的结构
分子式 结构式
结构简式 官能团
C2H6O
HH
CH3CH2OH
H—C—C—O—H HH
或C2H5OH
—OH （羟基）
（二）乙醇的物理性质：
让我 想一想？
颜 色 ： 无色透明 气 味 ： 特殊香味 状 态： 液体 挥发性： 易挥发 密 度： 比水小
乙醇
O
乙醛
氧化
CH3COOH
乙酸
乙醇 K2Cr2O7 （橙红色）
驾 驶 员 正 在 接 受 酒 精 检 Cr2(SO4)3 查
（绿色）
三、消去反应
HH
HC
C
H
浓H2SO4 1700C
CH2=CH2
+H2O
H OH
羟基和氢脱去结合成水
反应 与金属反应
催化氧化 消去反应 分子间脱水 与HX反应
⑤
Ｈ Ｈ② ①
＋２Ｈ２Ｏ
启迪思考：
当--C上没有氢或只有 一个氢的情况又如何氧 化呢？
思考：
ＣＨ３
ＣＨ３
CH3－Ｃ－ＯＨ、 CH3－ＣＨ－ＯＨ、 ＣＨ３
都属于与乙醇同类的烃的衍生物，它们能否发生象乙 醇那样的催化氧化反应？如能，得到什么产物？
结论：羟基碳上有2个氢原子的醇被催化氧化成醛。
羟基碳上有1个氢原子的醇被催化氧化成酮。 羟基碳上没有氢原子的醇不能被催化氧化。
CH3CHO+Cu+H2O 乙醛
现象:Cu丝黑色又变为红色，产生特殊 气味（乙醛的气味）液体。
催ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ剂
2CH3CH2OH + O2 2CH3CHO + 2H2O 由此可见，实际起氧化作用的是CuO而

甲醇摄入量超过4克就会出现中毒反应，误服一小杯超过10克就 能造成双目失明，饮用量大造成死亡。甲醇的致命剂量大约是70毫升。
甲醇对人体的中毒作用是由甲醇本身及其代谢产物甲醛和甲酸 引起的，主要特征是以中枢神经系统损伤、眼部损伤及代谢性酸 中毒为主，一般于口服后8-36小时发病。造成中毒的原因多是饮 用了含有甲醇的工业酒精或用其勾兑成的“散装白酒”。
• 由于卤烷不溶于水,可通过此反应观察反应中出现浑 浊或分层的快慢区别伯,仲,叔. 醇、苄醇和烯丙醇.
• 重排: 有一些醇（除大多数伯醇外）与氢卤酸反应，时常有重排产物生成， 如：
例1：
CH3 H
HCl
CH3
CH3-C— C-CH3
CH3-C-CH2-CH3
H
OH
Cl
重排反应历程：
Why？
CH3 CH3C-CHCH3 HCl
CH3CH=CHCH3
.
例2:
酸
1,2-氢 迁移
.
例3:
.
补充2：扩环重排-消除（课后作业相似）
CH2OH
H+ 170oC
具体反应历程：
CH2OH H+
?
+
CH2OH2 -H2O
Why？
+ CH2
重排
+
-H+
.
H
补充3：二次重排的例子（少，不要求）
•用反应机制来说明为何得到所列的产物？
.
10.4.5 氧化和脱氢 （1）伯醇、仲醇的氧化
了醇羟基与水形成氢键,溶解度降低,故高级醇的溶解性质与烃相似）。
醇与水分子间氢键缔合：
R
O H
H O
H
R
OH

C2H5Br+NaOH
水 ∆
C2H5OH+NaBr
乙醇 溴乙烷 溴乙烷 乙醇
碱性条件、—X被—OH取代
卤代烷
醇
酸性条件、—OH被—X取代
(1)羟基的反应 ①取代反应(分子间) 反应条件：酸做催化剂及加热
C25—O—C2H5＋H2O
乙醚
醚的结构可用 R—O—R′ 表示，R、R′都是烃基 (烷基、烯基、苯基等)。醚常用作有机溶剂。
②消去反应 反应条件：浓硫酸、加热
CH3—CH2—CH2OH
浓硫酸 170℃
CH3—CH
CH2 ↑ + H2O
[思考]是否所有的醇都可以发生消去反应，醇消去反应的有什么规律？ 有 β-H 的醇在一定温度下才能发生消去反应。
(2)羟基中氢的反应 ①与活泼金属的反应 视频
2C2H5OH＋2Na→2C2H5ONa＋H2↑ 钠沉到乙醇底部，反应较缓和。
终变为无色透明
可溶于四氯化碳
B.
乙醇和水都可与金属钠反应产生可燃 性气体
乙醇分子中的氢原子与水分 子中的氢原子具有相同的活 性
C. 用乙酸浸泡水壶中的水垢,可将其清除 乙酸的酸性小于碳酸的酸性
D.
甲烷与氯气在光照下反应后的混合气 体能使湿润的石蕊试纸变红
生成的氯甲烷具有酸性
4.分子式为C7H16O的饱和一元醇的同分异构体有多种,在该醇的下列同分 异构体中:
4.物理性质 饱和一元醇的沸点比与其相对分子质量接近的烷烃或烯烃的沸点要高。
氢键
氢键是一种特殊的分子间作用力。氢键的键能比化学键弱很多， 但比普通的分子间作用力（范德华力）强。醇分子之间可以形成氢 键，醇的水溶液中水分子和醇分子之间也可以形成氢键。

醇
任务四
探究醇的化学性质
取代反应 分子间脱水：一分子脱羟基，另一分子脱羟基氢
C2H5−OH + HO−C2H5
浓H2SO4 140 ℃
C2H5−O−C2H5 + H2O 乙醚
醚:像乙醚这样有两个烃基通过一个氧原子连接起来的化合物叫做醚
醚的结构可用R-O-R’来表示，R和R'都是烃基，可以相同，也可以不同。
2CH3CH2O-H +2Na →2CH3CH2ONa +H2↑
HH ① HC COH
①处O－H键断开
HH
硫粉
醇
任务四
探究醇的化学性质
取代反应——酯化反应
酸脱羟基、醇脱羟基上的氢原子
浓硫酸
CH3CH2O－H+HOOCCH3 △ CH3CH2OOCCH3+H2O
HH
H C—C O—H HH
硫粉
醇
思考与交流 通过分析这两个反应中，乙醇的断键位置，你能从共价键的极性角度去分析断 键的原因吗？
在醇分子中，由于氧原子吸引电子的能力比氢原子和碳原子的强，使O—H和C—O的 电子都向氧原子偏移。因此，醇在发生反应时，O—H容易断裂，使羟基中的氢原子 被取代，同样，C—O也易断裂，使羟基被取代或脱去，从而发生取代反应或消去反应。
硫粉
醇
任务四
探究醇的化学性质
取代反应——与氢卤酸（HX）反应 可用于制备卤代烃
官能团：
硫粉
醇
任务四
探究醇的化学性质
氧化反应 可燃性 催化氧化
C2H5OH＋3O2 点燃 2CO2＋3H2O
2CH3CH2OH + O2
Cu/Ag 2CH3CHO + 2H2O

归纳总结
乙醇可以发生哪些化学反应？ 反应时，断开的是哪些化学键？
HH
① ②④⑤
HC COH
③
HH
➢ 与 Na 反应：⑤
➢ 燃烧：①②③④⑤（全部）
➢ 催化氧化：③⑤ ➢ 消去反应： ➢ 取代反应：
五、醇的命名
（1）选主链：选择含有羟基的最长碳链为主链，根据碳原子数目称“某醇”。 （2）编碳号：从距羟基最近的一端给主链碳原子依次编号。 （3）标位置：取代基位次—取代基名称—羟基位次—母体名称。
4．氧化反应
点燃
（1）可燃性C：2H5OH + 3O2
2C O2 + 3H2O
思考与交流
下列醇能否发生消去反应？若能，请写出消去Байду номын сангаас的有机产物。
（2）催化氧化
2Cu＋O2 =△== 2CuO
△
＋ CuO
＋ Cu ＋ H2O
Cu / Ag
催化剂
2CH3CH2OH + O2 △ 2CH3CHO + 2H2O
3-甲基-2-丁醇
5-甲基-3-乙基-2-己醇
乙二醇
丙三醇（甘油）
CH3(CH2)2C(CH2CH3)2OH 3-乙基-3-己醇
C2H6O
CH3CH2OH —OH 或C2H5OH （羟基）
三、乙醇的化学性质
乙醇可以发生哪些化学反应？ 反应时，断开的是哪些化学键？ HH
H ① C② C ④ O ⑤ H
③
HH
1.置换反应：与Na反应：_2_C_H_3_C_H_2_O_H__+_2_N_a_→___2C__H_3_C_H_2_O_N_a_+__H_2_↑________。

【解析】 (1)因该醇发生消去反应时，生成两 种单烯烃，这表明连有OH的α 碳原子的相邻 碳原子上应连有氢原子，且以OH所连碳为中 心，分子不对称。(2)～(4)连有OH的碳上有2个 氢原子时可被氧化为醛，有1个氢原子时可被
氧化为酮，不含氢原子时不能发生催化氧化。 (5)连有OH的碳上有氢原子时，可被酸性 KMnO4溶液氧化为羧酸或酮，它们都会使酸性 KMnO4溶液退色。 【答案】 (1)C (2)D (3)B (4)2 (5)3
(3)乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中溶解度较小，
容易分层析出。 4．浓硫酸的作用：催化剂、吸水剂，该反应 是可逆反应，加浓硫酸以除去生成物中的水，
促使反应向生成乙酸乙酯的反应方向进行。 5．导气管不宜伸入Na2CO3溶液中，防止乙酸、 乙醇被吸收，造成试管内压强减小，使Na2CO3 溶液倒流进加热反应物的试管中，导致试管破 裂。
多元醇
3．物理性质 (1)沸点 ①相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点 _高__于____烷烃； ②饱和一元醇随碳原子数的增加，沸点逐渐_升__高___。 思考感悟
1．饱和一元醇的沸点比与其相对分子质量接近的烃的
沸点高的原因是什么？
【提示】 一个醇分子中羟基上的氢原子可与另一个
醇分子中羟基上的氧原子相互吸引形成氢键，增强了
变式训练 1 下列物质中既能发生消去反应生成 烯烃，又能发生氧化反应生成醛的是( )
【解析】 选
，能氧化为醛，必含
有—CH2—OH。
【答案】 D
要点二 醇的酯化反应
饱和一元醇与饱和一元羧酸发生酯化反应的通式是： CnH2n＋1OH＋CmH2m＋1COOH 浓H2SO4
醇分子间的相互作用所致。
(2)溶解性 ①甲醇、乙醇、丙三醇等低级醇能与水_以__任__意__比__互__溶_；

第二节 醇 酚 第1课时 醇
新课引入
体积分数
学习目标
1.认识乙醇的组成和结构特点、性质、转化关系及其在生产、生 活中的重要应用。 2．能从官能团、化学键的角度分析和推断醇发生氧化反应、消 去反应的特征和规律。 3．结合生产生活实际，了解醇类对环境和健康可能产生的影响。
知识点一
羟基（—OH）与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇。 羟基（—OH）与苯环直接相连的化合物称为酚。
知识点一
3.醇的命名
1，3-丁二醇
苯甲醇
知识点二
知识点二 醇的化学性质——以乙醇为例
推测化学性质
HH
②①
H—C—C—O—H
③
HH
置换反应：2C2H5OH＋2Na―→2C2H5ONa＋H2↑
CH2OH + 2Na CH2OH
CH2ONa + H2↑ CH2ONa
知识点二
2．取代反应
乙醇与氢卤酸反应
化学键断裂 化学键生成
C—Br C—H 碳碳双键
C—O C—H 碳碳双键
反应产物
CH2=CH2 NaBr H2O
CH2=CH2 H2O
知识点二
4.氧化反应
(1)燃烧 乙醇燃烧的化学方程式：_C_2_H__5O__H_＋__3_O_2_―_点_―_燃_→___2_C_O__2＋__3_H__2O_____________。 (2)强氧化剂氧化
烃基：憎水基团
①溶解度：醇在水中的溶解度一般随分子中碳原子数的增加而__降__低__，甲
醇、乙醇和丙醇均可与水互溶，因为醇分子与水分子之间形成了__氢__键__。
②沸点：醇的沸点随分子中碳原子数的增加而_升__高___。相对分子质量相近