南开大学20年秋季学期《有机化学》在线作业附参考答案

(4) O2N Br
NH2
(5)
C=C
3.按与 NaI-丙酮反应的活性顺序排列下面化合物。 （5）>（4）>（1）>（2）>（3）>（6） 4. 按与 AgNO3-酒精（SN1）反应活性顺序排列下列化合物。 （2）>（1）>（4）>（3）>（6）>（5） 5. 比较下列每对反应的速度。 (1)~(6): 全都是 b>a。 6．完成下列转化：
Cl2/H2O Cl2 hv
CH3CHCH2Cl CH2CH=CH2 Cl
Cl2/H2O
b: CH3CH2CH2Cl NaOH/C2H5OH CH3CH=CH2
CH2CH CH2 Cl OH Cl
(3)
OH
PBr3
Br
(CH3)2CuLi
CH3
1
(4)
BrCH3MgI源自CH3Mg 乙醚 Na D2O
CH3CH2 O CH2 Cl
CH3 Cl H CH3 H H B CH3
CH3CH2 O CH2+
CH3CH2O=CH2
+
H 14. H
CH3
Cl H
CH3 H
C=C
H CH3
Cl H
CH3
CH3 H
Cl H
CH3
CH3 H B
H CH3
C=C
H CH3
H
H
CH3 H
CH3
Cl H
CH3 H B
CH3
CHCH2CH3 苄卤代烃 CH2CHCH3 仲卤代烃
1-苯基-1-氯丙烷
1-苯基-2-氯丙烷
CH2CH2CH2Cl
Cl 伯卤代烃

Br (C) CH3CH=CHCH3
HBr
CH3-CH-CH2-CH3 ( B )
19
9、橙花醇(C10H18O)在稀H2SO4存在下转变成α-萜品醇 (C10H18O)。运用已学过的知识，为反应提出一个机理。
CH3 CH3 CH3 CH3-C=CH-CH2-CH2-C=CH-CH2OH
H2O,H+
25%
链终止（略）
14
6. 丁二烯聚合时除生成高分子化合物之外，还有 一种环形结构的二聚体生成。 该二聚体能发生下列诸反应： （1）还原生成乙基环已烷 （2）溴化时可加上四原子的溴 （3）氧化时生成ß -羧基已二酸。 试推测该二聚体的结构。
+
CH=CH2
15
(1)
CH=CH2
H2 Ni
C2H5
(2)
Br
C. CH2= CHCH2CH3 或 CH3CH = CHCH3
18
(1)
CH3
(A)
+ Br2/CCl4
Br
Br
CH3-CH-CH2-CH2
(2) (A)
CH3 + HBr
Br CH3-CH-CH2-CH3 (B)
Br (3) (C) CH2=CHCH2CH3
HBr
CH3-CH-CH2-CH3 ( B )
CH=CH2
Br2
Br Br
CH-CH2
—
(3)
CH=CH2
[O]
COOH HOOC-CH2-CH-C-CH2-COOH
—
Br Br
16
7. 化合物A(C7H12)与Br2反应生成B(C7H12Br12)，B在KOH 的乙醇溶液中加热生成C(C7H10)，C与 O 反应得 C

OH
抽滤、干燥
OH 纯
OH
萃取、分离 油层
OH
干燥、蒸馏
OH 纯
⑵、2,4,6-三硝基苯酚和2,4,6-三硝基甲苯混合 物.
OH NO2 NO2 CH3 NO2 NO2 NO2 NO2
Na2HCO3-H2O 萃取、分离
滤出物
ONa
滤液
NO2 NO2
NO2
1.H
+
OH NO2 NO2 纯品 NO2
2.抽滤、干燥
O-SO2
a
CH3
-
(CH3)3C H
OC2H5 快 E2
(CH3)3C
a
顺式能够满足E2消除反式共平面的立体化学要求,故反应按 E2进行速度比较快.
H (CH3)3C
e
H
e O-SO2
-
CH3
O-SO2
CH3
慢 E1
(CH3)3C H
+
-H+
(CH3)3C
反式与磺酸酯基处于反式共平面的位置上无氢,故只能缓慢 地形成碳正离子后进行E1反应.
CH3CH=C-CH2Br CH3
CH3CH2-CH-CH2Br CH3
CH3CHC=CH3 CH3
(9) CH2=CH
OCH2
Cl2 hv
CH3
CH2Cl
CH2CH3 Br CH-CH3
NBS
+ CH3CH2Br AlCl3 CH=CH2
NaOH 乙醇 H2SO4 中和
CH=CH2
碱熔
ONa CH2=CH ONa
E
CH3
H3C
OH CH3 OH
CH3
F
H

CH3 C6H5
解：
(1)
S
H PO ＋ Ac2O 3 4
O
N
S
O ①CH3MgI CCH3 ② H +O
3
CH3 S C OH CH3
(2)
O
①
+ Br2
O
O 0o
Mg
O
Br 乙醚
O
MgBr
② H3+O
2018/11/16
O
OH
宁夏大学化学化工学院 20
(3)
O COC2H5 ①NaOC2H5 COC2H5 ② H+ O COOC2H5
2018/11/16
N H
N H
N
N H
N
25
宁夏大学化学化工学院
O O O (2) CH3CO- + H-CH2C-O-C-CH3 -CH3COH CH=O OH
+CH3COOH -CH3COO-
O
O O CH2COCCH3 O O OCH-CH2-C-O-CCH3 OH
-H2O
O O + -CH2COCCH3 OH O O CH-CH2-C-O-CCH3 OH
O
24
2018/11/16
12 .试写出下列反应的历程：
（1） NH2NH2 + CH2=CH-CHO (2) OH + Ac2O NaOAc CHO N H N O O
解：(1) CH-CHO
CH2
+ NH2-NH2 OH
1,4加成
CH2——CH=O CH2 NH
Pd -H2
NH2
-H2O
N H
CH3 NH2 NH2 + 甘油

20秋学期（1709、1803、1809、1903、1909、2003、2009 ）《有机化学》在线作业
试卷总分:100 得分:100
一、单选题 (共 20 道试题,共 40 分)
1.比较下列各组烯烃与硫酸的加成活性（）：乙烯，溴乙烯
A.乙烯>溴乙烯
B.乙烯=溴乙烯
C.乙烯<溴乙烯
答案:A
2.双烯系统命名的时候选主链的原则是 ( )
A.选择最长的碳链作为主链
B.选择含有一个双键的碳链作为主链
C.选择包含所有双烯的碳链作为主链
答案:C
3.炔在命名时选主链的原则是（）：
A.选含有三键的链为母体
B.选含有三键的最长碳链为母体
C.选最长的碳链为母体
答案:B
4.若亲核取代反应的分子中既含有离去基团，又存在亲核基团，这样的亲核取代反应容易发生 ( )。

A.消去反应
B.氧化反应
C.还原反应
D.邻基参与
答案:D
5.根据杂化轨道理论，苯的碳原子为 ( ) 杂化。

A.{图}杂化
B.{图}杂化
C.{图}杂化
答案:B
6.烯烃命名时，从 ( ) 双键的一端开始对主链编号确定双键与取代基的位置，
A.远离
B.靠近
答案:B
7.手性醇与对甲苯磺酰氯作用时，得到的对甲苯磺酸酯构型 ( )。

A.保持。

南开20春学期（1609、1703、1709、1803、1809、1903、1909、2003）《有机化学》在线作业试卷总分:100 得分:100一、单选题(共20 道试题,共40 分)1.炔在命名时选主链的原则是（）：A.选含有三键的链为母体B.选含有三键的最长碳链为母体C.选最长的碳链为母体答案:B2.螺环烃是两个环具有( )共用碳的化合物。

A.一个B.二个C.三个D.四个答案:A3.根据{图}酸碱理论，酸的强度取决于释放质子的能力，释放质子的能力越强，酸的强度就越( )。

A.高强B.低弱答案:A4.直到19世纪初，化学家们始终认为有机物都是来源于( ) 内、无法通过合成得到。

A.生物体B.矿物答案:A5.键能（bond energy）指分子中共价键断裂或生成时所吸收或释放能量的( ) 值。

A.最大B.最小C.平均答案:C6.下列反应的主要产物为( ){图}A.{图}B.{图}C.{图}答案:B7.烷烃中的碳为( )杂化。

A.{图}杂化B.{图}杂化C.{图}杂化答案:C8.烯烃命名时，从( ) 双键的一端开始对主链编号确定双键与取代基的位置，A.远离B.靠近答案:B9.两个原子共有一对电子，这样形成的化学键叫做( )。

A.离子键B.共价键C.氢键D.范德华力答案:B10.手性醇与对甲苯磺酰氯作用时，得到的对甲苯磺酸酯构型( )。

A.保持B.翻转C.消旋化答案:A11.热力学控制是指朝产物热力学( )方向进行的反应。

A.稳定性好B.稳定性差C.反应速度快D.反应速度慢答案:A12.甲烷分子为( ) 结构。

A.平面正方形B.三角锥C.正四面体答案:C13.碳正离子中的p轨道为( )。

A.空轨道B.含单电子C.含一对电子答案:A14.碳的一个s轨道和1个p轨道杂环，生成能量相同的2个( )杂环轨道。

A.{图}杂化B.{图}杂化C.{图}杂化答案:A15.键长（bond length）指形成共价键的两个原子核之间的( ) 距离。

南开20春学期（1609、1703、1709、1803、1809、1903、1909、2003）《有机化学》在线作业注：资料为2020年南开作业复习辅导专用材料，只做参考复习使用，不作它用！！！每科有多套试卷，请核实本套与您的试卷是否一致。

一、单选题 (共 20 道试题,共 40 分)1.烷烃中的碳为( )杂化。

[-A-]{图}杂化[-B-]{图}杂化[-C-]{图}杂化[-提示-]本题是必答题，请认真阅读以上题目，并作出选择解析参考答案:C2.苯的亲电取代反应中，第一类基团为邻对位定位基团，除卤素外，为 ( ) 基团。

[-A-]致活[-B-]致钝[-C-]无影响[-提示-]本题是必答题，请认真阅读以上题目，并作出选择解析参考答案:A3.直到19世纪初，化学家们始终认为有机物都是来源于 ( ) 内、无法通过合成得到。

[-A-]生物体[-B-]矿物[-提示-]本题是必答题，请认真阅读以上题目，并作出选择解析参考答案:A4.螺环烃命名时，编号从共用碳旁的一个碳开始，首先沿 ( ) 的环，然后通过螺原子，编第二个环，在此基础上使官能团或取代基编号依次最小。

[-A-]较大[-B-]较小[-提示-]本题是必答题，请认真阅读以上题目，并作出选择解析参考答案:A5.下列负离子中，亲核性最强的是 ( )？[-A-]{图}[-B-]{图}[-C-]{图}[-D-]{图}[-提示-]本题是必答题，请认真阅读以上题目，并作出选择解析参考答案:A6.化合物构型标记时，最早采用的是D/L标记法标记相对构型。

该方法采用的参照物为( )。

[-A-]丙酮酸[-B-]乳酸[-C-]甘油醛[-D-]葡萄糖[-提示-]本题是必答题，请认真阅读以上题目，并作出选择解析参考答案:C7.动力学控制是指沿着 ( ) 方向进行的反应。

[-A-]反应速度慢[-B-]反应速度快[-C-]生成稳定性好的产物[-D-]稳定性差的产物[-提示-]本题是必答题，请认真阅读以上题目，并作出选择解析参考答案:B8.键长（bond length）指形成共价键的两个原子核之间的( ) 距离。

CH3
CH3
(4)
OH
CH3
OH
H3 C
Br2 Fe
KMnO4
H3 C
H3 C
MgBr
① ②
=O H3O
+
CH3 OH
H2SO4
CH3 ①
B2H6
CH3 OH
H O OH , 2 2 ②
CH3
(5) CH3-C-CH2CH2CH3
CH3
CH3 CH3-C- Br CH3 CH3
O-SO2
a
CH3
-
(CH3)3C H
OC2H5 快 E2
(CH3)3C
a
顺式能够满足E2消除反式共平面的立体化学要求,故反应按 E2进行速度比较快.
H (CH3)3C
e
H
e O-SO2
-
CH3
O-SO2
CH3
慢 E1
(CH3)3C H
+
-H+
(CH3)3C
反式与磺酸酯基处于反式共平面的位置上无氢,故只能缓慢 地形成碳正离子后进行E1反应.
=O
H+
Br
HBr
CH3-C-CH2CH2CH2CH3 CH3
CH3-C-CH2CH2CH2CH3 CH3
(8) CH3CH2C=CH2
CH3
=O
OH
+
CH3CH2MgBr
CH3CCH3 H2O, H NBS
CH3CH2-C-CH3 CH3
H2SO4 △ H2 Pt
CH3CH=C-CH3 CH3
KOH R-OH
H
C2H5 C2H5
H2O C2H5
H

CH3 + HCl CH3 Cl
（4）1-甲基环已烯+HBr（过氧化物）
CH3 + HBr 过氧化物
8
Br
CH3
（5）环已烯+冷碱KMnO4/H2O
冷，OHKMnO4
OH OH
（6）环戊烯+热KMnO4/H2O
KMnO4 HOOC( 2)3COOH CH
（7）环戊烯+RCO3H
+ RCO3H O
9
α-萜品醇 CH3-C-OH CH3
CH3
CH3
CH3-C=CH-CH2-CH2-C=CH-CH2OH CH3
-H2O
H
+
CH3
CH3Βιβλιοθήκη CH3-C=CH-CH2-CH2-C=CH-CH2OH2
CH3
CH3-C=CH-CH2-CH2-C=CH-CH2
20
CH3
+
CH3
H2O
CH2 CH3-C CH3 CH3
- H+
CH3-C CH3 CH3
CH3-C-OH2 CH3
CH3-C-OH CH3
21
10、一个分子式C10H16的烃,氢化时只吸收1mol H2，它包 含多少个环？臭氧分解时它产生 1，6-环癸二酮，试 问这是什么烃？写出其构造式。 分析：从分子式可看出该化合物的不饱和度为 3， 氢化时只吸收1molH2，说明它除了含一个双 键外还应含有两个环。 (CH2)4
+ Br2/CCl4
+ HBr
CH2-CH2-CH2
—
—
Br
Br
（13） CH3CH2
CH3CH2
CH3
CH3

答案:AE
22.环己烷有多种构象。其特征构象为 ( ) 和 ( ) 构象。
A.椅式
B.半椅式
C.船式
D.扭船式
答案:AC
23.烯烃氢化反应中放热越少，说明烯烃内能 ( )，热力学稳定性 ( )。
A.越低
B.越高
C.越差
答案:AB
24.乙烯碳的p轨道垂直于( )轨道的平面，彼此平行交盖生成( )，这说明乙烯所有原子同处于同一平面。
C.Newman投影式
D.Fischer投影式
答案:BC
18.下列哪些化合物属于手性化合物？( )
A.3-溴戊烷
B.3-溴己烷
C.1,2-二氯戊烷
D.顺-1,2-二氯环戊烷
答案:BC
19.烷烃为( )分子。分子间作用力为( )的色散力。
A.极性
B.非极性
C.很大
答案:<p>&nbsp; 螺癸烷 &nbsp;<br></p>
10.炔在命名时选主链的原则是 （ ）：
A.选含有三键的链为母体
B.选含有三键的最长碳链为母体
C.选最长的碳链为母体
答案:B
11.根据软硬酸碱理论，原子或原子团半径小，电荷集中，可极化程度低者为 ( )。
A.软
B.硬
C.中性
答案:B
12.烷烃分子中的C-H{图}键在通常情况下比较 ( )，不易发生断裂。
C.选择包含所有双烯的碳链作为主链
答案:C
5.在有邻基参与时，烯烃的亲电加成反应为 ( ) 加成反应。
A.顺式
B.平面
C.反式

第三章 烯 烃1. 给出下列化合物的构型式。

（1）异丁烯 （2）(Z)-3-甲基-4-异丙基-3-庚烯CH 3C=CH 2CH 3CH 3CH 2C=CCHCH 3CH 3CH 2CH 2CH 3CH 3（3）(Z)-3-chloro-4-methyl-3-hexene （4）2,4,4-trimethyl-2-penteneCH 3CH 2C=CCH 2CH 3CH 3ClCH 3C=CHCCH 3CH 3CH 3CH 3（5）trans-3,4-dimethyl-3-hexeneCH 3CH 2C=CCH 2CH 3CH 3CH 32、用英汉对照命名下列化合物C=CHCH 2CH 2CH 3CH 3CH 2(CH 3)2CH (1)(2)(CH 3)3CCH=CH 2(Z)-2-甲基-3-乙基-3-庚烯; (E)-2-甲基-1-氯-2-丁烯;(Z)-3-ethyl-2-methyl-3-heptene (E)-1-chloro- 2-methyl- 2-buteneC=CCH 3CH 2Cl CH 3H(3)(4)CH 3CH 2C=CHCH 2CH 2CH 3H3,3-二甲基-1-丁烯 (Z)-3-庚烯; 3,3-dimethyl-2-butene (Z)-3-heptene3、写出异丁烯与下列试剂反应的产物:(1)CH 3C=CH 2CH 3H /NiCH 3CHCH 3CH 3异丁烷(2)CH 3C=CH 2CH 3CH 3CCH 2ClCH 3Cl22-甲基-1,2-二氯丙烷2-甲基-1,2-二溴丙烷(3)CH 3C=CH 2CH 3CH 3CCH 2BrCH 3Br22-甲基-1,2-二碘丙烷(4)CH 3C=CH 2CH 3CH 3CCH 2ICH 3I22-甲基-2-溴丙烷(5)CH 3C=CH 2CH 3CH 3CCH 3CH 3Br2-甲基-1-溴丙烷(6)CH 3C=CH 2CH 3CH 3CHCH 2BrCH 32-甲基-2-碘丙烷(7)CH 3C=CH 2CH 3CH 3CHCH 3CH 3I2-甲基-2-碘丙烷(8)CH 3C=CH 2CH 3CH 3CHCH 3CH 3IROOR(9)CH 3C=CH 2CH 3CH 3CHCH 3CH 3OSO 3H24叔丁氧磺酸叔丁醇(10)CH 3C=CH 2CH 3CH 3CHCH 3CH 3OH2+2-甲基-1-溴-2-丙醇(11)CH 3C=CH 2CH 3CH 3CHCH 2Br CH 3OH222-甲基-1-溴-2-丙醇+CH 3CHCH 2BrCH 3I(12)CH 3C=CH 2CH 3CH 3CHCH 2BrCH 3OH 2+CH 3CHCH 2BrCH 3Br22-甲基-1-溴-2-碘丙烷2-甲基-1,2-二溴丙烷(13)CH 3C=CH 2CH 3+32HCHO CH 3CCH 3O甲醛丙酮(14)CH 3C=CH 2CH 33CH 3C CH 2OCH 3环氧异丁烷2-甲基-1,2-二丙醇(15)CH 3C=CH 2CH 3CH 3CHCH 2OH CH 3OH冷，碱性KMnO 4丙酮(16)CH 3C=CH 2CH 3+4CO 2CH 3CCH 3O4、写出溴和丙烯加成反应的能量-反应进程图5、3,3,3-三氯丙烯和HCl 加成时生成CF 3CH 2CH 2Cl ，为什么反应不服从马氏规则？ 答：由于—CF 3的强吸电子作用，反应的中间体为：CF 3CH=CH 2+H+CF 3CH 2CH 2+CF 3CHCH 3+(A)(B)（A ）比（B ）稳定，所以主要产物为CF 3CH 2CH 2Cl6、A 的结构为：CH 3CH 2C=CCH 3CH 3CH 3C=CH CH 2CH 2CH 2CH 3CH 3H CH 3CH 2C=CCH 3CH 3CH 3BC7.A 为:及其顺反异构体CH 3CH 2C=CHCH 3CH 3CH 28、比较下列各组烯烃与硫酸的加成活性:(1) 乙烯 > 溴乙烯；(2) 丙烯≈2-丁烯；(3) 氯乙烯 > 1,2-二氯乙烯； (4) 乙烯 > CH2=CHCOOH ；(5) 2-丁烯 < 异丁烯.2+ROOR CCl 3Cl 3CHCCl 39.ROROROH ++A.B.CH 2=CH(CH 2)5CH 3CH 2=C(CH 2)4CH 3CH 3Cl 3CCH 22(CH 2)4CH 3Cl 3CCH 2CCH 2(CH 2)3CH 3CH 33Cl 3CCH 2CH 2CH 2(CH 2)4CH 3Cl 3CCH 2CHCH 2(CH 2)3CH 3CH 3反应B 比A 快，因为自由基加成中生成的中间体B 比A 更稳定。

1.苯酚的英文名称为()。

A.benzeneB.benzaldehydeC.phenolD.phenyl答案：C2.两个原子共有一对电子，这样形成的化学键叫做()。

A.离子键B.共价键C.氢键D.范德华力答案：B3.烯烃的英文命名中，词尾为()。

A.aneB.eneC.yne答案：B4.首先搞清燃烧概念的科学家是()。

A.拉瓦锡B.维勒C.阿伏加德罗答案：A5.烯烃的催化氢化反应一般是()反应。

A.吸热B.放热C.没有变化答案：B6.烷烃的英文命名中，其词尾可用()表示。

A.aneB.eneC.yne答案：A7.两个原子轨道沿轴向交盖生成的键叫做()。

A.键B.键C.配位键D.氢键答案：A8.苯的亲电取代反应中，第二类基团为()定位基团。

A.间位B.邻位C.对位答案：A9.烯烃(alkene)是一类含有碳碳()的不饱和烃。

A.双键B.三键答案：A10.烷烃所有碳保持()结构。

A.四面体B.三角锥C.平面答案：A11.多取代环己烷中，一般()处于平伏键位置。

A.小基团B.大基团答案：B12.根据软硬酸碱理论，原子或原子团半径小，电荷集中，可极化程度低者为()。

A.软B.硬C.中性答案：B13.共价键发生均裂，生成带()的原子或原子团，称作自由基。

A.单电子B.双电子C.空轨道答案：A14.桥环烃的两个或两个以上碳环共用()原子。

A.一个B.二个C.两个以上答案：C15.如果不控制催化剂的活性，炔烃发生催化氢化反应得到()。

A.烷烃B.烯烃答案：A16.甲烷分子为()结构。

A.平面正方形B.三角锥C.正四面体答案：C17.烯烃加浓硫酸的反应过程中，质子对CC双键进行()，形成碳正离子。

A.亲电加成B.自由基加成C.亲核加成答案：A18.1828年，()首次利用无机化合物氰酸铵合成了尿素，这是人类有机合成化学的重大开端，是有机化学史上的重要转折点。

A.维勒B.柯尔伯C.贝特罗答案：A19.丁烷C2-C3间沿σ-键旋转产生四种构象，即()、()、()、()。

2
6
(5)
CH3 CH2=C-CH=CH2
Br2（1mol）
Br CH3
Br
CH2C=CH-CH2
：
3、写出下列化合物的构造式或命名
(1)
3,5-二甲基庚炔
CH3 CH3 CH ≡ C-CHCH2-CHCH2CH3
(2)
methylpropylacetylene
CH3-C ≡ C-CH2CH2CH3
(3) 1molBr2
CH3CH2C ≡ CH
Br2(1mol) CH3CH2—
— C=C — Br — H
Br
9
(4) 2molBr2
CH3CH2C ≡ CH
Br2(2mol)
Br Br CH3CH2C__CH Br Br
HCl(1mol)
(5)1mol HCl
CH3CH2C ≡ CH
（6）2mol HCl
CH3CH2C ≡ CH
△
CH3CH2COOH +CO2
5、用1,3-丁二烯代替1-丁炔进行4题中的反应， 如果有反应，写出反应式。 （1）1molH2，Ni；
CH2=CH-CH=CH2
H2(1mol)
Ni
CH3-CH = CH - CH3
12
（2）2molH2，Ni；
CH2=CH-CH=CH2
( 3 ) 1molBr2
—CH3 C=C — H —H C=C — CH 3
24
—
—
CH3CH=CH2 + Br2 CH3-C ≡ CNa
CH3CH2CH2Br
CH3CH-CH2 Br Br
NaNH4
CH3CH2CH2-C ≡ C-CH3

O B r
编辑课件
22
（ 7）
CH3
CHCH3 OH
OH
（ 8） HOCH2CH2CH2Br
HOCH2CH2CH2CHCH3
解：
(1)
ClCH2CH2CHO
H R-OH
OR Mg
ClCH2CH2CH OR
无水乙醚
OR ClMgCH2CH2CH
CH3CHO
OR H H2O
OH
OR
CH3CHCH2CH2CH OR
(3) C6H 5C-CH O
C6H 5CH CO O -
解：
O
OO C-CH +OH-
O H
O OC-C-OH
O- O
质子迁移
CH-C-OH
H OHO CH-C-O-
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21
11.完成下列转化：
（ 1） ClCH2CH2CHO
OH CH3CHCH2CH2CHO
（ 2） CH2=CHCH2CHO
(1)
(2)
(3)
(4)
分为两组
显色
OH
第一组：FeCl3
不显色 （6）I2-NaOH
（7）
黄色 不反应
OH CHCH3
CH2CH2OH
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8
第二组：
生成Ag
Ag+(NH3)2
不反应
CHO
I2-NaOH
CH3CHO O
CCH3
NaOH
O
I2
CH3CH2CCH2CH3
CHO 不反应
CHI3
为CH3CHO
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16
解：(1)鉴别：和2,4-二硝基苯肼生成黄色沉淀为B，使Br2-

第九章 醇和酚1. 命名下列化合物：（1）2-乙基-1-己醇 （2）3-甲基-2-丁烯醇 （3）溴代对苯二酚 （4）5-氯-7-溴-2-萘酚 （5）（3R ，4R ）-4-甲基-5-苯基-1-戊烯-3-醇2. 完成下列反应式：(1)(2)(3)ClClCH3CH 2OH(4)(5)HOCH 3CH 3OO OHCH 2CH 3(6)(7)(8)IH Br H CH 2CH 3CH 3H BrH I CH 2CH 3CH 3C C OCH 3OCH 3O3. 用化学方法将下列混合物分离成单一组分。

(1)OHOHNaOH H 2O水层油层苯酚环己醇+(2)3H 2O水层油层H +NO 2O 2NNO 2OHNO 2O 2NNO 2CH 32，4，6-三硝基苯酚2，4，6-三硝基甲苯4. 用简单的化学方法鉴别下列化合物。

先用FeCl 3检验出苯酚，用Na 检出溴苯，然后用Lucas 试剂检验出伯、仲、叔醇。

5. 按与氢溴酸反应的活性顺序排列以下化合物。

（6）>（4）>（1）>（3）>（5）>（2） 6. 按亲核性强弱排列下列负离子：（1）>（4）>（3）>（2）>（6）>（5）>（1）OH COHC 2H 5C 2H52+COHC 2H 5C 2H 5OHCC 2H 5C 2H 5+++H +C 2H 5C 2H 5C OC 2H 5C 2H 5O7.OH COHC 6H 5C 6H 52H +OHCC 6H 5C 6H 5+H +C 6H 5C 6H 5O8. 写出下列反应可能的机理：2H++H++H +COHC 2H 5C 2H 5CC 2H 5C 2H 5C 2H 5C 2H 5+C 2H 5C 2H 5C 2H 5C 2H 5(1)2H +H ++OH(2)+2+H +C 2H 5CHCH 3OH++(3)C 2H 5CHCH 3C 2H 5CH 3C 2H 5CH 3+OH OHH 2O+H +++(4)OHOHONaBH 4OHH 2OH ++H +H ++(5)CH 3OOHCH 3+3OCH 3OCH 3O9. ABDFHOHCH 3CHCH 3OH 或或CH 3OCCH 3OOH CH 3CH 3或或CH 3CH3C OH CH 3CH 3C3CH 3HO OHCH 3CH 3或CH 3CH 3OH OHC CH 3CH 3OE10. 完成下列转化：(1)CH 2OH242NaOH(2)H 2SO4及对映体HOCH 3CH 3B 2H 622OH -TsCl25CH 3(3)3乙醚MgBr H 2O H +CCH OC CH 3OHCH 2CH 3(4)B 2H 622OH -(CH 3)2N(CH 3)2NOHCrO 3.Py(CH 3)2NO11. 以苯、甲苯、环己醇及四个碳以下的有机物为原料合成：(1)H 2O H +HOBr 2FeBr(2)H 2O +32AlCl CH 2CH 3Cl 2hvCCH 3ClClCHC CMgBr C C C C CH 3OH(3)24CH 3HO 3S CH NaOH HOCH 33HOCH 3O 2N(4)242622OH -2+HOCH 3Br 2FeMgBr3CH 3CH 3CH 3HO(5)(CH 3)3CCl(CH 3)3C CH 2CH=CH2Mg (CH 3)3CMgCl2NiCH 2CH 2CH 3CH 3C CH 3CH 32622OH -OH(6)N2CrO 33CH 3OHCH 3OCH 3K 2Cr 2O 7H 2SO 432H +3CCH 3O (7)CH 3CH 2CH 2CH 2BrCH 3CH 2CH 2CH 2MgBr CH 3CH 2CH 2CH 2CCH 3CH 3OHCH 3CH 2CH 2CH 2CCH 3CH 3Br32+(8)CH 3CH 2CHCH BrMg HCHOCH 3CH 2CHCH 2OHCH 33CH 2CHCH 2BrCH 3NaOH CH 3CH 2C=CH 2CH 3(9)熔融24NaOH32AlCl 3CH 2CH 3HO 3S CH 2CH HOCHCH 3BrNaOCH=CH2CH 2O CH=CH 2HOCH 2CH 32H +Br 2(10)Mg 24CH 3CHO NaOH HO 3SHO3OH -CH 3OCH 3OCH 3OCH 3O CHCH 3OH12.ABCOH（一对对映体）OO（C 与I 2/NaOH 发生碘仿反应，表明是甲基酮，见醛酮一章P353）13.(CH 3)3OTsH H(CH 3)3C25E 2(CH 3)3及对映体按E2反应机理反应，所以速率与对甲苯磺酸酯、乙氧基负离子浓度均成正比。

第十八章 协同反应1．给下列反应填入适当条件 （1）4n 体系，光反应对旋（2）4n 体系，热反应顺旋（3）4n+2体系，热反应对旋（4）4n+2体系，环加成反应，热反应允许NC O O C H 3+N C C N C NC NNC O O C H 3(N C )2(N C )2（5）1，5-D 同面迁移，热允许2．写出下列反应每一步的类型：(1)(为叔丁基）（4电子电环化反应）(2)333（1，5-H 同面迁移，热允许）(3)H OC H 3HOH OC H2（6电子电开环反应，1，7-H 迁移反应，光照允许）(4)C H 3C H 3C H3C H 3C H 3C H 36电子电环化热对旋12345C H 3C H 3C H 3C H 3C H 3C H31，5碳迁移反应6电子电开环(5)123451，5-H 迁移反应4电子电开环C H3C H33．完成下列反应(1)（3，3-迁移，Cope 重排）(2)6电子电环化反应；4n+2体系，光照顺旋电开环(3)C H 2=CO C H 3C H =C H 2+C H 2=C H C H OC H 3OC H O(4)(C H 3)2C H C O O C H 3H O 150 C。

(C H 3)2C H C O O C H 3H O（4n+2环加成反应）(5)O O C H 3O C H 3300 C。

C O O C H 3C O O C H3C O O C H 3+（4+2环加成逆反应）(6)+C 6H 5C =NN C 6H 5+C 6H 5C H =CH C 6H 5N Nphphphph（重氮烷发生1，3偶极环加成，属于4+2环加成反应）(7)+C H 3O CCHH 2C =C =OCH 3OO（只有乙烯酮类和其它烯的2+2环加成反应是热协同的）(8)+O(9)C H 2C H 2N (C H 3)3O H -C H 2C H 2N (C H3)3O H-HH ++HHcope 重排(10)C H 2C H =C H 2C H 2=C H C H 2O（Claisen 重排）(11)150 C。

[南开大学]20秋学期《有机化学》在线作业一、单选题 (共 20 道试题,共 40 分)1.比较下列各组烯烃与硫酸的加成活性（）：乙烯，溴乙烯A项.乙烯>溴乙烯B项.乙烯=溴乙烯C项.乙烯<溴乙烯解析：本题难度中等，请复习南开课程知识，并完成相应题目【正确选择】：A2.双烯系统命名的时候选主链的原则是 ( )A项.选择最长的碳链作为主链B项.选择含有一个双键的碳链作为主链C项.选择包含所有双烯的碳链作为主链解析：本题难度中等，请复习南开课程知识，并完成相应题目【正确选择】：C3.炔在命名时选主链的原则是（）：A项.选含有三键的链为母体B项.选含有三键的最长碳链为母体C项.选最长的碳链为母体解析：本题难度中等，请复习南开课程知识，并完成相应题目【正确选择】：B4.若亲核取代反应的分子中既含有离去基团，又存在亲核基团，这样的亲核取代反应容易发生 ( )。

A项.消去反应B项.氧化反应C项.还原反应D项.邻基参与解析：本题难度中等，请复习南开课程知识，并完成相应题目【正确选择】：D5.根据杂化轨道理论，苯的碳原子为 ( ) 杂化。

A项.{图}杂化B项.{图}杂化C项.{图}杂化解析：本题难度中等，请复习南开课程知识，并完成相应题目【正确选择】：B6.烯烃命名时，从 ( ) 双键的一端开始对主链编号确定双键与取代基的位置，A项.远离B项.靠近解析：本题难度中等，请复习南开课程知识，并完成相应题目【正确选择】：B7.手性醇与对甲苯磺酰氯作用时，得到的对甲苯磺酸酯构型 ( )。

A项.保持B项.翻转C项.消旋化解析：本题难度中等，请复习南开课程知识，并完成相应题目【正确选择】：A8.根据{图}酸碱理论，酸的强度取决于释放质子的能力，释放质子的能力越强，酸的强度就越 ( )。

A项.高强B项.低弱解析：本题难度中等，请复习南开课程知识，并完成相应题目【正确选择】：A9.1828年，( )首次利用无机化合物氰酸铵合成了尿素，这是人类有机合成化学的重大开端，是有机化学史上的重要转折点。