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第十一章基团保护与活化在药物合成中的作用

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药学中的药物合成和化学结构

药学中的药物合成和化学结构

盐酸普鲁卡因的合成
02
以对硝基苯甲酸为原料，经过酯化、还原、重氮化、偶合等反
应步骤合成盐酸普鲁卡因。
苯巴比妥的合成
03
以苯乙酸乙酯为原料，经过缩合、环化、氧化等反应步骤合成
苯巴比妥。
06
未来发展趋势与挑战
新兴技术在药物合成中应用前景
人工智能和机器学习在药物合成中的应用
通过数据分析和模型训练，提高合成路线的设计效率和成功率。
3
构效关系研究
通过对一系列具有相似化学结构的药物进行活性 比较，可以揭示化学结构与生物活性之间的关系 ，为新药设计提供指导。
代谢稳定性和生物利用度改善
代谢稳定性
药物的化学结构会影响其在体内的代谢稳定性。某些化学结 构可能导致药物在体内迅速代谢失活，从而降低疗效。通过 改变药物的化学结构，可以提高其代谢稳定性，延长药物在 体内的半衰期。
药学中的药物合成和化学结 构
演讲人：
汇报时间：日期：
目录
• 药物合成概述 • 化学结构基础知识 • 药物合成方法与技术 • 化学结构在药物设计中的作用 • 典型药物合成案例解析 • 未来发展趋势与挑战
01
药物合成概述
药物合成定义与重要性
药物合成定义
药物合成是指通过化学方法合成具有 治疗作用的化合物，是药学领域的重 要分支。
药物合成中的杂质控制
为确保个性化治疗的安全性和有效性，需要严格控制药物合成中的 杂质含量。
环境保护和可持续发展在药物合成中考虑
01
绿色合成技术在药物合成中的应用
采用环保的合成方法和技术，减少废弃物排放和源消耗。
02
药物合成中的资源回收利用
对废弃物进行回收利用，提高资源利用效率。

药物合成综述

药物合成综述

药物合成反应综述前言“药物合成反应”是我国药学教育发展中的一个亮点，至今尚未找到国外药学本科中类似的课程实例。

这门课程指导学生在学习完有机化学基础上继续学习的化学药物以及中间体制备中重要的有机合成反应和合成设计原理，为药学的学习打下基础。

药物合成技术是以有机合成药物作为研究对象，主要任务是研究药物合成反应的机制、反应物结构、反应条件与反应方向和反应产物之间的关系，反应的主要影响因素，试剂特点，应用范围与限制等；探讨药物合成反应的一般规律和特殊性质以及各基本反应之间的关系。

这为制药以及药物的研究做出了很大的贡献，同时也为新药的开发以及改进生产工艺打下坚实基础。

关键词：药物合成反应反应机理药物合成反应分类应用特点1药物合成反应分类按官能团的演变规律分类经过化学反应，有机化合物分子中引入某些原子或原子团。

根据引入的原子或基团的不同，药物合成反应可分为卤化、烃化、酰化、缩合、氧化、还原、重排等反应类型。

下面介绍几个在药物合成中的典型的反应，这是合成药物的基本方法。

1.1卤化反应一、卤化反应的概念在有机化合物分子中建立碳-卤键的反应称为卤化反应。

卤素原子的引入可以使有机化合物的理化性质、生理活性发生一定变化，同时它又能容易地转化成其他官能团，或者被还原除去。

因此，卤化反应在药物合成中的应用非常广泛。

二、卤化反应的类型1.加成反应:氯或溴素对烯烃的加成是药物合成中最重要的卤素加成反应。

2.取代反应:有机化合物分子中的氢原子被其他原子或基团所代替的反应称为取代反应。

3.置换反应:有机化合物分子中，氢以外的原子或基团被其他原子或基团所代替的反应称为置换反应。

三、常用卤化剂及其特点1．氯化亚砜：是常用的良好试剂，反应活性较强，可用于醇羟基和羧羟基的氯置换反应，因为反应中生成的氯化氢和二氧化硫均为气体，易挥发除去而无残留物，产品易纯化。

但是，大量的氯化氢和二氧化硫逸出，会污染环境，需进行三废除理。

2．五氯化磷：可将脂肪酸或芳香酸转化成酰氯。

光化学合成在药物合成中的应用

光化学合成在药物合成中的应用

新生儿黄疸病及其光疗机理
新生儿在出生之后会有皮肤和眼白发黄现 象，统称为小儿黄疸病。多数患儿在出生后 几天，黄色逐渐消退。但症状严重而未及时 治疗时，则可能造成脑瘫甚至死亡。 黄疸病多数是由于新生儿的肝脏发育不全， 导致体内血红细胞正常衰败产生的胆红素不 能被消除，从而使血液中含有过多的胆红素 所造成。
相转移催化反应（phase transfer catalysisreaction，PTC）是利用催化量的相 转移催化剂将一种反应物由一相带入到互不 相溶的另一相中与另一个反应物反应。相转 移催化反应是在20世纪60年代提出的，一直 被广泛应用。
HO hv
HO 光甾醇
OH
CH3 R
OH
速甾醇
（2）光诱导重排 烯烃的光重排反应大部分是在双键 与环之间的重排反应，包括形成环丙烷、 环丁醇的衍生物，多数是自由基历程。
R OR Ph R R
hv
Ph RO R R R
hv
有时也可发生在不同环之间
CH3 hv O H3C CH3 HAc H3C CH3 O H3C OCOC3 H
光动力治疗
光动力治疗（photodynamic therapy）的 历史最早可追溯到20世纪中叶。1990年在德 国慕尼黑大学，首先观察到了光动力效应。 当年医药系大学生Raab在实验室中发现，在 有微量染料存在的溶液中，当有空气中氧的 存在时，用适当波长的光照射，可迅速杀死 溶液中的原生质。但长期以来，这一领域的 研究进展十分缓慢，直到血卟啉化学研究得 到发展后，光动力治疗的研究才逐渐活跃起 来。
hv +
H H + H H
烯烃分子内光化学反应：
OH CH3 CH3 hv O CH3 CH3

有机合成课件保护基团

有机合成课件保护基团

要点二
详细描述
在有机合成中，酮是一种常见的反应物和产物，但它的羰 基容易受到氧化和还原等反应的影响。为了保护酮的羰基 ，可以使用各种保护基团，如甲氧羰基、乙氧羰基、丙氧 羰基等。这些保护基团可以与酮形成稳定的化学键，从而 避免酮参与不必要的反应。
THANKS
谢谢
详细描述
在有机合成中，羧酸是一种常见的反应物和产物，但它的羧基容易受到脱羧和氧化等反应的影响。为了保护羧酸 ，可以使用各种保护基团，如甲酯、乙酯、丙酯等。这些保护基团可以与羧酸形成稳定的化学键，从而避免羧酸 参与不必要的反应。
醛基保护基团的应用实例
总结词
醛基保护基团能够保护醛免受氧化和还原等反应的影响。
保护。
硅氧基
如三甲基硅氧基，常用 于醇的保护，易于脱去
。
磷酸酯基
如磷酸三乙酯、磷酸三 丁酯等，适用于醇的保
护，并可耐强酸。
氨基保护基团
乙酰基
常用于伯胺的保护。
苯磺酰基
适用于仲胺和叔胺的保护，可 在酸性条件下脱去。
甲磺酰基
适用于仲胺的保护，可在酸性 条件下脱去。
丙酮肟基
适用于伯胺的保护，可在酸性 条件下脱去。
羧基保护基团
甲酯基
常用于羧酸的保护，可在碱性条件下脱去。
苯甲酯基
适用于不活泼羧酸的保护，可在碱性条件下 脱去。
乙酯基
适用于羧酸的保护，可在碱性条件下脱去。
氨基甲酸酯基
适用于羧酸的保护，可在酸性或碱性条件下 脱去。
醛基保护基团
烯丙基
常用于醛的保护。
苯甲酰基
适用于醛的保护，可在酸性条件下脱 去。
乙酰基
亲核加成反应
在形成氮-保护基团时，通常发 生亲核加成反应，即试剂进攻有 机物中的硝基、磺酸酯等基团，

基团保护及其在有机合成中的作用

基团保护及其在有机合成中的作用

基团保护及其在有机合成中的作用
基团保护是有机合成中的一种重要技术，它可以有效地保护有机物质的活性基团，从而使
其不受其他反应的影响，从而实现有机合成反应的有效性。

基团保护的原理是，在有机合成反应中，将活性基团（如羟基、羧基、氨基等）与一种保护基团（如甲基、乙基、乙氧基等）结合，形成一种新的保护基团，从而使活性基团不受其他反应的影响，从而实现有机合成反应的有效性。

基团保护在有机合成中的作用是非常重要的，它可以有效地保护有机物质的活性基团，从
而使其不受其他反应的影响，从而实现有机合成反应的有效性。

例如，在有机合成中，可
以使用基团保护技术，将羟基保护成甲基羟基，从而使其不受水的影响，从而实现有机合
成反应的有效性。

此外，基团保护还可以用于控制有机合成反应的速度，从而改变有机合成反应的产物组成。

例如，在有机合成中，可以使用基团保护技术，将羟基保护成甲基羟基，从而改变有机合
成反应的速度，从而改变有机合成反应的产物组成。

总之，基团保护是有机合成中的一种重要技术，它可以有效地保护有机物质的活性基团，从而使其不受其他反应的影响，从而实现有机合成反应的有效性，并可以用于控制有机合
成反应的速度，从而改变有机合成反应的产物组成。

因此，基团保护在有机合成中具有重
要的作用。

第十一章基团保护与活化在药物合成中的作用

第十一章基团保护与活化在药物合成中的作用
O CH2 OCH3 R O CH2 OCH2CH2 OCH3
CH3 CH3 O
3/22/2019
R O Si C O R CH3 CH3
10
CH3
一、醇、酚羟基的保护
（二）羧酸酯衍生物
1．乙酸酯保护基 (1)乙酸酯的制备与脱除:
R OH
+
O
Pyr
(CH3CO)2O
K2CO3 /CH3 OH
R O C
CH3
(2)选择性的乙酰化保护:
OH O
Al 2O3 75 80
CH(CH2)4 OH + CH3 C O CH2CH3
OH O
,1h
CH(CH2)4 O C CH3
3/22/2019 11
一、醇、酚羟基的保护
(3)选择性脱保护实例:
OAc AcO OAc O OAc OAc OAc
Bu3SnOMe 85
Z= Cl, CN, O C CH2, OCH3
+
HN
R'
R"
O C O
PhCH2O C N O
O OCH2Ph, O N O
R' R"
N , O N N N
, N
（2）苄氧羰基化保护基的脱除：
O PhCH2O C N
3/22/2019
R R
NaBH4/Me3SiI/CH3CN 25
,6min
HN
R R ( 88%
,
,30min
COOR
O N CH O C OR O
3/22/2019
O N CH
O
C O
+
ROH
(87%~90%)

药物的构效关系及作用原理简介

靶点结构解析
利用X射线晶体学、核磁共振等 技术解析靶点的三维结构。
药物设计
基于靶点结构，设计能够与之 结合并调节其功能的小分子药 物。
药物优化
通过构效关系研究，优化药物 的结构和性质，提高其药效和
选择性。
基于计算机辅助设计技术的新药开发
01
02
03
04
分子建模
利用计算机图形学技术建立药 物分子的三维模型。
研究构效关系的意义在于通过了解药 物结构与活性之间的关系，指导新药 的设计、合成与优化，提高药物研发 的效率与成功率。
药物结构与活性关系
药物的基本结构
药物通常具有一个核心结构，称为药效团（pharmacophore）， 它与生物靶标相互作用产生药效。
结构修饰与活性变化
通过对药物基本结构进行修饰，如添加或替换基团、改变键合方式 等，可以改变药物的理化性质、药代动力学性质及药效。
药物的分子结构对其穿透血脑屏障的能力也有重要影响。 一些具有脂溶性的神经系统药物更容易穿透血脑屏障，从 而发挥中枢神经系统作用。
心血管系统药物构效关系
心血管系统药物的构效关系主要表现在药物与心血管系统靶点的相互作用上。例如，β受体阻滞剂通过阻 断β受体而降低心肌收缩力和心率，从而降低血压和减少心肌耗氧量。
药物的构效关系及作 用原理简介
目录
CONTENTS
• 药物构效关系概述 • 药物作用原理简介 • 各类药物构效关系分析 • 新型药物设计与开发策略 • 未来展望与挑战
01
药物构效关系概述
构效关系定义与意义
构效关系（Structure-Activity Relationship，SAR）是指药物分子 的化学结构与其生物活性之间的关系。

光化学合成在药物合成中的应用.


分子只有在吸收光子后才能被引发产生光 化学反应。但不是所有能耐吸收光的物质 都可以反应，分子吸收的光能超过热化学 的活化能或化学键的键能才能反应。因此 分子中的电子分布，空间立体效应等同样 引起光化学的合成。
二、光化学合成实例
1、烯烃的光异构化和光重排反应
（1）光诱导顺反异构化
H3C CH3 CH3 PPh3 CH3 CH3 + OHC OAc hv CH3 H3C CH3 CH3 CH3 OAc
后来,有人将VD2侧链上双键被饱和的化 合物称为“维生素D1或维生素D4”。到20世 纪30年代初, 科学家们证明人体内抗软骨病 的活性组分是7-去氢胆固醇(7-DHC )光照后 生成的cholecal ciferol，被命名为VD3。当 时已确定麦角固醇与7-去氢胆固醇的结构都 是甾族衍生物, 只是侧链结构略有差别。同 时还提出了从它们用光化学方法合成VD2 和VD3 的路线。
杂环也可以在光照条件下发生相应的重排：
H3C N N CH3 hv H3C H3C N N
（3）光加成反应 在光的作用下，含有双键分子可进行 包括分子间、分子内的环加成反应。
2 H3C CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 hv + CH3 CH3 CH3 CH3
CH2 H2C CH2 hv CH2 + CH2 CH2 + CH3 CH2
合成维生素D2的中间体顺-2-（环己基 亚乙基）环己酮就是由环己烯酮利用光催 化反应得到的：
O
H
hv H
O
H H
另外，维生素D2合成过程中的非常重要 的一步也来自于光反应。
HO CH2 hv CH3R hv CH3 CH3 R 维 生 素 D2
CH3 CH3

《保护基团》课件

《保护基团》PPT课件
本课件将为您介绍保护基团的概念及其在化学和生物领域中的重要性和应用。 让我们一起探索这个令人着迷的主题。
保护基团
在本节中，我们将介绍保护基团的定义和其在化学和生物领域中的应用。保 护基团是实现有机合成和生物学研究中成功的关键因素。
保护基团的方法
有机合成中的保护基团
了解有机合成中保护基团的定义和常见的保护基团，以及它们引入和去除的方法。
- Chen, T.; Wu, S.; Li, H. Applications of protecting groups in organic synthesis. Journal of Organic Chemistry, 2018.
- Zhang, L.; Wang, J.; Zhao, S. The role of protective groups in biomedical research. Nature Reviews Drug Discovery, 2019.
结论
通过本课件，我们了解了保护基团在化学和生物领域中的重要性和应用前景。 同时，我们还探讨了今后的研究方向以推动该领域的发展。Fra bibliotek参考文献
- Adams, J.; Dolfi, A.; Hartman, C.; McCoy, M. D.; Smaltz, J. Design and implementation of protected areas. Journal of Environmental Conservation, 2020.
生物学中的保护基团
探索生物大分子中的保护基团的功能和去除方法，以及它们在生物学研究中的重要性。
保护基团在化学及生物领域中的应用
化学合成中的应用

现代有机合成中的保护基


第 三 章
有 机 合 成 中 的 保 护 基
21
特 殊 的， 它 的 除 去 是 用 肼 在 甲 醇 或 乙 醇 中 进 行， 不 是 一 个 严 格 的 水 解 反 应。 它 的 机 理 大 致 是 肼 对 酰 胺 的 加 成 - 消 除， 最 后 的 净 结 果 是 置 换 出 游 离 的 氨 基。
第 三 章
有 机 合 成 中 的 保 护 基
20
围 绕 这 些 要 求 人 们 在 经 过 了 几 十 年 的 努 力 之 后， 今 天 仍 不 时 有 对 新 的 保 护 基 团 的 研 究 工 作 报 道， 为 有 机 合 成 提 供 更 加 巧 妙 的 手 段1, 2。 相 信 今 后 对 这 一 领 域 的 研 究 还 会 有 更 大 的 发 展。
3.2
保护基团的互不相干性原则
对 于 一 个 结 构 复 杂 的 分 子 的 合 成， 合 成 设 计 者 必 须 考 虑 许 多 问 题， 如 片 断 的 合 成、 片 断 的 连 接、 立 体 化 学、 官 能 团 的 相 互 转 换， 还 有 就 是 保 护 基 问 题。 合 成 中， 上 保 护 基 的 问 题 往 往 是 容 易 解 决 的， 而 去 保 护 基 步 骤 常 是 整 个 合 成 的 压 轴 戏， 许 多 的 合 成 工 作 因 此 而 失 败。 当 合 成 过 程 中 存 在 多 种 保 护 基 的 选 择 性 脱 除 时， 预 先 作 一 周 密 的 考 虑 是 必 需 的， 最 理 想 的 情 形 就 是 我 们 认 为 的 保 护 基 团 能 符 合 互 不 相 干 性 原 则， 即 其 中 一 个 保 护 基 的 脱 除 不 影 响 另 外 的 保 护 基。 虽 然 实 际 的 情 况 很 少 百 分 之 百 符 合， 但 这 种 观 念 在 考 虑 问 题 时 是 十 分 重 要 的。 下 面， 我 们 分 十 二 种 情 况 加 以 讨 论。
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R O CH2 OCH2CH2 OCH3
CH3 CH3 R O Si C CH3
CH3 CH3
10
一、醇、酚羟基的保护
（二）羧酸酯衍生物 1．乙酸酯保护基 (1)乙酸酯的制备与脱除:
R OH + (CH3CO)2O
Pyr K2CO3/CH3OH
O R O C CH3
(2)选择性的乙酰化保护:
OH
O
CH(CH2)4 OH + CH3 C O CH2CH3
OH
O
CH(CH2)4 O C CH3
Al 2O3
75 80 ,1h
2020/10/17
11
一、醇、酚羟基的保护
(3)选择性脱保护实例:
OAc OAc
O
AcO
OAc
OAc
(4)应用实例:
Bu3SnOMe
85 ,1.25h
OAc AcO
OAc O
CHBr2 COOR
AgClO4/r -Collidine H2O/Me2CO
, 20 30min
CHO
O
COOR
,NH OH
O
N CH
O C OR O
2020/10/17
O
N
CH
O + ROH
C
(87%~90%)
O
15
一、醇、酚羟基的保护
(5)取代苯甲酸酯保护基应用实例:
O
O
I
+
COCl
Pyr
r.t ,1h
5．三苯基甲醚保护基 (1)三苯基甲醚的制备与脱除:
Ph R OH + Ph C Cl
Ph
Pyr/DMAP ZnBr2 或 H2/Pd
Ph R O C Ph
Ph
(2)应用实例:
CH2OTr O
OH HO OMe
OH
Tr=Ph3C-
2020/10/17
CH2OTr Cቤተ መጻሕፍቲ ባይዱOH
CH2OR
R=H R=Tr
O
NaOH/PhCH2Br Li/NH3
OMe
+
N
MeO N
R=PhCH2-
NH2
R O CH2
, CH2Cl2
r.t 3d
OMe
N
RO
O O
N
RO
RO NH2
NH3/MeOH 100
N
RO
O O
N
RO
H2/PdCl2
N
HO
O O
N
HO
2020/10/17
RO (68%)
HO (80%)
7
一、醇、酚羟基的保护
n -Bu4N Cl /PhCOCl/NaOH
OH OCH3
H MP A (69%)
HO
Ph O
HO
O OOCPh OCH3
O
PhCOO
OH OCH3
CH2OH H3C C OH
H
2020/10/17
Bz2O2/Ph3P/CH2Cl2
PhCOO
CH2OH C CH3 H
14
一、醇、酚羟基的保护
(4)脱保护应用实例:
(2)制备与脱保护:
该类保护基的制备可采用相应的酰氯与醇类
的吡啶中作用即可，脱去苯甲酸酯类保护基则需要 较激烈的皂化条件。
R OH +
O C Cl
Pyr KOH/CH3OH
O RO C
2020/10/17
13
一、醇、酚羟基的保护
(3)选择性的苯甲酰化:
Ph O
HO
HO
Ph O
HO
C 6H 6
O
(62%)
2020/10/17 返回本节
4
第一节、醇、酚羟基的保护
（一）醚类衍生物 1．甲醚保护基 (1)甲醚的制备：
R OH
Me2SO4/NaOH
R O CH3
(2)脱保护的方法:简单的甲醚衍生物可以用Lewis 酸脱保护
R O CH3 Me3Si I
CH3I + RO SiMe3 H2O R OH + Me3SiOH
R O CH CHCH3 pH2 R OH + CH3CH2CHO
式中，t-BuOK为叔丁醇钾；Rh(1)=RhCl(PPh3)3；DABO为二氮杂 双环[2.2.2]辛烷。
2020/10/17
6
一、醇、酚羟基的保护
4．苄醚保护基
(1)苄醚的制备与脱除:
R OH
(2)应用实例:
RO
O RO
Cl
RO
第十章 基团保护在药物合成中的应用
2020/10/17
1
一、基团保护与活化的意义
在药物合成技术中，导向基的应用非常广 泛。导向基包括保护基、活化基、钝化基、阻 断基等。
基团保护的含义是：当一个化合物有不止 一个官能团时，想在官能团A处进行转换反应， 而又不希望影响分子中其他官能团B、C时，常 先使官能团B、C与某些试剂反应，生成其相应 的衍生物，待达到目的之后再恢复为原来的官 能团B和C，此衍生物在下一步官能团A的转换 时是稳定的。
2020/10/17
2
一、基团保护与活化的意义
这些引入的基团就叫保护基，可在 下一步官能团A的转换反应中对B、C基 团起保护作用。基团保护在解决复杂有 机药物的合成上具有重要作用。
2020/10/17
返回本节
3
二、常见保护基的特点
1.引入保护基的试剂应易得、稳定及无毒 2.保护基不带有或不引入手性中心 3.保护基在整个反应过程中是稳定的 4.保护基的引入与脱去收率是定量的 5.脱保护后保护基部分与产物容易分离
HN
TrO
O O
N
HO OH
8
一、醇、酚羟基的保护
6．三甲基硅烷醚保护基 (1)三甲基硅烷醚的制备:
(2)应用实例与脱除保护:
OSiMe3
COOSiMe3
Me3SiO
O
OH
OSiMe3
COOSiMe3
Me3SiO HO CH3
COOH
HO HO CH3
2020/10/17
9
一、醇、酚羟基的保护
7.其他醚类保护基
OAc
(90%)
OH
S
HN
AcOCH2
O O
N
AcO
AcO
2020/10/17
NH3/CH3OH
100 ,35h
NH2
N HOCH2O O N
HO
HO
12
一、醇、酚羟基的保护
2．苯甲酸酯类保护基
(1)常见的保护基:
主要包括苯甲酸酯、对苯基苯甲酸酯、2,4,6三甲基苯甲酸酯、O-二溴甲基苯甲酸酯、O-碘代 苯甲酸酯等保护基。
2020/10/17
5
一、醇、酚羟基的保护
2．叔丁醚保护基 (1)叔丁醚的制备：
(2)脱保护的方法：要用中强度的酸如无水三氟乙酸等
3．烯丙醚保护基
R
OH +
Ct -HB2uOK/CDMHSCOH2BrR
NaOH
O CH
RO CHCH3
CH2CH
CH2
R O CH2CH CH2
Rh(1)/DABO/10%EtOH
I
HO
CH2OCH2Ph
(PB-Cl)
PBO
O O
(97%)
CH2OCH2Ph
3.其他羧酸酯类保护基 甲酸酯（HCOOR’）保护基、α-卤代羧酸酯
除了上述醚类衍生物外，还可形成甲氧基甲 醚保护基，多应用于酚羟基的保护；甲氧乙氧基 甲醚保护基，适用于伯、仲和叔醇羟基的保护； 四氢吡喃醚保护基，是最常用的醇羟基保护方法 之一；以及叔丁基二甲基硅烷醚保护基比三甲基 硅烷基稳定，为近年来常用的硅烷醚类之一等等 。
O CH2 OCH3
O OR
2020/10/17