第7章 甾体类化合物(含甾体皂苷和强心苷)
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中药化学《甾体类化合物》重点总结及习题本章复习要点:1.了解甾体类化合物的含义、分布、生源途径和生理活性。
2.了解强心苷的含义、分布及生物活性。
3.掌握强心苷、甾体皂苷的结构类型、理化性质和检识。
4.掌握强心苷、甾体皂苷的提取、分离方法。
5.熟悉强心苷、甾体皂苷的结构测定。
6.熟悉胆汁酸的理化性质及检识。
第一节 概述【含义】甾体类化合物是以环戊烷骈多氢菲为基本母核的一类化合物的总称。
【分类】甾体类化合物依-17位取代基团的不同,可分为:【 甾体类化合物由甲戊二羟酸的生物合成途径转化而来。
【概述】强心苷是指存在于植物体内的一类对心脏具有显著生物活性的甾体苷类,是由强心苷元与糖缩合而成的一类苷。
【结构与分类】1.苷元部分:天然存在的强心苷元是C 17侧链为不饱和内酯环的甾体化合物。
根据C 17侧链为不饱和内酯环的不同,强心苷元可分为:132564R78910111213141516171819构成强心苷的糖根据C2位上羟基的有无可分为:(1)α–羟基糖:2–羟基糖,主要为D–葡萄糖、L–鼠李糖。
(2)α–去氧糖:常见于强心苷,是区别于其它苷类的一个重要特征。
主要包括2,6–去氧糖(如:D–洋地黄毒糖)和2,6–去氧糖甲醚(如:L–夹竹桃糖)。
3.苷元和糖的连接方式(依直接与苷元相连的糖的种类)I型苷元-(2、6-二去氧糖)Χ-(D-葡萄糖)УII型苷元-(6-去氧糖)Χ- (D-葡萄糖)УIII型苷元- (D-葡萄糖)У植物界存在的强心苷,以I、II型较多。
【理化性质】1.性状大多为无色结晶或无定形粉末。
具有旋光性。
味苦,对粘膜有刺激性。
2.溶解性强心苷用混合强酸(3~5%盐酸)水解时,苷元上羟基(C14-OH,C5-OH更容易)与邻位上的氢脱去水分子的反应。
属于水解反应的副反应,应注意避免。
★4.水解反应(1)酸水解优点:条件温和(水、36℃左右、24 hr),专属性强。
缺点:植物体内只有水解葡萄糖的酶,I 、II 型强心苷仅能得到次生苷和葡萄糖。
第 七 章 甾体类化合物甾体——化学结构中都具有甾体母核----环戊烷骈多氢菲。
甾体类在结构中都具有环戊烷骈多氢菲的甾核。
甾类是通过甲戊二羟酸的生物合成途径转化而来。
天然甾类化合物的分类 C 21甾: 是含有21个碳的甾体衍生物。
以孕甾烷或其异构体为基本骨架。
C 5、C 6——多具双键C 17——多为α-构型,少为β-构型 C 20——可有>C=O 、-OHC 11——可有α-OHC-3、8、12、14、17、20——可能有β-OH 强心苷 : 是存在于植物中具有强心作用的甾体苷类化合物,由强心苷元和糖缩合而产生的一类苷。
海洋甾体化合物 :不少海洋甾体化合物具有显著的抗肿瘤活性。
海洋甾体化合物具有活性强、结构复杂的特点。
第一节 强心苷(考点;结构类型,甲乙型) 强心苷是存在于植物中具有强心作用的甾体苷类化合物,由强心苷元和糖缩合而产生的一类苷。
强心苷是治疗室率过快心房颤动的首选药和慢性心功能不全的主要药物。
第一节、 结构和分类1.基本结构:强心苷是由强心苷元与糖二部分构成。
一.强心苷元部分:强心苷元是由甾体母核与C 17取代的不饱和内酯环组成 。
(1)苷元母核 : 苷元母核A 、B 、C 、D 四个环的稠合构象对强心苷的理化及生理活性有一定影响。
2.结构类型:根据C 17位侧链的不饱和内酯环不同分为:甲型:C 17位侧链为五元环的△αβ-γ内酯 (五元不饱和内酯环); 乙型:C 17位侧链为六元环的△αβ-γδ -γ内酯(六元不饱和内酯环) 这两类大都是β-构型,个别为α-构型,α-型无强心作用。
二、糖部分 根据C 2位上有无-OH 分为α-OH (2-OH )糖及α-去氧糖(2-去氧糖)两类。
后者主要见于强心苷。
强心苷中,多数是几种糖结合成低聚糖形式再与苷元的C 3-OH 结合成苷,少数为双糖苷或单糖苷。
糖和苷的连接方式有三种: Ⅰ型:苷元-(2,6-去氧糖)X -(D-葡萄糖)Y Ⅱ型:苷元-(6-去氧糖)X -(D-葡萄糖)Y Ⅲ型:苷元-(D-葡萄糖)Y X=1-3; Y=1-2 一般初生苷其末端多为葡萄糖。
中药化学《甾体类化合物》重点总结及习题本章复习要点:1.了解甾体类化合物的含义、分布、生源途径和生理活性。
2.了解强心苷的含义、分布及生物活性。
3.掌握强心苷、甾体皂苷的结构类型、理化性质和检识。
4.掌握强心苷、甾体皂苷的提取、分离方法。
5.熟悉强心苷、甾体皂苷的结构测定。
6.熟悉胆汁酸的理化性质及检识。
第一节 概述【含义】甾体类化合物是以环戊烷骈多氢菲为基本母核的一类化合物的总称。
【分类】甾体类化合物依-17位取代基团的不同,可分为:【 甾体类化合物由甲戊二羟酸的生物合成途径转化而来。
【概述】强心苷是指存在于植物体内的一类对心脏具有显著生物活性的甾体苷类,是由强心苷元与糖缩合而成的一类苷。
【结构与分类】1.苷元部分:天然存在的强心苷元是C 17侧链为不饱和内酯环的甾体化合物。
根据C 17侧链为不饱和内酯环的不同,强心苷元可分为:132564R78910111213141516171819构成强心苷的糖根据C2位上羟基的有无可分为:(1)α–羟基糖:2–羟基糖,主要为D–葡萄糖、L–鼠李糖。
(2)α–去氧糖:常见于强心苷,是区别于其它苷类的一个重要特征。
主要包括2,6–去氧糖(如:D–洋地黄毒糖)和2,6–去氧糖甲醚(如:L–夹竹桃糖)。
3.苷元和糖的连接方式(依直接与苷元相连的糖的种类)I型苷元-(2、6-二去氧糖)Χ-(D-葡萄糖)УII型苷元-(6-去氧糖)Χ- (D-葡萄糖)УIII型苷元- (D-葡萄糖)У植物界存在的强心苷,以I、II型较多。
【理化性质】1.性状大多为无色结晶或无定形粉末。
具有旋光性。
味苦,对粘膜有刺激性。
2.溶解性强心苷用混合强酸(3~5%盐酸)水解时,苷元上羟基(C14-OH,C5-OH更容易)与邻位上的氢脱去水分子的反应。
属于水解反应的副反应,应注意避免。
★4.水解反应(1)酸水解优点:条件温和(水、36℃左右、24 hr),专属性强。
缺点:植物体内只有水解葡萄糖的酶,I 、II 型强心苷仅能得到次生苷和葡萄糖。